羧酸和酯教案.docx
- 文档编号:29643647
- 上传时间:2023-07-25
- 格式:DOCX
- 页数:18
- 大小:166.37KB
羧酸和酯教案.docx
《羧酸和酯教案.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《羧酸和酯教案.docx(18页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
羧酸和酯教案
羧酸酯教案
【本节重点】
1.羧酸的结构特征、分类
2.几种常见羧酸的结构和物理性质
3.羧酸的化学性质
4.酯类的通式
5.酯类的物理性质和化学性质
【内容讲解】
一、羧酸
1.羧酸的结构特征、分类和通式
(1)结构特征:
烃基直接和羧基相连接的化合物
官能团名称为羧基,结构简式为-COOH,结构式为
(2)分类:
①按羧酸分子中含有羧基的个数分为:
一元酸 H-COOH
二元酸 HOOC-COOH
多元酸
②按分子中所含烃基是否饱和分为:
饱和酸 C2H5COOH
不饱和酸 CH2=CHCOOH(丙烯酸)
③按分子中是否含苯环分为:
脂肪酸
芳香酸
(3)饱和一元羧酸的通式:
CnH2nO2或CnH2n+1COOH
2、几种常见羧酸的结构和物理性质
1.甲酸:
俗称蚁酸,蚂蚁体内含有甲酸。
是最简单的羧酸。
它是无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能跟水混溶。
2.乙酸:
(CH3COOH)
俗称醋酸,是人们最熟悉的羧酸。
具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点℃,熔点℃,易溶于水和乙醇。
当温度低于熔点时,凝结成冰状晶体,所以纯净的乙酸称为冰醋酸。
3.乙二酸:
俗称草酸,分子内有两个羧基,属于二元羧酸。
它是没有颜色的透明晶体,能溶于水或乙醇。
3.羧酸的化学性质
羧基中含有羟基,所以可以和金属钠反应;由于羰基的吸电子作用,使得羧基中的O—H键被削弱,H+容易电离出来,表现出酸的通性;同时羧酸也可和醇发生酯化反应。
(1)弱酸性(以乙酸为例)
①电离方程式:
CH3COOH
CH3COO-+H+,从电离方程式中可以看出,乙酸是弱酸,在离子方程式中不能拆。
②酸的通性:
乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。
③乙酸的弱酸性
可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明,如常温下,L的乙酸溶液pH>1或CH3COONa溶液显碱性;也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证,例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸,即可证明。
④乙酸酸性弱的程度
说明:
大多数羧酸和乙酸一样,都是比盐酸弱,比碳酸强的一类酸。
⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇—OH
反应均生成H2
不反应
不反应
不反应
酚—OH
反应生成羧酸钠
反应,只生成NaHCO3,不产生CO2
羧基中的—OH
反应,羧酸量足时可产生CO2
反应,生成CO2
由此可见:
羧酸的酸性是三者中最强的,NaHCO3可以用来检验羧基的存在。
(2)酯化反应:
①概念:
酸跟醇在浓硫酸加热的条件下,生成酯和水的反应。
②反应原理:
说明:
i反应机理为酸脱羟基,醇脱氢,可通过示踪原子法确定
ii浓H2SO4在此反应中作用:
催化剂、脱水剂、吸水剂
iii此反应为可逆反应。
类似反应:
(3)实验:
乙酸乙酯的制备
i装置
ii药品加入顺序:
3mol乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4(注意乙醇一定要在浓硫酸之前加入,反之会出现迸溅现象)
iii说明:
a:
长导管作用:
冷凝回流
b:
导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
c:
饱和Na2CO3溶液作用:
中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
4)甲酸的特殊性
甲酸的结构为:
在甲酸中既有醛基又有羧基,因此其即有羧酸的性质又有醛的性质,例如它可以和新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应,同时又可以发生酯化反应,具有酸的通性,甲酸和新制Cu(OH)2反应,若加热则发生氧化反应,不加热为酸碱中和反应。
二、酯
1.酯的结构特征、官能团、通式
(1)酯类结构特征
官能团名称酯基,结构式
,结构简式(R-COOR’) (R’为烃基,R可以是烃基,也可以是H原子,R与R’可以相同,也可以不同)
(2)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2
说明:
酯类和饱和一元酸互为同分异构体
2.酯的命名
酯是由羧酸和醇酯化得来的,所以命名原则为:
某酸某(醇)酯(醇字可省略)
CH3CH2COOOCH3 丙酸甲酯
乙酸异戊酯
3.酯化反应的类型及酯的分类
(1)一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,如:
(2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应
(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应
①生成小分子链状酯,如:
②生成环状酯
③生成聚酯,如:
(4)羟基酸的酯化反应:
①分子间反应生成小分子链状酯,如:
②分子间反应生成环状酯,如:
③分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的酯),如:
(4)无机酸和醇也能酯化生成酯,例如:
4.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,大多数酯密度小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
5.酯的化学性质-酯的水解
酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂,加热条件下可与H2O发生水解反应。
例如:
类似反应:
说明:
(1)酯类在酸性溶液中的水解是可逆反应,在碱性溶液中水解较彻底,生成羧酸盐。
CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
RCOOR’+NaOH
RCOONa+R’OH
(2)酯的水解是酯化反应的逆过程
(3)甲酸某酯(
)中,含有醛基,表现还原性,能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。
1.某醛A:
,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体的结构简式是_______________。
解析:
A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:
C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:
参考答案:
2.下列各组混合物,不论以何种比例混合,只要总质量固定,经过燃烧后产生CO2的量为一定恒定值的是
A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙醇和乙酸
C.丙烯和丙烷 D.乙炔和苯蒸气
解析:
根据题意总质量固定,若以任何比例混合,燃烧后产生CO2的量为一恒定值,则说明两物质的含碳质量分数相同。
若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。
甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O,乙炔和苯蒸气最简式为CH,故答案为A、D。
参考答案:
AD
3.M是一种无毒的聚酯纤维,可用作毛绒玩具的内充物。
工业上常以有机物A和乙二醇为原料在一定条件下合成M。
有机物A的结构、性质如下:
①gA完全燃烧,可产生molCO2和molH2O。
②A的相对分子质量在100~200之间,分子中含有一个苯环,苯环上有两个互为对位的取代基。
③A可与NaHCO3溶液反应,放出CO2气体。
请回答:
(1)A的结构简式是__________。
(2)合成M的反应的化学方程式是____________,反应类型是__________反应。
(3)请从下列物质中选择原料(无机试剂任选),通过两步反应制备乙二醇,写出反应的化学方程式。
备选原料为乙烯、乙炔、乙醇、一溴乙烷和乙醛。
________________________;________________________。
(4)A有多种同分异构体,其中既能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,又能发生银镜反应和水解反应,且分子内含有苯环的同分异构体的结构简式是__________(只写一种)。
解析:
已知gA完全燃烧,可产生molCO2和molH2O。
故A中C:
H=8:
6。
又知道A的相对分子质量在100~200之间,分子中含有一个苯环,故可知A中碳原子数是8。
氢原子数是6。
A的分子式是C8H6O4。
A和乙二醇反应得到聚酯,故A是多元羧酸。
则A的结构简式为
A和乙二醇发生缩聚反应,反应的化学方程式为:
制备乙二醇可以采用逆向合成的思路,乙二醇可以由1,2-二溴乙烷水解得到,1,2-二溴乙烷可以由乙烯和溴加成反应得到。
故反应所需的原料是乙烯、溴、NaOH的水溶液。
A的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,表明有羧基;能发生银镜反应,表明有醛基;能发生水解反应,表明有酯基;且含有苯环。
A的分子式是C8H6O4,可以推断出A中含有-COOH,HCOO-,苯环。
苯环上的两个取代基按照邻间对的方式组合,故有3种符合条件的同分异构体。
参考答案:
(1)
(2)缩聚反应
(3)
(4)
4.(09全国卷Ⅱ30)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧。
A的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为
。
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为____________;
(2)反应②的化学方程式是__________;
(3)A的结构简式是__________;
(4)反应①的化学方程式是______________________;
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足两个条件(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体的结构简式:
__________、__________、__________、__________;
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为_______________。
解析:
本题考查有机物的推断和性质,考查结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。
根据题意,化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧。
故A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。
由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键;在硫酸存在条件下生成两种有机物,则A中含有酯基,为酯的水解。
根据不饱和度,没有其他官能团。
由A的水解产物C可以转化为D,可知C与D中的碳原子数相等,均为两个,且C为醛,D为羧酸;根据信息:
R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为
,故C为烯醇。
则A的结构为CH3COOCH=CH2,因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH,碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。
A聚合反应后得到的产物B为
,在酸性条件下水解,除了生成乙酸和
。
答案:
5.怎样用化学方法区别乙醇、乙醛和乙酸三种物质的水溶液
解析:
物质的鉴别要抓住各物质性质上的差异,而物质的性质是由其结构所决定的,三种烃的衍生物有三种不同的官能团,因此可根据官能团性质不同加以区别。
首先将三种物质的水溶液各取少量分别装入试管中,都加入新制的氢氧化铜悬浊液,再加热,根据下列实验现象即可做出判断。
加入新制Cu(OH)2后的现象
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀消失后变成蓝色溶液
混合溶液加热后现象
无红色沉淀
有红色沉淀
无红色沉淀
结论
乙醇
乙醛
乙酸
6.有机物A、B、C、D、E有如下衍生关系
又知C和E在浓H2SO4作用下加热,得到一种具有果香味的液体,分子式为C6H12O2。
试推断A、B、C、D、E各为何物并写出结构简式。
解析:
根据信息,C和E在浓H2SO4作用下加热得到一种具有果香味的液体,说明C6H12O2为酯,且C是醇E为羧酸。
因E是由C氧化得到,在此过程中碳原子个数不变,所以C为丙醇,E为丙酸,D为丙醛。
B能和银氨溶液反应说明B中含有醛基,且A在NaOH作用下生成醇C,可知A为酯,B则为HCOONa。
因此结构简式为:
A. HCOOCH2CH2CH3 B.HCOONa
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
E.CH3CH2COOH
7.有一元羧酸和一元醇形成的酯A。
燃烧,可得水和(标准状况)CO2,与LNaOH溶液共热,当完全水解后,为中和剩余的碱液,耗去L盐酸60mL。
①求A的分子式
②写出A可能的结构简式
解析:
解本题的关键是要明确一元羧酸与一元醇形成的酯,每水解1mol酯,生成1mol羧酸,则需要1molNaOH与之中和。
因此与羧酸反应时NaOH消耗的物质的量即是酯水解时消耗的物质的量,
据此进一步求出酯的分子量及分子式。
①与A水解产生羧酸反应时消耗NaOH的物质的量
n(NaOH)=×L-×L=,
则酯的物质的量为
根据燃烧方程式:
设A酯的分子式为CxHyOz
②A可能的结构简式
CH3COOCH3,HCOOC2H5
8.下列各组混合物,不管以任何比例混合,只要总质量固定,经过燃烧后产生CO2的量为一恒定值的是
A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙醇和乙酸
C.丙烯和丙烷 D.乙炔和苯蒸气
解析:
根据题意总质量固定,若以任何比例混合,燃烧后产生CO2的量为一恒定值,则说明两物质的含碳质量分数相同。
若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。
甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O,乙块和苯蒸气最简式为CH,故答案为A、D。
1.下列各组物质中互为同系物的是
A、丙烯酸和油酸 B、甲酸和油酸
C、硬脂酸和软脂酸 D、软脂酸和油酸
2.某有机物的结构简式为:
,能发生的反应类型有:
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥中和 ⑦加聚
A、①②⑤⑥ B、①②③⑤⑥
C、②③④⑦ D、除⑤⑦外
3.下列化合物中,既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是
①
②CH3CH2CH2OH ③
④
⑤CH2=CH-COOH
A、①③ B、③④ C、③⑤ D、只有④
4.下列各混和物中的两种物质,以任意比例混合,只要总质量不变,经完全燃烧,生成CO2为恒量的是
A、乙醇和乙酸 B、乙炔和苯蒸气
C、乙醇和乙二醇 D、甲醛和甲酸
5.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是
A、用水洗 B、用盐酸洗
C、用氢氧化钠溶液洗 D、用饱和Na2CO3溶液洗
6.物质的量相同的下列有机物,分别在足量的O2中完全燃烧,其中耗氧量相同的两种物质是
A、丙酸和丙醇 B、乙酸乙酯和甲基丙酸
C、乙醇和乙酸 D、丁酸和1、3-丁二烯
7.下列物质和新制的氢氧化铜不能反应的是
A、乙醇 B、甲醛 C、乙酸 D、甲酸乙酯
8.下列物质中,既能与盐酸又能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应的是
9.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲可能结构有
A.8种 B.14种 C.16种 D.18种
10.某有机物的结构简式为:
能发生的反应类型有①取代②缩聚③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚
A、①②⑤⑥ B、①②③⑤⑥
C、②③④⑦⑧ D、除④⑧外
11.某有机物和过量金属钠反应,制得气体xL,另外取一份等质量的该有机物和过量的NaHCO3反应制得气体yL(同温同压),若x=y,则有机物可能是
A.HOCH2CH2COOH B.CH3COOH
C.HOOC—COOH D.
12.下列三种有机物是某些药物中的有效成分。
下列说法正确的是
A.三种有机物都能发生水解反应
B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种
C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多
D.使用FeCl3溶液和稀酸可以鉴别这三种有机物
13.
苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:
(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是 。
(2)苹果酸可以发生的化学反应有 (填序号)。
①水解反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤加聚反应
(3)苹果酸与乙酸在一定条件下发生酯化反应的化学方程式为
(请注明反应条件) 。
【参考答案】
1.AC 2.D 3.D 4.B 5.D 6.B 7.A 8.D
9.C 10.D 11.AD 12.AB
13.
(1)羧基、羟基
(2)②③④
(3)
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 羧酸 教案