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有机物的推断范例
有机物的推断范例
【例1】(2009·全国Ⅰ理综,30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
回答下列问题:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是____。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为
___________________________________________。
(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是________________________________________。
(4)反应①的反应类型是_______。
(5)反应②的化学方程式为_________________
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:
_
答案:
不要被陌生的题目所控制,要从第一问思考问题,很显然烃A是0.5摩尔。
含2摩尔C;5摩尔氢;所以1摩尔烃A是:
C4H10.
(1),C4H10(它是烷烃,光照生成两种一氯代物,说明有两种氢环境,2-甲基丙烷)
(2),2-甲基-1一氯丙烷;2-甲基-2-氯丙烷
(3)
(F与Cu(OH)2反应生成羧酸,说明含醛基,用1个H2,还要含一个C=C双键才行)
(4)消去反应。
(氯代烷烃与氢氧化钠的醇溶液加热是消去反应)
(5)
(6)(限制条件有:
G的;含羧基;C=C双键;含苯环。
)
有机推断的解题技巧主要有:
(1)从有机物的物理特性突破
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时就可能由此找到突破口。如硝基苯有苦杏仁味就很独特。
(2)从特定的反应条件突破
有机反应往往有特定的条件,如“浓H2SO4和170℃”可能是乙醇消去生成乙烯的反应条件;“NaOH的醇溶液”可能是卤代烃消去生成烯烃的反应条件;“光照”可能是烷烃卤代的反应条件等。
(3)从特定的转化关系突破
如有机物能发生两次氧化,该有机物可能是烯烃或醇,因为烯烃→醛→羧酸、伯醇→醛→羧酸是两条重要的氧化系列;若某有机物A既能被氧化为B,又能被还原为C,则A、B、C分别可能为醛、羧酸、醇;有机物水解的产物能与NaHCO3反应放出气体,该有机物可能为羧酸类。熟悉有机物之间的转化关系是解答有机推断题的必备知识。
(4)从结构关系突破
这其实也是转化关系的原理。如某醇能被催化氧化得到相应的醛,该醇羟基所连的碳原子上必有两个氢原子;若醇被催化氧化得到的产物不能发生银镜反应,则该醇羟基所连的碳原子上只有一个氢原子;若醇不能被催化氧化,则该醇羟基所连的碳原子上没有氢原子。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。生成环酯必须是有两个官能团,两个羧基或两个羟基或一个羧基一个羟基。
(5)从特征现象突破
如遇FeCl3溶液显紫色,则该有机物可能是酚类;能发生银镜反应,则该有机物为含有醛基的物质等。特征现象可以从产生的气体、沉淀的颜色、溶液颜色的变化等方面考虑。
(6)从特定的量变突破
如有机物相对分子质量增加了16,则可能是加进了一个氧原子。烯烃、炔烃、苯与氢气的加成,醛的银镜反应,酯化反应等都有特定的量变关系,思考时要有量的概念。
【例2】(2010·武汉)已知A是卤代烃,C是高分子化合物,H是一种环状酯。转化关系如下图所示。
回答下列问题:
(1)A的分子式是________;D→E的反应类型是___________________,条件1是___________________。
(2)写出E、H的结构简式:
E________,H________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C:
__________________________;
F→G:
__________________________。
(4)满足下列条件的G的同分异构体有________种。
[解析]
(1)由卤代烃A的相对分子质量为92.5,含小数,查相对原子质量知含氯才对;分析知其含一个Cl原子,其余的为C和H,可得其分子式为C4H9Cl。B与溴单质加成生成D,故D为卤代烃,而E能催化氧化生成醛,故E为醇,那么由卤代烃转化为醇的反应为水解反应。由卤代烃A转化为烯烃B是消去反应,消去反应的条件是NaOH的醇溶液,加热。
(2)由G转化为H,H是一种环状酯,可知G中含羧基和羟基,而G是由E经过2步氧化得到的,而E是一种二元醇,说明E中有一个羟基不能被催化氧化,故其结构简式为:
CH2OHC(CH3)2OH。由E可顺推出F和G。
(3)
(4)G的分子式为C4H8O3,由其同分异构体属于酯类,且能发生银镜反应,知其含HCOO—,能与金属钠反应生成气体,故其含羟基。其同分异构体为:
HCOOCH2CH2CH2OH,HCOOCH(OH)CH2CH3,HCOOCH2CH(OH)CH3,HCOOC(OH)(CH3)2,HCOOC(CH2OH)CH3,共5种。
【例3】.(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是__________________,名称是__________________;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_______________________________________;
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是______________________________________;
(4)①的反应类型是____________________;③的反应类型是___________________________;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式____________________________________________________;
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为___________________________________________。
解析:
本题主要考查有机推断,意在考查考生的有机推理、同分异构体的书写和计算能力。
(1)设烃A的分子式为CxHy,由燃烧通式计算可得:
x+y/4=7,65<(12x+y)<75,故x=5,y=8。故其分子中含一个碳碳叁键,且含支链,碳碳叁键必在一端,烃A为3-甲基-1-丁炔。
(2)A与等物质的量的H2加成生成CH2=CH—CH(CH3)2,E与Br2发生加成反应生成F:
CH2BrCHBrCH(CH3)2。(3)由F水解生成G,可推出G为CH2OHCHOHCH(CH3)2,而G与二元羧酸反应生成一种二元酯H。(4)反应①是加成反应,反应③是取代反应。
(5)链烃B分子中所有碳原子共平面,说明其必为二烯烃,且其催化加氢产物为正戊烷,故其可能的结构简式为:
CH2=CH—CH=CH—CH3、CH3CH2C≡CCH3。
【例4】(2010·全国卷Ⅱ)已知;
上图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为______________________;
(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为________________________;
(3)由A生成D的反应类型是________,由D生成E的反应类型是________;
4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为
(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应:
则由E和A反应生成F的化学方程式为____________________________;
(6)H中含有的官能团是___________,I中含有的官能团是____________________。
解析:
本题考查有机物分子式确定和官能团相互转化,意在考查考生的计算能力和分析问题的能力。
(1)根据C和H的质量分数可以确定A是烃,,即A的分子式为C6H10;A为环状化合物,且B的一氯代物只有一种,可确定B的结构简式为:
(2)M是B的同分异构体,且所有碳原子均在同一平面内,说明M为烯烃,即可写出M的结构简式:
(CH3)2C=C(CH3)2。
(3)A中含有碳碳双键,与Br2发生加成反应,D属于卤代烃,在NaOH醇溶液中加热,发生消去反应。
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG与0.002molNaOH恰好反应,说明G中含有两个羧基,所以确定G为HOOC—(CH2)4—COOH;由于HOCH2CH2OH为二元醇,根据酯化反应规律,可以写出G与HOCH2CH2OH反应生成J的化学反应方程式。
(5)根据信息,可以确定D消去后生成的是二烯烃而不是炔烃,E的结构简式为,再根据信息提供的化学反应,找出断键和成键规律,即可写出A与E反应的化学方程式。
(6)由于F含有碳碳双键,与HBr发生加成反应,所以H中含有溴原子,H在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,所以I中含有羟基。
【例5】.(2010·福建卷)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为______________________________(注明反应条件)。
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。
a.金属钠b.HBr
c.Na2CO3溶液d.乙酸
②写出F的结构简式________。
③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式__________________________。
a.苯环上连接三种不同官能团
b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为____________________。
【例6】.(2011江苏测验题)维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品
氧化变质。
维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如上图所示:
仔细审题后填空:
(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有(填写字母代号)。
(2)上述反应中,属于加成反应的有(填数字序号)。
(3)反应④除生成E外,还有生成。
比较D和C的结构可知,C可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是。
(4)维生素C的结构简式是。
解析:
这道题对观察能力要求较高,仔细地看出差别。
特别是对于-OH和C=C双键要注意。
防止看错或看漏。
(1)C、D。
(2)①、③。
(3)H2O是保护D分子中其它羟基不被氧化。
(4)
有机推断的常用方法
1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“C=C双键”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使酸性KMnO4(H+)溶液褪色的物质可能含有“C=C”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色(Cu2O)沉淀的物质一定含有—CHO。
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。
(6)能水解的有机物中可能含有酯基(—COOR)、肽键(-CONH-)或是卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2.根据性质和有关数据推知官能团的数目
就是说,1mol-CHO可还原2molAg;2mol-为OH可生成1molH2;2mol-COOH可与纯碱反应生成1molCO2;1mol-COOH可与小苏打反应生成1molCO2;
如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84,则说明该醇为二元醇。
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸),推知—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,推测—OH一定在链中(即含-CH(OH)-);若该醇不能被氧化,则必含季碳原子(与—OH相连的碳原子上无氢原子)。
(2)由消去反应的产物可基本确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定C=C双键或三键的位置。因为加氢后碳架不改变。
4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型
(1)NaOH水溶液,加热——卤代烃,酯类的水解反应。
(2)NaOH醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4,加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应。
(5)O2/Cu——醇的氧化反应。
(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。
(7)稀H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等。
(8)H2、催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等。
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- 有机物 推断 范例