高二选修5总结学案第二章 第二节 《芳香烃》人教版选修5.docx
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高二选修5总结学案第二章第二节《芳香烃》人教版选修5
第二节 芳香烃
一、溴水和高锰酸钾常作为检验一些有机物的试剂,各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液各有哪些不同的变化?
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
氧化褪色
特别提示 应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
二、有机物分子中原子共线、共面问题
1.几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷
,正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。
其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。
(2)乙烯
,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角为120°。
(3)乙炔H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。
同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
(4)苯
,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
[]
2.注意:
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
三、根据烃的燃烧通式确定分子式
根据烃的燃烧通式
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O,可知:
(1)当温度低于100℃时,气态烃燃烧前后气体总体积变化为(
+1)。
(2)当温度在100℃以上时,气态烃燃烧前后气体总体积变化为(
-1)。
若充分燃烧后,总体积不变,则
-1=0⇒y=4
所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。
若充分燃烧后,总物质的量减少,则
-1<0⇒y<4
则此烃只能是C2H2。
若充分燃烧后,总物质的量增加,则
-1>0⇒y>4
所有氢原子数大于4的烃均有可能。
四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式?
1.各类烃的通式
名称
炔烃
烷烃(或环烷烃)
烯烃(或二烯烃)
苯及苯的同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6
n值
n≥1
n≥2
(或≥3)
n≥2(或n≥4)
n≥6
Mr
14n+2
14n
14n-2
14n-6
2.商值通式法判断烃的分子式
借助各类烃的通式,由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法:
假设某烃的相对分子质量为Mr,则有
(1)Mr/14,能整除,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数。
(2)Mr/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数。
(3)Mr/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃,其商为碳原子数。
(4)Mr/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物,其商为碳原子数。
类型1苯的碳碳键特殊性的判断依据
例1 苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
答案 C
解析 如果苯环是单、双键交替的结构,即
,则分子中的“
”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长),其邻二甲苯会有
两种,所以①、②、④、⑤均符合题意。
类型2判断原子共线、共平面问题例2 有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是( )
答案 B
解析 苯分子中12个原子处于同一平面上;甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子,甲基的4个原子不可能都在同一平面上;苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面;苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。
所以正确答案为B。
原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型,分析此类问题应注意:
(1)掌握CH4、CH2===CH2、HC≡CH、
的四种基本物质的结构。
(2)注意共价单键可以自由旋转。
类型3苯和苯的同系物的鉴别
例3 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯B.1己烯和二甲苯C.苯和1己烯D.己烷和苯
答案 C
解析 如果要区别这两种物质,它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。
进行有机物的鉴别或检验,一般从两个方面考虑:
①结构决定性质。
可从有机物的结构特点出发,利用有机物的特征反应进行检验,如烷烃中只有碳碳单键和碳氢键,结构稳定,不会使酸性KMnO4溶液褪色,液态烷烃只能萃取溴而使水层褪色;但烯烃和炔烃则不同,因其结构中存在
和—C≡C—,能与Br2加成,能被酸性KMnO4氧化,可使二者均褪色。
由于苯环和侧链的相互影响,苯环上的侧链一般能被氧化,故苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯却不能。
②利用有机物某些重要物理性质,如密度、溶解性等。
碳原子数较少的烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)其密度一般小于水的密度,而溴苯、硝基苯其密度大于水的密度,故它们在水中的分层情况不同。
另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯还能溶解Br2,使有机层带有不同的颜色,也常用于有机物的鉴别或检验。
以上两点,在处理有机物的鉴别或检验题时,要综合考虑,灵活运用,有利于形成解决此类题目的基本思路和方法。
类型4苯的性质的实验探究
例4 如图A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
________________________________________________________________________;
________________________________________________________________________。
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(1)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________;
应对装置C进行的操作是
________________________________________________________________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。
A装置中这一问题在实验中造成的后果是
________________________________________________________________________。
(1)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是
________________________________________________________________________,
________________________________________________________________________
反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。
这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)2Fe+3Br2===2FeBr3
+Br2
+HBr
HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3
(2)导出HBr,兼起冷凝器的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应,从导管出来的气体混有溴、苯蒸气。
结合装置B、C的改进,从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。
苯在铁粉作用下,可与液溴发生取代反应生成
,同时生成HBr,故可用HNO3酸化的AgNO3溶液来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反应,但该反应放热,Br2、苯又易挥发,Br2与H2O反应,生成HBr、HBrO,会干扰有关的实验现象。
此外,苯、
Br2进入空气中会造成污染,同时也使反应物的利用率降低。
1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧的现象不同。
乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴有黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。
请你分析产生不同的燃烧现象的原因。
点拨 在乙烯、乙炔、苯分子中,含碳的质量分数较甲烷等烷烃高,乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。
乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全,易产生黑烟,乙炔、苯的黑烟更浓。
2.写出下列反应的化学方程式及反应条件。
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取代反应
苯与浓硝酸发生取代反应
苯与氢气发生
加成反应
点拨 如下表所示。
反应的化学方程式[来源:
]
反应条件
苯与溴发生取代反应
+Br2
+HBr↑
Fe或FeBr3作催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应
+HO—NO2
NO2+H2O
浓硫酸作催化剂,加热
苯与氢气发生加成反应
+3H2
Pt或Ni作催化剂,加热
3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
点拨
(1)下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤参考。
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图所示),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温下,很快就会看到,在锥形瓶内导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。
反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成,把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体,不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。
(2)制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考。
①配制混合酸:
先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。
②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀。
③将大试管放在50℃~60℃的水浴中加热约10min,实验装置如图所示。
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
若将用CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯,蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
纯硝基苯是无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?
点拨 甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而苯不能;甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。
从中我们可以想到苯环上的氢原子被甲基取代,在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用,从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。
1.4
点拨 苯环上一溴代物的同分异构体的书写要注意对称问题。
例如:
邻二甲苯:
2种
间二甲苯:
3种
对二甲苯:
1种
2.B 点拨 苯和苯的同系物的性质最大差异是能否被酸性高锰酸钾溶液氧化。
]
3.取三种试样各适量,置于试管中,分别加入适量溴的四氯化碳溶液,振荡能使溶液褪为无色的是1己烯。
再取剩余的两种试样于试管中,分别加入适量酸性高锰酸钾溶液,振荡能使其褪色的是邻二甲苯,剩余的一种为己烷。
点拨 物质的区别要根据其性质的差异来进行。
一般先考虑物理性质,再考虑化学性质。
4.
+Br2
+HBr 取代反应
+HO—NO2
+H2O 取代反应
+3H2
加成反应
点拨 有机化学反应方程式的书写最易出现的错误有两点:
一是漏写或错写反应条件;二是漏写产物中的无机小分子。
1.下列物质中属于苯的同系物的是( )
[来源:
高考资源网]
答案 D
解析 苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环,同时存在的侧链都是烷基,所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。
2.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
解析 苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成“—COOH”,是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。
3.下列分子中,所有原子都处在同一平面上的是( )
A.环己烯B.丙炔C.乙烷D.苯
答案 D
解析 题给物质中所有原子都处在同一平面的物质只有苯,即D。
4.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
答案 C
5.下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯
答案 B
解析 选项A中的乙烷既不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色;选项B中乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色,符合题意;选项C中苯虽然能使溴水层褪色,但这是由于发生萃取后出现的,并未发生化学反应,且苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色;选项D中甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,其使溴水层褪色也是由于萃取造成的,并未发生化学反应。
6.对于苯乙烯(
)的下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面,其中正确的是( )
A.①②④⑤B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部正确
答案 C
解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥的说法正确;苯环上可发生取代反应,故⑤的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,也可发生加聚反应,故①②说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故③的说法不正确,而④的说法正确。
7.有五种烃:
甲烷、乙炔、苯、丙烯、甲苯,分别取一定质量的这些烃,完全燃烧后生成mmolCO2和nmolH2O。
(1)当m=n时,该烃是________。
(2)当m=2n时,该烃是________。
(3)当2m=n时,该烃是________。
(4)当4m=7n时,该烃是________。
(5)既不能与溴水发生化学反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填结构简式,下同)。
(6)能与溴水发生化学反应,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是______________。
答案
(1)丙烯
(2)乙炔和苯 (3)甲烷 (4)甲苯
(5)CH4、
(6)CH3CH===CH2、CH≡CH
8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为
Ⅰ.
Ⅱ.
这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面):
Ⅱ能__________(选填序号,下同),而Ⅰ不能___________________________________________________________________。
A.被高锰酸钾酸性溶液氧化B.与溴水发生加成反应
C.与溴发生取代反应D.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):
1molC6H6与H2加成时:
Ⅰ需H2________mol,而Ⅱ需H2________mol。
(2)今发现C6H6还可能有另一种如图所示立体结构,该结构的二氯代物有 种。
答案
(1)ABCD AB 3 2
(2)3
9.某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请根据下列实验步骤回答有关问题。
(1)第一步,在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴,使之混合均匀,此时观察到溴溶于苯,不反应,溶液呈红棕色;第二步,打开分液漏斗活塞,将苯溴混合液按一定速度逐滴加入到玻璃管甲中的铁丝上,观察到的现象是
________________________________________________________________________。
从上述两步观察到的现象差异,可得出的结论是
________________________________________________________________________。
(2)第三步,几分钟后,打开胶皮管夹A和B,使反应混合液流入U形管中,打开管夹B的原因是________________________________________________________________________;
然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液,目的是:
________________________________________________________________________。
(3)第四步,关闭胶皮管夹A和B,连同A和B一起取下U形管,用力振荡并静置后,观察到溴苯的颜色是 ,它在U形管中液体的 层(填“上”或“下”),此步关闭管夹A和B的目的是
________________________________________________________________________。
(4)要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应,装置乙中,小试管内的液体是 (填名称),作用是
_______________________________________________________________________;
锥形瓶内的液体是 (填名称),作用是___________________________;
反应后,向锥形瓶内滴加试剂 (填名称)溶液,作用是
________________________________________________________________________;
此外,装置乙还能起到 的作用。
答案
(1)剧烈反应,玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸气 铁是苯与溴反应的催化剂
(2)使U形管与导管C连通,以利于玻璃管甲中的液体流入U形管 除去溴苯中溶解的溴
(3)无色 下 密封U形管,以免振荡时U形管中的液体溅出,并防止有毒气体排入空气
(4)苯 吸收溴蒸气 H2O 吸收HBr气体 AgNO3 检验Br-,以证明苯和溴发生取代反应,有HBr生成(或用紫色石蕊试液,检验H+) 防止倒吸
解析 本题考查了溴苯的制取,本实验装置的特点是:
①催化剂铁和反应混合液是分开放置,防止两者相遇时立即反应,放出的热加速溴挥发,操作不当易引起溴外泄造成污染;②反应混合液与Fe的分离由活塞A、B控制,使其分离操作始终在密闭体系中进行,防止污染环境;③导管末端先浸入小试管中,并且使HBr的吸收装置在一相对密闭体系中进行,增加吸收率,减少环境污染。
1.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
答案 B
解析 乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,因此丙烯(CH2===CH—CH3)中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构,氯乙烯(CH2===CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此氯乙烯所有原子均在同一平面上,甲苯(
)中—CH3中的C原子与其他的原子形成四面体结构。
2.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
答案 D
解析 从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
3.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二元取代物只有一种;
②苯的邻位二元取代物只有一种;
③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离);
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷;
⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①②③④B.③④⑤⑥C.②③④⑥D.全部
答案 C
解析 苯分子结构中若单、双键交替出现,则有下列两种结构简式:
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(1)苯的间位二元取代物在Ⅰ和Ⅱ中是相同的
,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构;
(2)如果苯环存在单、双键交替结构,其邻位二元取代物就不
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