金榜高二化学苏教版选修5课时提升作业五 32芳香烃 Word版含答案 高考.docx
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金榜高二化学苏教版选修5课时提升作业五 32芳香烃 Word版含答案 高考.docx
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金榜高二化学苏教版选修5课时提升作业五32芳香烃Word版含答案高考
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课时提升作业(五)
芳 香 烃
一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)
1.(双选)下列有关苯的说法,正确的是 ( )
A.苯在催化剂的作用下可以和溴水发生取代反应
B.苯和乙烯都很容易发生加成反应
C.苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应
D.1mol苯最多能和3molH2发生加成反应
【解析】选C、D。
苯中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,无碳碳双键,不容易发生加成反应,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯和溴水发生萃取,和液溴发生取代反应,苯分子中相当于有3个碳碳双键,最多能和3molH2发生加成反应。
2.(2014·厦门高二检测)下列说法中,正确的是 ( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】选D。
芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
【易错提醒】
(1)在苯环上连有侧链后,由于苯环对侧链的影响,使得侧链比较活泼而能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在有机物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的,在学习中一定要注意到这样的差别。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如
,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.(2014·荆州高二检测)能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是 ( )
A.苯的一氯取代物(
)没有同分异构体
B.苯的邻位二氯取代物(
)只有1种
C.苯的间位二氯取代物(
)只有1种
D.苯的对位二氯取代物(
)只有1种
【解析】选B。
无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一氯取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故A项错误;若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故B项正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的间位二元取代物和对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故C、D两项错误。
【变式训练】(2014·嘉兴高二检测)苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,可以作为证据的是①苯不能使溴水褪色;②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应;④经测定,邻二甲苯只有一种结构;⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ( )
A.①②④⑤B.①②③⑤
C.①②③D.①②
【解析】选A。
若苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,则苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,邻二甲苯应有两种结构(取代单键两边的氢、取代双键两边的氢),苯环上碳碳键的键长也会不相等,出现两个不相等键长,故①②④⑤可以作为证据。
4.(2014·杭州高二检测)下列能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选D。
烷烃、环烷烃为饱和烃,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯分子中不含碳碳双键,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;但是与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,与苯环相连的碳原子上没有氢原子的苯的同系物,则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
5.用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质,正确的是 ( )
A.溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B.硝基苯中的硝酸(氢氧化钠溶液)
C.乙烷中的乙烯(氢气)
D.苯中的甲苯(水)
【解析】选B。
A项,溴能氧化碘化钾,生成碘,仍会溶于溴苯中;B项,硝酸和氢氧化钠中和,再用分液法除去水层,即得到硝基苯;C项,乙烯与氢气反应既不易发生反应,也无法控制用量;D项,苯和甲苯都不溶于水,无法除去。
【易错提醒】
该题目易错选C。
原因认为乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,这样除去乙烯又生成目标物质乙烷为最佳方法。
忽视了该反应很难控制氢气的多少,这样会产生新的杂质氢气,同时该反应也很难完全进行。
6.(2014·新课标全国卷Ⅱ)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
【解题指南】解答本题应注意利用等效氢法判断同分异构体的种类。
【解析】选C。
由图可知,利用对称法判断四联苯有5种等效氢,所以一氯代物有5种。
【误区提醒】根据碳原子的成键规律,每个碳原子最多能成4个键,所以两个苯环相连的碳原子上并没有氢原子,不存在氯代物。
7.(2014·九江高二检测)下列说法中正确的是 ( )
A.
在FeBr3催化作用下与液溴反应,生成的一溴代物有4种
B.1mol
可以和4mol氢气加成生成甲苯
C.(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种
D.
分子中所有原子都处于同一平面
【解析】选C。
有3种等效氢原子,分别是甲基的邻位、间位、对位,所以一溴代物有3种,故A项错误;1mol
可以和4mol氢气加成生成乙基环己烷,故B项错误;(CH3)3CCH2CH3有3种等效氢原子,一氯代物有3种,(CH3)2(CH2Cl)CCH2CH3有4种二氯代物,(CH3)3CCHClCH3有2种二氯代物,(CH3)3CCH2CH2Cl有1种二氯代物,故C项正确;
分子可看作苯基取代甲烷上的一个氢原子,甲烷是正四面体结构,不可能所有的原子处于同一平面内,故D项错误。
【互动探究】若将A选项改为“甲苯和足量的氢气完全加成后的产物在一定条件下和液溴反应”,生成的一溴代物有几种?
提示:
甲苯和足量的氢气完全加成后的产物是甲基环己烷(
),其环上有甲基的同位、邻位、间位、对位四种等效氢原子,甲基上还有一种氢原子能够被取代,所以一共可以生成5种一溴代物。
8.(2014·成都高二检测)将适量的甲苯(
)加到汽油中可以改善汽油的抗爆性能。
如果要使甲苯完全燃烧,甲苯蒸气与空气的体积比应该约为 ( )
A.1∶9B.1∶11
C.1∶26D.1∶45
【解析】选D。
甲苯的分子式为C7H8,甲苯和氧气反应的化学方程式为C7H8+9O2
7CO2+4H2O,所以甲苯蒸气与氧气的体积比为1∶9,空气中氧气约占其体积的五分之一,所以甲苯蒸气与空气的体积比应该约为1∶45。
二、非选择题(本题包括2小题,共18分)
9.(8分)
(1)下列有机物中属于脂肪烃的是 ,属于芳香烃的是 ,属于苯的同系物的是 ,属于脂环烃的是 (填序号)。
①
②
③
④
⑤
⑥
(2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
当用FeBr3作催化剂时,能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是 ,它生成一溴代物的化学方程式是
。
【解析】
(1)不含有苯环的烃是脂肪烃,含有苯环的烃属于芳香烃,分子中只有一个苯环且支链是烷烃基的烃是苯的同系物,含除苯环之外的环状烃是脂环烃。
(2)根据商余法可以求出烃的分子式为C8H10,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,故该烃是苯的同系物,可能的结构简式有
、
、
、
,
当用FeBr3作催化剂时与溴反应,是发生在苯环上的取代反应,生成的一溴代物只有一种的是对二甲苯。
答案:
(1)③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
(2)对二甲苯
+Br2
+HBr
【易错提醒】
(1)苯的同系物一定是芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物。
(2)芳香烃一定是芳香族化合物,但芳香族化合物不一定是芳香烃。
(3)苯的同系物中不含有官能团,芳香烃或芳香族化合物中可能含有官能团。
10.(10分)某有机物的结构简式如下:
(1)该物质苯环上的一氯代物有 种;
(2)1mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为 mol;
(3)1mol该物质和H2加成最多需H2 mol;
(4)下列说法不正确的是 。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.该物质难溶于水
C.能使溴水褪色
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且发生的是加成反应
【解析】该物质苯环上4个氢原子都可被氯原子取代而得到4种不同的产物;
1mol该物质与溴水混合发生加成反应,两个双键与2molBr2加成;苯环和碳碳双键与H2可同时加成,共需5molH2;该物质有碳碳双键,能发生加成反应(使溴水褪色)和氧化反应,有苯环,能发生取代反应,该物质属于烃,难溶于水,同时该物质与酸性高锰酸钾溶液反应是发生氧化反应。
答案:
(1)4
(2)2 (3)5 (4)D
一、选择题(本题包括6小题,每小题5分,共30分)
1.(2013·新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中,错误的是 ( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
【解析】选D。
苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃水浴加热发生取代反应生成硝基苯,其中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键和苯环都可以和氢气发生加成反应,故在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,B项正确;乙烯可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,碳碳双键断开分别加溴原子,生成1,2-二溴乙烷,C项正确;甲苯与氯气在光照下应该发生甲基上的取代反应,不是生成2,4-二氯甲苯,D项错误。
2.(双选)(2014·深圳高二检测)下列各组物质中,能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是 ( )
A.乙烯,乙炔B.甲烷,苯
C.乙烯,苯D.苯,溴苯
【解析】选C、D。
A项,均使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象相同,不能鉴别,错误;B项,均不与酸性高锰酸钾反应,现象相同,不能鉴别,错误;C项,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,现象不同,可鉴别,正确;D项,均不与酸性高锰酸钾溶液反应,均出现分层,但苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,现象不同,可鉴别,正确。
3.(2014·通州高二检测)乙苯的结构简式为
,它的侧链具有烷烃的性质。
下列关于它的性质的叙述中不正确的是 ( )
A.在光照条件下,它可以与氯气发生取代反应
B.它可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色
C.它的分子式为C8H10
D.在一定条件下,它可以与H2发生加成反应
【解析】选B。
光照时,侧链—CH2CH3上的氢原子可以被氯气中的氯原子取代,A选项正确;乙苯分子中不含
和—C≡C—,不能与溴水发生加成反应,但是可以和溴水发生萃取而使溴水层褪色,B选项错误;1mol乙苯中相当于有
3mol
,最多可以和3molH2发生加成反应生成
,D选项正确。
【互动探究】
(1)乙苯的一氯代物有几种?
提示:
乙苯分子中含有5种不同化学环境的氢原子(如下图所示),所以其一氯代物有5种。
(2)1mol乙苯完全燃烧消耗氧气的体积(标准状况下)为多少?
提示:
乙苯完全燃烧的化学方程式为2C8H10+21O2
16CO2+10H2O,所以1mol乙苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为
mol,其在标准状况下的体积为
mol×22.4L·mol-1=235.2L。
4.(2014·清远高二检测)化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的硝基取代物只有一种,该芳香烃的名称是 ( )
A.乙苯B.邻二甲苯
C.间二甲苯D.对二甲苯
【解析】选D。
乙苯的苯环上的硝基取代物有三种,故A项错误;邻二甲苯的苯环上的硝基取代物有两种,故B项错误;间二甲苯苯环上的硝基取代物有三种,故C项错误;对二甲苯的苯环上的硝基取代物有一种,故D项正确。
【变式训练】(2014·榆林高二检测)用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物 ( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
【解析】选D。
烷基组成通式为CnH2n+1,烷基相对分子质量为43,由14n+1=43,解得n=3,所以烷基为—C3H7。
当为正丙基,甲苯苯环上的氢原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为异丙基,甲苯苯环上的氢原子种类有3种,所以有3种同分异构体。
故该芳香烃产物的种类数为6种。
5.(2014·常州高二检测)下列关于苯的叙述正确的是 ( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
【解析】选B。
反应①为苯与溴发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,有机产物溴苯密度大于水而且不溶于水,在下层,A项错误;反应②为氧化反应,因为苯分子中含碳量高,所以反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B项正确;反应③为取代反应,苯与硝酸反应生成硝基苯和水,有机产物是硝基苯,为烃的衍生物,不是烃,C项错误;苯分子能和氢气发生加成反应,但苯分子中不存在碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键,D项错误。
6.(2014·洛阳高二检测)蒽与苯炔
反应生成化合物X,X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为 ( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
【解析】选B。
X分子中有3种不同化学环境的氢原子(如下图),所以其一甲基取代物的同分异构体有3种。
【互动探究】
(1)该反应的反应类型是什么?
提示:
加成反应。
(2)X的分子式是什么?
提示:
C20H14。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)
7.(8分)(2014·芜湖高二检测)汽油不仅是重要的燃料,而且是重要的化工原料,可以通过汽油裂解得到化工原料如乙烯等,还可以在催化剂作用下改变汽油分子的结构,由链烃变为芳香烃,这种变化叫做异构化。
下面是以石油为原料发生的有机物的衍变关系图:
(已知:
反应③④中的原子利用率均为100%)
请回答下列问题:
(1)上述反应①~⑦中属于加成反应的有
(填序号,下同),属于取代反应的有 。
(2)写出A、B的结构简式:
A ,B 。
C的分子式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
④ ;
⑦ 。
【解析】①和⑤为加聚反应,其本质是加成反应;②是乙烯和HCl的加成反应;因为反应③④中的原子利用率均为100%,所以这两个反应必为化合反应,
即③
+A
,
④
+B
,
根据质量守恒定律可以判断A为CH≡CH,B为CH2=CH2,这两个反应也属于加成反应。
乙苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸(
,分子式为C7H6O2),反应⑥属于氧化反应;反应⑦是甲苯和浓硝酸的硝化反应,属于取代反应。
答案:
(1)①②③④⑤ ⑦
(2)CH≡CH CH2=CH2 C7H6O2
(3)
+CH2=CH2
+3HNO3
+3H2O
8.(12分)(能力挑战题)某烃含碳的质量分数为90.6%,其蒸气为空气密度的3.66倍,则其分子式为 。
(1)若该烃硝化时,苯环上一硝基取代物只有一种,则该烃的结构简式为 ;
(2)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有两种,则该烃的结构简式为 ;
(3)若该烃硝化后,苯环上的一硝基取代物有三种,则该烃的结构简式为 、 。
(4)若1mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1molNaHCO3溶液反应生成1molCO2,则该烃的结构简式为 。
【解析】烃的蒸气密度为空气密度的3.66倍,则该烃的相对分子质量为3.66×29≈106,因该烃含碳的质量分数为90.6%,则该烃分子中N(C)=
≈8,
N(H)=
≈10,所以分子式为C8H10。
(1)因为一硝基取代物只有一种结构,所以该烃结构对称,符合该题的烃结构简式为
。
(2)若该烃的一硝基取代物有2种结构,则结构简式为
。
(3)若该烃的一硝基取代物有3种结构,则该烃的结构简式为
与
。
(4)该烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,1mol产物能够与1molNaHCO3反应生成1molCO2,则说明该烃分子中苯环上不能连有两个—CH3,所以该烃只能是乙苯,结构简式为
。
答案:
C8H10
(1)
(2)
(3)
(4)
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