有机化学题库合成.docx
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有机化学题库合成
5.合成题
5-1.以环己醇为原料合成:
1,2,3—三溴环己烷。
NBS
H2OH
O
为原料合成
2,6—庚二酮。
CH3
OH
+
HBr
)H
OH
OH
O
III
O+CO2
5-6.以
5-8.以2—溴丙烷为原料合成丙醇。
5-2•从异丙醇为原料合成:
溴丙烷。
5-4.以
5-5.由
5-7•由
5-9.由1—甲基环己烷合成:
反一2—甲基环己醇。
1,2—二甲基环戊醇为原料合成
5-3.由1—氯环戊烷为原料合成:
顺—1,2—环戊二醇。
HOh
CH3⑴03
+CH3CH2COCIA©3
+Brz^O
CH2CH2CH3nbs
Br
Br
Br
B「C2H5OH
KOH
OsO4
H2O2
O
CH3
(2)Zn/H2OCH3C(CH2)3CCH3
Br竺OH
KOH
C2H5OH
Cl
KOH
1—甲基环己烷为原料合成:
CHCO(CH)4COOH
CHnC2H5ONa
Br3
H3导
hv
CH3
H2O2/OH
OHH3PO4
COCH2CH3-Zn-Hg
浓HCI
CH3器04.CH3CO(CH2)4COOH
©OH害
CH3-
Br2hv
浓H2SO4KMnO4厂
也OH:
_「CH2〜
1-溴环戊烷为原料合成:
反-2-溴环戊醇。
〈加3』^0<器32^叫0
一hv—BrC2H5OH—
5-10.以环戊烷为原料合成:
反—1,2—环戊二醇。
.
(1)CF3CO3H
(2)H3O
H;C=cCH3
5-11以苯及G以下有机物为原料合成:
CeH5"H
浓H2SO4HBr
CH3CHCH3-一CH3CH=CH2rOOr”CH3CH2CH2Br
OH一
Br
C2H5OH〜B2H6
CH3cHCH3NaOH*CH3CH=CH2H2O2OH”CH3CH2CH2OHBr
沁評5/„“36曾嘗九曾沁尸CCH3
C6H5C^CCH3
Na严液NH3^
HCH3
C6H5C~CH
CH厂CH-C-CH3
、/||
5-1-•用甲烷做唯一碳来源合成:
00
1500JCH^CH
CH4+3。
2
CU2CI2
NH4CI・CH=C_CH=CH2稀h2so4
O
HgS°44CH2=CH—C-CH3
O
CH2=CH-C-CH3+-2O2Ag
CH厂CH-C—CH3
250C
Br
II
O
5-13•以乙炔、丙烯为原料合成:
Br
Cu2CI2^CrCH=C-CH=CH
r'「CHOBr?
-CHO
CH=CH
CHO
2
液N丁话2兀卄话=话2
CH2=CH-CHO
Cu?
O
5-14•以1,3—丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2Cl———*I
CH2=CH-CH3CH2=CH-CHO
350°C,0.25MPa
^|"CH2CH2CH2OH
'■CH2CI春「CH2Cl
H2
CH2CH=CH2
OCH2CICHTNa「CH2C=CH_
LindIar催化剂
B2H6
Och2ch=ch2
H2°2/°H-
(CH2)3OH
5-15•由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(
CI2CH2=CH—CH3-CH2=CH-CH2CI
500C
CH(CH2)3CH°
CH=CH+NaNH2液NH3・cH=CNa
;CH3CH=CH2+HBrR°°R■CH3CH2CH2Br
B2H6
CH—CNa"CH3CH2CH2^=CHh°2°H*CH3(CH2)3CH°
5-16•由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4—己二醇。
CH3CH2CH2Br
CH三CH+NaNH2液NH%NaC^CNa-CH2=CH2+HB厂
ACH3CH2Br
紗3注2引NaCC叽话3话2》心2话3C2H5CF/5
fC2H5
5-17.由甲苯和
C6H5CH3
C3以下有机物为原料合成:
GHsCHOQH)3CH
NBS“C6H5CH2BJCH3CH2CI+CH^CNaC2H5C=CH
4c6H5CH2°(CH2)3CH3
C2H5CNCHNH^・C2H5CH=CH2出010日*C2H5CH2CH2°^—^^CH3(CH2)3°NaC6H5CH2Br+CH3(CH2)3ONa
ICH2ICH2CH2CHO
5-18•由I为原料合成:
I
"'、「CH2+HBr
ROOR
CH?
BrCHCNa「
CH2C^^ch
OCH2C=CHB2H6「一CH2CH2CHO
H2O2/OH'
5-19.以不多于四个碳原子的烃为原料合成:
°
AII
1CH2-C-CH3
CH2=CH-CH3旦CH2-CH-CH2CI
500C
CH2-CH-CH-CH2+CH2-CH-CH2CI—-
CH2CI
CH2=CH_CH=CH2CH2-CHCH2CI
•Q-CH2CICH=CNa.
CH2^=CH
j-CH2^=CH
HgSO4
稀H2SO4*■!
..J
O
II
CH2-C-CH3
5-20.以甲苯为原料合成:
3—硝基—4—溴苯甲酸。
Br2.Br—KMnO4
CH3TeBTTBr—•CH3—Br
O2
COOH日竺3,Br-;_COOH
H2SO4
5-21.由苯和甲醇为原料合成:
间氯苯甲酸。
CH3OH+SOCI2CH3CI+SO2+
AICI3KMnO4
+CH3CIAICI3,_CH3-
5-22.由苯为原料合成:
4—硝基—2,6—二溴乙苯。
HCI
COOH
"Fe
COOH
CI
A
+C2H5Br^^]C2H
HNO3
TNOr°2N「_c2H5
Br2
"Fe
no2
Br
5-23•由甲苯为原料合成:
邻硝基对苯二甲酸。
CH3H2S°4・||100C
CH3
IHNO3-iH2SO4SO3H
H3
1NSh^%
SO3H
3
CH3Br亠|AICI
CH3
H3
NO2KMnO4-~A~
OOH:
:
tNO2
COOH
5-23.以甲苯为原料合成:
4—硝基一2—溴苯甲酸。
HNO3_..-■■■
CH3和云°2NC
H3譽O2NBCh3
COOH
K^O2N
5-25.以苯为原料合成:
对硝基邻二溴苯。
H2SO4
罟B「册B「二NOz^TbT—NO2
5-26.以甲苯为原料合成:
3,5—二硝基苯甲酸。
匚CH3叫二COOH展2
HNO3°2N
ooh乔7二
5-27.由甲苯为原料合成:
邻硝基甲苯。
H2S°4HNO3
CH3韦斎CH3一:
S°3H
O2N
H2SO4°CH3
稀H2SO4N°2
S°3HCH3
5-28.由苯为原料合成:
对叔丁基苯甲酸。
CH3(CHCaCClCH3二C(CH3)3^Mn°^(CH3)3C匚c°°H
Br—Br
O2NCH(CH3)2
Fe
5-29•用苯和丙烯为主要原料合成:
4—硝基—2—溴异丙苯。
0CH2-CHCH3~-HNO3—
AlCl3,HClCH(CH3)2HsOT6N—CH(CH3)2
5-30•由甲苯为原料合成:
邻溴苯甲酸。
H3
H2SO4.
100C
H3
SO3H
H3
Br稀H2SO4
A
A
O3H
X~3BrKMnO4
OOH
Br
5-31.以甲苯为原料合成:
CH3
CH3
H2SO4
100C
2—硝基一4—溴甲苯。
H3
NO2稀H2SO4_|
O3H—
HNO3
]IH2SO4*
SO3H
H3
NO2
2,6—二溴苯甲酸。
H3
Br稀H2SO4Br
5-31.用甲苯等为原料合成:
Cx32Br2rBr
!
FeBr3”-
S°3HS°3H
CH3
H2SO4
100C
H3
Br
COOH
KMnO^_BrBr
5-32•由甲苯和乙醛合成1—苯基一2—丙醇
CH3CH
CH2Br
-4M2O-
CH2MgBr
CH3CH0
Et2O
H3O+
aCH2$HCH3
OH
5-33•由环戊醇和丙酮为原料合成
_g(cH3)2
OH
H2SO4”NBS
Br盹>
Et2O
O
+
CH3CCH3.H3O
Et2°
MgBr
C(CH3)2
OH
5-34.以丙烯为原料,其它试剂任选合成2,2—二溴丙烷
CH3CH=CH2
b「2-CH3CH-CH2
CCI4BrBr
C0加cH3ch=chBr
NaNH2
ch3c=ch
CH3C*CHHBrCH3CYH2
i
BrBrHBrhCH3-CYH3
I
Br
5-35.以丙烯为原料,其它试剂任选合成
2,3—二溴丙醇。
CH3CH=CH2NBS-BrCH2CH=CH
NaOH
H2O
HOCH2CH=CH
2Br2»严2__CH2Br
OhBr
5-36.以苯为原料(其它试剂任选)合成苯乙酸。
+HCHO+HCIZnCl2
CH2ciP%HO
"JCH2MgCl
I.CH2MgCI^CH2COOH
5-37.以苯为原料(其它试剂任选)合成对溴苯甲醇。
BrMg
(C2HQ2O
(2)H3O+
CH2COOH
Br2Fe
CH2OH
CH2OHBr2.Br
Fe
CH2OH
CH2g=CHCH3
CH3
5-38.用6个碳以下(含6个碳)的卤代烃合成:
CH3CH=CCILi”CH3CH=CLiCuX■CH3CH=g:
zCuLi
Ch3Ch3Ch3
〔CH3CH=C;vCuLi+
Ch3
CH2Cl
CH2C=CHCH3Ch3
5-39.以6个碳以下的卤代烃(含6个碳)合成:
CH2=CHCH2CH2cH(CH3)2
(CH3)2CHCH2BrLi»(CH3)2CHCH2LiCuX・i(CH3“CHCH2CuLi
;(CH3)2CHCH2〕2CuLi+CH2=CHCH2Br—CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2
5-40.以丙烯为原料(其它试剂任选)合成:
(CH3)2CCH2CH二CH?
OH
CH3CH=CH2+斗O2PdCl2
2120C
NBS
O
*CH3-C-CH3
CH2=CHCH3
4CH2=CH
Mg
CH2b^^^CH2=CHCH2MgBr
O
II
CH2=CHCH2MgBr+CH3一C-CH
⑴(C2H5)2°_(CH3)2C-CH2CH=CH2
⑵h3o+Oh
5-41.以甲基环戊烷为原料(其它试剂任选)合成
CH3COOH
CH3MgBr
CH3
Br2
hv
H3Mg~
r(C2H5)2O,
CO2*H3O+
(C2H5)2O*'
ch3MgBr
5-42.以苯为原料(其它试剂任选)合成
.ch3
'--.ycooh
1,2—-_氯苯乙烷。
I+ch3CH2ClAlCl3・
CH2CH3NBS
Chch3KOH
BrC2H5OH
CH=CH2
CH=CH2+Cl2
ch
I
Cl
ch2
I
Cl
5-43.由氯代环己烷和丙烯为原料合成:
l(CH2)3OH
*■CH2CH=CH2
ClMgMgCl+CH2=CHch2Cl
(C2H5)2O
b2h6/―\
CH2CH=CH2h202/o+0(CH2)3OH,
CH2=CHch3十CH2=CHch2ci
500C
Cl2
5-44.以苯和乙烯等为原料合成:
h2ch2oh
住头MgBr+叟2/^2日3°CH2CH2OH
_•Br2・Br—盹
—Fe(C2H5)2O
CH2=CH2+舟O2亠CH2-CH2
2250C、O/
5-45
如何从相应的烷烛.坏烷绘制备F列化合物?
(iii)
CH,厂y°
n(JV)
IK){i
E)rP1
GH.ClLCHtCH^卜
MgBr
g:
:
二CHjCH.QCHJjPgCH,CH2C(CHJ;
BrMgBrD
Bt-IMgII
5-46
(iv)
■ft
Mg「y
CH.
D
Me
■
I>0
yCHjCHCIijTT7XCHjCIlCHjCH.CMCHjJtXflitjif
(iii)
用6令舉或6个璨以下的期化物合成下列化合物"
(i)CHJCH3.CH,
LKJ<])CH炉二CH.Li
2CH.L1竺
心J£uLi"HZ也CH^CHjLCH,
'I-
(ii)H£=CHCHjBr一二H;C=CHCHjU
2HaC=CHCH3Li沁(=CHCHp心U旦空专CH」(CH亦CH=CH?
(iv)
Li
5-47
用召个織议F的卤代烂(包括6个礫)合成下列化含输.
CH.
f^VcHCH-CH.
【解】(i)CHj
(CHjCHCHJjCMLi
H匹YMCH&I
■二.
…為,
(ij)HiC-CHCHCI
itC=CHCHLi
CuK
H,C=rHC(JLi
LHCH-CH.
FL1骨
CH.CH-CCI一CHjCil^Cli
CH、
I4
—^c*(CH.CH-C-^CuLi
切,CW二CLi
CH,aiC=CHCH.
5-48
用1-甲基环己規为原料r^iilT列化合靭.
⑴
(iii)
CH.013
0
"OH
a0H
(ii)
5-49
选闲合虫的原料制基F列化合物.
(i)
匸叫屮屮
仃
0
H..o
OLC
(LV}
【削ti)
+CH£H£OCl
謡◎-皿碎治
(li)CHjCHj
一CHiCHj弓亠O
Hr
Cl
0
It
CCH,
(iii)
一COCI
CH^CGCl
—-CH.COHN
-COCH,崙H0
(i?
)CHjO
+I
Aia.
°简r时
-COCHjCH.COOH
(ii)c:
HJCH1CH:
CHCH!
CHiC
OH
Cl
5-50
用苯或不趙过*个磺心干的醇尺必翌的试捌舍腔卜-列化会物.(i)CHjCHCHjCH^DH
CK
OH
(iii)CHiCHjCCH!
€H2CUi
MCH3CHiCHCH(CHj)fe
—CH=CHCMaCH,
CH]
(v)CH,C=CHCHj
门H
OH
OCH
(A)
CHXH.Br
tun(n(CH^CHOH
PRrMl.J
亠M心牡曲回石盘©jmmeQH
(ii)CHjCHjCHjOH皿工CH.CH’CHzM胡广①HC叫ch^CHiCHxH;qh
况衆七BL(i)Hz0,HT
ch
护口心ma吧鉴匚HG&H呼5
€1
(CHihC^CHCHi
OH
H4-J》—CH=CHCH,
5-51
用不超过6个維原子的It合物合成F列化合物」
【解】(i}Cf^CHjBr+fCH^CONa一尸CH1CH;OC(CHTJ,(ii)CHJ+(CH^CHONa—CHiOCH(CH1)1
^I01C]IjCIIiCI12CH0空嗨迪
CrO/
till}CH.CH^CH^H
(iv)(CH^jCllOH亠
OH
倍5QM阿叱竺•詩eeHh忙時
CHC1曲
O
HCHO,rtd
⑴CKiCHiOQCH^
(ii)CH3OCH(CH^
(v}{CH^CHOHPfli- OH (CHMH吨叱51畀(CH^CHCUCH, 5-52 从苯、甲苯、球戊烷以&不趙过孑令織原于的优合物及必要的试剖合城P列化合物- ⑴<30 TH】GH 冒 (ivjC*H、C匚巴匸比 OC” (v)CHt-CH0CH=CHS (CHJ.C-CH 0H K绍 ir~ M^Dr 赵■ △ H- HiPd Ciii)ch2 +CO+HO-^ C% OH CH, MjO ■ IT CH,OH OH厂、: (iv>CHjCH^HQ象誥器CHjCH^HCHj器邑CH^CCB^ O -w阿g HJ CH.CHjC' OH i)ch< jjj4- (v)7CICH^CHjOHClCHjCH^OCHjCH^d«iCHj=CHOCH=CHJ O (vi)CHjCCHj莹器#忙HJ£OH亠—(CH,);C=CH»匚;周〕((THJ忑-CH. C)■ H+ CJijCOJI 5-53 由笨謝出衆台成下列化合物- Hr -OH Bt (LJ) 阖⑴j警0-OH (ii) HO.S OH-^HO: £ SO.H CI OH SQHR* Br O It 十CK’cq口 OHBr QH O Aid、 OCCH,盘 NiOH SO.H Br ftH^O, Br OH Hr CH;CH=CH; 5-54 用甲苯.I-甲基蔡段其他必募的有机.无机试弼合 Cl COCH.CH, (U)Br CHj I CCti1CHJ I OH 【解】 CH; <'HjfHMf陥 CHCHjCH, tr Cl i」) Fu (与邻也分鳥) CH1菩潛 UH HjO 7T7 CEiCHiCH^+ Br 5-55 试用合适的原料合成卜列化合物. 何 OH CHjMjl S^ZflT 【解】 (1)CHsCHtCHO+3HCHO比合詢(i) [ii)(CH^CHCHO+2HCHC化合W(ii) (hi)2(CH1XCHCHO-2ii* CH 【解】(i)CH COOH 晋 譽CHiCHjCH.CH^HCH,卑田器CH3CHaCHJCHJCHCH1 (iii)(CHJ.CHCH.CHjQH-^^-—(CH^CHCH^OOH(CHJpHCH.COOC^H, (iv)CHQH’CHQHf珈)H竺CH0J’CH口10^曲™ 无朮■ 5-56 用措定原料及必銮的试剂舍成下列此合樹,{i)从CH.CH=-CH-合JffiCH^CH=*CHC0OH ALCH^H^HO合成丁仝詡 CHO音威HjCCHCOOH OH (iv)从BrlCHi^COOH合臨「〔£ C*O ? [~ 从CHFCHpHROH合成h£」o人O(vi)HOfCH^COOH迸 醐⑴CH3CH-CH] CUjCHCMjBr罟CH^CHClliCOOHOHOH - OHOH 《^HCHCN器斗H£-^3^-racoon 5-57 导CHjPH.CHjCHiCHiCH=CHj^XCHjCHjCHjCHjCHjCHBrCHar (jj)CMjCHjCH^CM^OH工CH.CH.CH^.CHO空网 r竺器呦c丽论h Hph枷Mg -rrCH,CH,CH—k— H无JK・ 由五碳酵以&必要的试剂合成下列化合临L (i)CHXCHJ^BrCHrBf (h)CHJCHjCHjCH^HCOOH (iii)CH£HCH£CWH (v)CHiCH^COOH(vii)CH.(CHjVXXJH (iv) (vi)CH^CHWOH (viii)CH4CHxCHCHCOOCH HjpOBf (讨由(iv)得CH^CH^OII—CHMCHJ曲宝爭CH^CH^H.CH.OH A-ZKIBH 罟*£CH)(CH^XX)H (Vi)CHjCHjCHCHjCH,^CH,CH=CHCHjCHl営,CH£H“OH OH (vii)由⑴得CHi(CHJ4C=CH字业CH^CH^C^CNa刊門椅NH| CHXCH^=cch? ch: ch2cn^chxchj^csqchj^ooh H 2Ht CH/CHJ^COOH (viii>CHjCHjCH=CHCHjOHGH£H】CH=CHC0OHLH-Ni- CHjCH^CH=CHCOOCH.CH1QH£CH^CHjCHCHCOOCHj HjWBr 5-58 谴用不制过5个篠Ifi子的酸或酸肝及必姜的试剂合成. O {>)(CHJ)tCCOCHiCH3CH3 0 (u)fHQHjCO口CH小 0 (iv)CH? CH3 0 1( {iii)CHj-CHa^H.C
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