高三有机化学一轮复习知识点归纳.docx
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高三有机化学一轮复习知识点归纳
精心整理
专题一官能团与有机物类别、性质的关系
【考纲解读】:
有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,
考纲中对官能团的要求是:
掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要
官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用。
【知识网络】
烷烃(CnH2n+2):
取代、裂
链状
烯烃(CnH2n):
加成、加聚、氧
二烯烃(CnH2n-2):
加成、加聚、氧
炔烃(CnH2n-2):
加化成、氧化
碳原子连接方式
环烷烃(CnH2n):
取代
环状
环烯烃(CnH2n-2):
加成、氧化
烃
芳香烃
苯及同系物(CnH2n-6):
取代、加成、
稠环芳香烃
碳键是否饱和饱和
不饱和
醇,醚(CnH2n+2O):
取代、氧化、
有
机
物
烃衍生
物
官能
团
醛,酮(CnH2nO):
加成、氧化
羧酸,酯(CnH2nO2):
酸性、酯化、
酚,芳香醚,芳香醇:
(CnH2n-6O):
取
氨基酸,硝基化合
单糖(C6H12O6):
不水解、氧化、加成
糖
二糖
(CHO)
蔗糖:
水解、无还原
性
麦芽糖:
水解、还
淀粉:
水解、无还原
多糖
纤维素:
水解、无还原
[(CHO)]
性
蛋白质:
水解、变性、灼烧、
知识点:
高分子
1、有机物的概念:
(1)有机物:
。
(2)有机物种类繁多的原因:
。
(3)同系物。
(4)烃:
。
2、官能团
(1)定义:
(2)常见官能团:
官能团与有机物性质的关系
官能团化学性质
精心整理
-C=C-1.加成反应:
(与H2、X2、HX、H2O等)
以乙烯为例
2.氧化反应:
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
3.加聚反应:
-C≡C-1.加成反应:
(与H2、X2、HX、H2O等)如:
乙炔使溴水褪色
以乙炔为例
2.氧化反应:
能燃烧、使酸性KMnO4褪色
醇-OH1.与活泼金属(Al之前)的反应
以乙醇为例2.取代反应:
(1)与HX
(2)分子间脱水:
3.氧化反应:
①燃烧:
②催化氧化:
4.消去反应:
5.酯化反应:
会注意:
醇氧化规律
〔O〕
(1)R-CH2OH→R-CHO
(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮
(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。
酚-OH1.弱酸性:
以苯酚为例
(1)与活泼金属反应放H2
(2)与NaOH:
(酸性:
H2CO3>酚-OH)
2.取代反应:
能与卤素。
3.与FeCl3的显色反应:
4、强还原性,可以被氧化。
5、可以和氢气加成。
-X1取代反应:
NaOH的水溶液得醇
以溴乙烷为例
2消去反应:
NaOH的醇溶液
-CHO1.加成反应:
以乙醛为例
2.氧化反应:
(1)能燃烧
(2)催化氧化:
(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。
-COOH
以乙酸为例
1.弱酸性:
(酸性:
R-COO>HH2CO3>酚-OH>HCO3-)
RCOOHRCOO-+H+具有酸的通性。
-+H+具有酸的通性。
催化剂
,,COO+RH2.酯化反应:
R-OH+R-COOH2O
加热R
-COO—C
水解反应:
酸性条件
以乙酸乙酯为碱性条件
例
—CON—H水解反应
3、三羟基对比
羟基种类代表物NaNaOHNaHC3ONa2CO3-OH活泼性酸性
醇羟基C2H5OH√×××增
中性
酚羟基C6H5OH√√×√强 羧羟基CH3COOH√√√√>H2CO3 4.四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳 (1)溶解性: 有机物均能溶于有机溶剂. 精心整理 能溶于水的有机物为: 低级的醇、醛、酸; 微溶于水: ①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5 注意: 水溶性规律。 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。 在有机物分子常见的官能团中, —OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COO—R等皆为憎水基。 一 般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。 由此可推知: ①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。 ②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时 可溶于水。 ③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。 如CH3CH2ONa、CH3COON、aC6H5ONa等。 (2)密度: 比水轻的: ①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃 比水重: ①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚 (3)有毒的物质: 苯、硝基苯、甲醇、甲醛 (4)常温下呈气态: ①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl③HCHO (5)有特殊气味或香味: ①苯②甲苯③CH3COO2CH5④CH3CH2OH 6、几类重要的有机物 (1)糖类: 又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类, 不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖: CH2OH(CHOH4C)HO既含醛基,又含多个羟基。 故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性: 单糖(C6H12O6) (1)氧化反应: 能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化 (2)醛基发生与H2发生加成反应(3)酯化反应(4)分解制乙醇 果糖: 结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。 (C6H12O6) 糖蔗糖: (1)非还原性糖,即不含醛基 (2)水解得到一葡一果 类二糖(C12H22O11): 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖: (1)还原性糖,即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 淀粉: (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色 多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体 纤维素: 含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。 (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。 (3)酯化 (2).氨基酸和蛋白质 (1)两性 -H2O(缩 两性←氨基酸蛋白质 (2)盐析(可逆) +H2O(水 (含-COO、H(3)变性(不可逆) -NH2)含肽键(4)颜色反应 (5)灼烧有烧焦羽毛气味 (6)水解得氨基酸 典型例题: 例1: 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。 图中“棍”代表单键或双键 或三健。 不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种() A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠 例2: 下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出分子中不 同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是() 例3: (08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3: 2的化合物是() 例4: (08北京崇文)12.珍爱生命,远离毒品。 以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确 的是 精心整理 A.K粉的分子式为C13H16ClNO B.这四种毒品都属于芳香烃 C.1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应 D.摇头丸不可能发生加成反应 例5、(08北京丰台)17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是: 坚决反对运动员服用兴奋剂。 某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是 A.该化合物的分子式为C16H18O3 B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物 D.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol 专题二同分异构体和同系物 【考纲要求】 1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。 2、掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。 考点一、同系物: 知识点: 1、定义: 2、同系物的判断规律 典型例题: 例1: 下列各物质互为同系物的是() A. OH和CH2OH B.CH3CH2OH和CH3OCH3 C.CH3一CH=C2H和CH3CH2CH3D.CH3CH2OH和CH3OH 例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是() A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质 C、分子式为CH4O和C2H6O的物质D、苯酚和苯甲醇(C6H5CH2OH) 强化训练: 1、下列物质是苯的同系物的是() 2、下列各组中物质一定互为同系物的是() A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5H10C.C3H8与C5H12D.C3H7Cl与C5H10Cl2 3、下列各组物质中,互为同系物的是() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH=CHC3HB.甲苯和苯乙烯 C.CH≡CCH2CH3和CH2=CHCH2CH3D.CH2=CHC3H和CH2=CHC2HCH3 4、下列各组物质间,互为同系物的是() A.CH3CH2CH2Cl、CH3ClB.CH2Cl2、CH3ClC.CH3C6H4Cl、C6H5ClD.CH2=CHC2HCl、CHCl=CHC3H 5、下列叙述正确的是() A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似 C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似 6、下列各物质中,互为同系物的一组是() ①C2H5COO②HC6H5—COO③H硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHO A.①③B.③⑤C.④⑥D.⑤⑥ 考点二、同分异构体的种类 知识点: 1、同分异构体的概念。 2、同分异构体的类型: (1)碳架异构: 精心整理 例1: (1)熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式: (2)熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。 (2)位置异构: 指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。 如: 1-氯丙烷,2-氯丙烷 常见的官能团有: 卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。 例2: 推断下列物质的异构体的数目 一氯代物(种数)二氯代物(种数)CH4 C2H6 C3H8 C4H10 思考: C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系? 例3: 书写满足下列条件的同分异构体的结构简式: ①分子式为C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式 ②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式 ③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式 ④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式 ⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式 (3)类别异构: 官能团的类别不同引起的异构现象。 类别异构现象举例书写结构简式 ①单烯烃与 ②炔烃与 ③饱和一元醇与 ④芳香醇与 ⑤饱和一元醛与 ⑥饱和一元羧酸与 ⑦氨基酸与 例4: 邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构 体有()A、6种B、5种C、4种D、3种 例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的 酯的结构种类有 A.2种B.1种C.4种D.3种 例6: (08海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有() A.3种B.4种C.5种D.6种 例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。 乙酸苯甲 酯可以用下面的设计方案合成。
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