大学有机化学各章重点.docx

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大学有机化学各章重点

大学有机化学各章重点

第一章绪论

教学目的:

了解有机化合物的定义、特性与研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务与作用。

在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数与分子间作用力。

掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。

熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。

掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。

教学重点、难点:

本章重点就是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式与有机反应类型。

难点就是共价键理论。

教学内容:

一、有机化学的发生与发展及研究对象

二、有机化合物中的化学键与分子结构

1、共价键理论:

价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键与π键的电子结构及其反应性能。

2、共价键的参数:

键长、键角、键能、元素的电负性与键的极性。

3、分子间力及有机化合物的一般特点

4、共价键断裂方式与有机反应类型

三、研究有机化合物的一般方法:

分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。

四、有机化合物的分类:

按碳胳分类;按官能团分类。

第二章饱与烃（烷烃）

教学目的:

掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。

了解烷烃的同系列与同分异构,物理性质等。

教学重点、难点:

本章重点就是烷烃的结构、构象及化学性质。

难点就是烷烃的构象及构象分析。

教学内容:

一、有机化合物的几种命名方法。

二、烷烃的命名:

系统命名法、普通命名法。

三、烷烃的结构与性质:

1、烷烃的结构特点及同分异构:

碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。

2、烷烃的构象:

乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。

3、物理性质

4、化学性质:

氧化、卤代,自由基反应机理（链反应,游离基及其稳定性）。

四、自然界的烷烃

第三章不饱与烃

教学目的:

掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。

了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯与橡胶。

教学重点、难点:

本章重点就是烯烃与炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。

难点就是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。

教学内容:

I、烯烃

一、烯烃的结构:

碳SP2杂化,π键、乙烯的分子轨道

二、烯烃的同分异构与命名:

碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名

三、烯烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）烯烃的各类亲电加成反应:

①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。

马氏（Markovnikov）规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。

（2）氧化反应:

①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化（环氧乙烷的生成）。

（3）聚合反应

（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代）

II、炔烃与二烯烃

一、炔烃的结构、异构与命名:

掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象与命名。

二、炔烃的性质

1、物理性质

2、化学性质

（1）加成反应:

掌握炔烃的各类亲电加成反应类型:

①催化加氢;②与卤化氢的加成;③与水的加成;④与氢氰酸的加成。

理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。

（2）炔氢性质与鉴定:

金属炔化物的生成。

三、二（双）烯烃

1、二烯烃的分类与命名

2、共轭二烯烃的分子结构:

掌握π—π共轭、共轭效应。

3、共轭二烯烃的化学特性:

熟悉共轭二烯烃的1,2加成与1,4加成作用及双烯合成（Diels—Alder）反应。

四、重要的二烯烃:

了解异戊二烯与橡胶。

第四章环烃

教学目的:

掌握环己烷的构象,芳烃性质及命名,单环芳烃的结构、化学反应,定位效应,亲电取代反应机理,Hückel规则。

了解脂环烃的结构、化学性质,稠环芳烃的结构与性质。

教学重点、难点:

本章重点就是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。

难点就是环己烷的构象、苯的结构,亲电取代反应历程,非苯芳香烃的判断。

教学内容:

I、脂环烃

一、脂环烃的分类、构造异构与命名

二、环烷烃的结构与稳定性:

Bayer张力学说。

三、环已烷及其衍生物的构象:

环已烷的构象;取代环已烷的构象。

四、脂环烃的性质

1、物理性质

2、化学性质:

取代、加成（催化加氢;与卤素加成）。

II、芳香烃

一、芳烃的分类与命名

二、单环芳烃

1、苯的结构:

苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。

2、苯及其同系物的异构与命名

3、苯及其同系物的性质

（1）物理性质

（2）化学性质

1苯环上的亲电取代反应:

卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应及其机理。

2氧化反应:

掌握苯环的氧化与侧链的氧化。

3加成反应:

加氢、加卤素

（3）苯环上亲电取代反应的历程（σ—络合物）

（4）苯环上取代反应的定位规律:

定位效应的理论解释（诱导效应与共轭效应）与应用。

三、稠环芳烃:

了解联苯、萘（结构、性质）、蒽与菲

四、休克尔规则

1、掌握休克尔规则

2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性

第五章旋光异构

教学目的:

掌握对映异构的有关概念,费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。

了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构,不含不对称碳原子的化合物的立体异构,立体专一反应,立体选择反应,外消旋体的拆分。

教学重点、难点:

本章重点就是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。

难点就是构型及构型标记法。

教学内容:

一、旋光性

1、偏振光与旋光性

2、旋光度与比旋光度

二、分子的对称性、手性与旋光活性

三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构:

费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体与外消旋体。

四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构

五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构:

取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。

六、立体专一反应与立体选择反应

七、外消旋体的拆分

第六章卤代烃

教学目的:

掌握卤代烃的化学性质,脂肪族亲核取代反应机理、立体化学及消除反应机理。

了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。

教学重点、难点:

本章重点就是卤代烃的化学性质。

难点就是SN1、SN2反应历程。

教学内容:

一、卤代烃的分类与命名

二、卤代烃的物理性质

三、一卤代烃的化学性质

1、亲核取代反应:

水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。

2、消除反应:

查依切夫规则。

3、与金属的反应:

格氏试剂的制备、性质与应用

四、饱与碳原子上的亲核取代反应

1、SN1与SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等）

2、SN1与SN2历程的竟争

五、亲核取代与消除反应的关系

六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃

第七章光谱法在有机化学中的应用（选授）

了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征,初步掌握化学位移、自旋偶合等概念与应用。

第八章醇、酚、醚

教学目的:

掌握醇、酚、醚的结构、命名与化学性质。

了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。

教学重点、难点:

本章重点就是醇酚醚的化学性质。

难点就是醇的化学性质。

教学内容:

I、醇

一、醇的结构、分类与命名:

氧的SP3杂化;氢键

二、醇的物理性质

三、醇的化学性质

1、醇的似水性:

掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性

2、与无机酸与有机酸的反应:

掌握醇与无机酸与有机酸反应的条件

3、脱水反应

（1）分子内脱水（掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后产物的结构）

（2）分子间脱水（掌握分子间脱水的条件）

4、氧化或脱氢

5、邻二醇与高碘酸的作用:

掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。

四、重要的醇:

甲醇、乙醇、乙二醇、甘油

Ⅱ、酚

一、酚的结构、分类与命名

二、酚的物理性质

三、酚的化学性质

1、酸性

2、酚醚的生成

3、与三氯化铁的作用

4、氧化反应

5、芳环上的亲电取代反应（卤代与硝化）

四、重要的酚:

苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚

Ⅲ、醚

一、醚的结构与命名

二、醚的物理性质

三、醚的化学性质

1、醚键的断裂

2、形成盐与络合物

3、形成过氧化物

四、几种重要的环醚

1、环氧乙烷:

掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸与格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。

2、了解1,4—二氧六环与四氢呋喃的性质与用途

3、了解18—冠—6（冠醚）的结构与用途

第九章醛、酮、醌

教学目的:

掌握醛、酮的命名,结构与化学反应。

了解醌类化合物的结构、化学性质,醛、酮的检验。

教学重点、难点:

本章的重点与难点为醛酮的结构与化学性质。

I、醛与酮

一、醛与酮的结构与命名:

理解羰基的结构及偶极矩;掌握醛、酮的命名。

二、醛与酮的物理性质

三、醛与酮的化学性质

1、羰基亲核加成反应:

掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应;理解醇与羰基形成半缩醛（酮）与缩醛（酮）的反应过程,掌握醛基在有机合成中的保护方法。

2、还原反应

3、氧化反应

4、歧化反应

5、烃基上的反应

（1）α—氢的活性:

互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应。

（a）卤代及卤仿反应:

掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。

（b）羟醛缩合反应:

掌握反应发生的条件与羟醛缩合反应在有机合成中的应用。

（2）芳香环的取代反应

四、α,β—不饱与羰基化合物的亲核加成反应

五、重要醛酮:

甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。

II、醌

一、醌类化合物的结构

二、醌类化合物的化学性质

第十章羧酸及其衍生物

教学目的:

掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质,羧酸结构对酸性的影响,加成—消除的反应机理。

了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。

教学重点、难点:

本章重点就是羧酸与羧酸衍生物的化学性质。

难点就是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。

教学内容:

I、羧酸

一、羧酸的结构与命名:

理解羧酸的结构;掌握羧酸的命名。

二、羧酸的物理性质

三、羧酸的化学性质

1、羧酸的酸性与结构的关系

2、羧基中羟基的取代反应

（1）酸酐的生成

（2）酰卤的生成

（3）酯的生成

（4）酰胺的生成

3、羧基的还原反应

4、烃基上的反应

（1）α—卤代作用

（2）芳香环的取代作用

5、脂肪二元羧酸的受热反应

（1）乙二酸的受热反应

（2）丙二酸及β位有羰基化合物的受热反应

（3）丁二酸及戊二酸的受热反应

（4）已二酸、庚二酸的受热反应

四、重要的羧酸

II、羧酸衍生物

一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯与酰氨）的结构与命名:

二、羧酸衍生物的物理性质

三、羧酸衍生物的化学性质

1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解与酸解反应

2、羧酸衍生物的加成—消去反应历程

3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用

4、酰胺的酸碱性

四、碳酸衍生物:

光气、尿素、胍。

第十一章取代酸

教学目的:

掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。

了解羟基酸与羰基酸的重要代表物。

教学重点、难点:

本章重点就是取代酸的化学性质,难点就是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。

教学内容:

一、醇酸的结构与命名

二、醇酸的化学性质

1、酸性:

掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。

2、α—羟基酸的氧化:

理解羧基对α—羟基酸的氧化性的影响作用。

3、α—羟基酸的分解反应

4、失水反应:

掌握羟基与羧基位置不同时失水的差别。

三、重要羟基酸

四、羰基酸的结构与反应

1、乙醛酸的结构与反应

2、丙酮酸的结构与反应

3、乙酰乙酸及其酯的结构与反应

（1）乙酰乙酸乙酯的合成方法

（2）乙酰乙酸乙酯在不同条件下的分解反应:

成酮分解、成酸分解。

（3）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

（4）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

第十二章含氮化合物

教学目的:

掌握硝基化合物的结构与化学性质,胺类化合物的结构、命名与化学性质。

了解常见偶氮指示剂,化合物结构与颜色的关系。

教学重点、难点:

本章重点就是硝基化合物与胺类化合物的化学性质。

难点就是胺类化合物的化学性质。

教学内容:

一、硝基化合物的结构与命名:

理解硝基化合物的结构;掌握其命名。

二、硝基化合物的物理性质

三、硝基化合物的化学性质

1、还原:

掌握硝基化合物的铁粉还原过程与绿色还原过程（加氢还原）。

2、脂肪族硝基化合物的酸性:

了解假酸式结构。

3、硝基对芳环上邻、对位基团的影响

四、胺的结构与命名:

理解胺分子中氮原子的SP3杂化;掌握伯胺、仲胺与叔胺的分子结构;掌握胺的命名。

五、胺的物理性质

六、胺的化学性质

1、碱性:

理解各类胺碱性大小在不同状态下的差别。

2、氧化:

掌握各种胺的氧化过程。

3、烷基化:

理解卤代烃与氨反应形成伯胺、仲胺、叔胺与季胺盐的过程。

4、酰基化:

理解氨作为亲核试剂与酰卤反应过程。

5、磺酰化:

理解氨作为亲核试剂与磺酰卤的反应过程,掌握用磺酰化反应鉴别三种胺。

6、胺与亚硝酸作用:

理解三种胺与亚硝酸反应的不同类型。

7、芳香族胺的取代反应:

理解胺基对芳环的活化作用。

七、偶氮化合物与染料:

理解物质结构与颜色的关系。

第十三章含硫与含磷有机化合物

教学目的:

掌握硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构与化学性质,了解含硫、磷有机化合物的分类、磺酸及磺胺类药物、离子交换树脂、有机磷农药。

教学重点、难点:

本章重点就是硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构与化学性质。

难点就是含硫、磷有机化合物与对应含氧、氮有机化合物的异同。

教学内容:

一、硫、磷元素原子的电子构型与成键特征

二、含硫化合物简介（结构类型与命名）

1、含硫有机化合物的分类

2、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物的结构与化学性质

3、磺酸及磺胺类药物

4、离子交换树脂

三、含磷有机化合物

1、含磷有机化合物的分类

2、有机磷农药

第十四章碳水化合物

教学目的:

掌握单糖的结构及化学性质,糖苷的结构,还原糖与非还原糖的区别。

了解双糖、多糖的结构及性质。

教学重点、难点:

本章重点就是单糖的结构及化学性质,难点就是单糖的结构。

教学内容:

一、碳水化合物的来源、涵义、分类

二、单糖

1、葡萄糖的结构:

构造式、构型式（D、L系列）、环状结构、Harwaorth结构式、构象式、α,β构型。

2、单糖的性质:

氧化、还原、成脎反应、差向异构、莫利斯反应、形成缩醛与甲基化反应、变旋现象。

3、重要的单糖及其衍生物

三、糖苷:

理解糖苷的结构。

四、双糖:

掌握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式、构象式及性质,明确还原性双糖与非还原性双糖的区别。

五、多糖:

掌握纤维素、淀粉、糖原、半纤维素的结构,了解纤维素、淀粉的应用。

第十五章氨基酸多肽与蛋白质

教学目的:

掌握氨基酸的构型、命名、化学性质及蛋白质的一级结构。

了解多肽、蛋白质的概念与结构。

教学重点、难点:

本章重点就是氨基酸的化学性质。

难点就是两性及等电点。

教学内容:

一、氨基酸的结构（构型）与命名

二、氨基酸的化学性质

1、两性与等电点

2、与亚硝酸的作用

3、与甲醛的作用

4、氨基酸的络合性

5、氨基酸的受热反应

6、与茚三酮的反应

7、氨基酸的失羧反应

8、氨基酸的同时失羧与失氨反应

三、多肽:

掌握一般多肽的结构,了解多肽结构的测定方法（2,4—二硝基氟苯测定法、异硫氰酸酯测定法）及多肽的合成。

四、蛋白质:

了解蛋白质的概念与结构。

第十六章类脂化合物

教学目的:

掌握油脂的组成、结构与性质,磷脂、萜类化合物、甾族化合物的结构特点,了解合成表面活性剂,肥皂的组成及去污原理,蜡的结构及重要的萜类与甾体化合物。

教学重点、难点:

本章重点及难点为各种类脂化合物的结构特点。

教学内容:

一、类脂

1、油脂的组成、结构与性质

2、肥皂的组成与乳化作用

3、合成表面洗涤剂的分类

4、蜡的结构

5、磷脂中卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂的结构特点

二、萜类化合物

1、萜类化合物的分类、结构特点:

异戊二烯规则。

2、几种重要的萜类化合物

三、甾族化合物

1、甾族化合物的结构特征

2、几种重要的甾族化合物

第十七章杂环化合物

教学目的:

掌握杂环化合物的概念、简单杂环化合物的结构,命名与化学反应。

了解与生物有关的杂环及其衍生物、生物碱的结构特征。

。

教学重点、难点:

本章重点就是杂环化合物的化学性质。

难点就是五元及六元杂环的取代反应。

教学内容:

一、掌握杂环化合物的分类与命名

二、几种重要环系的结构与性质

1、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉、吲哚、嘌呤结构,应用休克尔规则判断呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性。

2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的化学性质

三、与生物有关的杂环及其衍生物举例

四、了解生物碱的结构特征。

第十八章分子轨道理论简介（选授）

教材及主要教学参考书目

本项编写要求:

所用教材及主要教学参考书目需注明:

编著者、书名、版次、出版地、出版社及出版时间等。

1、汪小兰、《有机化学》、第四版、北京:

高等教育出版社,2005年（教材）

2、徐伟亮、《有机化学》、第一版、北京:

科学出版社,2002年（参考）

3、曾昭晾、《有机化学》、第三版、北京:

高等教育出版社,1993年（参考）

4、尹冬冬、《有机化学》、第一版、北京:

高等教育出版社,2004年（参考）