选修5专题归纳提升 专题4 烃的衍生物.docx
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选修5专题归纳提升专题4烃的衍生物
烃的衍生物
烃与烃的衍生物的衍变关系:
烃
卤代烃
醇类
醛类
R—H R—X R—OH R′—CHO
由官能团推断有机物的性质
1.CC或CC:
加成反应(与溴的CCl4反应)
2.R—X(X:
Cl、Br、I)
3.—OH(醇):
置换反应,催化氧化,消去反应,酯化反应与HX的取代反应。
4.—OH(酚):
氧化反应,与Br2的取代,与FeCl3的显色。
5.—CHO:
还原(加H2)反应,与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应。
6.—COOH:
酸性,与醇酯化反应。
7.COO:
水解反应(酸性或碱性)。
(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为
HOH3COCHO+H2CCOOHCOOH
香兰素 丙二酸
HOH3COCHCHCOOH+H2O+CO2
阿魏酸
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
【解析】 A项,香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B项,香兰素与阿魏酸中的酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应;C项,香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应;D项,符合条件的异构体有CH3HOCHOOH和CH3HOCHOOH2种。
【答案】 BD
有机化合物的推断
1.思路
(1)根据定量计算、确定官能团的个数。
(2)根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。
(3)根据官能团特征反应做出推理,如下表:
反应物
类别
现象
与溴水反应
烯烃、二烯
烃、炔烃
溴水褪色,且产物分层
醛
溴水褪色,产物不分层
苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高锰
酸钾溶液反
应
烯烃、二烯烃、
炔烃、苯的同系
物、醇、醛
酸性高锰酸钾溶液褪色
与金属
钠反应
醇
放出气体,反应缓和
苯酚
放出气体,反应速率较快
羧酸
放出气体,反应速率更快
与氢氧化
钠反应
卤代烃
分层消失,生成一种有机物
苯酚
浑浊变澄清
羧酸
无明显现象
酯
分层消失,生成两种有机物
与碳酸氢
钠反应
羧酸
放出气体,且该气体能使
澄清石灰水变浑浊
与银氨溶
液或新制
氢氧化铜
反应
醛
有银镜或红色沉淀产生
甲酸
加碱中和后有银镜或
红色沉淀产生
甲酸酯
有银镜或红色沉淀产生
(4)根据衍变关系确定有机物
烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯
(5)根据信息迁移,灵活运用有机化学知识进行推断。
2.方法
(1)顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。
(2)逆推法。
以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。
(2013·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下:
A
C8H10O
B
C
NH2CCH3COOCH2H2
F
E
C8H8O2
D
C8H9O2Na
G
C18H18N2O4
(含3个六元环)
P
已知:
ⅰ.—C—HO
—C—CNOHH
—C—CNNH2H
CNH2HCOOH
ⅱ.Cl—C—ClO+2ROH
RO—C—ORO+2HCl(R为烃基)
(1)A的含氧官能团名称是________。
(2)羧酸a的电离方程式是________________________________________________________________________。
(3)B→C的化学方程式是________________________________________________________________________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________________________________________________________________________。
(6)F的结构简式是________。
(7)聚合物P的结构简式是________。
【解析】
(1)由所给NH2CH2CH2OCOCH3逆向分析可得C→B→A(CH2—CH2—OH)。
(2)羧酸a为CH3COOH,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(3)由B→C的条件可知,此步为硝化反应。
(4)由NH2CH2—CH—O—C—CH3O在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D),D苯环上的一氯代物有2种,则D应为ONaCH2CH2OH,D与O2在催化剂、加热条件下反应,再酸化可得E(C8H8O2),结合信息及E到F的转化条件得E应为OHCH2CHO。
(5)由题给信息,可推知①和②的反应类型分别为加成反应和取代反应。
(6)F的结构简式由所给信息i可很快推出:
OHCH2—CH—COOHNH2。
(7)关键点在于推出G的结构,由于F为OHCH2—CH—COOHNH2,F直接加热可得G,根据每个G分子中的碳原子数为18,推测1个G分子应由2分子F得到;根据每个G分子中含有3个六元环,最终确定G的结构简式为
HOCH2CHNH—COCHCH2OHCO—NHG→P发生了缩聚反应,反应方程式:
nHOCH2CHNH—COCHCH2OHCO—NH+nClCOCl
HOCH2CHNH—COCHCH2O—CClOCO—NH+(n-1)HCl。
【答案】
(1)羟基
(2)CH3COOHCH3COO-+H+
(3)CH2CH2OC—CH3O+HNO3(浓)
H2O+NO2CH2CH2OCCH3O (4)ONaCH2CH2OH
(5)加成反应、取代反应 (6)OHCH2—CH—COOHNH2
(7)
HOCH2CHNH—COCHCH2O—CClOCO—NH
1.下列各化合物中,能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )
A.CHCH3OHCH2CHO
B.CHCH3OHCHOHCH3
C.CH3—CH
A
D
EYF
B
G
已知:
A、B、X都符合通式CnH2nO
-1;X和Y互为同分异构体,又是同类有机物;B的分子结构中不具有支链。
写出各物质的结构简式:
(1)A________,B________,C________,
D________,E________,F________,
G________,X________,Y________。
(2)G+E―→Y反应条件:
________________________________________________________________________。
Y―→G+E反应条件:
________________________________________________________________________。
(3)若
,则戊的结构简式为________________________________________________________________________。
【解析】 B既能被氧化,又能被还原,B一定是醛,则F为羧酸,G为醇。
E为连续氧化得到的有机产物,推测E为羧酸,结合G为醇,因此Y应为酯。
据题干信息X、Y互为同分异构体,又是同一类有机物,C为醇,则A为烯烃。
因A、B、X都符合通式CnH2nO
-1,所以:
A为烯烃:
-1=0,n=2,即A为乙烯。
X为酯:
-1=2,n=6,则B为分子内含有4个碳原子且不带支链的醛,即为CH3CH2CH2CHO,其他物质依次推出。
【答案】
(1)CH2===CH2 CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸,加热 稀硫酸,加热
(3)CCOOOCH2CH2O综合检测(四)
专题4 烃的衍生物
(时间:
60分钟 分值:
100分)
一、选择题(本题共12小题,每小题5分,共60分,每小题只有一个选项符合题意。
)
1.下列物质中,不属于醇类的是( )
A.C3H7OH B.C6H5CH2OH
C.C6H5OHD.CH2OHCHOHCH2OH
【解析】 醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。
只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。
【答案】 C
2.所谓手性分子是指在分子中,当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。
凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
例如,有机化合物CHCH3COOCH2CH2OHCHO有光学活性。
则该有机化合物分别发生如下反应后,生成的有机物仍有光学活性的是( )
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液共热
C.与银氨溶液作用
D.在催化剂存在下与氢气作用
【解析】 与银氨溶液作用,—CHO变成—COOH,仍存在一个碳上连有彼此互不相同的四个原子或原子团。
【答案】 C
3.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
【解析】 同分异构体研究的对象是分子式相同结构不同的物质,选项D中甲基丙烯酸的结构简式为
CH2===C(CH3)COOH,分子式为C4H6O2,甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3,分子式为C4H8O2,因此二者不是同分异构体。
【答案】 D
4.(2011·新课标全国高考)下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④
C.①③D.②④
【解析】 ①为加成反应,②为消去反应,③为酯化反应,属于取代反应,④为苯的硝化取代反应。
【答案】 B
5.某有机物的结构式如图所示:
CH2OHCH2CHOCH2COOH,它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④B.①③⑤⑥
C.①③④⑤D.②③④⑤⑥
【解析】 该化合物的分子结构中含有苯环和醛基,故可以发生加成反应;含有羧基和醇羟基,故可以发生酯化反应;醛基和醇羟基均可发生氧化反应;羧基可以发生中和反应。
而该分子中既没有卤素原子,也不存在酯基或者其他能水解的基团,故不能发生水解反应;由于跟醇羟基碳邻近的碳(苯环上的碳)上没有可以消去的氢原子,故不能发生消去反应。
【答案】 C
6.有一种有机物A具有抗癌作用,其结构简式为CH2CHCH2CH2OH,下列关于有机物A的说法中不正确的是( )
A.有机物A可与Cl2反应
B.有机物A与CHCH2CH2CHO互为同分
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