有机化学课后习题答案徐寿昌版.docx
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有机化学课后习题答案徐寿昌版
2.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2
2,4-二甲基-3-乙基己烷
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH3)2CHC(CH3)2
CH3CHCH3
2,3,3,4-四甲基戊烷
78
CH2CH3
3.
4.
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
3
5.
5-二甲基庚烷
CH3CHCH3
6
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3
3
45
CH3
7.
2,
-甲基-3-乙基己烷
8.7
2,4,4-三甲基戊烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.
2,2,3,3-四甲基戊烷
CH3CH3
CH3C
CCH2CH3
-甲基-3-乙基庚烷
,2,
3-二甲基庚烷
CH3
CH3CHCHC2HCH2CH2CH3
CH3CH3
3、2,2,4-三甲基戊烷4
CH3
CH3CCHCH3
CH3CH3
CH3
、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH3
CH3
CH3CHCH2CCH2CH2
CH3
CHCH
3
5、2-甲基-3-乙基己烷
、三乙基甲烷
CH3CHCHC2HCH2CH3
CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH3CH2CHC(CH3)3
CH3CHCH(C3H)2
CH2CH3
CH2CHCH3
CH3
3.用不同符号
0
1.
CH3
CH
3
季碳原子
0
0
2
1
CH2C
H3
0
1
2.
CH3
CH
CH2
0
1
CH2CH3
0
4
C
0
1
CH3
CH3
CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
0
4.
指出错在那里?
试正确命名之。
下列各化合物的命名对吗?
如有错误的话,2-乙基丁烷1.
正确:
3-甲基戊烷
2,4-2甲基己烷2.
正确:
2,4-二甲基己烷
3-甲基十二烷3.
4.
正确:
3-甲基-十一烷
4-丙基庚烷正确:
4-异丙基辛烷
正确:
4,
1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷6.
正确:
2,
2,4-三甲基己烷
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
(1)2,3-二甲基戊烷
(2)
正庚烷(3)
2-甲基庚烷
(4)正戊烷(5)2-甲基己烷解:
2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:
随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)
2
5.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1)CH3-CH3
06001200旋转角度:
0
2)(CH3)3C-C(CH3)3
CH3CH3
CH
CH3
CH3CH3
CH3
CH
3
旋转角度:
006001200
3)CH3CH2-CH3
HCH3
CH3
能谷
能峰
6.用Newmann投影式写出
1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构
象的名称
Br
HH
Br
解
全重叠式构象
最不稳定?
不等同的异构体属于何种异构
1
Cl
CH3
H3C
H3C
H
CH3
H
H
Cl
H
Cl
Cl
2
H
CH3
H
C2H5
H
CH3
H
5
3
Cl
Cl
Cl
CH3
H
Cl
H
H
4
CH3
H
C2H5
H
H
H3
C2H5
CH3
CH3
C2H5
C2
C2H5
CH3
CH3
C2H5
CH3
不等同,构象异构
等同
不等同,构象异构
不等同,构造异构
对位交叉式构象
最稳定
7.下面各对化合物那一对是等同的
H
CH3
H
CH3
5.
8.某烷烃相对分子质量为
不等同,构造异构
等同化合物
72,氯化时
(1)只得一种一氯化产物,
(2)得三种一氯
化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构
造式。
解:
设有n个碳原子:
12n+2n+2=72,n=5
CH3
(1)只有一种氯化产物
CH3CCH3
CH3
(2)
得三种一氯化产物
CH3CH2CH2CH2CH3
(3)
得四种一氯化产物
CH3
CH3CHCH2CH3
(4)
只得两种二氯化产物
CH3
CH3CCH3
CH3
1)两个一溴代产物
2)三个一溴代产物
3)四个一溴代产物
4)五个一溴代产物
9.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
解:
分子量为86的烷烃分子式为C6H14
1)两个一溴代产物
2)三个一溴代产物
CH3CH3
CH3CHCHCH3
3)四个一溴代产物
4)五个一溴代产物
6.反应CH3CH3+Cl2
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,
1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;
2)计算链增长一步△H值
解:
链引发:
Cl2光或热
2Cl·
链增长:
CH3CH3+
·Cl
CH3CH2·+HCl
CH3CH2·
+Cl2
CH3CH2Cl+Cl·
链终止:
2Cl·
Cl2
CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435Jk/mol-431Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl
+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol
△H=△H1+△H2=-104Jk/mol
10.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
Cl2
2Cl·
△H1
Cl·
+CH4
CH3Cl+H·
△H2
H·
+Cl2
HCl+·Cl
△H3
(1)计算各步△H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)△H1=+243Jk/mole
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·ClCH3CH2·
+
HCl
+435Jk/mol
-431
Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
△H2〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行
。
11.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
2)
(1)CH
CH3CHCH2CH33
(3).CH3CHCH2CH3(
4)
CH3
CCH3
CH3
解:
(4)>
(2)>(3)>
(1)
第三章烯烃
1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体解:
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH3
CH2=CCH2CH2CH3
1-己烯
2-己烯
3-己烯
2-甲基-1-戊烯
CH3
CH3C=CHCH2CH3
CH3
2-甲基-2-戊烯
4-甲基-2-戊烯
有顺反异构
有顺反异构
有顺反异构
有顺反异构
有顺反异构
有顺反异构
有顺反异构
CH3CHCH=CHCH3
CH3
CH3CHCH2CH=CH2
CH3
CH2=CHCHCH2CH3
CH3CH=CCH2CH3
CH3
2,3-二甲基-1-丁烯
CH3
CH3
CH3C=CCH3
CH3CH3
CH3
4-甲基-1-戊烯
3-甲基-1-戊烯
3-甲基-2-戊烯
CH2=CCHCH3
2,3-二甲基-2-丁烯
3,3-二甲基-丁烯
CH3CCH=CH2
CH3
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
解:
2)丙烯基
CH3CH=CH-
(1)乙烯基CH2=CH-
3)
烯丙基CH2=CHC2H-
(4)异丙烯基
CH
3C=CH2
5)
4-甲基-顺-2-戊烯
H
H
CH3
C=C
CH3
CH
CH3
6)
(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
CH3CH3CH2
C
C
CH3
CH2CH3
7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH3CH2
CH(CH3)2
C=C
CH3CH2CH2CH3
Z-E名称:
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)
解:
(1)
CH3CH2CH2
C=CH2
2-乙基-1-戊烯
CH
CH3CH2
C=C
CH3
CH2CH3
(3)
Cl
CH3
(E)-2,4-
二甲基-3-氯-
3-己烯
C=C
CH3CH
CH2CH3
CH3
F
(Z)-1-氟-2-
氯-溴-
1-碘乙烯(4)
Cl
C=C
Br
I
(5)
反-5-甲基-2-庚烯
(6)
C2
H5
(E)-
3,4-二甲基-
5-乙基-3-庚
CH3
H
烯
CH3
H
C=C
H
H
CHCH2CH3
3
(7)
nPr
Et
(E)-
3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(2)
CH3
C=C
3CH2CH2
iPr
Me
(8)MeEt(E)-3,4-二甲基-3-辛烯
C=C
nBt
Me
5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺
反和Z,E两种命名法命名之。
解:
H
H
顺,
顺
-2-4-庚二烯
CH3
C=C
C=C
CH2CH3
(
)---庚二
H
H
23
烯
Z
Z24
H
顺,反-2-4-庚二烯
CHCH
3CH3
C=C
C=C
(Z,E)-2-4-庚二烯
H
H
H
H
反,顺-2-4-庚二烯
CH3
C=C
CH2CH3
(E,Z)-2-4-庚二烯
C=C
H
H
H
CH3
H
反,反-2-4-庚二烯
H
C=C
E,E)-2-4-庚二烯
C=CCH2CH3
H
H
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
CH3
H2/PdC
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH=CCH2CH3
CH3CH
CCH2CH3
Br
OH
CH
3
Cl2(低温)
CH3CH
CCH2CH3
Cl
Cl
CH3
稀冷KMnO4
CH3CH
CCH2CH3
OH
OH
CH3
HOBr(H2O+Br2)
H2O2
B2H6/NaOH
CH3
CH3CHCHCH2CH3
OH
O3锌粉-醋酸溶液
HBr/过氧化物
CH3CHO+
CH3CCH2CH3
O
CH3
CH3CHCHCH2CH3
Br
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:
中间体分别是:
+
CH3CH2
+
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3+
中间体稳定性:
+
CH3
+
CH3CHCH3<
CH3CCH3
CH3CH2
+
反应速度顺序为:
+
+
CH3
CH3CH2
CH3CCH3 + 8.试以反应历程解释下列反应结果 (CH3)3CCH=CH2+H2O H+ 加热,加压(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2OHOH 解: 反应历程: H+ 3CHCH3+H2O CH3C (CH3)3CCH=CH2+ CH3+CH3OH2 CH3 H+ CH3C CH CH3 CH3 CH3C CHCH3 OH CH3 CH3+ CH3CCH CH3 CH3CH3 CH3CCHCH3H2O+ CH3CH3 CH3 CH3CCHCH3 OH2 + CH3 CH3CH3 CCHCH3 CH3CH2CHO,HCHO CH3CH2CCH3CH3CHO O CH3 CO, CH3CHO, CH3 CHO CH2 CHO OH 9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构: CH3CH2CH=CH2CH3 CH3CH2C=CHCH3 CH3CH3CH3CH=CHCH2CHC 10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: 1) 2-溴丙烷 CH3CH=CH2 HBr + CH3CHCH3Br 2) 1-溴丙烷 CH ROOR CH3CH=CH2 HBr 3CH2CH2Br + H 3)异丙醇 CH 3CHCH3CH3CH=CH2+H2O OH 4)正丙醇 CH3CH=CH2B2H6 NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH (5)1,2,3-三氯丙烷 (6)聚丙烯腈 CH3CH=CH2+Cl2 0 500 C ClCH2CH=CH2Cl2 0 C CH2CHCH2 Cl ClCl n CH] CN CH3CH=CH 2Cl2 + ClCH2CH=CH2 HOCl ClCH2CH OH CH2Cl Ca(OH)2ClCH2 CH2 CH O (7)环氧氯丙烷 470 CH3CH=CH2NH3[CH2-+CH2=CHCN 11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果 经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反 应式: 解: 由题意得: O3 CH3 CH3CHCH2CH3 Zn/CH3COOH/H2O CH3CCH3 O +CH3CHO 则物质A为: CH3 CH3 C=CHCH3 12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。 解: 该烯烃结构式为: CH3CH3 CH3CH2C=CCH2CH3 12 13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。 解: 该化合物的结构式为: CH3CHCH=CHCH2CH3 14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。 CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COH OOOO 解: 化合物A的结构式可能是 (1)或 (2): CH3CH3 CH3 (1)C CCH2CH2C=CHCH3 CH3CH3 (2)CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3 15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成? 解: 合成路线如下: 0CClCH2CH=CH2 CH3CH=CH2+Cl2500 Br2 ClCH2CHCH2 BrBr 第四章炔烃、二烯烃、红外光谱 12. 2,2-二甲基-3-己炔(乙基叔丁基乙炔)3-溴-1-丙炔 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物 (1)(CH3)3CCCCH2CH3 (2)HCCCH2Br 3)CH2CHCCH 4) CH2=CHCH2CH2C CH 1-丁烯-3-炔 1-己烯-5-炔 5)CH3CHCCCH2CH3Cl 2-氯-3-己炔 6)CH=CH2 CH3CCC=CHCH2CH3 7) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 1,3,5-己三烯 CH3 CHCCH2CHCH3 CH3 CHCC=CHCH3 (CH3)2CHCCCH(CH3)2 CHCCH2H2CCCH CH3 CH2=CCH=CH2 CH2CHCHCH2CH2CHn CH3 3.写出下列化合物的构造式。 (1)4-甲基-1-戊炔 (2)3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3)二异丙基乙炔 (4)1,5-己二炔 (5)异戊二烯 (6)丁苯橡胶 7)乙基叔丁基乙炔 CH3CH2CCCCH3 CH3 4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。 CH3CCH2CH3 CuCCCH2CH3 CuCl Ag(NH3)2OHCH O H2OHgSO4/H2SO4 CCH2CH3KMnO4 CO2+CH 3CH2COOH AgC CCH2C 2Br H C=C CH3CH2CH2CH3 Br CH2CH3 5.完成下列反应式。 热KMnO4溶液2CH3COOH H2/Pa-BaSO4 喹啉 CH3CCCH3 H2SO4,H2O,HgSO4 Br2/CCl4 CH3CH=CHCH3CH3CHCH 2KOHCH3CC Br CH3 CH3 CCH2CH3 O AgNO3氨溶液 不反应 6.以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂, 合成下列化合物。 CH3CCNa Na HgSO4,H2SO4 HBr CH3CCCH2CH2CH3 H2/Pt CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7.完成下列反应式。 CHO 1) 2) Br CH3 H2O CH H2 CH2=CHCH3 CH3COCH3 (1) HBr Br CH3CHCH3 2) Br 1. B2H6, CH3CCH3 2.H2O2,NaOH Br 3) CH3CH2CH2OH HBr/ROOR CH3CH2CH2Br 5) CO CN [CH2C=CHCH2]nCl CO 8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得 1)CH2=CH=CH2+CHCH CH=CH2 (2) CH2=CHCH=CH2 CH3 CN 3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCN CH3 9.以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物 CHCH +H2Lindlar CH 2=CH2 HBr CH3CH2Br CHCH+Na CH Na CH3CH2Br CH CCH2CH3 1) HgSO4,H2SO4,H2OH2/PtCH 3CH2CHCH3OHCH3COCH2CH3 Cl 2)CH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3 Cl 3)CH3CH2CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2CH2Br 10.以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 CHCCH2CH2CH2CH3 CHCNa+CH3CH2CH2CH2Br (1)HgSO4,H2SO4,H2O O CHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2 2)CH2=CHCH=CH2 HgSO4,H2SO4,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CNCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN 3) ClCN Cl2 Cl 11.用化学方法区别下列各组化合物 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔 Br2/CCl4硝酸银氨溶液 不变 褪色 不变 褪色 2)CH3CH2CH2C三 CH和CH3C三 CCH3 解: 分别加入硝酸银氨溶
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