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导学教程届高考化学总复习精品测试题95生命中的基础有机化学物质有机合成与推断
第9章第5讲
[热点集训]
1.判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”。
(1)(2011·四川)向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,没有砖红色沉淀生成,证明淀粉没有水解成葡萄糖
(2)(2012·新课标)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
(3)(2012·海南)食用白糖的主要成分是蔗糖
(4)(2012·浙江)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
(5)(2012·北京)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖
(6)(2012·山东)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
(7)(2011·福建)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体
(8)(2011·北京)麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
(9)(2011·广东)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
(10)(2012·海南)植物油的主要成分是高级脂肪酸
(11)(2012·江苏)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,所以蛋白质均发生变性
(12)(2011·北京)用甘氨酸(
)和丙氨酸(
)缩合最多可形成4种二肽
(13)(2012·北京)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
(14)(2012·北京)若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
(15)(2012·山东)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
(16)(2011·福建)油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
(17)(2011·广东)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
(18)(2011·广东)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
(19)(2011·山东)蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
(20)(2012·福建)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
(21)(2013·福建)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
解析
(1)没有加NaOH中和H2SO4。
(2)油脂不是高分子化合物。
(4)油脂水解生成的高级脂肪酸或其盐为电解质。
(10)植物油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。
(11)加入NaCl溶液,蛋白质发生盐析,加入CuSO4溶液,使蛋白质变性。
答案
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)√ (8)√ (9)× (10)× (11)× (12)√ (13)× (14)× (15)× (16)√ (17)× (18)× (19)× (20)× (21)×
2.(2014·绵阳三诊)在某锂离子电池中,有一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用M表示)的结构简式如下:
用相对分子质量为56的单烯烃A合成M的方法可设计如下:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是______________________________________________________,
试剂Ⅱ是__________________,反应Ⅲ的化学反应类型是__________________。
(2)G在一定条件下反应生成的高聚物是制备隐形眼镜的材料,请写出生成该高聚物的化学反应方程式__________________________________________________________。
(3)M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______________________________
________________________________________________________________________。
(4)在用E制备F的过程中,2分子的E反应会生成一种副产物,其核磁共振氢谱只有一种吸收峰,该副产物的结构简式为_________________________________________。
答案
(1)
NaOH水溶液 消去反应
[能力提升]
[限时45分钟 满分100分]
一、选择题(每小题5分,共25分)
1.糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
下列有关说法正确的是
A.蛋白质中只有C、H、O三种元素
B.油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C.糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.糖类、油脂、蛋白质都可能发生水解反应
解析 A项,蛋白质还含有N等元素;B项,油脂在人体中水解产物是高级脂肪酸和甘油;C项,糖类主要成分是多羟基醛或多羟基酮。
答案 D
2.下列对合成材料的认识不正确的是
A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B.
的单体是HOCH2CH2OH与
C.聚乙烯(CH2—CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
解析 有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。
对于高分子化合物来说,尽管相对分子质量很大,却没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,但它们的结构均是由若干链节组成的,均为混合物。
答案 C
3.下列说法正确的是
A.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
B.食用一定量的油脂能促进人体对某些维生素的吸收
C.医用酒精的浓度通常为95%
D.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
解析 A项合成纤维是有机材料,光导纤维是新型无机非金属材料,不正确;B项油脂能促进人体对脂溶性维生素的吸收,正确;C项医院常用75%的酒精消毒,不正确;D项油脂水解产生的高级脂肪酸是弱酸,是电解质,不正确。
答案 B
4.(2014·福州模拟)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析 酯的形成与水解均是取代反应。
答案 C
5.(2013·江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析 贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。
答案 B
二、非选择题(共75分)
6.(15分)(2014·惠州调研)糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血糖为主要标志。
长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。
下列说法正确的是________。
A.葡萄糖属于碳水化合物,其分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B.糖尿病人尿糖高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖为人体提供能量
D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病人食用后血糖不会升高。
请预测木糖醇的一种化学性质:
____________________________________。
(3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。
A的有关性质实验结果如下:
Ⅰ.通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60。
Ⅱ.核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同效氢原子给出相同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。
例如:
乙醇(CH3CH2OH)有三种氢原子(图甲)。
经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。
Ⅲ.将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。
试写出A的结构简式:
____________________________________。
(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。
蔬菜中富含纤维素,豆类食品中富含蛋白质。
下列说法错误的是____________________________________(填序号)。
A.蛋白质都属于天然有机高分子化合物,且都不溶于水
B.用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛
C.人体内不含纤维素水解酶,人不能消化纤维素,因此蔬菜中的纤维素对人没有用处
D.紫外线、医用酒精能杀菌消毒,是因为它们能使细菌的蛋白质变性
E.用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用
(5)香蕉属于高糖水果,糖尿病人不宜食用。
乙烯是香蕉的催熟剂,它可使溴的四氯化碳溶液褪色,试写出该反应的化学方程式:
____________________________________。
解析
(1)葡萄糖属于碳水化合物,分子可表示为C6(H2O)6,但不能反映结构特点。
(2)木糖醇含有羟基,能与Na发生置换反应,与羧酸发生酯化反应等。
(3)根据谱图,A中含有两种类型的氢原子,且个数比为1∶3,因此为CH3COOH。
(4)蛋白质可以合成,蔬菜中的纤维素可以加强胃肠蠕动,具有通便功能。
(5)乙烯使四氯化碳溶液褪色,是因为乙烯和溴会发生加成反应。
答案
(1)BCD
(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理的答案均可) (3)CH3COOH (4)AC (5)CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
7.(15分)(2012·海南)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。
A的一系列反应如下(部分反应条件略去);
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________________________________,
化学名称是____________________________________;
(2)B的分子式为________;
(3)②的反应方程式为____________________________________;
(4)①和③的反应类型分别是__________,__________;
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式为____________________________________;
(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有________种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式____________________________________。
解析 从C5H8可推知其不饱和度为2,是合成天然橡胶单体,框图中还有暗示,则A为异戊二烯。
分解A、B合成的产物:
,则A为
,B为
。
反应①与溴反应,且产物只增加了2个溴原子,为碳碳双键的加成反应,但经反应②后却增加了2个碳碳双键,所以反应②只能是消去反应的结果。
反应③的条件有些特殊,不会是加成反应,且题中提示产物C为单溴代物,且有两个亚甲基,则只能是取代。
还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求,则C的结构简式为
;这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化,反应④就简单了。
(6)小题中异构体要注意立体异构,这在后面的提问中做出了明确的提示。
但题中并没有要求只写二烯烃异构,因而还是注意炔类的异构。
这些异构体的碳链结构为:
顺式
反式
共7种,除本身外还有6种。
答案
(1)
2甲基1,3丁二烯(异戊二烯)
(2)C5H8O2
(4)加成反应 取代反应
(6)6 、
8.(15分)(2013·天津)已知
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_______________________。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
________。
(4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为________。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
________________________。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为____________________________________;
写出E的结构简式:
____________________________________。
解析
(1)A是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,A只有一个甲基,推知A的相对分子质量为74,—OH相对分子质量为17,烃基部分为57应该为—C4H9,只有一个甲基,所以为正丁醇。
(2)B为丁醛,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为
CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(3)根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应生成
,再发生消去反应可以形成两种结构。
检验C中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键,也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。
在这里不能先检验碳碳双键。
(4)D为醛基与H2加成形成的醇,故第③步的反应类型为加成(还原)反应,D所含的官能团为羟基。
(5)水杨酸所有同分异构体的结构简式:
水杨酸除了羧基,苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时,应该有两个碳碳三键。
(6)第④步的反应为酯化反应,所以反应条件为浓硫酸、加热。
E的结构简式为
答案
(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
9.(15分)(2012·江苏)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:
_____________________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式____________________________________。
解析
(1)分析A的结构,判断A中所含有的含氧官能团;
(2)对照反应物和生成物的结构,确定反应类型;
(3)B的同分异构体,不与氯化铁发生显色反应,但水解产物能与氯化铁发生显色反应,说明该有机物中含有酯基,且水解产生酚羟基,结合该有机物中含两个苯环和7种不同化学环境下的氢推断该有机物结构;
(5)从有机物骨架和官能团变化对比原料和目标产物,结合题给信息,应先将苯转化为硝基苯,再转化为苯胺,进一步利用类似流程图中G转化为H,C转化为D的反应合成目标化合物。
答案
(1)羟基 醛基
(2)①③⑤
10.(15分)(2013·浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂____________________________________。
(3)写出B→C的化学方程式____________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式____________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
____________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析 苯与Cl2反应得到A,则A为氯苯。
根据柳胺酚的结构和F的分子式,则F应为
,E为
。
根据反应条件,B→C为苯环上的—Cl被取代变为—ONa,C→D酸化,苯环上的—ONa变为—OH,D→E为-NO2被还原为—NH2,因此A→B为硝化反应。
(1)柳胺酚中含有两个酚羟基和一个酰胺键,酰胺键可在碱性条件下水解,因此1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应,A错误。
柳胺酚中的酰胺键可发生水解,C正确。
受羟基影响,苯环上羟基的邻位和对位容易发生硝化反应或与溴发生取代反应,B错误,D正确。
(2)A→B为氯苯的硝化反应,反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸。
(3)
中氯原子水解生成NaCl,水解生成的酚羟基还可与NaOH中和。
(5)满足条件的
的同分异构体中含有酚羟基、醛基,且苯环上有三类氢原子,因此苯环上应含有两个—OH和一个—CHO。
(6)苯和乙烯一定条件下生成
,
中的αH被取代可生成
,
发生消去反应可生成
,
发生加聚反应可生成
。
答案
(1)C、D
(2)浓硝酸、浓硫酸
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