选修5 第三章 烃的含氧衍生物.docx
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选修5第三章烃的含氧衍生物
选修5第三章 烃的含氧衍生物
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一、选择题(本大题共10小题,每小题5分,共50分)
1.某有机物A的结构简式如图所示,其同分异构体中属于酚类的有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
解析 属于酚的结构简式有
、
答案 B
2.某有机物A可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于A的说法不正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.和溴水既可以发生取代反应,又可以发生加成反应
C.1mol该化合物最多可以与含4molNaOH的溶液反应
D.既可以和FeCl3溶液发生显色反应,又可以和NaHCO3溶液反应放出CO2气体
解析 根据结构简式可知,有机物A的分子式为C7H6O5,其中含酚羟基和羧基两种官能团,能跟溴水发生取代反应,但不能发生加成反应,1mol该有机物最多可以与4molNaOH反应,能和FeCl3发生显色反应,也能和NaHCO3反应生成CO2,综上所述,A、C、D项正确,B项不正确。
答案 B
3.某有机物的结构简式为
,它在一定条件下可能发生的反应是( )
①加成反应 ②水解反应 ③酯化反应 ④氧化反应 ⑤中和反应 ⑥消去反应 ⑦还原反应
A.①③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦
C.①③⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥
解析 该有机物含有苯环和醛基,可以发生加成反应;有羧基和羟基,可以发生酯化反应;有羟基和醛基,可以发生氧化反应;有羧基,可以发生中和反应;与羟基相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应;有醛基,可以发生还原反应,综上选A项。
答案 A
4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
解析 茉莉醛中含有碳碳双键、醛基,所以能与H2、Br2、HBr发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化。
由于存在苯环结构和烷烃基,所以在一定条件下能发生取代反应。
答案 D
5.某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应,得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a=b+84,有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是( )
A.该醇分子中一定具有甲基
B.该醇分子中一定没有甲基
C.该醇分子中至少含有三个碳原子
D.该醇分子中具有两个醇羟基
解析 乙酸的相对分子质量是60,则根据酯化反应原理和质量守恒定律可知,如果该醇是一元醇,则b+60=a+18,即a=b+42,因此假设不成立;如果该醇为二元醇,则b+60×2=a+18×2,即a=b+84,假设成立。
乙二醇分子没有甲基,故该醇分子中不一定具有甲基,A项错误;在1,2丙二醇中含有甲基,故B项错误;如果是乙二醇,则只有2个碳原子,C项错误;该醇是二元醇,故分子中具有2个醇羟基,D项正确。
答案 D
6.分子式为C5H12O的醇催化氧化得到的有机物不能发生银镜反应,则符合该条件的醇有( )
A.8种B.7种
C.4种D.3种
解析 分子式为C5H12O的醇可表示为C5H11OH。
可先写碳链异构,再插入—OH,且能发生催化氧化但产物不能发生银镜反应说明与羟基相连的C上只有1个氢原子,有
、
答案 D
7.已知苯环上的羟基具有酸性。
下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )
A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应,消耗NaOH的量相等
B.完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等
C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D.M、N分子中都含有苯环
解析 M中的羟基不能与NaOH反应而N中的能,A项错;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同,B项错;有机物的燃烧属于氧化反应,羧基能发生酯化反应,故C项正确;M中不含苯环而N中含苯环,故D项错。
答案 C
8.已知CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH,CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
某有机物甲在稀硫酸中加热水解生成乙和丙,乙在一定条件下可以转化成丙。
下列有关甲的分子式与同分异构体的讨论中不正确的是( )
选项
分子式
同分异构体数目
A
C4H8O2
1
B
C6H12O2
1
C
C8H16O2
3
D
C10H20O2
4
解析 依题意,A为酯类,在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙,由乙转化成丙知,乙和丙的分子中碳原子数相等,即A分子式中碳原子数必须为偶数。
又因为乙可转化成丙,说明乙、丙中除官能团外,其余部分结构相同。
A项,只有一种结构:
CH3COOCH2CH3,A项正确;B项,乙为C2H5—CH2OH,丙为C2H5—COOH,—C2H5只有1种结构,故B项有1种同分异构体;C项,乙为C3H7—CH2OH,丙为C3H7—COOH,—C3H7只有2种结构,故C项有2种同分异构体;D项,乙为C4H9CH2OH,丙为C4H9COOH,—C4H9有4种结构,即D项有4种同分异构体,D项正确。
答案 C
9.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去反应
解析 解答本题要注意以下3点:
①分清芥子醇中所含官能团的种类。
②通过常见典型有机物的结构来判断芥子醇分子中所有碳原子是否共面。
③通过典型官能团的性质判断芥子醇能发生反应的反应类型。
芥子醇分子中有三种含氧官能团,分别为醚键、酚羟基和醇羟基;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上;由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇中这些位置均被其他基团占据,故只有
与溴水发生反应;芥子醇分子结构中含有
和醇羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,故能发生加成、取代、消去和氧化反应。
答案 D
10.目前临床上普遍用于麻醉诱导、麻醉维持、ICU危重病人镇静的一种新型快速、短效静脉麻醉药的结构如图:
。
下列说法正确的是( )
A.分子式为C10H20O
B.该分子不可能发生加成或取代反应
C.该物质的1H核磁共振谱图中有5个特征峰,峰值强度比大概为112212
D.该物质结构中所有碳原子可能处于同一平面上
解析 该有机物的分子式应为C12H18O,A项不正确;该有机物中含有苯环,可以发生加成反应和取代反应,B项不正确;此物质是一个左右对称结构,有5种H,分别是—OH上1个,苯环—OH对位上1个,苯环—OH间位上2个,与苯环直接相连的碳原子上有2个,4个甲基共12个,C项正确;四个甲基中的碳原子不可能同时处在苯环所在的平面上,D项不正确。
答案 C
二、非选择题(本大题共3小题,共50分)
11.(15分)(2014·广东理综)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列化合物Ⅰ的说法中,正确的是________。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代反应和加成反应
D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为________,1mol化合物Ⅱ能与_______molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为____________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为_____________。
(4)聚合物
可用于制备涂料,其单体结构简式为______________________________。
利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机原料合成该单体,涉及的反应方程式为_____。
解析
(1)化合物Ⅰ中含有酚羟基,遇FeCl3溶液可能显紫色,A项正确;化合物Ⅰ中无醛基,不能发生银镜反应,B项错误;化合物Ⅰ中含酚羟基的苯环易与Br2发生取代反应,含碳碳双键可与Br2加成,C项正确;1mol化合物Ⅰ中含有2mol酚羟基和1mol酯基,最多能与3molNaOH反应,D项错误,故选AC。
(2)由Ⅱ的结构简式易得其分子式为C9H10;1mol化合物Ⅱ中含有1mol苯环,能与3molH2加成,含有1mol碳碳双键,能与1molH2加成,故一共与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物
。
(3)Ⅲ能与Na反应产生H2,所以Ⅲ为醇,消去反应后得到Ⅱ,则易知Ⅲ为
条件为:
NaOH的醇溶液、加热(或KOH的醇溶液、加热)。
(4)加聚物的单体判断,易得为
CH2===CHCOOC2H5;利用题给反应①和原料,不难写出两步反应:
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH和2CH2===CH2+2C2H5OH+2CO+O2
2CH2===CHCOOC2H5+2H2O。
答案
(1)AC
(2)C9H10 4
NaOH/CH3CH2OH/加热(或其他合理答案)
(4)CH2===CHCOOC2H5
CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH和
2CH2===CH2+2C2H5OH+2CO+O2
2CH2===CHCOOC2H5+2H2O
12.(17分)(2014·福建理综)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填选项字母)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为__________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是__________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是___________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_____________。
解析
(1)显酸性的官能团是羧基。
(2)乙分子中无苯环,b、d错误;分子中有—NH2,能与盐酸反应,又有—Cl,能与氢氧化钠溶液反应,c正确;分子式为C7H6N5OCl,a正确。
(3)丁的分子式与丙相同,又能水解生成乙酸,丁是乙酸形成的酯,结构简式为
。
答案
(1)羧基
(2)a、c
13.(18分)(2014·重庆理综)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________。
B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为_____________。
(3)已知:
B
苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为______________(只写一种)。
解析
(2)对比G与J可以看出,反应③使G中—OH变为J中
,因此应是G与CH3COOH反应生成J的反应。
(3)由于苯甲醇易溶于HCCl3,故产物加水萃取,分液后只能除去易溶解于水的苯甲酸钾。
(4)由信息知该反应副产物为
由对称法知:
①号氢为一类,只有一个
②⑥⑦⑪对称,属于同类氢
③⑤⑧⑩对称,属于同类氢
④⑨对称,属于同类氢
综上分析:
吸收峰面积比为1244。
(5)L遇FeCl3溶液显色,证明L中存在酚羟基,但不与饱和溴水产生沉淀证明酚羟基的邻、对位无氢原子,L与NaOH醇溶液发生消去反应,说明酚羟基邻、对位中其中一处含有两个碳原子,综合以上分析,结合氯原子个数知邻对位分别为:
—Cl、—Cl、—CH2—CH2—Cl或
,故L
NaOH反应,因此产物可能为
2种。
答案
(1)卤代烃 CH4或甲烷 —CHO或醛基
(3)苯甲酸钾
(4)1244
(5)
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