高考化学二轮复习烃的含氧衍生物学案.docx
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高考化学二轮复习烃的含氧衍生物学案
20XX届高考化学二轮复习烃的含氧衍生物学案
第3节烃的含氧衍生物
1.醇、酚的相关概念
(1)醇的相关概念①羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为
②醇的分类
(2)(
结构简式为
2.醇类物理性质的变化规律)。
3.苯酚的物理性质
4.醇、酚的化学性质
(1)醇的化学性质(结合断键方式理解)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示:
(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:
。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式:
,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
③显色反应:
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
④加成反应(与H2):
+3H2――→△
催化剂
⑤氧化反应:
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。
⑥缩聚反应:
5.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
问题醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、(填“能”或“不能”)发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
[对点练]下表三种物质的分子式已知,均能与钠发生反应,且有多种同分异构体,请分别找出符合要求的
答案:
(1)244
(2)131(3)130(4)342
角度一醇的结构与性质
1.乙醇分子中不同的化学键如图所示:
下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是()A.和金属钠反应键①断裂
B.在Cu催化下和O2反应键①③断裂
C.和浓硫酸共热140℃时,键①或键②断裂,170℃时键②④断裂D.与醋酸、浓硫酸共热时,键②断裂
解析:
选D乙醇与钠的反应:
①断裂;分子内消去制乙烯:
②④断裂;乙醇分子间脱水:
①或②断裂;催化氧化:
①③断裂;与氢卤酸反应:
②断裂;酯化反应:
①断裂。
2.醇类化合物在香料中占有重要的地位。
下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
下列说法中正确的是()
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
C.④和⑤互为同系物,可用核磁共振氢谱检验
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
解析:
选D①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;②和③是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;④和⑤不是同系物关系,两者可以用核磁共振氢谱检验,C错误。
角度二酚的结构与性质
3.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。
某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法中正确的是()
A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物
+B.滴入KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键
C.该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol
解析:
选D该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但它不属于苯酚的同系物,A错误;滴入
+KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,可能是碳碳双键被氧化,也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化,B错误;该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键,在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应,但不能发生消去反应,C错误;1mol该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应,因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键,所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2,D正确。
4.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(
)
①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br24mol
A.①②B.②③C.③④D.①④
解析:
选D儿茶素A的分子中含有两个苯环,1mol儿茶素A最多可与6molH2加成;分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1mol儿茶素A最多消耗6molNa。
酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应,因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。
5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能与金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A__________________,B__________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)写出A与金属钠反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________。
解析:
依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。
由于A、B均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有—OH,为醇类和酚类。
A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为
。
B溶于NaOH溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲
基苯酚,它有三种结构:
,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
2
。
~H2
,
~H2,2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
1.醛
(1)概念
由烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
(3)
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
(4)检验醛基的两种方法
2.羧酸
(1)—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)羧酸的化学性质①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为
-+
②酯化反应
18原理:
CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5
OH
18CH3COOC2H5+H2O。
反应特点:
装置(液-液加热反应)及操作:
a.用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。
b.试剂的加入顺序为:
乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。
c.用酒精灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
饱和Na2CO3溶液的作用及现象:
a
b.现象:
在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。
3.酯
(1)概念及分子结构特点:
羧酸分子RCOOH羧基中的被可简写为官能团为
(2)酯的物理性质
。
(3)酯的化学性质
[注意]酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
问题官能团异构的同分异构体数目的判断方法1.官能团的拆分
将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分为小的原子或官能团。
(1)碳碳双键可以拉开成环,即同碳数的烯烃和环烷烃互为同分异构体(从缺氢效果看,一个双键相当于一个环)。
(2)羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H,即同碳数的醇和醚互为同分异构体。
例如:
CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3互为同分异构体。
(3)醛基(—CHO)可以拆分为—H和,或拆分为碳碳双键(或环)和—OH,即同碳数的醛和酮以及烯醇
(或环醇、环醚等)互为同分异构体。
例如:
CH3CH2CHO与CH3(CO)CH3、CH3(OH)C===CH2以及环醇互为同分异构体。
(4)羟基(—COOH)可以拆分为—COO—和—H或—CHO和—OH,或将醛基再进行二次拆分等等。
即同碳数的酸与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。
例如:
CH3CH2COOH与CH3COOCH3以及CH3(OH)CH2CHO互为同分异构体。
2.官能团的定位组合
(1)表格中第三问,酯可以拆分成R1—COO—R2,然后根据R1和R2对应的种类数进行重新组合,以C5H10O2
为例,R1—COO—R2,R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸5种,而R2对应的醇有8种,因此共有40种。
(2)表格中的第四问,以C4H8O2为例,可以先拆分成CH3—CH2—CH2—CHO、(CH3)2CH—CHO,然后将—OH定位在其它3个碳上,共有5种同分异构。
[对点练]判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
答案:
(1)244
(2)496(3)124018(4)51217
角度一醛的结构与性质
1.(2014·重庆高考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()
A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBrD.H2
解析:
选A该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br,官能团数目增加,A项正确;该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4,官能团数目不变,B项错误;该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br,官能团数目不变,C项错误;该有机物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH,碳碳双键消失,官能团数目减少,D项错误。
2.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHO――→△
NaOH溶液+H2O
AB
下列相关叙述正确的是()
①B的相对分子质量比A大28②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种⑦A中所有原子一定处于同一平面
A.①②⑤B.③④⑤
C.④⑤⑥D.②⑤⑥⑦
解析:
选C由A、B的结构简式可知,B分子比A分子多2个“CH”,即B的相对分子质量比A大26,①错误;—CHO具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,②错误;碳碳双键不属于含氧官能团,③错误;B的同类同分异构体,除B外还有(邻、间、对共3种)、,⑥正确;由于碳碳单键能旋转,故A分子中所有原子可能共平面,但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上,⑦错误。
角度二羧酸、酯的同分异构现象
3.某一有机物A可发生下列反应:
已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
解析:
选B由A的组成和反应关系可知,A为一元酯;C为羧酸,C、E不发生银镜反应,则C不是甲酸,分子中至少有2个C原子,E是酮,D、E分子中至少有3个C原子,且D中—OH不能连碳链两端,所以A的结构只能是
。
4.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:
回答下列问题:
(1)写出四种物质的结构简式:
X___________________,Y_____________________,Z____________________,W_____________________。
(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
_________________________。
②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
解析:
X能发生中和反应,故X中含有—COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO。
则Y的结构为;Z能发生水解反应,又能发生银镜反应,则Z为HCOOCH2CH3;
和—CH3,则其结构为CH3COOCH3。
W能发生水解反应,分子结构中含有
答案:
(1)CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3CH3COOCH3
(2)①+2Cu(OH)2+NaOH――→△
+Cu2O+3H2O
△②HCOOCH2CH3+NaOH――→HCOONa+CH3CH2OH
角度三根据官能团类推有机物性质
5.某有机物的结构为,在一定条件下此有机物可能发生的反应有()
①中和反应②银镜反应③消去反应④酯化反应
⑤加成反应⑥水解反应
A.②③B.①②③
C.①④⑤⑥D.①③④⑥
解析:
选C该有机物中含有羧基、酯基和苯环,可以发生的反应有①、④、⑤、⑥。
6.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成、取代、消去反应④1mol该物质最多可与1molNaOH反应
A.①②B.②③C.①④D.②④
解析:
选B①中,该有机物中没有酚羟基,不能与FeCl3发生显色反应,错误;②中,该有机物中含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应,使溶液褪色,正确;③中,该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去),正确;④中,该有机物含有一个羧基和一个酯基,1mol该有机物最多可与2molNaOH反应,错误。
角度四根据有机物性质推官能团种类或有机物结构
7.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
解析:
选B中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成2种物质,可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得到M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知该中性有机物的结构只有和2种。
8.(2016·吉安模拟)有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化:
已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。
C的结构可表示为(其中:
—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B的名称为________________________________________。
(2)官能团—X的名称为________,高聚物E的链节为________________。
(3)A的结构简式为________________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________。
Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是______(填序号)。
a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基
解析:
E为高分子化合物,则D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2===CH—CH3,E为
生气泡,则含有—COOH,与C能与NaHCO3溶液反应产
FeCl3发生显色反应,含有酚羟基,则C
的结构简式只能是,则A的结构简式为
。
(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1-丙醇。
(2)Y只能是—OH,X是—COOH,因为C只有7个碳原子。
(3)由反应条件可基本确定是酯的水解,A的结构简式为
反应,产物为CO2和H2O。
(5)不发生水解反应则不含结构
具有还原性,能被O2氧化,因此A可作为抗氧化剂使用。
。
(4)该反应是—COOH与HCO3的,能发生银镜反应则含有—CHO。
(6)酚羟基-
写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
浓H2SO4+Br―→
△(加成反应)。
(3)+2NaBr(取代反应或水解反应)。
催化剂
(6)
O(酯化反应或取代反应)。
角度一
有机物之间的转化
1.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是()
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析:
选C酯的形成和酯的水解反应均属于取代反应,C项错误。
2.(2016·龙岩模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物。
其合成过程如图(水及其他无机产物均已省略):
请分析后回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
①__________________、②____________________。
(2)D物质中的官能团名称为______________。
(3)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为____________________________。
(4)A→B的反应条件为____________________________________________________。
(5)写出下列转化的化学方程式:
C→D:
_______________________________________________。
B+D→E:
____________________________________________。
解析:
依据转化流程可推知B、C、D分别为醇、醛、羧酸,结合乙烯和E的结构可推知A为,B为,C为,D为。
答案:
(1)①加成反应②取代反应(或酯化反应)
(2)羧基(3)CH3CHBr2(4)氢氧化钠水溶液,加热
(5)OHC—CHO+O2――→HOOC—
COOH△催化剂
角度二有机物的推断
3.(2016·台儿庄模拟)化合物Ⅲ可通过如下反应制得:
化合物I可通过下列路径合成:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
化合物Ⅱ中含氧官能团的名称________。
(2)化合物Ⅲ与NaOH溶液共热反应的方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅳ的结构简式为________,生成化合物IV的反应类型为________。
(4)化合物Ⅰ能发生消去反应,其中一种有机产物的结构简式________。
(5)一定条件下,1mol化合物Ⅱ和H2反应,最多可消耗H2________mol。
(6)CH3CH2MgBr
和也能发生类似Ⅴ→Ⅵ的反应,其化学反应方程式________________________________________________________________________。
解析:
(1)根据物质Ⅰ的结构简式可知其分子式为C10H14O,根据物质Ⅱ的结构简式可知含氧官能团为羧基。
(2)化合物Ⅲ与NaOH溶液共热发生酯的水解反应,反应的化学方程
为
。
(3)对比甲苯与物质Ⅴ的结构可以判断Ⅳ
的结构简式为
,则甲苯中甲基上的H原子被Cl原子取代生成Ⅳ,所以反应类型为取代反应。
(4)在浓硫酸和加热条件下,化合物Ⅰ易发生醇的消去反应生成或。
(5)化合物Ⅱ有一个碳碳双键,所以1mol化
合物Ⅱ可以和1molH2发生加成反应。
(6)CH3CH2MgBr和也能发生类似Ⅴ→Ⅵ的反应,先发生类似加成反应得到中间产物,CH3CH2—连接醛基中的碳原子、—MgBr连接醛基中的O
原子,反应方程式为
。
答案:
(1)C10H14O羧基
(2)(3)CH2Cl取代反应
(4)(
或)
(5)1(6)
4.(2016·焦作模拟)有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:
Ⅰ.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出。
Ⅱ.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。
A有如下的转化:
请回答下列问题:
(1)A物质的结构简式为_____________________________________________。
(2)C―→G的反应类型为____________________________________________。
A―→B的反应类型为______________________________________________。
(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________;
G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16gAg,消耗G的物质的量是________mol。
(4)写出下列反应的化学方程式:
D―→E:
________________________________________________________________________;
C―→H:
________________________________________________________________________。
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