四川省成都市经济技术开发区实验中学一轮复习1259 醛羧酸酯.docx
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四川省成都市经济技术开发区实验中学一轮复习1259醛羧酸酯
[考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合实际,了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
知识点一 醛
1.定义
________与________相连而构成的化合物。
可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
2.甲醛、乙醛
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
乙醛
比水小
3.化学性质
(1)氧化反应
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________。
问题思考
1.分析甲醛和乙醛的结构式,推测在核磁共振氢谱中,分别有多少吸收峰?
2.中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应?
知识点二 羧酸
1.定义
________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2.分类
(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。
3.物理性质
(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4.化学性质
(1)酸性
乙酸的电离方程式:
________________________________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2
________________________________________________________________________
(比Zn跟盐酸反应缓慢)
③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
________________________________________________________________________。
(2)酯化反应
酯化反应:
______________的反应,如生成乙酸乙酯的反应为:
________________________________________________________________________。
问题思考
3.根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰?
4.羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团?
怎样证明?
知识点三 酯
1.定义
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。
简写为____________。
2.物理性质
密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。
(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为
________________________________________________________________________。
问题思考
5.浓硫酸在苯的硝化反应、实验室制乙烯、实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么?
一、醛
1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?
2.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据
,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?
若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?
3.根据
,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?
若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?
典例导悟1 已知—CHO具有较强还原性,橙花醛的结构简式是:
。
欲验证分子中有碳碳双键和醛基,甲、乙两学生设计了如下方案:
甲:
①取少量橙花醛滴加溴水;②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液,水浴加热。
乙:
①取少量橙花醛滴加银氨溶液,水浴加热;②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。
回答:
(1)能达到实验目的的是__________(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。
(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_________________________________
________________________________________________________________________。
(3)对可行方案:
①依据现象是
________________________________________________________________________;
反应方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②依据现象是
________________________________________________________________________;
反应方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
二、酯化反应
1.如图所示装置制备乙酸乙酯,在制备中应注意哪些事项?
2.酯化反应有很多类型,可生成普通链酯、环酯、聚酯、内酯(分子内的酯化反应)等。
请填写下列空白:
典例导悟2 酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。
乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题:
(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有______________________________、______________________等。
(2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为________、
________________________等。
(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成
________________________________________________________________________
____________、________________________________________________________________________等问题。
(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。
实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间
同一反应温度
反应温度/℃
转化率(%)
选择性(%)*
反应时间/h
转化率(%)
选择性(%)*
40
77.8
100
2
80.2
100
60
92.3
100
3
87.8
100
80
92.6
100
4
92.3
100
120
94.5
98.7
6
93.0
100
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
①根据表中数据,下列________(填字母)为该反应的最佳条件。
A.120℃,4hB.80℃,2h
C.60℃,4hD.40℃,3h
②当反应温度达到120℃时,反应选择性降低的原因可能为
______________________________。
题组一 羧酸的酸性与酯化反应
1.(2010·江苏,9改编)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为:
|
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
2.(2010·课标全国卷,9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
题组二 酯类的水解
3.(2010·重庆理综,11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
4.(2010·四川理综,11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如下所示:
下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是180
B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
题号
1
2
3
4
答案
题组一 醛
1.下列说法中,正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
2.某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液4mL,在一个试管内混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.NaOH不够量B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少D.加热时间不够
3.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备:
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:
______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
(①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。
)
题组二 羧酸
4.一定质量的某有机物和足量钠反应,可得VaL气体,等质量的该有机物如果与足量小苏打反应,同温同压得到VbL气体,若Va=Vb,则该有机物可能是( )
A.HOCH2COOHB.HO—CH2CH2—CHO
C.HOOC—COOHD.CH3COOH
5.(2011·洛阳模拟)结构简式如下图所示的有机物,下列反应类型中能够发生的是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚
A.①②⑤⑥B.①②③⑤⑥
C.②③④⑦⑧D.除④⑧外均可
题组三 酯
6.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
题号
1
2
4
5
6
答案
7.(2011·贵阳质检)已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%,H4.2%和O58.3%。
请填空:
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是____________________;
(2)实验表明:
A不能发生银镜反应。
1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。
在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。
核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。
则A的结构
简式是____________________;
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。
由A生成B的反应类型是________,该反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
题组四 实验探究
8.(2011·厦门质检)某化学小组以苯甲酸为原料,制取苯甲酸甲酯,已知有关物质的沸点如下表:
物质
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸点/℃
64.7
249
199.6
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约为0.79g·cm-3),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几块碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是______________;若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(2)甲和乙两位
同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。
根据有机物的沸点,最好采用__________装置(填“甲”或“乙”),理由是
________________________________________________________________________。
(3)反应物CH3OH应过量,理由是
________________________________________________________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请在流程图中方括号内填入操作方法的名称。
(5)以上流程图中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振荡,静置,要得到有机层,其具体操作是___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)通过计算,苯甲酸甲酯的产率为__________。
【课前准备区】
知识点一
1.烃基 醛基
2.
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
3.
(1)①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
③2CH3CHO+O2
2CH3COOH
(2)CH3CHO+H2
CH3CH2OH
问题思考
1.甲醛只有1个,乙醛有2个。
2.含—CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖都可与上述二者发生反应。
3.有2个吸收峰。
4.羧酸脱去—OH,醇脱去—H,可用18O原子作示踪原子,证明其脱水方式:
CH3COOH+C2H
OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
5.在制乙烯的实验中作催化剂和脱水剂。
在苯的硝化反应和制乙酸乙酯的实验中作催化剂和吸水剂。
【课堂活动区】
一、1.
(1)银镜反应时要注意:
①试管内壁必须洁净;
②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
③加热时不可振荡和摇动试管;
④须用新配制的银氨溶液;
⑤配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡,使最初的沉淀恰好溶解为止。
(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时要注意:
①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜;
②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
2.A为醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。
若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3。
3.A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。
当A燃烧前后体积不变时,A为HCHO,B为HCOOH,C为CH3OH,D为HCOOCH3。
二、1.
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH,溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止发生倒吸。
(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。
典例导悟
1.
(1)乙
(2)—CHO有较强的还原性,若先加溴水(Br2),则Br2会将—CHO和
均氧化,达不到实验目的
(3)①产生银镜
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CH—CHO+2Ag(NH3)2OH
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
②溴水褪色
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCOONH4+2Br2―→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2C(CH3)BrCHBrCOONH4
解析 解答本题的关键是确定醛基和碳碳双键检验的先后顺序。
由于溴水(Br2)也能氧化醛基(—CHO),所以必须先用银氨溶液检验醛基(—CHO);又因为银氨溶液氧化醛基后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
2.
(1)增大乙醇的浓度 移去生成的乙酸乙酯
(2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反应
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料碳化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
(4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚
解析
(1)酯化反应是一个可逆反应,欲提高乙酸的转化率,可以增大乙醇的浓度或及时移去生成物等。
(2)因乙醇、乙酸都易挥发,而图中装置竖直导管太短,冷凝效果不好,原料来不及反应就被蒸出,温度过高发生副反应,这些因素都会导致产率偏低。
(3)浓H2SO4除具有催化作用外,还具有强氧化性和脱水性,因此可能造成产生大量的酸性废液、造成环境污染、部分原料碳化、催化效果不理想等。
(4)①从表中可以看出,同一反应时间60℃时的转化率远大于40℃而接近80℃,所以60℃时最合适,而以同一反应温度下的不同反应时间来看,4小时转化率已较高,接近6小时的转化率,故选C。
②当反应温度达120℃时反应选择性降低,则说明发生了副反应,因此只能推断其可能原因为乙醇脱水生成了乙醚。
【课后练习区】
高考集训
1.B
2.D [A项,溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应,丙烯水化制丙醇为加成反应;B项,甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应,甲苯制苯甲酸为氧化反应;C项,氯代环己烷制环己烯为消去反应,丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应;D项,乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应,苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应,故D项符合题意。
]
6.B [中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知中性有机物的结构只有
(3)反应物CH3OH过量,使平衡向右移动,有利于提高苯甲酸的转化率
(4)分液 蒸馏
(5)打开分液漏斗上口的玻璃塞,再旋开分液漏斗的活塞,用锥形瓶接收下层液体,待下层液体刚好流尽时关闭活塞,将有机层(上层)从分液漏斗的上口倒入指定容器中
(6)65%
解析
(1)酯化反应中,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。
酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,即生成物H2O中的氧来源于羧酸。
(2)比较甲、乙两套装置,甲多了一个冷凝回流装置,本题中CH3OH易挥发且沸点低,故应采用有冷凝回流的装置最好
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