鲁科版高二化学选修五练习第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 课时跟踪检测十四 有机化合物.docx

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鲁科版高二化学选修五练习第3章有机合成及其应用合成高分子化合物课时跟踪检测十四有机化合物

课时跟踪检测（十四）有机化合物结构的测定

1．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是（　　）

解析：

选B　A、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰，且峰面积之比均为2∶3；C项的核磁共振氢谱中有2个峰，峰面积之比是1∶3。

2．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1，由此得出的结论是（　　）

A．该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H原子个数比为1∶2

C．有机化合物中必定含有氧

D．有机化合物中一定不含氧

解析：

选B　因生成CO2和H2O的物质的量比为1∶1则n（C）∶n（H）＝1∶（1×2）＝1∶2，不能判断有机物中是否含有氧元素。

3．下列说法不正确的是（　　）

A．有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响

B．有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响

C．用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响

D．烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0

解析：

选B　分子的不饱和度为n（C）＋1－

，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：

不饱和度＝n（C）＋1－

，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。

4．某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。

甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。

该有机物是（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．甲酸D．甲醇

解析：

选A　某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，该有机物属于醛，甲为羧酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。

5．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（　　）

A．两个羟基B．一个醛基

C．两个醛基D．一个羧基

解析：

选D　由该有机物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。

具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：

①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。

三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C===C键结合，故选D。

6．在标准状况下，1mol某烃完全燃烧生成89.6LCO2，又知0.1mol该烃能与标准状况下4.48LH2完全加成，则该烃的结构简式是（　　）

解析：

选B　由题意知，1mol某烃完全燃烧生成4molCO2，即1个烃分子中含4个C原子，又因0.1mol该烃可与0.2molH2完全加成，故该烃分子中应含2个

7．某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。

其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。

在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。

该有机化合物可能是（　　）

解析：

选B　有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为（C3H4）n，其相对分子质量为7.5×16＝120。

12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色，所以有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。

由于苯环上有两种一溴代物，该有机化合物可以是两取代基在苯环上处于对位，结构简式为

。

8．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。

关于A的下列说法中正确的是（　　）

A．A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

解析：

选D　有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为

。

含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3molH2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为

，只有一种，D正确。

9．某有机物A分子式为CxHyOz,15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O。

（1）该有机物的最简式是________。

（2）若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是________。

（3）A中只有一种官能团，若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为________。

（4）A中只有一种官能团，若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为________。

（5）若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为________________。

解析：

（1）n（CO2）＝

＝0.5mol，n（C）＝0.5mol，m（C）＝0.5mol×12g·mol－1＝6g，n（H2O）＝

＝0.5mol，n（H）＝1mol，m（H）＝1mol×1g·mol－1＝1g，根据质量守恒可知，A中m（O）＝15g－6g－1g＝8g，n（O）＝

＝0.5mol，n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.5mol∶1mol∶0.5mol＝1∶2∶1，故A的实验式为CH2O。

（2）若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A为甲醛，其结构简式为HCHO。

（3）若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，说明A中含有—COOH，且A的实验式为CH2O，则A为乙酸，其结构简式为CH3COOH。

（4）若A是易挥发、有水果香味的液体，能发生水解反应，说明A中含有酯基，属于酯，且A的实验式为CH2O，则A为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3。

（5）若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，说明A中含有醇羟基和醛基，且A的实验式为CH2O，则A为葡萄糖，其结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO。

答案：

（1）CH2O　

（2）HCHO　（3）CH3COOH

（4）HCOOCH3　（5）CH2OH（CHOH）4CHO

10．（全国卷Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）B的化学名称为________________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________。

（4）由E生成F的反应类型为________________。

（5）G的分子式为________________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。

推得E的结构简式为

，最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为

。

（6）根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2molNa2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。

其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为

1．有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu（OH）2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为3∶2∶1，该有机物的结构简式是（　　）

解析：

选D　A项，此有机物为丙酸，不能与新制的Cu（OH）2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu（OH）2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu（OH）2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为3∶1∶1∶1，错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的Cu（OH）2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H，且峰面积比为3∶2∶1，符合题意。

2．有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2（标准状况），据此推断乙一定不是（　　）

A．CH2OH—CH2OHB．CH2OH—CHOH—CH3

C．HOOC—COOHD．HOOCCH2CH2OH

解析：

选C　1mol乙能跟Na反应放出1molH2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。

3．某有机物15g，在空气中完全燃烧生成0.5molCO2和0.5molH2O，若已知该有机物的蒸气密度为2.679g/L（已折算成标准状况），则该有机物的分子式是（　　）

A．C2H4OB．C2H4O2

C．C3H6O2D．C3H6

解析：

选Bm（有机物）＝15g，m（C）＝0.5mol×12g·mol－1＝6g，m（H）＝0.5mol×2×1g·mol－1＝1g，因为m（有机物）＞m（C）＋m（H），所以该有机物中含有氧元素。

M＝2.679g/L×22.4L·mol－1＝60g·mol－1，n（有机物）＝15g÷60g·mol－1＝0.25mol，n（C）＝0.5mol，n（H）＝1mol，n（O）＝（15－6－1）g÷16g·mol－1＝0.5mol，所以该有机物的分子式为C2H4O2。

4．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。

有一种信息素的结构简式为CH3（CH2）5CH===CH（CH2）9CHO。

下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是（　　）

A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热

B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水

D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水

解析：

选C　A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。

5．化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：

①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应

②能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式

③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物

则C4H8O3的结构简式为（　　）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3CH（OH）CH2COOH

C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH

解析：

选C　该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。

能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有

键，即和—OH相连的碳原子的邻位碳上必定有H。

该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C和一个O，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。

6．某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：

该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）：

下列关于该有机物的叙述不正确的是（　　）

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B．该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应

C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3

D．1mol该有机物最多可以与1molNaOH反应

解析：

选B　该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有8组峰，说明该有机物含有8种不同化学环境的H原子，A正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B错误；由结构及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C正确；该分子中含有1个酯基，1mol该有机物最多可以与1molNaOH反应，D正确。

7．某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，其中碳元素的质量分数为80.0%，氧元素的质量分数是氢元素的2倍，分子中含有2个苯环，每个苯环上都只有一个取代基，且取代基上无支链。

A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和C，C的相对分子质量为108。

（1）A的分子式为_______________________________________________________。

（2）C的结构简式为_________________________________________________。

（3）B的结构简式为________________________________________________。

（4）B的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上的一氯取代物只有2种，则其可能的结构简式有_____________________________________________________________

____________________________________________________________（请写4种）。

解析：

A分子中碳原子数为

＝16，氧原子数为

＝2，氢原子数为

＝16，所以A的分子式为C16H16O2。

因为A在稀酸中加热发生水解，故A是酯类，C的结构中有苯环且相对分子质量为108，则C必不含羧基，结合A的结构特点，则可推出C为

8．（全国卷Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

①RCHO＋CH3CHO

RCH===CHCHO＋H2O

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________、________________。

（3）E的结构简式为________________________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________________________________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。

写出2种符合要求的X的结构简式________________________。

（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

（4）

（6）