四川省成都市龙泉中学学年人教版化学必修二第三章.docx

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四川省成都市龙泉中学学年人教版化学必修二第三章

第三章有机化合物

第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料》导学案

（第1课时）

【学习目标】1．通过书写乙烯的电子式、结构式，观察乙烯的结构模型，认识乙烯的结构特点，知道烯烃与烷烃在结构上的不同点。

2．通过实验探究乙烯的性质，体会有机物分子结构对性质的影响，学习化学对有机物进行研究的基本思路和方法，发展观察、多向思维、逻辑推理等能力。

3．通过阅读、观看图片、查阅资料等，认识乙烯及其衍生物在化工生产中的重要作用。

【学习重点】乙烯的分子结构、乙烯的加成反应。

【温馨提示】乙烯结构与性质的关系可能是你学习的难点。

【自主学习】

旧知回顾：

什么是烃？

烷烃的结构特点是什么？

写出烷烃分子式组成通式。

新知预习：

阅读教材P66-68，回答下列问题：

1．完成教材P68“实践活动”、网上查阅水果催熟的相关资料。

2．写出C2H4的电子式、结构式，分子组成是否达到饱和？

乙烯分子空间构型有何特点？

3．乙烯与烷烃相比有何特征反应？

【同步学习】情景导入：

香蕉经销商的烦恼——熟透的香蕉很好吃，但是不方便运输。

香蕉需要在快成熟的时候采摘、运输。

那么，到达目的地时，如何使香蕉成熟？

运输途中如何防止香蕉提前成熟呢？

经销商常用“乙烯利”催熟香蕉，在运输过程中放一些浸透高锰酸钾溶液的硅藻土在容器中防止香蕉提前成熟。

你知道这是什么原因吗？

活动一：

科学探究——石蜡油分解实验

1．实验探究：

完成教材P67“科学探究”，并将实验现象填在教材相应空格处。

2．实验结论：

（1）石蜡油分解产生了能使溶液和溶液的气态产物。

（2）气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际上是的混合物。

3．讨论交流：

（1）上述实验中碎瓷片的作用是什么？

上述实验应注意什么问题？

（2）教材P66“思考与交流”。

乙烯是一种重要的基础化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家发展水平。

活动二：

认识乙烯分子结构特点

1．交流：

“新知预习2”。

2．观察乙烯分子的球棍模型和比例模型，对比C=C与C-C的键长（分别为1.33ⅹ10-10m、1.54ⅹ10-10米）、键能（分别为615kJ/mol、348kJ/mol）。

3．归纳小结：

（1）乙烯分子的结构简式为，乙烯分子中碳碳之间以键结合，其中有一个键，易。

（2）乙烯分子是结构，分子中个C与个H处于，C-H、C=C之间的夹角为。

对应练习1．丙烯可看作是乙烯分子中一个氢原子被-CH3取代的产物，则丙烯分子中最多有多少个原子共平面？

活动三：

探讨乙烯的性质

1．交流：

“新知预习3”。

2．根据“石蜡油分解实验”归纳小结：

（1）乙烯的物理性质：

颜色、状态，气味，水溶性，密度。

实验室常用法收集，而不用法收集。

（2）乙烯的氧化反应

①乙烯在空气中燃烧与甲烷在空气中燃烧的现象不同之处为，其原因是。

②将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是，说明乙烯能被。

3．阅读教材P68，小结：

（1）加成反应是指。

（2）写出下列反应的化学方程式

CH2=CH2+Br2→CH2=CH2+H2

CH2＝CH2+HCl

CH2=CH2+H2O

CH2＝CH2

4．讨论交流：

（1）“新知预习1”。

（2）可用哪些方法鉴别乙烯与乙烷？

（3）用什么方法除去甲烷中混有的乙烯？

（4）根据所学知识你认为制氯乙烷较好的方法是什么？

对应练习2．不可能是乙烯加成产物的是（B）

A.CH3CH3B.CH3CHCl2C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br

对应练习3．由乙烯推测丙烯的性质不正确的是（D）

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色D．与HCl在一定条件下加成只能得到一种产物

【反馈练习】1．下列关于乙烯的主要用途的叙述不正确的是（A）

A．燃料B．植物生长调节剂C．化工原料D．生产聚乙烯塑料的原料

2．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是（C）

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能

3．将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是

（D）

A．75%B．50%C．30%D．25%

4．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（C）

A．乙烯分子里碳氢原子个数比为1:

2B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

5．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是（C）

A．乙烷与氯气光照反应B．乙烯与氯化氢气体混合

C．乙烯与氯气混合D．乙烯通入浓盐酸

6．下列物质不能使溴水褪色的是（　B　）

A．C2H4B．C3H8C．SO2

7．甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶（B）

A．溴的四氯化碳溶液，浓H2SO4B．溴水，浓H2SO4

C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液

8．把mmolC2H4和nmol氢气混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了pmolC2H6，

若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水，则需氧气（　B）

A．3.5pmolB．（3m＋n/2）molC．（3m＋n）molD．（3m＋n/2－3p）mol

9．1200C时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变。

该烃的分子中所含的碳原子数不可能是（D）

A．1B．2C．3D．4

10．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。

根据如图回答下列问题：

（1）写出A、B、C、D、E的结构简式：

A__CH2=CH2__，B__CH3CH3_____，C__CH3CH2Cl___，D_CH3CH2OH___，

E_____

____。

（2）写出②、⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，反应类型___加成反应___。

⑤

，反应类型___取代反应____。

【总结梳理】乙烯与乙烷的比较：

名称

乙烷

乙烯

分子式

电子式

结构式

结构简式

分子结构特点

碳碳键类别

分子内各原子相对位置

主要物理性质

与溴反应

反应条件

反应类型

反应方程式

在空气在点燃的现象

通入酸性高锰酸溶液的现象

【课后巩固】教材作业：

P72习题1、3、8、9。

提高训练：

1．下列各反应中属于加成反应的是（　C　）

①CH2===CH2＋H—OH

CH3CH2OH②H2＋Cl2

2HCl③

＋H2

CH3—CH2—OH④CH3—CH3＋2Cl2

CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

A．①②B．②③C．①③D．②④

2．下列各烃不能由烯烃发生加成反应制得的是（C）

A．正戊烷B．异戊烷C．新戊烷D．丁烷

3．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（　A　）

B．CH2=CHCH2CH3＋HCl

C．CH3CH=CH2＋H2O

D．CH4＋Cl2

4．1mol乙烯与氯气完全加成，再与氯气彻底取代，两个过程共用氯气（C）

A．1molB．4molC．5molD．6mol

5．两种气态烃以任意比例混合，在1200C时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体仍为10L。

下列各组混合烃中不符合此条件的是（D）

A．CH4、C2H4B．CH4、C3H4C．C2H4、C3H4D．C2H4、C3H6

6．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键断裂，如

被氧化为

和

（或写为R3CHO），某烯烃氧化后生成两分子CH3CHO，一分子

，由此推断原烯烃是（　C　）

A．CH2===CHCH2CH（CH3）CH===CH2B．CH3CH===CH—CH===C（CH3）2

C．CH3CH===CHC（CH3）===CHCH3D．CH3CH===CHCH===CHC（CH3）2

7．对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃，回答下列问题：

（1）等质量的上述五种烃，在相同状况下体积最大的是_CH4___。

（2）等质量的上述五种烃，完全燃烧时耗O2最多的是_CH4__，生成CO2最多的是_C3H4____，生成H2O最多的是__CH4_____。

（3）在120℃、1.01×105Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是__CH4、C2H4、C3H4______。

8．为探究乙烯与溴的加成反应：

甲同学设计并进行了如下实验：

先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。

请你回答下列问题：

（1）甲同学设计的实验不能__（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是__乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯时，生成的气体中可能含有二氧化硫，二氧化硫也能使溴水褪色。

（2）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式是，在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图所示的实验装置。

请回答：

①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ___A_；Ⅱ_B__；Ⅲ__A_；Ⅳ__D_（选填序号）。

A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性KMnO4溶液A；B；A；D；

②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是__III中品红溶液不褪色，IV中酸性高锰酸钾溶液褪色__。

（3）为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理_合理_（填合理、不合理），理由是__若发生取代反应，必生成HBr，使溶液明显呈酸性__。

（4）乙烯通入溴水中，观察到的现象是___溴水褪色，下层有无色油状物生成___；其反应方程式为____CH 2 =CH 2 +Br 2 →CH 2 BrCH 2 Br__。

（5）比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。

要得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法是[用化学反应方程式（有机物用结构简式表示）]___CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl____。

该反应的类型是__加成反应__反应。

决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质__沸点低，易气化吸热致冷___。

（第2课时）

【学习目标】1．通过分析推测苯分子的结构，认识苯分子的结构特征，提高根据有机物性质推测结构的能力，逐步养成以事实为依据，严谨求学的态度和尊重科学的品质及创新精神，体会想象力、创造力在科学研究中的重要意义。

2．通过与烷烃、烯烃的比较认识苯的性质，能正确书写有关的化学反应方程式，进一步认识物质结构与性质的关系。

3．通过阅读化学家发现苯环结构的历史，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。

【学习重点】苯的结构特点、苯的取代反应与加成反应。

【温馨提示】苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别可能是你学习的难点。

【自主学习】

旧知回顾：

1．叙述甲烷、乙烯在空气中燃烧的现象？

2．简述烷烃、烯烃的特征反应是什么？

新知预习：

已知苯的相对分子质量为78，测定其含碳量为92.3%，则其分子式为；根据分子组成推测其可能的结构简式有；若苯分子为上述结构之一，预测其可能的重要化学性质：

；并设计实验方案验证你的猜想，实验方案为：

。

【同步学习】情景导入：

石油被称为“工业的血液”，不是因为能提供燃料，而是因为能提供乙烯等工业原料。

煤被称为“工业的粮食”，也不是因为煤可以燃烧，那么煤可以提供什么工业原料呢？

（煤干馏；苯的发现史和用途）

活动一：

实验探究苯的物理性质

1．实验探究：

观察苯的颜色，闻气味，取少量苯加入水中振荡，观察现象。

2．小结：

苯的物理性质

颜色

气味

状态（通常）

毒性

溶解性

熔、沸点

密度

活动二：

探究苯分子的结构

1．交流：

“新知预习”。

2．实验：

教材P69[实验3-1]

实验现象：

将苯滴入溴水中，振荡，静置，现象为，将苯滴入酸性高锰酸钾溶液中，振荡，静置，现象为。

实验结论：

苯分子结构中无。

3．阅读教材P71“科学史话”——“苯的发现和苯分子结构”。

观察苯分子结构模型。

4．归纳小结：

苯分子空间结构为，碳碳键为__。

对应练习1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（C）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

对应练习2．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（　C　）

活动三：

探究苯的化学性质

1．苯的氧化反应

（1）实验：

在坩埚中点燃苯，观察现象。

苯的燃烧现象为火焰明亮，有浓黑烟，原因是C6H6中C含量高。

（2）苯燃烧的反应方程式为：

C6H6+15。

不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

2．苯的取代反应

（1）阅读教材P70“苯的取代反应”。

（2）归纳小结：

①苯的卤代反应中，苯不与溴水等卤素单质水溶液反应，只能与发生取代反应；其中FeBr3的作用是，生成物溴苯的主要物理性质是。

②苯的硝化反应中，浓硫酸的作用是，该反应的温度为，需采用加热方式。

产物硝基苯是一种无色、比水重，有苦杏仁味的油状液体，有毒。

（3）写出苯的氯代反应和硝化反应方程式。

3．苯的加成反应

（1）阅读教材P70“苯的加成反应”。

写出苯与氢气的加成反应方程式。

（2）讨论交流：

与烷烃、烯烃相比，苯的化学性质有何特点？

对应练习3．下列实验能获得成功的是（A）

A．溴苯中含有溴单质，可用氢氧化钠溶液洗涤，再经分液而除去

B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡

C．在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去

D．向液体苯中通入氢气可制得环己烷

【反馈练习】1．下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（  B ）

A．各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B．苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键　　C．苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D．苯分子中各个键角都为120o

2．高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是（　A　）

A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳

3．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（　D　）

4．在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯（

）四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是

A．①②B．②③

C．③④D．②④（　B　）

5．下列实验能获得成功的是（　A　）

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯（

）B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量乙烯

C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

6．已知甲苯（

）苯环上的二氯取代物有六种，则甲苯苯环上的三氯取代物有（　D　）

A．4种B．5种C．3种D．6种

7．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（　B　）

A．CH3CH3和Cl2B．CH2=CH2和HClC．CH2=CH2和Cl2D．CH3CH3和HCl

8．1molCxHy（烃）完全燃烧需要5molO2，则X与Y之和可能是（C）

　　A．X+Y=5B．X+Y=7C．X+Y=11D．X+Y=9

9．若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是溶液分层，上层紫红色，下层近乎无色，说明苯的密度比水小，且不溶于水；若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是乒乓球碎片溶解，而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。

将盛有苯的两支试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水中，现象是插入沸水中试管中的苯沸腾，冰水中试管中的苯凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于100℃，熔点高于0℃。

10．有六种烃：

A．甲烷B．C2H2C．苯D．环己烷E．C7H8F．乙烯。

分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m摩CO2和n摩水，依下述条件，填入相应烃的序号：

（1）当m=n时，烃是____D、F____；

（2）当m=2n时，烃是____A____；（3）当2m=n时，烃是____B、C_____。

【总结梳理】苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质比较

物质

甲烷

乙烯

苯

结构特点

与Br2反应

Br2试剂

反应条件

反应类型

氧化反应

酸性高锰酸钾溶液

燃烧

鉴别

【课后巩固】教材作业：

P72习题2、4、5、6、7、10。

提高训练：

1．下列用水就能鉴别的一组物质是（　B　）

A．苯、己烷、四氯化碳B．苯、酒精、四氯化碳

C．硝基苯、四氯化碳D．酒精、醋酸

2．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（　D　）

A．分子式为C25H20B．所有碳原子不可能都在同一平面上

C．完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量比为5∶2D．此物质不属于芳香烃

3．“青取之于蓝而胜于蓝”中的蓝是指靛蓝，它是历史上最早使用的还原性染料，结构简式为下列关于它的性质的叙述中错误的是（　B　）

A．它的苯环上的一氯取代物有4种B．它的化学式是C14H10N2O2

C．它可以与溴水因发生加成反应而使溴水褪色D．它不属于烃类

4．物质A的分子式为C12H12，结构简式为

，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有（　A　）

A．9种B．10种C．11种D．12种

5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④用10%NaOH溶液洗、⑤水洗，正确的操作顺序是（　B）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③

6．由两种气态烃组成的混合物的总物质的量与该混合物充分燃烧后所得气体产物（二氧化碳和水蒸气）的物质的量的变化关系如右图所示，则以下对其组成的判断不正确的是（CD）

A．可能有乙烯B．一定有甲烷C．可能有丙烷D．一定没有C3H4

7．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（B）

A．78B．79C．80D．81

8．某同学根据苯和四氯化碳互溶，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大的性质制作了如图所示的“液体积木”．在试管中注入CCl4，再加少量水，然后再小心加入少量苯，溶液可出现分三层的现象，再用漏斗向水层中加入少量胆矾溶液及少量碘水（如图所示），下列说法正确的是（B）

A．上中下三层的颜色分别为无色、蓝色、紫色

B．上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色

C．振荡再静置后溶液分为两层，水在下层

D．振荡再静置后溶液仍分为三层

9．从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过（B）

A.加成反应B.取代反应C.加聚反应D.氧化反应

10．已知有机物A的结构简式为

，请完成下列空白。

（1）有机物A的分子式是___C14H14____。

（2）有机物A分子中在同一平面上的碳原子最多有__14____个。

（3）有机物A的苯环上的一氯代物有___4___种。

11．某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。

主要实验步骤如下：

（1）检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。

（2）向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。

（3）将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。

请填写下列空白：

（1）装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是吸收挥发出的溴蒸气；小试管外的液体是（填名称）水，其作用是吸收反应生成的HBr气体。

长导管的作用是导气、冷凝回流。

（2）反应后，向锥形瓶中滴加（填化学式）____AgNO3__溶液，现象是___生成淡黄色沉淀___，其作用是__检验Br-__。

将导管插入小试管中的CCl4中，而不直接插入锥形瓶中液体的另一目的是防倒吸。

12．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50~60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用H2O和5％NaOH溶液洗涤，最后再用H2O洗涤。

⑤将无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

⑴配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是先加浓硝酸，再慢慢加浓硫酸，并不断搅拌 ；

⑵步骤③中，为了使反应在50~60℃下进行，可采用的方法是水浴加热；

⑶步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗；

⑷步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去残余的硫酸、硝酸；

⑸纯硝基苯是无色，密度比水大（填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的苦杏仁味液体。