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步步高学案导学高中化学人教版必修2配套文档第3章第2节第2课时苯的结构和性质详解

第2课时　苯的结构和性质

[学习目标定位]　1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

一　苯的分子结构

1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。

根据下列实验，总结苯的某些性质。

实验内容与步骤

实验现象

实验结论

实验①：

先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象

液体分为两层，上层无色，下层紫红色

苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

实验②：

先向试管中加入1mL溴水，再加入3mL苯，振荡试管，观察现象

液体分为两层，上层红棕色，下层无色

苯不能与溴水发生反应

2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为

，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

（1）你认为这种结构符合实验事实吗？

说出你的理由。

答案　不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。

（2）查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案　

，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

[归纳总结]

1．苯的组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

2.苯的结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

[活学活用]

1．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A．苯的一氯取代物（

）无同分异构体

B．苯的邻位二氯取代物（

）只有1种

C．苯的间位二氯取代物（

）只有1种

D．苯的对位二氯取代物（

）只有1种

答案　B

解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

2．苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

答案　C

解析　苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。

故选C。

二　苯的化学性质

1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。

苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。

其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

2．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

。

（1）怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　生成了溴化氢分子。

（2）反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

（3）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

（4）有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。

答案　应该用液溴代替浓溴水。

3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是

。

（1）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

答案　在50～60℃的水中水浴加热。

4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

。

[归纳总结]

1．苯的化学性质

指明反应类型：

①氧化反应；②加成反应

③取代反应；④取代反应。

2．苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

[活学活用]

3．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是（　　）

A．氯水B．己烯

C．苯D．碘化钾溶液

答案　C

解析　本题主要考查烯烃的性质及萃取的概念。

使溴水层褪色有两种情况：

一是发生化学反应，Br2反应掉而褪色；二是苯等有机溶剂将溴水中的溴萃取出来而使其褪色。

B、D两选项均能与溴水反应：

C6H12（己烯）＋Br2―→C6H12Br2，Br2＋2I－===I2＋2Br－

故均不合题意；A选项与溴水混合，既无反应，也不会出现褪色现象。

苯可以萃取溴水中的溴，而使溴水层褪色。

此题条件是不能发生化学反应，且有分层现象，所以，正确答案为C。

4．下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色

答案　D

解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环已烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。

当堂检测

1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是（　　）

A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷

答案　A

2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（　　）

A．都容易发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应

D．都能在空气中燃烧

答案　A

3．苯的结构式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯是含碳量最高的烃

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同

D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

答案　C

4．苯分子的结构中，不存在C—C键和

键的简单交替结构，下列事实中可以作为依据的有（　　）

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②苯分子中碳碳键的键长均相等

③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯只有一种结构

⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不是因发生加成反应而使溴水褪色

A．①②④⑤B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤

答案　A

5．根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是__________，芳香烃的是________，苯的同系物的是________。

答案　①②③④⑥　①③⑥　①⑥

40分钟课时作业

[基础过关]

一、苯的分子结构

1．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

答案　D

解析　苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。

2．苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是（　　）

A．苯不跟溴水发生加成反应

B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．苯的一元取代物无同分异构体

D．苯的邻位二元取代物无同分异构体

答案　C

解析　解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系；结构决定性质，性质反映结构。

苯分子若是单双键交替结构，则：

间位二元取代物

和

是相同的；邻位二元取代物

和

是不相同的。

存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。

苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。

3．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

答案　D

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。

B中苯环平面和乙烯平面可以共面。

D含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

二、苯的性质

4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。

5．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（　　）

①亚硫酸钠　②溴化铁　③锌粉　④铁粉

A．①③B．②④C．①④D．②③

答案　B

解析　将溴水和苯混合振荡，静置分液，分离出的有机层为溴的苯溶液，因此只要加入FeBr3或铁粉（2Fe＋3Br2===2FeBr3）即加入了催化剂，则苯与溴就可以发生取代反应，产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴，产生白雾。

6．浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（　　）

A．加成反应B．溶解作用

C．取代反应D．氧化反应

答案　B

解析　由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。

7．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

8．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

9．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案　B

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

三、苯的性质应用

10．鉴别苯、硝基苯、己烯应选用的最佳试剂组是（　　）

①溴水　②酸性KMnO4溶液　③发烟硫酸　④液溴

A．①②B．②③C．③④D．①

答案　D

解析　苯萃取溴水中的溴，上层为橙红色，下层为无色；硝基苯萃取溴水中的溴，下层为橙红色，上层为无色；己烯能使溴水褪色，两层皆为无色，故选D。

11．下列有关苯的说法正确的是（　　）

A．苯是有毒的液体，能用作消毒剂

B．苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的

C．苯是良好的有机溶剂，可用来萃取溴

D．苯与水混合后，静置，水在上层

答案　C

解析　苯是主要通过石油的催化重整获得的，不可用作消毒剂，苯的密度比水小，与水混合静置后，苯在上层。

12．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施

答案　A

解析　苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。

[能力提升]

13．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液　⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

14．选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质（括号内为杂质）。

（1）乙烷（乙烯）。

试剂________，方法________。

（2）硝基苯（硝酸）。

试剂________，方法________。

（3）溴苯（溴）。

试剂________，方法________。

答案　

（1）溴水　洗气　

（2）水　分液　（3）氢氧化钠溶液　分液

解析　

（1）乙烯与溴水发生加成反应，乙烷与溴水不反应。

（2）硝基苯不溶于水。

（3）溴与氢氧化钠溶液反应，且反应产物不溶于溴苯。

15．Ⅰ.有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

写出下列物质的分子式：

（1）

____________；

（2）

________________________________________；

（3）

____________；（4）

______________________________________。

Ⅱ.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是

（1）在催化剂作用下能与液溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。

（2）见光能跟氯气发生取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。

（3）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是________。

答案　Ⅰ.

（1）C6H14　

（2）C5H10　（3）C7H12　（4）C10H8

Ⅱ.

（1）苯　

（2）甲烷　（3）乙烯

16．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”），是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题：

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

____________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

酸性KMnO4

（2）溶液分层，溶液紫红色不褪去

（3）错误　（4）相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　

（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深

[拓展探究]

17．某化学课外小组查阅资料知：

苯和液溴在有溴化铁（FeBr3）存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。

他们设计了下图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。

如图是制取溴苯的装置。

试回答：

（1）装置A中发生反应的化学方程式是_____________________________________。

（2）装置C中看到的现象是________________，证明____________________________。

（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是________，原因是________________________________________________________________________。

如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？

________（填“是”或“否”），理由是_____________________________________。

（4）实验完毕后将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯______________（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯______________且______________。

答案　

（1）

（2）导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成　有HBr生成

（3）液体变橙色　反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中　否　逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应

（4）下　不溶于水　密度比水大

解析　本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。

HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。