有机化学教学大纲化学专业概要.docx
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有机化学教学大纲化学专业概要
《有机化学》课程教学大纲
课程编码:
190142107,190142108
课程性质:
学科专业必修课程
教学对象:
化学专业本科学生
学时学分:
136学时,8学分
编写单位:
化学系
编写人:
董玉环
审定人:
刘立华
编写时间:
2006年11月修订
一、课程说明
1、课程简介
有机化学是化学专业学生的一门基础课,该课程是以价键理论、分子轨道和杂化轨道等基本理论为基础,以有机化合物的结构-反应-合成为主线,进而讨论各类有机化学反应的机理及其应用;在此基础上进一步讲授杂环化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白质以及甾、萜类化合物的结构、性质特点及其生物功能;为了适应有机化学的迅速发展,适当介绍有机化学领域中的一些新理论和新方法,对实施化学通才教育,培养学生的基本素质和创新精神起着重要的作用,所以该课程是高等院校化学及其相关专业的重要基础课程。
2、教学目的要求
有机化学是化学专业本科学生一门重要的基础理论课程,课程教学的目的是使学生系统地掌握有机化学的基本理论和有机化合物的结构、性质、制备、应用、反应机理等基础知识,初步具备传授有机化学知识的从教能力,提升其分析问题、解决问题的综合能力。
学生不仅要了解化学变化的普遍规律,而且对化学变化的规律性,在理论上有更深刻、更本质的认识。
培养学生树立科学的自然观,掌握正确的方法论,使学生了解有机化学的一般研究方法。
课程教学的基本要求是:
系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系;价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用;诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用;亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程,重排反应历程,周环反应;立体化学的基本知识和基本理论;介绍紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱,质谱的基本原理和应用及其简单谱图的识别;重要有机化合物的来源,制法及其主要用途等。
要求学生概念清楚,掌握各章节中的各类有机化合物的基本结构、基本理论扎实,理解反应机理,掌握各类有机反应的共同特征和规律,并利用掌握的有机反应实现目标化合物合成的基本技巧。
3、教学重点难点
本课程的重点是:
各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系;诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用;亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程;重排反应历程,周环反应;立体化学的基本知识和基本理论。
本课程的难点是:
价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用;诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用;亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程;重排反应历程;周环反应;立体化学的基本知识和基本理论及在有机反应中的应用。
4、预修课程与后续课程
本课程应用了《无机化学》中的价键理论、分子轨道和杂化轨道等基本理论,诠释了有机化合物的结构,学生在学习无机化学的基础上,系统地掌握各类有机化合物结构与性质的关系。
本课程为化学专业学生以后学习《有机合成化学》、《中级有机化学》、《波谱学导论》等后续课程奠定了基础。
5、教学手段及教学方法建议
(1)任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则,注重提高学生的自学能力.在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来.大纲中某些内容如:
化学键理论、酸碱理论、反应速率和化学平衡在无机化学中已有介绍,本课程中要应用这些概念,解释有机化学中的一些现象。
(2)任课教师在教学过程中应注意理论联系实际,密切联系中学教学实际和当前与本专业有关的前沿研究成果。
(3)在课堂讲授中,要注意充分利用课堂演示实验、图表、模型、多媒体等直观手段,尤其是分子模型对学生建立立体概念有很大的帮助。
6、考核方式
本课程为考试课,闭卷考试。
成绩评定为:
平时作业成绩占20%,期末闭卷考试成绩占80%。
7、参考教材
曾昭琼等主编,《有机化学》(第四版),高等教育出版社,2004年。
8、教学参考书
[1]邢其毅等主编,《基础有机化学》(第三版),高等教育出版社,2005年。
[2]莫里森等主编[美],《有机化学》(第四版),科学出版社,1994年。
[3]胡宏纹等主编,《有机化学》(第三版),高等教育出版社,2006年。
[4]荣国斌等主编,《大学有机化学基础》(第二版),华东理工大学出版社,2006年。
[5]魏荣宝等主编,《有机化学》,天津大学出版社,2003年。
[6]王积涛等主编,《有机化学》,南开大学出版社,2003年。
[7]L.G.WADE,JR.OrganicChemistry.FifthEdition,2004.
9、教学环节及学时安排
本课程包括课堂讲授124学时,习题课12学时,教学总时数为136学时。
在教学过程中应注意发挥学生的主动性,采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法。
在教学过程中,通过例题帮助学生巩固基础知识,开阔思路,提高灵活运用知识去分析和解决问题的能力;增加新知识、新理念,以适应社会发展的需求进而促进有机化学教学质量的提高。
每次课都有课后习题留给学生练习,使学生能更快、更好的掌握课上所学知识。
应把握教学中的各个教学环节,以培养和提高学生的自学能力、分析问题和解决问题的能力、逻辑思维能力和创新能力。
表1课程学时分配表
章次
教学内容
讲授课学时数
讨论(习题)课学时数
第一章
绪论
2
第二章
烷烃
7
第三章
单烯烃
8
2
第四章
炔烃和二烯烃
6
第五章
脂环烃
5
第六章
对映异构
6
第七章
芳烃
8
2
第八章
现代物理实验方法在有机化学中的应用
5
第九章
卤代烃
8
2
第十章
醇、酚、醚
8
第十一章
醛和酮
8
2
第十二章
羧酸
4
第十三章
羧酸衍生物
8
第十四章
含氮有机化合物
8
2
第十五章
含硫和含磷有机化合物
4
第十六章
杂环化合物
6
第十七章
碳水化合物
6
2
第十八章
蛋白质和核酸
6
第十九章
萜类和甾族化合物
2
第二十章
合成高分子化合物
5
第二十一章
周环反应
4
总计
124
12
10、教学大纲修订说明
为适应新形势下教学改革的要求,在不影响有机化学基础知识的深度和广度的前提下,在原有教学大纲的基础上,对课程的安排作适当调整。
在教学过程中,通过例题帮助学生巩固基础知识,开阔思路,提高灵活运用知识去分析和解决问题的能力;增加新知识、新理念,以适应社会发展的需求进而促进有机化学教学质量的提高。
二、教学内容
第一章绪论(2学时)
教学目标
1.了解有机化学的涵义,有机化学的发展史。
2.了解有机化学的研究的对象及其在现代化建设中的重要作用。
3.掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
4.了解有机化合物的特性和分类方法。
5.掌握共价键的断裂方式及有机反应类型,有机化合物中的电子效应—诱导效应。
6.了解有机化合物的分类方法。
本章重点
1.有机化合物和有机化学。
2.有机化合物的结构与特性。
3.研究有机化合物的一般方法。
4.有机化合物的分类。
本章难点
1.共价键的理论及要点。
2.共价键的键参数。
讲授内容
第一节有机化学的研究对象
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的特点
三、有机化学的产生和发展
四、有机化学的重要性
第二节共价键的一些基本概念
一、共价键理论
二、共价键的键参数
三、共价键的断裂
第三节诱导效应
第四节研究有机化合物的一般步骤
第五节有机化合物的分类
一、按碳骨架分类
二、按官能团分类
第二章烷烃(7学时)
教学目标
1.掌握烷烃的同分异构体及命名。
2.掌握碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。
3.掌握乙烷和正丁烷的构象(Newman投影式,伞形式,锯架式)。
4.掌握烷烃的熔点、沸点、密度、溶解度、折光率等物理性质。
5.掌握烷烃的卤代、氧化(完全氧化和控制条件氧化)、裂化和裂解、异构化等化学性质。
6.掌握烷烃的卤代反应历程:
自由基、连锁反应、能量曲线、自由基的结构与稳定性的关系。
7.掌握烷烃的同系列和同分异构现象。
8.了解过渡态理论。
9.了解烷烃的来源及重要代表物-甲烷。
10.掌握烷烃的制备方法。
本章重点
1.烷烃的同分异构及命名。
2.碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。
3.烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。
本章难点
1.碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。
烷烃的立体结构。
2.烷烃的卤代反应历程(自由基反应历程)。
讲授内容
第一节烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
二、烷烃的同分异构现象
三、伯.仲.叔和季碳原子
第二节烷烃的命名
一、普通命名法
二、烷基
三、系统命名法
第三节烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型
二、碳原子的sp3杂化
三、烷烃分子的形成
第四节烷烃的构象
一、乙烷的构象
二、正丁烷的构象
第五节烷烃的物理性质
第六节烷烃的化学性质
一、氧化
二、热裂
三、卤代
第七节烷烃卤代反应历程
一、甲烷的氯代历程
二、卤素对甲烷的相对反应活性
三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性
第八节过渡态理论
第九节烷烃的制备
一、偶联反应
二、还原反应
第十节烷烃的来源及主要用途
一、甲烷
二、其他烷烃
第三章单烯烃(8学时+2学时习题课)
教学目标
1.掌握烯烃的位置异构、顺反异构等同分异构现象。
2.掌握烯烃的系统命名法、顺反异构体(Z/E,顺/反)的命名。
3.掌握烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。
4.掌握烯烃的化学性质:
⑴.催化加氢(氢化热),⑵.亲电加成反应:
加X2、加HX(马氏规则)、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氢化,⑶.聚合反应,⑷.氧化反应:
O3氧化、KMnO4氧化、OsO4氧化、过酸氧化、空气氧化、氨氧化法,⑸.α-氢原子的卤代反应。
5.掌握烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。
6.掌握烯烃的制备方法:
石油的裂解和热裂气的分离,醇的脱水,卤代烃脱卤化氢,炔烃的还原。
7.了解烯烃的来源及重要代表物-乙烯、丙烯。
8.了解烯烃的物理性质。
9.了解石油的成因、组成及分类,石油的炼制,汽油的辛烷值和柴油的凝固点。
10.了解石油化工的发展状况及在我国工业中的地位。
本章重点
1.烯烃的同分异构及命名。
2.烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。
3.烯烃的化学性质(马氏规则)。
4.烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。
本章难点
1.烯烃分子的立体结构。
Z/E命名法。
2.诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。
3.碳正离子及稳定性。
讲授内容
第一节烯烃的结构
第二节烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
二、烯烃的命名
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
一、催化氢化和氢化热
二、亲电加成
(一)与酸的加成
(二)与水的加成
(三)卤化
(四)与乙硼烷的加成
三、氧化反应
四、聚合反应
五、α-氢的自由基卤代反应。
第五节乙烯和丙烯
一、乙烯和丙烯
二、乙烯氢和烯丙氢
第六节烯烃的制备
一、经由消除反应的合成方法
二、炔烃的还原
第七节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则
一、烯烃的亲电加成反应历程
二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性
三、自由基型的加成反应
第八节石油
一、石油的组成
二、石油的常减压蒸馏
三、石油的二次加工
四、石油化工
第四章炔烃和二烯烃(6学时)
教学目标
1.掌握炔烃的分子结构、sp杂化。
2.掌握炔烃的系统命名法。
3.了解炔烃的物理性质。
4.掌握炔烃的化学性质:
(1).加成反应(加X2、加HX、加H2O、加HCN、加HOAc、加ROH),⑵.聚合反应,⑶.氧化反应,⑷.炔键碳上的氢原子的性质和鉴定:
弱酸性、金属炔化物的生成金属炔化物的烃化(碳负离子),⑸.还原:
加氢还原到烷烃;加氢还原到烯烃。
5.了解炔烃的重要代表物-乙炔。
6.掌握炔烃的制备方法。
7.了解二烯烃的分类。
8.掌握共轭二烯烃的命名,分子结构:
离域键、离域能。
9.掌握共轭二烯烃的化学性质:
⑴.加成反应(1.2和1.4--加成),⑵.双烯合成反应(狄尔斯--阿尔德反应),⑶.聚合反应。
10.掌握共轭效应(π-π共轭;P-π共轭;σ-π超共轭;σ-P超共轭)及对有机化合物结构、性质的影响。
11.了解重要的二烯烃:
丁二烯,异戊二烯,合成橡胶。
12.了解速度控制与平衡控制在有机化学中的应用。
本章重点
1.炔烃的分子结构、sp杂化。
2.炔烃的化学性质。
3.共轭二烯的结构、特征及化学性质。
4.共轭体系的分类,共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。
本章难点
1.共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。
2.分子轨道理论对1,3—丁二烯中离域键的解释。
讲授内容
第一节炔烃
一、炔烃的结构
二、炔烃的命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃的化学性质
(一)亲电加成
(二)水化
(三)氧化
(四)炔化物的形成
(五)还原
五、乙炔
六、炔烃的制备
第二节二烯烃
一、二烯烃的分类及命名
二、二烯烃的结构
三、丁二烯和异戊二烯
四、共轭二烯烃的反应
第三节共轭效应
一、共轭体系的类型
二、共轭效应的传递
三、静态p—π共轭和静态π--π共轭效应的相对强度速率控制与平衡控制
四、共轭效应
第四节速率控制与平衡控制
第五章脂环烃(5学时)
教学目标
1.掌握脂环烃的分类和命名。
2.了解环烷烃的结构和稳定性:
张力学说和近代结构理论。
3.掌握环烷烃的化学性质:
取代,加成,氧化。
4.掌握环烷烃的立体异构:
顺反异构,构象:
环己烷的构象(船式、椅式、a键、e键),取代环己烷和十氢化萘的构象。
5.掌握环的大小与化学性质之间的关系。
本章重点
1.脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。
2.烷烃的构象。
3.环己烷及衍生物的构象。
本章难点
1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。
2、环己烷的构象:
船式、椅式、a键、e键。
3、取代环己烷和十氢化萘的构象。
讲授内容
第一节脂环烃的分类和命名
一、脂环烃的分类
二、脂环烃的命名
第二节脂环烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
第三节脂环烃的结构
一、张力学说和环丙烷的结构
二、环丁烷和环戊烷的构象
三、燃烧热和非平面结构
四、环己烷的构象
五、脂环化合物的顺反异构
第四节脂环烃的制法
一、分子内偶联方法
二、狄尔斯-阿德耳反应
三、卡宾合成法
四、脂环烃之间的转化
第六章对映异构(6学时)
教学目标
1.了解物质产生旋光性的原因(平面偏振光和旋光性,旋光仪和比旋光度)。
2.掌握分子结构与对映异构的关系(手性,对称因素)。
3.掌握含有手性碳原子化合物的对映异构。
(1).含有一个手性碳原子化合物的对映异构(对映体、外消旋体)。
(2).构型的表示方法—费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式。
(3).对映异构体的构型:
相对构型和绝对构型、构型的表示方法(D/L、R/S法)。
(4).含有两个手性碳原子化合物的对映异构(对映体、非对映体、内消旋体)。
4.掌握旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。
5.掌握环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。
6.了解立体化学在研究反应历程中的应用(烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应)。
7.了解外消旋体的拆分方法。
本章重点
1.分子结构与对映异构的关系。
2.旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。
3.构型的R/S表示法。
4.环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。
本章难点
1、平面偏振光和旋光性。
2、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。
3、构型的表示方法—费歇尔投影式。
4、对映异构体的构型:
相对构型和绝对构型、构型的表示方法(D/LR/S法)
5、环状化合物的立体异构,不含手性碳原子化合物的对映异构。
6、立体化学在研究反应历程中的应用:
烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应。
讲授内容
第一节物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
二、旋光仪和比旋光度
第二节对映异构现象与分子结构的关系
一、对映异构现象的发现
二、手性和对称因素
第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构
一、对映体
二、外消旋体
三、构型表示方法—费歇尔投影式
第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不相同手性碳原子的化合物
二、含两个相同手性碳原子的化合物
第五节构型的R、S命名规则
第六节环状化合物的立体异构
一、环丙烷衍生物
二、环己烷衍生物
第七节不含手性碳原子化合物的对映异构
一、丙二烯型化合物
二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物
三、含有其他手性中心的化合物
第八节外消旋体的拆分
第九节亲电加成反应的立体化学
第七章芳烃(8学时+2学时习题课)
教学目标
1.了解芳香烃的分类(苯系芳烃和非苯系芳烃)。
2.掌握苯的凯库勒结构式及现代观点(分子轨道法)。
3.了解共振论及苯的共振结构。
4.掌握单环芳香烃的同分异构及命名。
5.掌握苯及其同系物的化学性质:
取代反应(卤代、硝化、磺化、F-C氏反应),氧化反应(侧链氧化和苯环氧化),加成反应。
6.掌握芳环亲电取代反应历程:
加成-消去历程。
7.掌握苯环取代定位规则(两类定位基)及在合成上的应用。
8.熟悉稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。
9.掌握休克尔规则及应用。
10.掌握非苯系芳烃:
环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子、轮烯等非苯系芳烃的结构特点(休克尔规则)。
11.了解联苯和三苯甲烷的结构和性质,三苯甲烷和稳定的碳正离子、碳负离子、碳自由基。
12.了解芳烃的来源和致癌芳烃。
本章重点
1.苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。
2.单环芳香烃的同分异构及命名。
3.苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。
4.苯环取代定位规则及在合成上的应用。
5.稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。
6.休克尔规则及应用。
本章难点
1、苯的共振结构—共振论简介。
2、苯环上的亲电取代反应历程。
亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。
3、休克尔规则和非苯系芳烃。
讲授内容
第一节苯的结构
一、苯的凯库勒式
二、苯分子结构的价键观点
三、苯的分子轨道模型
四、从氢化热看苯的稳定性
五、苯的共振式和共振论的简介
六、苯的构造式的表示法
第二节芳烃的异构现象和命名
一、芳烃的异构现象
二、芳烃的命名
第三节单环芳烃的性质
一、物理性质
二、亲电取代反应
(一)硝化反应
(二)卤代反应
(三)磺化反应
(四)傅瑞德-克拉夫茨反应
(五)苯环的亲电取代反应历程
三、加成反应
四、氧化反应
第四节苯环的亲电取代定位效应
一、取代基定位效应—两类定位基
二、定位基的解释
三、取代定位效应的应用
第五节几种重要的单环芳烃
一、苯
二、甲苯
三、二甲苯
四、乙苯和乙烯苯
第六节多环芳烃
一、联苯
二、萘
三、蒽
四、菲
五、其他稠环烃
第七节非苯系芳烃
一、休克尔规则
二、非苯芳烃
第八节芳烃的来源
一、炼焦副产回收芳烃
二、石油的芳构化
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用(5学时)
教学目标
1.了解电磁波谱的一般概念。
2.掌握紫外光谱原理及有机化合物结构的紫外光谱特征。
3.掌握红外光谱的基本原理及谱图的表示方法。
4.了解核磁共振谱的基本原理。
5.掌握屏蔽效应、化学位移、自旋偶合和自旋裂分等概念。
6.掌握简单有机物的红外光谱图和核磁共振谱图的解析。
7.了解质谱的原理和有机物的质谱图解析。
本章重点
1.红外光谱的基本原理及谱图的表示方法,有机物的红外光谱图的解释。
2.核磁共振谱的基本原理—屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、自旋裂分等概念,有机物的核磁共振谱图的解释。
本章难点
1、红外光谱的基本原理和核磁共振谱的基本原理(屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、自旋裂分)。
2、紫外光谱和质谱的原理。
3、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱图的解释。
讲授内容
第一节电磁波谱的一般概念
第二节紫外和可见光吸收光谱
一、紫外光谱及其产生
二、朗勃特-比尔定律和紫外光谱图
三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系
第三节红外光谱
一、红外光谱图的表示方法
二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系
三、红外光谱解析举例
第四节核磁共振谱
一、基本知识
二、屏蔽效应和化学位移
三、峰面积与氢原子数目
四、峰的裂分和自旋偶合
五、磁等同和磁不等同的质子
第五节质谱
第九章卤代烃(8学时+2学时习题课)
教学目标
1.掌握卤代烃的分类、同分异构及命名。
2.了解卤代烃的物理性质和光谱特征。
3.掌握卤代烃的化学性质:
(1)取代反应(水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠等的反应),
(2)消去反应(扎依采夫规则),(3)与金属反应(格氏试剂、有机锂试剂、铜锂试剂、武兹反应)(4)还原反应。
4.了解不同卤代烃活性的差异。
5.掌握亲核取代反应历程:
SN1,SN2历程,邻基参与历程,离子对历程。
6.掌握影响亲核取代反应的因素:
烃基结构(电子效应和空间效应)、离去基团、亲核试剂、溶剂。
7.掌握卤代烃的制法:
由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换。
8.掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的结构特点和性质。
9.了解重要的卤代烃:
氯乙烯、氯苯、苄基氯、三氯甲烷和卡宾、四氯化碳、有机氟化物。
本章重点
1.卤代烃的分类、同分异构及命名。
2.卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。
3.亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。
4.卤代烃的制法。
本章难点
1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程(SN1,SN2),立体化学特征(瓦尔登转化,外消旋化)。
2、影响亲核取代反应的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂)。
讲授内容
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象
一、分类
二、命名
三、同分异构现象
第二节卤代烷
一、物理性质
二、光谱性质
三、偶极矩
四、化学性质
五、多卤代烷的性质
第三节亲核取代反应历程
一、两种历程SN2和SN1
二、SN2和SN1的立体化学
三、离子对历程和邻近基团的参与历程
四、影响亲核取代反应活性的因素
(一)烷基结构
(二)离去基团的性质
(三)试剂的亲核性能
(四)溶剂的影响
第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃
一、分类
二、物理性质
三、化学性质
第五节卤代烃的制法
一、由烃制备
二、由
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