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题型专练二讲解
二药物或药物中间体的合成与推断题
1.磺胺是应用广泛的原料药及医药中间体,其合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)磺胺的分子式为________。
(2)B与ClSO3H按物质的量之比1∶2发生取代反应,生成C和H2O,则B的结构简式
为________。
(3)已知
+A→B+2NH3(已配平),则A的结构简式为_______________。
在合成过程中,如果将
和A以物质的量之比1∶1反应则可以得到有机
物E。
E的结构简式为_______________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,写出符合下列要求的E的所有同分异构体的结构简式(F、G除
外):
______________________________________________________________________。
a.属于芳香族化合物
b.与银氨溶液反应有银生成
c.分子中苯环上的一氯代物有两种
注:
F、G的结构如下:
(5)C→D的反应类型为________,由D生成磺胺的化学方程式为___________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)C6H8N2O2S
2.4(2羧基苄氧基)苯乙酸(E)是第三代强效、安全的抗过敏药物盐酸奥洛他定的重要中间体,其常用的合成方法如下:
(1)E的分子式是________,E中含氧官能团的名称是_________________。
(2)B→D的反应中原子利用率________(填“是”或“否”)为100%。
(3)物质A的名称是________,A经聚合反应形成的高聚物是____________________(写
结构简式)。
(4)满足下列条件的A的同分异构体共有________种(不包括A)。
①属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物只有2种
②能发生水解反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)C在酸性条件下水解的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________________。
水解产物F与物质A的关系是________。
等物质的量的F和A分别与足量NaOH反应,
消耗NaOH的物质的量之比为________。
答案
(1)C16H14O5 羧基、醚键
(2)是(3)对羟基苯乙酸
互为同分异构体1∶2
3.F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间体,可由下列路线合成:
(1)写出下列反应的反应类型:
A→B__________________,D→E__________________。
(2)写出三种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①是二取代苯 ②含有醛基 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
(3)NBS(N溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体)是有机合成中一种很有用的溴化
剂,其结构简式为
,则反应C→D的化学方程式为
________________________________________________________________________,
下列有关说法中错误的是________(填字母)。
a.该反应是加成反应
b.NBS的分子式为C4H4BrNO2
c.加入适当的溶剂可以加快该反应的反应速率
d.C与液溴反应也能转化为D,但可能会造成污染
(4)D在强碱溶液中充分水解后再酸化,所得有机产物经聚合反应形成的高聚物是
________________________________________________________________________(写
结构简式)。
(5)合成E所需的反应物
(N甲基哌嗪)是一种重要的药物合成原料,
其制备方法之一是以六水哌嗪
在催化剂作用下与甲醇反应得
到,写出该反应的化学方程式:
___________________________________________。
答案
(1)氧化反应 取代反应
4.藜芦醛是维拉烟肼、卡比多巴等药物的中间体,可由如下路线合成(图中部分产物已略去):
(1)反应①、②的反应类型分别为________、________,D的结构简式为________。
(2)A、B含有相同的官能团,相同条件下,将等物质的量A、B分别与足量钠反应,生
成氢气的体积比为1∶2,则A的结构简式为________。
(3)反应③的化学方程式为_________________________________________________。
(4)藜芦醛在碱性条件下发生自身氧化还原反应生成E与藜芦酸盐,藜芦酸盐酸化后即得
藜芦酸,则藜芦酸的结构简式为__________________________________________。
(5)D的同类同分异构体有________种(不包括D)。
5.ECPPA是合成抗高血压药依那普利及其他普利类药物的重要通用中间体,其合成路线如下(已知C分子中只含有2个氧原子):
(1)写出下列反应的反应类型:
A→B________________,B→C________________,
D→E________________。
(2)B中含氧官能团的名称是________。
已知H2N—NH2在碱性条件下具有强还原性,下
列有关反应B→C的说法中不正确的是________(填字母)。
a.使用过量的H2N—NH2可以提高C的产率
b.使用H2N—NH2的主要优点之一是生成的N2容易分离
c.B与H2在Ni催化并加热条件下直接加成也能转化为C
d.反应时应先加入适量的碱(如KOH),反应完成后再加酸酸化,使产物析出
(3)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①含有酯基 ②对位二取代苯 ③1mol能消耗2molNaOH
(4)D在碱溶液中的水解产物酸化后经聚合反应形成的高聚物是
________________________________________________________________________(填
结构简式)。
(5)反应E→ECPPA的化学方程式是__________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)加成反应 还原反应 酯化(或取代)反应
6.β拉帕醌(βlapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下:
(1)写出反应类型:
A→B________,B→C________。
(2)已知X的分子式为C5H9Cl,则X的结构式为________________。
X发生聚合反应得
到的高聚物的结构简式为_________________________________________________。
(3)化合物C中的含氧官能团有________(填名称),上述反应中,原子利用率达100%的
是________(选填:
“A→B”、“B→C”或“E→F”)。
(4)D→E发生的是取代反应,还有一种副产物与E互为同分异构体,且属于醚类,该物
质的结构简式为______________________________________________________。
(5)化合物B的同分异构体很多,满足下列条件的同分异构体有________种(不包括立体
异构)。
属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个甲基、一个醛基和一个羧基
答案
(1)氧化反应 取代(或酯化)反应
(2)(CH3)2C==CHCH2Cl
(3)羰基、酯基 E→F
(4)
(5)9
7.F是抗溃疡药奥美拉唑的重要中间体,可由下列路线合成:
(1)写出下列反应的反应类型:
A→B________,D→E________。
(2)写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环 ②含有氨基 ③含有酯基 ④苯环上的一溴代物只有2种
(3)已知固体D可溶于乙醇,Raney—Ni(雷尼镍)是催化剂,下列有关反应D→E的说法中
正确的是________(填字母)。
a.反应中可加入乙醇作为溶剂
b.使用过量的水合肼(H2N—NH2·H2O)是为了提高D的转化率
c.E的相对分子质量比D小30
d.该反应需在50~60℃时保温30min,可采用酒精灯直接加热的方法保温
(4)B有多种同分异构体,其中一种分子中含有苯环、不含甲基且属于α氨基酸的同分异
构体经聚合反应形成的高聚物的是_____________________________________(写结构简
式)。
(5)E→F的反应中同时生成乙醇和一种无机酸式盐,写出该反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案
(1)取代反应 还原反应
+CH3CH2OH+KHS
8.吉非替尼,商品名为易瑞沙(Iressa),是一种全新抗肿瘤药物,用于治疗非小细胞性肺癌。
其重要中间体2氨基4甲氧基5(3氯丙氧基)苯腈(E)的合成路线如下:
(1)物质B中含氧官能团的名称是________,E的分子式是________。
(2)A→B的反应类型是________,C→D的反应类型是________,D→E的反应类型是
________。
(3)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①含有苯环且苯环上只有两个取代基 ②含有酯基 ③能发生银镜反应 ④能与FeCl3
溶液发生显色反应
(4)A的同分异构体
经聚合反应形成的高聚物是
________________________________________________________________________(写
结构简式)。
(5)写出反应A→B的化学方程式:
______________________________________________
________________________________________________________________________,
与足量NaOH的水溶液在加热条件下发生反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
答案
(1)醛基、醚键 C11H13O2N2Cl
(2)取代反应 硝化(或取代)反应 还原反应
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