第三节卤代烃ppt课件.docx
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第三节卤代烃ppt课件
第二章矩和卤代坯
第三节卤代婭
教学目标:
1•掌握漠乙烷的结构和性质
2掌握漠乙烷发生取代反应和消去反应的规律
3.了解卤代绘的应用
重点:
漠乙烷的结构特点和主要化学性质
卤代桂
1•走义:
婕今&屮的晁凍&皱卤素原&取代后所望戏的祀合物,
2•分类「氟代坯
根据含卤素的不同]氯代坯
I漠代坯
3.物理性质曲勲/強鋅
⑴溶解性:
不溶于水,易溶于肴机濬剂。
(2)
熔沸点:
相同卤素原子的卤代桂,它们的熔点、
(3)密度:
相同碳原子数的卤代坯,它们的沸点和密度比相应的烷桂要大。
(4)状态:
除一氯甲烷、一氯乙烷、一漠甲烷外
均为液体;液态卤代坯密度比水大;
16个碳以上的为固体。
山东世纪金橈书业有限公駅
4•代表物:
漠乙烷
〃,物理徃质
无色、液体、堆嫁于水、密度此水大
鸟乙烷比穀,,
乙烷为无色宅体》不嫁于水
2)、分子纤
1分子式
2
结构式
3电子式
漠乙烷球棍模型
漠乙烷比例模型
在卤代超分子中,卤素原子是官能团(
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使井用电子对侗移,C-X键具有较强的极性,因此卤代超的反应活性增强。
XZMWStt的確学HINE?
3)、化学性质
⑴取代(水解)反应
CH3-CH2+Oj^^^h3ch2OH+HBrBr^H
CH3-CH2+NaOJ^^H3CH2OH+NaBrBrJ
l.NaOH溶液
2•加热
1漠乙烷在水中能否电离岀BM它是否为电解质?
请设计实验证明。
2如何用实验的方法证明漠乙烷中含有漠元素。
AgNO3溶液
漠乙烷
无明显变化
漠乙烷不是电
解质,不能电
离出Br—
AgNOs溶液
昌一漠乙烷与NaOH溶§
9液反应混合液3
观产生黑褐色屈叵^未反应完的
沉淀NaOH与硝酸
银溶液反应生
成了Ag2O
r-w
稀硝酸
Agg溶液
濮乙烷与
NaOH溶液
反应混合液
'61————w-i0
观产生淡黄色沉淀
方案I
CH3CH2Br^无明显现象
方案II
CH3CH2Br
NaOH(水)
z-取上层清液
AgNO3
"褐色沉淀
方案IQCH3CH2Br
NaOH(水)
一^取上层清液
HNOa
寸浅黄色沉淀
HNO3中和过量的NaOH溶液,影响片检验。
防止生成Ag2。
暗褐色沉淀,
1、为了检验某氯代坯中的氯元素,有如下操作,其中合理的是(D)
A、取氯代炷少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉
B、取氯代坯少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银
溶液,看是否有白色沉淀
C、取氯代绘少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
D、取氯代绘少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
(2)消去反应
实验:
漠乙烷->NaOH乙醇溶液水浴中加热-将产生的气体先通过水,再通过酸性高猛酸钾溶液。
CH2-CH2+NaOH^CH2=CH2J十NaBr+H?
。
CH3CH2Br
像这样,有机化合物(醇/卤代坯)在一定条件下从一个分子中脱去一个誠几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。
④I①
KCCX
③|②
IIII
图2-3-1
【例题」在卤代怪r-ch2-ch2-x屮化学键如图2-3-1所示,则下列说法正确的是(C)A.发生水解反应时,被破坏的键
是①和③
B•发生消去反应时,被破坏的键
是②和③
C・发生水解反应时,被破坏的键
是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
消去反应的外部条件:
与强碱的醇溶液共热内部结构:
卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子
—卅—-一皿
2)、下列杨质中不能发生摘去反应的是(B)
①罟②ch2Br2
CH3-CH-CH-CH3
ciCH3
CH2=CHBr
⑤O~Er
A、①②③⑤
C、②④⑤
④CH3—C—CHgBr
CH3^CHCL-CHBn
B、②④
D、①⑤⑥
3)、下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:
CH3CICH3CHBrCH3
(ch3)3cciO-01
0/C^BrCH2Br
【结论】①所有的卤代姪都能发生水解反应,
②卤代桂中相邻C上有H的能发生消去反应
皺消去反应的卤代烙其消去产物
2)能发生消去反应的卤代坯,其消去产
物仅为一种吗?
如:
CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?
不一走,可能有多种。
―般请去对要連循“札依采夫规则”。
★札依采夫規则
卤代炷发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
CH3CHBrCH3+NaOH
CH3CHBrCH2CH3+NaOH
阅读P4Z&
实验:
取漠乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高猛酸钾溶液中,观察酸性高猛酸钾溶液是否褪色。
■JJ
现象:
酸性壽猛酸钾溶液褪色
1.为什么生成的气体通入高猛酸钾溶液前要
先通入盛水的试管?
除去乙醇,排除干扰。
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需
要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
漠水;不用。
【思考与交流】P42
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应
条件
NaOH水溶液、
NaOH醇溶液、
生成物
结论
加热或常温
C_Br
CH3CH2OH
NaBr
C-Br,邻碳C一卜
CH2=CH2NaBrH20
漠乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
—
三、卤代炷的用途及对环境的影响
1•可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。
2•氟利昂(氟氯代烷)对大气臭氧层的破坏
人类保护臭窥层的彳亍动
玫冷剂[溶剂■■
医用
农药
卤代婭夭火利■■
闕金念题处理
(厂OH——C=O+H2O
OH
a
已知
请写岀CH3CI、CH2CI2的水解方程式。
2•根据需要,选取适当的物质合成下列有机物。
⑴由氯乙烷合成漠乙烷
(2)由1-氯丙烷合成2-氯丙烷
⑶由氯乙烷合成乙二醇
【结论】卤代炷处于有机合成的中间位置,
1可以实现官能团的转变。
2可以改变官能团的位置。
3可以增加官能团的数目。
3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时,需要经过下列哪几步反应(B)
A、加成-消去-取代B、消去-加成-水解
C、取代消去->加成D、消去加成->消去
1=
=1
练3:
通常情况下,多个轻基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
—c—0H——C=0+H20
OH
下图是9个化合物的转变关系:
⑤水解
—CH2OH⑦
CHO
⑥
Na2CO3溶液
H+
练习5、已知如下信息:
“““Cl2CH2—CH-CH3
ch2=ch-ch3——|2|
请设
CC14ClClch2=ch-ch35器c»ch2=ch-ch2ci以丙烯合成三硝酸甘油酯,无机试剂任选。
计合成路线,并写出化学方程式。
L卤代桂在碱性条件下发生水解反应,碱的作用是(B)
A.催化剂
B.提高水解反应的转化率
C.氧化剂
D.促进水解反应向逆反应方向移动
2•下列物质加入AgN()3溶液能产生白色沉淀的是(B)
A.C2H5C1B.NH4C1
C.CC14D.CH3CI与NaOH和乙醇共热的混合液
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■
3.证明漠乙烷中漠元素的存在,下列操作步骤中正确的是
(BD)
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热
④加入蒸馅水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤B.②③⑤①
C.④⑥③①D.⑥③⑤①
4.下列卤代矩能发生消去反应的是(CD)
A.CH3C1B.CHClg
C.CH2=CHC1D.CH3CH2Br
5.根据下面的反应路线及所给信息填空。
C1
Cl?
、光照丁人NaOH乙醇△Bq的CCI4溶液丁④〉"②(3)
②
(1)A的结构简式是
(2)①的反应类型是取代反应,②的反应类型是消去反应。
(3)反应④的化学方程式是
Br醇
Br+2呗~
名称是_环己烷。
+2NaBr+2H20
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一个专心致志思索的人并不是在虚度光阴。
虽然有些劳动是有形的,但也有一种劳动是I无形的。
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