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有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案
这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》
(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们
认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
“解题有点像解谜,重在思考、推理和分
北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:
析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章绪论
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
CH3NH2>(CH3)2NH>(CH3)3N
甲基橙的实验试:
C14H14N3SO3Na
1-6解:
CO2:
5.7mgH2O:
2.9mg
第二章有机化合物的分类和命名
2-1解:
(1)
碳链异构
(2)位置异构
(3)官能团异构
(4)互变异构
2-2解:
(1)
225,5-四甲基己烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)1-丁烯-3-炔
(4)
2-甲基-3-氯丁烷
(5)2-丁胺
(6)1-丙胺
(7)
(E)-3,4-二甲基-3-己烯
(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯
(9)
2,5-二甲基一2,4-己二烯
(10)甲苯
(11)硝基苯
(12)
苯甲醛
(13)1-硝基-3-溴甲苯
(14)苯甲酰胺
(15)
2-氨基-4-溴甲苯
(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇
(17)
5-甲基-2-己醇
(18)乙醚
(19)苯甲醚
(20)
甲乙醚
(21)3-戊酮
(22)3-甲基-戊醛
(23)
2,4-戊二酮
(24)邻苯二甲酸酐
(25)
苯乙酸甲酯
(26)
N,N-二甲基苯甲酰胺
(27)3-甲基吡咯
(28)
2-乙基噻吩
(29)
a-咲喃甲酸
(30)4-甲基-吡喃
(31)
4-乙基-吡喃
(32)
硬脂酸
(33)反-1,3-二氯环己烷
(34)
顺-1-甲基-2-乙基环戊烷
(35)顺-1,2-—甲基环丙烷
2-3解:
CH3CH3
(1)
(7)
(9)
H3C-
C——C——C—CHIIH
CH3CH3
(2)
C2H5
HI
H3C—C—C—C—C—ch3
IH2H2H2
CH3
CH3
C2H5
HI
H3C—C—C—C—CC—C—CH
IHH2H^IH2
CH3C2H5
H3C
C2H5
\
Hh2^=^ch2ch2ch3
C2H5
H
5
C2H5
CH3
(10)
CH3
(8)
CH3
(11)
(13)
(15)
no2
CHO
CH3
(12)
H3C
(14)
(16)
HO
SO3H
(19)
NO2
(21)
H3CCHO
(23)
COOH
3
ch2oh
CH3
H3C—C—CHO
(24)
CH3
OHBr
(27)
O
rCH3H
(26)
(29)
(31)
(33)
H2N
N
/CH2H5n
CH2H5
(28)
nh2
S
(30)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
(32)
(34)
H2N-C—NH-C-NH2o
2II
Ocho
2-4解:
(1)
CH3律3
fC—C一C——C—CH3
H21H3
CH3
ch3
HI3
H3C—c—c—c—ch3
H2YH3
CH3
bo
(6)
(8)
2-5解:
可能的结构式
2-6解:
(1)
2-7解:
1,3-戊二烯
1,4-戊二烯
HC三C—CH2CH2CH3HaC
C
c—CH2CH3
1—戊炔
2—戊炔
H2C=C=CH-C2H5
HqC—c=cCH-CH
3H
1,2-戊二烯
2,3—戊二烯
fCH3H2C=C=C〔
3-甲基-1,2-丁二烯
第三章饱和烃
3-1解:
(1)2,3,3,4-二甲基戊烷
⑵3-甲基-4-异丙基庚烷
⑶3,3-二甲基戊烷
⑷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
⑸2,5-二甲基庚烷
(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2-甲基-4-环丙基自己烷
(8)1-甲基-3-乙基环戊烷
3-2解:
(1)
CH3ch3
H3C—C—C—CH2CH3
CH3CH3
ch3
CH3
H3C—C—CH2CH卜CH3
CH3
(6)
3-3解:
(1)
有误,更正为:
3-甲基戊烷
正确
有误,更正为:
3-甲基十—■烷
有误,更正为:
4-异丙基辛烷
4,4-二甲基辛烷
(6)
有误,更正为:
2,2,4-三甲基己烷
3-4解:
3-5解:
HBr
Br
r”B0HHH
(A)对位交叉式
(B)部分重叠式
(C)邻位交叉式
(D)全重叠式
3-6
3-7
3-8
A>C>B>D
解:
(1)相同
(3)相同
(5)构造异构体
解:
(2)构造异构
(4)相同
(6)相同
HH
由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
解:
(1)
ClCH3CHCH3
CH3CH3
H3CCC—CH3
CHBr
3
CH3
H3C—C—Br
CH3
3-9解:
a.链引发(自由基的产生)
aci
hv
2-Cl
b.链增长
H3CCH2
-Cl
.CH2CH3
HCl
Cl—Cl+
.CH2CH3
ACH3CH2CI
CH3CH2CI
.Cl
CH3CHCI
HCl
CH3CHCI
Cl2
CHaCHCl2
.Cl
C.链终止
Cl..Cl
CI2
CH3CH2+-ClCH3CH2Cl
△H=DH-Cl
+DC-Cl—DC-H
=431.0+339.0—410.0=360KJ/mol
3-10解:
⑷>
(2)>⑶>
(1)
3-11解:
(1)正丙基n-propyl
⑵异丙基isopropyl
异丁基isobutyl
(4)叔丁基tert-butyl
(5)甲基methyl
(6)乙基ethyl
3-12解:
叔氢与伯氢的比例为
1:
9,但叔氢被取代的比例占绝对多数,
说明反应主要由氢原子的活性决定。
3-13解:
(1)ClCH2CH2CH2CI
(3)CH3CH2CH2CI
⑷BrCH2CH2CH2CH2Br
第四章不饱和烃
4-1解:
(1)
+
H3C—CH2
+
H3C——CH——CH3
ch3
/3+
h3c—C
'em
hY
H3fCl+
稳定性顺序:
⑶>
(2)>
(1)>⑷
4-2解:
(1)
CH3COOH
+CH3CH2CH2COOH
H3C
CH3
CH3
H3C—C—CHBr
3H
CH
CHO
CHO
(6)
(8)
(9)
H3CCH卜CH卜CH3
OHOH
(10)
OSO2H
HsC^CHT-C—CH3
CH3
4-3解:
(1)
丙烷
丙烯
丙炔
环丙烷
环己烷
褪色
-B
[Cu(NH3)2]CI
KMnO/H+
■C・
没有明显现象
-A-
Br2
CCI4
-D-
褪色
-B
没有明显现象
褪色
没有明显现象
红棕色沉淀
环己烯
KMnO/H+
乙基环丙烷
没有明显现象
「A-|
Br2
C」
CCl4
没有明显现象
A
4-4解:
HC
CU2CI2
CH+HCNACH2=CH-CN
Cu2Cl2,NH4CI
2HC三CHHC
CH=CH2
2HC三CH
ch2=ch-cn
4-5解:
2HC三CH
4-6解:
70〜80C
Cu2Cl2,NH4CI
HC
70〜80C
CH=CH2+H2
+H2^=CH——CH二CH2
Cu2Cl2,NH4CI
70〜80C
Br
4-7解:
HC^C-CHC—CH3
H2
4-9解:
—HHC=C—CH—CH3
CH3
4-10解:
Pa/CaCO3
H2C二CH—CH二CH2喹啉
NC
HgSO4
CH2
H2SO4
BH3C—C^C卜CHCH3
第五章芳香烃
5-1解:
(1)
⑵
⑶
(5)
C\hCH2CH3H
CH3
(4)
3
Cl
NO2
NHCOCH3
(6)
O
OH
(8)
(1)
⑵
⑷
CHO
5-3解:
⑵、(5)、(7)、(8)能发生傅—克反应。
OH
CH3
NO2
CH3
⑸
CN
NO2
OH⑶COOH
(6)
5-4解:
(1)
没有明显现象
甲苯
KMn(4/H+
环己烯
-BT
Br2
_c_
CCI4
没有明显现象
褪色
C
B
红棕色沉淀
乙苯
没有明显现象
苯乙烯
[Cu(NH3)2]CI
苯乙炔
■A-
Br2
-B-
CCI4
没有明显现象
褪色
没有明显现象
5-5解:
(1)
ci
CI2
2
FeCl3△
ci
FeCl3△
ch
CI2
CIKMnO4
no2
cooh
NO2
ci
CH3
CH3CCI
II
O
无水AICI3
H3
CH3
HNO3
H2SO4
CH3
5-6解:
(1)
CH3
ci
a>
NO2
OCH3
CH3
5-7
5-8
5-9
CH3
cooh
解:
解:
解:
(5)、(7)、(8)具有芳香性
HsC
5-10解:
cooh
CH3
第六章
卤代烃
6-1解:
(1)2-甲基-7-溴辛烷
⑵1-甲基-7-溴甲基环己烷
(3)4-甲基-2-氯-6-溴庚烷
⑷2-氯-二环[221]庚烷
⑸5-溴-螺[3.4]辛烷(6)r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷
(7)1,3-二环丙基-2-氯丙烷
(8)1-氯-二环[440]癸烷
(9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷
(10)7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷
6-2解:
(1)
CH3CH2CH2CH—OH
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH2CH厂Mg-BrCH3CH2CH2CH厂D
CH3CH2CH2CH—CH3
(6)
CH3CH2CH2CH厂C三C—CHg(7)cH3cH2cH2cH厂NHcH3
CH3CH二CHCH3
(8)
(9)CH3CH2CH2CH2—CN
(10)CH3CH2CH2CH-ONO2
6-3解:
(1)
CH3CH厂O—CH2CH2CNMgiBr
(7)
CH3CHCH2CH3OH
CH3
h3c—C——ono2
HgC
CH2Br
CH3
6-4解:
(1)
HBrCH3CH2CH2CH2—ohMgCH3CH2CH2CH-Br
乙醚
(6)
CH3C^=CHCH3ClCH=CH-CHCH3OHNaCH3CH2CH2CH厂BrH2OCH3CH2CH2CH厂Mg—BrCH3CH2CH2CH3H+
HBr
CH3CH2CH2CH-Br+(CH3)2CuLi
CH3CH2CH2CH^OH
HBr
CH3CH2CH2CH厂Br+(C2H5)2CuLi
■CH3CH2CH2CH2C2H5
6-5解:
(1)
正庚烷
CH3(CH2)4CH2CI
Br2
CCI4
CH3CH2CH2C1
-C
-A-
白色沉淀
AgNO3
B
■0J
乙醇△
没有明显现象
A
没有明显现象
AgNO3
加热出现白色沉淀
乙醇
没有明显现象
室温出现白色沉淀
H2C二C一CH2CI
H
H2C=c—CH3
Cl
A
OC-
B
O^CHCI
AgNO3
加热出现白色沉淀
乙醇
较慢
C
O~ci-
加热出现白色沉淀
⑶
室温出现白色沉淀
B
较快
SSI®触
-0-0-0-00-0
—--0-tonto^to
(OL)
」8
(寸)
£0
主zhohhogho
do
-0
HOZHOeHO
£zo—工0£0£0£0—Q
£0
(6)
(9)
」8
-To
£0151-5
(L)
麗ZL,9
sAsA(L)A(寸)
麗二,9
(L)A(寸)AsAs
麗0L,9
sA(L)As
sA(L)A(寸)As
sA(L)A(Z)A(寸)
6,9
co
TTO-Oo
co
T
-0
TO-TO-TO——0—oeH
£0
-To
(9)
(L)
q£0——0—oeH
-0£0——0—oeH
£0
£0
£0
9,9
H3cQ+
CH3
Cl—H〈
\cH3
H3
3
无水AlCl3
-CH3
3
⑶
CH3CH2OH
NaOH,△
H3C
CH3
C=CH
Cl22LiCuiCH厂CH二CH2hvCl—CH厂CH二CH2石油醚CH厂CH二CH2
6-13
6-14
CH2
解:
解:
呱cBr
\―CH3
Br
Mg
H2O
CH3
H+
第七章
旋光异构
7-1
解:
略
7-2
解:
略
7-3
解:
略
7-4
解:
(1)'
正确
7-5
解:
CH
(1)
Cl
Br
COOH
COOH
C2H5
Br
nh2
S构型
Br
C2H5C6H5
COOH
H
Br
H
Br
S构型
CH3
Br
CH3R构型CH3
Br
Br
COOH
C2H5
2S,3S
CH3
(6)2R,3S
⑷
2S,3S
(5)
7-6解:
(1)
具有光学活性,
(2R,3S)
(2)没有光学活性,
(2R,3R)
(3)
具有光学活性,
(2R,4S)
(4)具有光学活性,
(1S,3S)
(5)
具有光学活性,
(R)
(6)没有光学活性
7-7解:
(1)
相同化合物
(2)相同化合物
(3)不是同一化合物(4)
不是同一化合物
7-8
解:
7-9
解:
HC=C—CCH3
CH3
7-10解:
H2C=C——C—ch3HI
CH3
第八章
醇、酚、醚
8-1解:
(1)3,3-二甲基-1-丁醇
(2)3-丁炔-1-醇
(3)2-乙基-2-丁烯-1-醇
⑷(2S,3R)-2,3-
丁二醇
(5)对甲氧基苯酚
(6)4-硝基-2-溴-苯酚
8-2解:
f3cch2oh
ClCH2CH2OH
>ch3ch2ch2ch2oh
(1)
OOH
OH
NO2
OH
8-3解:
CH3
(1)
(7)
yCH3
Br一CH(
CH3
Br—Mg-CH
CH3CH2I
8-4解:
CH2Br
CH3
OIICH3CCH2CH3
(6)
尸3
O—CH〈
、H3
(8)
Br
B
A
环己烷
B
环己烯
Br2
CCI4
-A-
C
环己醇
没有明显现象
无水ZnCI2
-C-
浓HClA
浑浊
没有明显现象
3-丁烯-2-醇
3-丁烯-1-醇
Br2
CC4
正丁醇
没有明显现象
2-丁醇
室温浑浊
无水ZnCI2
浓HCI
加热浑浊
浑浊
无水ZnCl2
约10min
浓HCl△
浑浊
A
A1
B」
B
D
约30min
8-5解:
无水AlCb
H—CH3
CH3
Br2
CH3
hv
Br
CCH3
NaOH
H2OrA
OH
Br2,Fe
Br
Mg
Mg-Br
H3C片0H3C
CH3
0一卜CH3
OH
8-6解:
OH
h3^—CH2CH3
CH3
H3C—[ChCHCH3
Ch3
H3C-
OH_
C一CH^
Ch3
OH
Br
CH3
H3C—c—CH2CH3
CH3
第九章
醛、酮、醌
9-1解:
(1)3-甲基-丁醛
(2)5-甲基-3-己酉同
⑶2,4-戊二酮
⑷1,1-二甲氧基丁烷
⑸1,3-二苯基-1,3-丙二酮
(6)4-甲基-3-戊烯醛
9-2解:
CH3
(1)
CHO
H3C—C——CHO
CH3
H
N、Nh"^CH3
(6)
9-3解:
(1)
⑵H20,HgSO
CHO
H3C-
⑸Zn-Hg/HCI,KMnO4/H+
9-4解:
(1)
O
II
CH3CCHOO
II
CH3CH
(2)
OIICCl3CCH2CH3>
O
4/H2SO4,Cl2/NaOH
CH3
CH3
COO-
CH
O
IJ
CH3CCH2CH3>O
PI
CH3CCH2CH3
fC—C—C——CH2OH
H2I
CH3
O(CH3)2CCC(CH3)2
(1)
A
甲醛
—
C
B
乙醛
[Ag(NH3)2]OH
碘仿产生
-A-
C
丙酮
有银镜产生
I2
-B!
NaOH
没有明显现象
没有明显现象
B
A
(2)
A
丁醛■
银镜产生
A
B
2-丁酮
[Ag(NH3)2]OH
-B'
C
2-丁醇_
没有明显现象
K2CrO4
_C-
HT
没有明显现象
B
变墨绿色
C
(3)
红色沉淀
戊醛
银镜产生
-A-
Fehling试剂
-D-
没有明显现象
2-丁酮
Tollen试剂
碘仿产生
环戊酮
没有明显现象
12
苯甲醛
NaOH
没有明显现象
C
(1)
Na
HC三CH1
液NH3
HC=CH
H2O
CH3CH2C—CC-CH
HH
OH
ch3Ch^c_c_ch2CH3
h2^=ch2+02
CH3CHO
H3O+
K2CrO4
H2SO4
CH3CH二CHCHO」
OH
CHsCH尸C—C-C三CH
O
CH3CH2—C^C—CH2CH3
H2
CH3CHO
H2
Pd/Ch2^ch2
H2SO4
H2O
Cu
CH3CH2OH
CHCHO
3
550°C
H2
ch3c^=chchoch3ch2ch2ch2oh
Pd
ch3cho
稀碱■CH3C^=CHCHO
△
无水HCI
bmCH3C^=CHCH(OC2H5)2
ch3ch2oh
9-7解:
B:
O2
CH3CH—CHCH(OC2H5)2
O
zC2H5---
c,a
甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强,故甲醛做还原剂,被氧化;而甲氧基苯甲醛做氧化剂,被还原。
9-9解:
羰基的a碳的亲核性,与a碳上氢的酸性有关,酸性越强,亲核性越强。
ArCH2C0R的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭,较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定;故ArCH2COR中亚甲基上的
氢酸性较强,亲核性较强。
9-11
解:
O
第十章
羧酸、羧酸衍生物和取代酸
10-1解:
(1)(Z)-2,3-二甲基丁二酸
对羟基苯甲酸
CH3O
O
II
.C_O_C-
H2
10-2解:
(1)甲酸
乙酸
氯乙酸
二氯乙酸
(2)丙酸<3-氯丙酸<2-氯丙酸<2,2-二氯丙酸
10-3解:
(1)
甲酸
析出晶体
D
B乙酸
饱和NaHSO
「Al
C乙二酸
没有明显现象
C
Ca(0H)2
D乙醛一
-B」
没有明显现象
沉淀析出
C
苯酚
紫色
苯
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