有机化学.docx
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有机化学
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>
(2)>(3)>
(1)
第三章烯烃
1、略
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
7、活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+
稳定性:
CH3CH2+ 反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯 8、略 9、 (1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种) 用KMnO4氧化的产物: (1)CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、 (1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3 (6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH 11、烯烃的结构式为: (CH3)2C=CHCH3。 各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为: 13、该化合物可能的结构式为: 14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、①Cl2,500℃②Br2, 第四章炔烃二烯烃 2、 (1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯 3、 (7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3 4、 (1)CH3CH2COOH+CO2 (2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2 (4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3 5、 (1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3 (3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应 6、 (1)H2O+H2SO4+Hg2+ (2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr (4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 8、 (1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH (2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2 (3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN (2)可用 (1)中制取的1-丁炔+2HCl (3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH 10、 11、 (1)①Br2/CCl4②银氨溶液 (2)银氨溶液 12、 (1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、 (1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能. (2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体) 第五章脂环烃 1、 (1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯 4、 (1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种 5、 6、 7、该二聚体的结构为: (反应式略)8、 9、 第六章单环芳烃 2、 3、 (1)叔丁苯 (2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯 4、 (1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4) (2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4 6、 (1)AlCl3ClSO3H 7、 (1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。 (2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。 8、 (1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯 (2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯 (3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸 (4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略): (1)4-硝基-2-溴苯甲酸: ①硝化②溴代(环上)③氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸: ①溴代(环上)②氧化③硝化 (2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代 10、只给出提示(反应式略): (1)以甲苯为原料: ①Cl2/Fe②Cl2,光 (2)以苯为原料: ①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3 (3)以甲苯为原料: ①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3 (4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl 11、 (1)乙苯 (2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯 (5)间甲乙苯(6)均三甲苯 12、两种: 连三溴苯;三种: 偏三溴苯;一种一元硝基化合物: 均三溴苯。 13、 第七章立体化学 1、 (1)3 (2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3 2、略3、 (1)(4)(5)为手性分子 4、对映体 (1)(5)相同 (2)(6)非对映体(3)(4) 5、 7、(4)为内消旋体 8、 (1) (2);(5)(6);(7)(8)为对映体 (5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体 9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3 11、 第九章卤代烃 1、 (1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、 (1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3 3、 (1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3 (2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl (6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl 4、(只给出主要产物,反应式略) (1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A: CH3CH2CH2CH2MgBrB: CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr (4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、 (1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应) (2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: 苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应) (3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同 (2),反应速度: 苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6、 (1)a: (CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br (2)a: CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br b: CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr 7、 (1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br 8、 (1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。 因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。 (2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。 (CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。 (3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。 (4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。 9、 (1)SN2 (2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2 10、 (1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。 (B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。 (2)(A)错,HCl无过氧化物效应。 (B)错,叔卤烷遇-CN易消除。 (3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示(反应式略): (1)①KOH(醇)②HBr过氧化物 (2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H] (3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl (4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2 (5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃ (6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇) (7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2 (9)①Cl2②H2/Ni③NaCN (10)1,1-二氯乙烯: ①HCl②Cl2③KOH(醇) 三氯乙烯: ①2Cl2②KOH(醇) (11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O (12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O (13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br 13、(反应式略) 14、(反应式略) A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性) 15、(反应式略) A: CH3CH(Br)CH=CH2B: CH3CHBrCHBrCH2BrC: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OHE: CH3CH(OH)CH2CH3F: CH3CH2CH2CH2OHwsy024
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