高中化学复习知识点同分异构体的数目的确定.docx

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高中化学复习知识点同分异构体的数目的确定

高中化学复习知识点：

同分异构体的数目的确定

一、单选题

1．丙烷的分子结构可简写成键线型结构

。

有机物A的键线式结构为

，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A,下列有关说法错误的是

A．有机物A的一氯代物只有5种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3－三甲基戊烷

C．有机物A的分子式为C8H16

D．B的结构可能有3种，其中一种的名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯

2．化合物a、b、c的分子式均为C8H8，其结构如下所示，下列说法正确的是（）

A．b的同分异构体可与苯互为同系物

B．c苯环上的二氯代物有10种

C．a能与溴水发生取代反应

D．c中所有原子可以处于同一平面

3．下列关于有机物的说法正确的是

A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能水解

B．乙二醇、苯乙烯在一定条件下均可聚合生成高分子化合物

C．分子式为C4H8C12的有机物共有（不含立体异构）8种

D．

处于同一平面上的原子数最多为18个

4．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构（考虑顺反异构）共有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

5．螺环化合物

可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是

A．分子式为C5H8O

B．是环氧乙烷

的同系物

C．一氯代物有2种（不考虑空间异构）

D．所有碳原子不处于同一平面

6．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。

工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：

下列说法正确的是（　　）

A．反应①、②均是取代反应

B．反应③、④的原子利用率均为100％

C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种

D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别

7．分子式为

的有机物A有下列变化：

其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是（）

A．C和E互为同系物

B．符合题目条件的A共有4种

C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应

D．符合题目条件的B共有4种

8．分子式为

的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有（）

A．8种B．12种C．16种D．18种

9．下列说法正确的是

A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种

B．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种

C．3--甲基--3--乙基戊烷的一氯代物有5种

D．2--氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体

10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：

则符合上述条件的酯的结构可有

A．2种B．4种C．6种D．8种

二、综合题

11．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________（填字母）。

A．取代反应B．氧化反应

C．酯化反应D．中和反应

（2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基（—NH2）不与苯环直接相连。

（3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

___________________。

12．12．有机物M有抗菌作用，其合成路线如下图所示：

已知：

①

②

③

（1）M的分子式是______________，A的化学名称是__________________。

（2）G的结构简式是___________，F中含氧官能团的名称是_______________。

（3）由A生成B和由G生成H的反应类型分别是___________、____________。

（4）由C生成D的化学方程式是_________________。

（5）E的同分异构体中，符合下列条件的结构共有___________种。

①苯的二元取代物②与E具有相同的官能团③能发生银镜反应和水解反应

（6）结合题给信息，以甲苯为原料制备化合物

，设计合成路线（其他试剂任选）。

_________

参考答案

1．C

【解析】

【分析】

由题意知，有机物A的结构简式为（CH3）3CCH（CH3）CH2CH3，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A，说明有机物B中含有一个碳碳双键。

【详解】

A．有机物A中还有5种等效氢原子，故一氯代物有5种，不符合题意，故A不选；

B．用系统命名法命名有机物A，从左端开始，最长链上有5个碳原子，甲基分别在2、2、3号位，故名称为2，2，3－三甲基戊烷，故B不选；

C．有机物A有8个碳原子，18个氢原子，则分子式为C8H18，符合题意，故C选；

D．碳碳双键能出现的位置有

，共3个，故B的结构可能有3种，当碳碳双键在位置2时，系统命名为3，4，4－三甲基－2－戊烯，故D不选；

答案选C。

2．D

【解析】

【详解】

A．b的分子式为C8H8，苯的同系物的通式为CnH2n-6，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；B．c为苯乙烯，对应的二氯代物有

（○为一个氯原子，●为另一个氯原子可能的位置）4种；

2种，共6种，故B错误；C．a中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；D．c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，所有原子可能处于同一平面，故D正确；故选D。

【点睛】

本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、同分异构体的判断、有机反应为解答的关键。

本题的易错点为D，有机物中的原子共平面问题可以联想甲烷的正四面体结构、乙烯和苯的平面型结构、乙炔的直线型结构。

3．B

【解析】A．油脂、蛋白质在一定条件下均能水解，但糖类中的单糖如葡萄糖不水解，故A错误；B．乙二醇可通过缩聚生成高分子化合物，苯乙烯可通过加聚生成高分子化合物，故B正确；C．C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法

，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，故C错误；D．该有机物中含有苯环、碳碳双键、碳碳三键、甲基，甲基中C原子处于乙烯和乙炔中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在乙烯或乙炔的平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面．在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个，故D错误；答案为B。

点睛：

该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：

①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。

②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、

键不能旋转以及立体几何知识判断。

③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。

4．B

【解析】

【分析】

【详解】

C3H5Cl可看成是丙烯分子中有一个氢原子被氯原子取代的产物，丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，三个碳原子上的氢原子都可以被Cl取代，从而得出3种结构简式：

CH2=CH-CH2Cl、CH2=CCl-CH3、ClCH=CH-CH3，其中ClCH=CH-CH3还存在顺反异构体，共有4种可能的结构。

故选B。

5．B

【解析】

【详解】

A.根据

的结构式，可知分子式为C5H8O，故A正确；

B.同系物是结构相似、分子组成相差若干CH2原子团的化合物，

和环氧乙烷

的结构不同，不是同系物，故B错误；

C.

的一氯代物有

、

，共2种，故B正确；

D.

画红圈的碳原子通过4个单键与碳原子连接，不可能所有碳原子处于同一平面，故D正确；

选B。

6．D

【解析】

【详解】

A.反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误；

B.反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误；

C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误；

D.乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确；

答案选D。

【点睛】

有机物中的化学反应类型是常考点，其中取代反应与加成反应的特点很显著，判断依据可归纳为：

若为取代反应，以甲烷与氯气在光照下反应为例，甲烷分子内的一个H被取代，消耗一个Cl2，同时产生一个无机小分子HCl；若为加成反应，以CH2=CH2与Br2反应为例，其原理是：

C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br原子结合成键，其特点就是双键变单键，不饱和变饱和。

依据两者的区别，本题的A选项反应②显然为加成反应，而不是取代反应。

因此抓住有机反应类型的主要特点才能万变不离其宗，解答此类题型时游刃有余。

7．B

【解析】

【分析】

有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。

B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，据此分析解答。

【详解】

A．由以上分析可知C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为同系物，故A正确；

B．C可能为CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有-CH2OH结构，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3、CH3C（CH3）2CH2OH，有4种，共为2×4=8种，故B错误；

C．D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原是醇，故C正确；

D．由B的分析可知B可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3、CH3C（CH3）2CH2OH，有4种，故D正确；

故选B。

8．A

【解析】

【分析】

有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。

由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，据此分析解答。

【详解】

根据上述分析，酯A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。

含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：

CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）COOH。

含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH（OH）CH3，CH3CH2CH（OH）CH2CH3；CH3CH2CH（CH3）CH2OH，CH3CH2C（OH）（CH3）CH3，CH3CH（OH）CH（CH3）CH3，CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3；CH3C（CH3）2CH2OH；其中能氧化为羧酸的醇，即含有-CH2OH结构的醇有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8，故选A。

【点睛】

明确醇的结构特点是解题的关键。

本题中要注意“C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质”，说明醇C中含有-CH2OH结构。

9．B

【解析】

【详解】

A.分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛，说明与羟基相连的碳上有2个氢原子，所以符合条件的醇可能的结构有：

CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH，故A错误；

B.分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应，故含有1个苯环，1个酚羟基，还含有1个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故同分异构体共有3种，故B正确；

C.3--甲基--3--乙基戊烷（CH3CH2）2C（CH3）CH2CH3有3种H原子，一氯代物有3种同分异构体，故C错误；

D.2--氯丁烷（CH3CHClCH2CH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应，可以从1号碳上消去氢原子形成双键，也可以从3号碳原子上消去氢原子形成双键，所以反应产物中有两种不同的同分异构体，故D错误；

故答案选B。

【点睛】

醇在发生催化氧化时，与羟基相连的碳上有2个氢原子，发生催化氧化，变为醛；与羟基相连的碳上有1个氢原子，发生催化氧化，变为酮；与羟基相连的碳上有没有氢原子，不能发生催化氧化。

10．B

【解析】

【详解】

因C经两步氧化可生成E，则C为C4H9-CH2OH，D为C4H9—CHO，E为C4H9-COOH，B为C4H9—COO-，-C4H9有四种结构，分别为：

CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH（CH3）-、（CH3）2CHCH2-、（CH3）3C-，所以符合条件的酯的结构有4种，故选B。

11．ABCD5

【解析】

【详解】

（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；

（2）在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基（—NH2）不与苯环直接相连。

同时满足条件，除酪氨酸外还有

共5种；（3）酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成

和水，反应的化学方程式为：

。

12．C18H12O4邻二甲苯

羧基氧化反应消去反应

18

【解析】试题分析：

由合成路线可知，A为邻二甲苯，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，由C生成D的条件及D的分子式、E的结构可知，C与试剂a发生酯化反应生成D，D为

、试剂a是甲醇；D与甲醛发生反应生成E，E经碱性水解、酸化后生成F，则F为

；由信息②可知，F与碘反应生成G，结合M的结构可知G为

；由信息③可知，G与试剂b发生消去反应生成H，H为

，H与自身发生加成反应生成M。

（1）M是由2个H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化学名称是邻二甲苯。

（2）G的结构简式是

，F中含氧官能团的名称是羧基。

（3）由A生成B和由G生成H的反应类型分别是氧化反应、消去反应。

（4）由C生成D的化学方程式是

。

（5）E（

）的同分异构体中，符合下列条件：

①苯的二元取代物；②与E具有相同的官能团，即碳碳双键和酯基；③能发生银镜反应和水解反应，说明分子中有醛基和酯基。

若其中一个取代基为-CH2CH=CH2（或-CH=CHCH3、-C（CH3）=CH2），则另一个取代基为-OCHO；若其中一个取代基为-CH=CH2，则另一个取代基为-CH2OCHO；若其中一个取代基为-CH3，则另一个取代基为-CH=CHOCHO（或-C（OCHO）=CH2）。

两个取代基在苯环上的排列方式有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体的结构共有18种。

（6）以甲苯为原料制备化合物

，首先甲苯与溴发生取代反应生成溴化苄，然后根据信息①让溴化苄与甲醛反应生成苯乙烯，最后根据信息③由苯乙烯合成产品

。

具体合成路线如下：

。

点睛：

本题属于有机合成和有机推断的综合考查，难度较大。

主要考查了有机物结构的推断、有机合成路线的设计、有机物的命名、有机反应类型的判断、官能团的结构与性质、同分异构体的书写以及信息迁移能力等等。

要求学生熟练掌握有机物的转化规律，能根据有机物分子组成的变化、官能团的变化以及反应条件判断有机反应的类型、推断未知有机物的结构，能根据已有知识结合新信息设计合理的合成路线，能根据题中要求写出所有符合条件的同分异构体。