学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破三鲁科版.docx
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学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破三鲁科版
官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破(三)
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
能根据有机物组成和结构特点分析能与何种试剂发生何种类型的反应、生成何种产物。
能根据有机物所含官能团,理解卤代烃、醇、酚的主要性质。
理解官能团、化学性质与反应类型的关系。
2.证据推理与模型认知:
能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质及反应类型,形成“结构决定性质”的思维模型,知道卤代烃在有机合成中的应用。
一、常见有机基本反应类型的判断
例1
下列反应中,属于有机氧化反应的有__________(填序号,下同),属于取代反应的有________,属于加聚反应的有__________。
①C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
②2FeCl2+Cl2===2FeCl3
③CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl
④CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
⑤
+3H2
⑥
+Br2
+HBr
⑦3CH≡CH
(苯)
⑧nCH≡CH
CH===CH
⑨
【考点】 有机反应类型
【题点】 有机反应类型的判断
答案 ① ⑥ ⑧⑨
有机基本反应类型的理解与判断
(1)从反应物类别判断
烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。
(2)从产物判断
生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大,一定发生消去反应;生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小,一定发生加成反应。
(3)从反应形式判断
两种物质互换原子或原子团,一定发生取代反应;物质由“多”变“少”,一定发生加成反应;物质由“少”变“多”,一般发生消去反应。
变式1 已知:
R—CH===CH2
R—CH2—CH2Br,则由2溴丙烷制取少量的1丙醇(CH3CH2CH2OH)时,需要经过的各反应分别为( )
A.加成→消去→取代B.取代→消去→加成
C.消去→加成→取代D.取代→加成→消去
答案 C
解析 要制取1丙醇,应先使2溴丙烷发生消去反应制得丙烯:
+NaOH
CH3—CH===CH2+NaBr+H2O;再由丙烯与HBr发生加成反应得到1溴丙烷:
CH3—CH===CH2
CH3CH2CH2Br;最后由1溴丙烷水解得到产物1丙醇:
CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr,故答案为C。
二、卤代烃的结构与性质
例2
(2018·山东高二检测)有两种有机物Q(
)与P(
),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.将酸化的AgNO3溶液分别与二者混合均有沉淀生成
B.二者与NaOH醇溶液共热时均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有两种
【考点】 卤代烃的结构与性质
【题点】 卤代烃的取代反应与消去反应
答案 C
解析 卤代烃中卤素原子不能发生电离,加入酸化的AgNO3溶液后二者均不能反应,A项错误;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到两种一氯代物,P中有两种不同位置的氢原子,故P的一溴代物有两种,D项错误。
通常情况下卤代烃有两个性质:
(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物:
如果此有机物含有一个卤原子,则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH,若此有机物含有两个或多个卤原子时,则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。
(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类:
若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时,则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃,如
发生消去反应可生成
或
,二者互为同分异构体;若相邻的两个碳原子上均含有卤原子时,可发生消去反应形成碳碳叁键,如
发生消去反应可生成
。
变式2 用有机物甲可制备环己二烯(
),其反应路线如图所示:
甲
乙
丙
下列有关判断正确的是( )
A.甲的化学名称是苯
B.乙的结构简式为
C.反应①为加成反应
D.有机物丙既能发生加成反应,又能发生取代反应
【考点】 卤代烃的结构与性质
【题点】 卤代烃结构与性质的综合
答案 B
解析 通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断,该反应是烷烃的取代反应,所以甲为环己烷,A、C错误;结合已知反应可知,乙的结构简式为
,B正确;
中有不饱和键,在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应,故丙的结构简式为
,丙不能发生加成反应,D错误。
三、醇的结构与性质
例3
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________(填字母,下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________种。
【考点】 醇的结构与性质
【题点】 醇结构与性质的综合
答案
(1)C
(2)D (3)B (4)2 (5)3
解析
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃,表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳原子为中心,分子不对称,C符合。
(2)可以发生催化氧化生成醛,说明含有—CH2OH结构,D符合。
(3)不能发生催化氧化,说明羟基所连碳原子上没有氢原子,B符合。
(4)能被催化氧化为酮,说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子,A、C符合。
(5)能使酸性KMnO4溶液退色,说明羟基所连碳原子上含有氢原子,A、C、D符合。
(1)醇发生消去反应失去羟基的同时,还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子,因此,并不是所有的醇都能发生消去反应。
(2)醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子。
连有羟基(—OH)的碳原子上有氢原子的醇,其结构不同,催化氧化的产物也不相同。
变式3 (2018·河南安阳一中高二期中)今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( )
A.3种B.4种
C.7种D.8种
【考点】 醇的结构与性质
【题点】 醇结构与性质的综合
答案 C
解析 这两种分子式可对应的醇有三种:
CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能发生分子内脱水,即不能发生消去反应,另外两种醇可发生消去反应生成同一种物质丙烯。
任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,则这三种醇任意组合,可生成6种醚,故共可生成7种有机物,C项正确。
四、醇、酚的结构与性质综合
例4
(2018·湖南长郡中学高二期末)膳食纤维具有突出的保健功能,称为人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。
下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A.芥子醇的分子式中只有一种含氧官能团
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应,且1mol芥子醇能与3mol的Br2反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
【考点】 醇、酚的结构与性质
【题点】 醇、酚结构与性质的综合
答案 D
解析 芥子醇的分子式中有2种含氧官能团,分别是羟基和醚键,故A错误;分子中含有苯环、乙烯等基础分子的共面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子在同一平面内,故B错误;只有碳碳双键与溴水反应,虽然含有酚羟基,但羟基邻位、对位没有氢原子,不能发生取代反应,1mol芥子醇只能与1molBr2反应,故C错误;分子中含有碳碳双键,可发生氧化、加成和聚合反应,含有—OH,可发生取代反应,故D正确。
酚类物质与溴水反应时,是苯环上的氢原子与溴水发生的取代反应,每取代一个氢原子消耗一分子溴单质,而且是酚羟基邻位或对位上的氢原子被取代,间位上的氢原子不能取代。
当苯环连接多个酚羟基时,按照每个酚羟基的位置分别独立考虑即可。
相关链接
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应;
②取代反应;
③脱水反应(个别醇不可以);
④氧化反应;
⑤酯化反应
①弱酸性;
②取代反应;
③显色反应;
④加成反应;
⑤与钠反应;
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
变式4 (2018·辽宁葫芦岛高中高二期中)天然维生素P(结构如图,图中R为烷基)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是( )
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2
B.能与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应
C.一定条件下1mol该物质与H2加成消耗H2的最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
【考点】 酚的结构与性质
【题点】 酚结构与性质的综合
答案 C
解析 维生素P分子中酚羟基的邻位和对位上的5个氢原子可被溴原子取代,还有一个碳碳双键,1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2,故A正确;酚羟基能与NaOH溶液反应,但不与NaHCO3溶液反应,故B正确;分子中有两个苯环、一个碳碳双键和一个碳氧双键,1mol该物质消耗H2的最大量为8mol,故C错误;分子结构中含酚羟基,则维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应,故D正确。
五、卤代烃在有机合成中的应用
例5
(2018·西安交大附中高二月考)按以下步骤可由
合成
(部分试剂和反应条件已略去),请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式:
B___________________、D________________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)结果不考虑反应⑥⑦,对于反应⑤,得到E的可能的结构简式为______________
_______________________________________________________。
(4)写出反应④C→D的化学方程式:
__________________________________________
________________________________________________________________________。
(注明反应条件)
【考点】 卤代烃的结构与性质
【题点】 卤代烃结构与性质的综合
答案
(1)
(2)②④
(3)
(4)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。
和H2反应,只能是加成反应,所以A为
;而B是由A与浓硫酸加热得到的,且能与Br2反应,B为
;C为
,而D能与Br2反应生成E,E再与H2反应,所以D中含有不饱和键,综合得出D为
,E为
,F为
卤代烃在有机物的制备和合成中的应用
(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或叁键,再通过加
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