高二化学暑期系统复习3有机化合物分子式及结构式的测定方法附解析.docx
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高二化学暑期系统复习3有机化合物分子式及结构式的测定方法附解析
2019年高二化学暑期系统复习3:
有机化合物分子式及结构式的测定方法(附解析)
经典例题
1.【2019年江西南昌二中月考】两种烃的衍生物A和B,所含碳、氢、氧的质量比均为6∶1∶4。
完全燃烧0.1molA能生成3.6g水。
B只含一个醛基,1.1gB与足量银氨溶液反应,可析出2.7gAg。
则下列关于物质A和物质B的判断正确的是()
A.物质A一定是乙醛
B.物质A和物质B互为同分异构体
C.物质B的同分异构体中既含有醛基又含有羟基的有6种
D.物质B属于酯类的同分异构体有4种
经典集训
1.下列说法正确的是()
A.质谱法可以测定分子的化学键
B.红外光谱可以测定分子的相对分子质量
C.核磁共振氢谱法可以测定有机分子有几种不同的氢原子
D.李比希元素分析法可以测定有机物分子的相对分子质量
2.核磁共振氢谱是根据不同化学环境的氢原子在谱图中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的。
下列有机物分子中,在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()
A.丙烷B.正丁烷C.新戊烷D.异丁烷
3.某化合物有碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C﹣H键、O﹣H键、C=O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()
A.CH3CH2OCH3B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CHOD.CH3COOH
4.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是()
A.
B.
C.
D.
5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()
A.只含有一个双键的直链有机物
B.含有两个双键的直链有机物
C.含有一个双键的环状有机物
D.含有一个三键的直链有机物
6.某烃中碳和氢的质量比为24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59g·L-1,该烃的分子式为()
A.C2H6B.C4H8C.C5H8D.C4H10
7.HOOC(CH2)3COOH所在同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信息(成数据)完全相同,该仪器是()
A.元素分析仪B.红外光谱仪C.质谱仪D.核磁共振仪
8.已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示,下列说法中,错误的是()
A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C3H6O2,则其同分异构体至少有三种
9.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为()
A.C2H4O2B.C3H6O2C.C4H8O2D.C5H10O2
10.燃烧
某有机物,得到0.4molCO2和10.8gH2O,由此可得出结论是()
A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子
B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1
C.该有机物中含有2个
和3个
D.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,可能含有氧原子
11.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(一)分子式测定:
(1)将4.6g有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,,则该物质的实验式为_______________;
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为____________________;
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式___________________________。
(二)结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.例如:
甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②;经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为_____________________________。
(三)性质实验
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式________________________;
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉.请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式___________________________。
12.为确定有机物A的结构,某研究团队对有机物A进行了多项实验,得实验结果如下:
①有机物A经李比希法分析知:
含碳77.8%,氢为7.40%,其余为氧;
②质谱法分析A得知其相对分子质量为108;
③经红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基;
④A的核磁共振氢谱显示其有4种峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1;
⑤A为无色晶体,常温下微溶于水;能与烧碱反应,且在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可消耗浓溴水中2molBr2。
求:
(1)该有机物的分子式为________________。
(2)确定该有机物的结构简式:
___________________,写出其与足量浓溴水反应的化学方程式:
________________________________________。
(3)含有苯环的A的同分异构体还有____________种(不含A),请写出其中属于醇的同分异构体与氧气加热(铜作催化剂)的反应方程式:
______________________。
1.【答案】D
【解析】两种烃的衍生物A和B,所含碳、氢、氧的质量比均为6∶1∶4,C、H、O原子数目之比=
=2∶4∶1,有机物的最简式为C2H4O,完全燃烧0.1molA能生成3.6g水,水的物质的量=
=0.2mol,故A分子中H原子数目=
=4,则A的分子式为C2H4O,B只含一个醛基,1.1gB与足量银氨溶液反应,可析出2.7gAg,Ag的物质的量=
=0.025mol,由关系式为:
R-CHO~2Ag,可以知道1.1gB的物质的量=0.025mol×
=0.0125mol,B的相对分子质量=
=88,令B分子式为(C2H4O)n,则44n=88,故n=2,则B的分子式为:
C4H8O2。
据此解答。
A.A的分子式为C2H4O,可能为乙醛,也可能为环氧乙烷,故A错误;B.由上述分析可以知道,物质A和物质B的分子式不同,二者不互为同分异构体,故B错误;C.B的分子式为:
C4H8O2,含有一个-CHO,还含有羟基,可以看做丙烷被-CHO、-OH取代,则B可能的结构简式有:
HOCH(CH2CH3)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO、HOCH2CH2CH2CHO、(CH3)2C(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO共5种,故C错误;D.B的分子式为:
C4H8O2,属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种,故D正确。
故选D。
1.【答案】C
【解析】A.质谱图中的质荷比最大值为该物质的相对分子质量,所以质谱法可以测定有机物的相对分子质量,故A错误;B.红外光谱图常用来测定分子中含有化学键或官能团的信息,不能测定相对分子质量,故B错误;C.核磁共振氢谱图用来测定有机物分子中不同类型的氢原子及他们的数目之比,故C正确的;D.李比希元素分析法可以测定有机物分子中碳氢元素的质量分数,故D错误;答案:
C。
2.【答案】C
【解析】A.CH3CH2CH3结构对称,只有2种H原子,核磁共振氢谱图中给出两种峰,故A错误;B.CH3CH2CH2CH3含有2种H原子,核磁共振氢谱图中给出两种峰,故B错误;C.C(CH3)4有1种H原子,核磁共振氢谱中给出一种峰,故C正确;D.(CH3)2CHCH3中有2种H原子,核磁共振氢谱图中只给出两种峰,故D错误;答案:
C。
3.【答案】D
【解析】根据有机物的相对分子质量为60,分子中含有C﹣H键、O﹣H键、C=O键,对选项分析判断。
A.CH3CH2OCH3相对分子质量为60,分子中含C﹣H键,不含O﹣H键、C=O键,故A错误;B.CH3CH2CH(OH)CH3相对分子质量为74,故B错误;C.CH3CH2CHO相对分子质量为58,故C错误;D.CH3COOH相对分子质量为60,分子中含有C﹣H键、O﹣H键、C=O键,所以D选项是正确的。
答案选D。
4.【答案】C
【解析】A.
甲基上的H原子与亚甲基上的H原子,所处化学环境不同,所以含有2种H原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰,故A错误;B.
结构不对称,四个碳上的氢原子所处化学环境不同,所以含有4种H原子,核磁共振氢谱有4个吸收峰,故B错误;C.
甲基上的H原子与亚甲基上的H原子、苯环上与取代基的邻位间位和对位的氢所处化学环境不同,所以含有5种H原子,核磁共振氢谱有5个吸收峰,故C正确;D.
甲基上的H原子与苯环上取代基的邻位间位和对位的氢所处化学环境不同,所以含有4种H原子,核磁共振氢谱有4个吸收峰,故D错误。
故选C。
5.【答案】A
【解析】C5H7Cl的不饱和度为
=2,双键不饱和度为1,三键不饱和度为2,一个环状结构的不饱和度为1,故该结构为含有两个双键的链状化合物,或含有一个双键的环状化合物,或含有一个三键,故A项错误,B、C、D项正确。
故答案选A。
6.【答案】D
【解析】烃中碳和氢的质量比为24∶5,则n(C)∶n(H)=
:
=2:
5,即化合物的最简式为C2H5,烃在标况下的密度是2.59g/L,则M=22.4L/mol×2.59g/L=58g/mol,设分子式为(C2H5)n,则(12×2+1×5)×n=58,所以n=2,所以分子式为C4H10;答案:
D。
7.【答案】A
【解析】同分异构体结构不同,所含化学键和官能团不同,氢原子的位置不同,但是元素组成相同。
C5H8O4及同分异构体中组成相同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,质谱仪能用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变为带正电荷的分子离子和碎片离子,同分异构体得到的碎片不同,A项正确;答案选A。
8.【答案】A
【解析】核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子,峰的面积之比等于H原子数目之比,有机物C3H6O2的PMR谱有三个信号蜂,其强度比为3∶2∶1,分子中有3种化学环境不同的H原子,且H原子数目依次为3、2、1,据此解题。
A.核磁共振氢谱中有3个峰,有3种H原子,A错误;B.核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子,峰的面积之比等于H原子数目之比,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,B正确;C.核磁共振氢谱能确定H原子的种类,仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,C正确;D.若A的化学式为C3H6O2,该物质可能是CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、
、
等,因此其同分异构体至少有三种,D正确;
故合理选项是A。
9.【答案】C
【解析】由饱和一元羧酸与NaHCO3溶液反应方程式为RCOOH+NaHCO3→RCOONa+H2O
+CO2↑可知:
饱和一元羧酸与NaHCO3溶液是以1∶1反应生成CO2气体的,2.24LCO2(标准状况)的物质的量为0.1mol,所以饱和一元羧酸的物质的量也为0.1mol,故A的摩尔质量是88g/mol,所以A的相对分子质量为88,由饱和一元羧酸的通式CnH2nO2可求n=4,即A的分子式为C4H8O2。
故选C。
10.【答案】D
【解析】燃烧0.2mol某有机物,得到0.4molCO2和10.8gH2O即0.6molH2O,根据元素守恒,则1个有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子,无法确定是否含有氧原子。
A.1个有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子,故A错误;B.1个有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子,所以该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1∶3,故B错误;C.该有机物燃烧生成了CO2和H2O,不能说成该有机物中含有2个CO2和3个H2O,故C错误;D.该有机物的1个分子里含有2个碳原子和6个氢原子,可能含有氧原子,故D正确。
故选D。
11.【答案】
(一)
(1)C2H6O
(2)46
(3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(二)(4)CH3CH2OH
(三)(5)nCH2=CH2
(6)CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
【解析】
(1)5.4gH2O的物质的量=
=0.3mol,则n(H)=0.6mol,8.8gCO2的物质的量=
=0.2mol,则n(C)=0.2mol,
0.1mol;所以该物质中C、H、O的原子个数比为2∶6∶1,故其实验式为C2H6O;
(2)根据图①所示质谱图可知,质荷比最大的为46,可以确定A的相对分子质量为46;(3)最简式为C2H6O,有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是C2H6O,根据价键理论,A的可能结构简式有CH3CH2OH、CH3OCH3。
(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明有3种性质不同的H原子,故A的结构为CH3CH2OH;(5)CH3CH2OH在浓硫酸作用下脱水可生成乙烯,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,乙烯生成聚乙烯的方程式是nCH2=CH2
;(6)乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷,反应方程式是CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl。
12.【答案】
(1)C7H8O
(2)
(3)4
【解析】
(1)A的相对分子质量为108,根据各元素的质量分数计算分子中C、H、O原子数目,确定A的分子式;
(2)红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基;A为无色晶体,常温下微溶于水;能与烧碱反应,则含有酚羟基,且在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可与2molBr2作用,取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置,结合A的分子式确定A的结构简式,进而书写方程式.(3)含有苯环的A的同分异构体还有
、
、
、
。
其中属于醇的同分异构体是
,在铜催化作用下,氧化成苯甲醛。
(1)已知:
Mr(A)=108,则有:
N(C)=108×77.8%/12=7,N(H)=108×7.4%=8N(O)=(108-12×7-8)/16=1,所以,A的分子式为C7H8O;
(2)红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基;A为无色晶体,常温下微溶于水;能与烧碱反应,则含有酚羟基,由A的分子式可知还含有1个甲基,且在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可与2molBr2作用,取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置,A的核磁共振氢谱显示其有4种峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,则羟基与甲基处于对位,故A的结构简式为:
;写出其与足量浓溴水反应的化学方程式:
;(3)含有苯环的A的同分异构体还有
、
、
、
。
其中属于醇的同分异构体是
,在铜催化作用下,氧化成苯甲醛,反应方程式为:
。
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- 化学 暑期 系统 复习 有机化合物 分子式 结构式 测定 方法 解析