14第十四章二羰基化合物.docx

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14第十四章二羰基化合物

第十四章β-二羰基化合物

【重点难点】

1.乙酰乙酸乙酯

（1）乙酰乙酸乙酯的制备Claisen酯缩合法。

注意：

①反应条件：

强碱性条件；

②反应发生在α-碳原子上，原料为碳原子数＞3的一元酸生成的酯时，产物有支链；

③分子内酯缩合——Dieckmann反应。

（2）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

可用于合成甲基酮、二酮、酮酸、环酮。

一般不用于制备酸。

2.丙二酸二乙酯

（1）丙二酸二乙酯的制备

（2）丙二酸二乙酯在合成上的应用

可用于制备乙酸的α-烷基或-二烷基取代物，二元羧酸、环烷酸

3.Michael加成

掌握加成规律，能写出产物的结构。

【同步例题】

例14.1写出下列化合物加热后生成的主要产物。

例14.2写出下列缩合反应的产物。

例14.3完成下列反应。

例14.4以甲醇,乙醇为原料经丙二酸二乙酯法合成3-甲基己二酸二乙酯。

例14.5以甲醇、乙醇及适当无机试剂为原料经乙酰乙酸乙酯合成３-乙基-2-戊醇。

【习题解答】

一、命名下列化合物：

（1）3-甲基-4-羟基丁酸

（2）4-甲基-3-氧代戊酸甲酯（或4-甲基-3-戊酮酸甲酯）

（3）3-氧代戊醛（或3-戊酮醛）（4）5-甲基-4-己烯-2-醇（5）丙二酸单酰氯

（6）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（7）2-硝基苯甲醚（8）2-（间氯苯基）乙醇

二、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？

写出其反应式。

（1）甲酸乙酯：

不能

（2）乙酸正丁酯：

能

（3）丙酸乙酯：

能

（4）2,2-二甲基丙酸乙酯：

不能

（5）苯甲酸乙酯：

不能

（6）苯乙酸乙酯：

能

三、下列各对化合物哪些是互变异构，哪些是共振杂化体？

（1）、（4）是互变异构，

（2）、（3）是共振杂化体

四、写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。

五、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物

六、完成下列反应。

七、用丙二酸二乙酯法合成下列化合物

八、写出下列反应的机理

九、完成下列转变：