高中化学专题2第二单元第2课时有机化合物的命名学案苏教版选修5.docx
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高中化学专题2第二单元第2课时有机化合物的命名学案苏教版选修5
第2课时 有机化合物的命名
[学习目标定位] 1.会说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断给出有机物名称的正误。
1.下列有机物中
(1)属于烷烃的是________,名称为________;
(2)属于烯烃的是________,属于炔烃的是________;
(3)属于芳香烃的是______,属于苯的同系物的是________;
(4)互为同分异构体的是________。
答案
(1)② 异丁烷
(2)③ ⑥ (3)①④⑤ ①⑤
(4)①⑤
2.烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用中文数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3;
(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
烃基中的短线表示一个电子,烃基是电中性的,不能独立存在。
(2)甲烷失去一个H,得到—CH3,叫甲基;—CH2CH3叫乙基。
像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—CnH2n+1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是
。
探究点一 烷烃的命名
1.分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
2.总结烷烃系统命名法的步骤
(1)选主链,称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号,定支链。
选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)取代基写在前,注位置,短线连。
先写取代基编号,再写取代基名称。
(4)不同基团,由简到繁,相同合并。
简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
[归纳总结]
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①最长:
含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近:
离支链最近的一端开始编号。
③最简:
若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
④最小:
取代基编号位次之和最小。
[活学活用]
1.用系统命名法命名下列烷烃
答案
(1)2甲基丁烷
(2)2,4二甲基己烷
(3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷
(5)2,4二甲基3乙基己烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行:
(1)选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链多的为主链。
(2)给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。
(3)命名要规范。
2.有机物
,正确的命名是( )
A.3,4,4三甲基己烷B.3,3,4三甲基己烷
C.3,3二甲基4乙基戊烷D.2,3,3三甲基己烷
答案 B
解析 本题容易误选A或C,即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。
探究点二 带有官能团的化合物的命名
1.写出下列较为简单烯烃、炔烃的名称
(1)CH2===CH2乙烯,CH2===CH—CH3丙烯;
(2)CH≡CH乙炔,CH≡C—CH3丙炔。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
3.给下列有机化合物命名
[归纳总结]
烯烃、炔烃和其他衍生物的命名方法步骤
(1)选主链,定名称:
将含官能团的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:
从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:
用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。
用“二”、“三”等表示官能团的个数。
[活学活用]
3.
(1)有机物
的系统命名是______,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是______。
(2)有机物
的系统命名是________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。
答案
(1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:
然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
4.结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )
A.1,1二乙基1丁醇B.4乙基4己醇
C.3乙基3己醇D.3丙基3戊醇
答案 C
解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为
,依据系统命名原则应为3乙基3己醇。
探究点三 环状化合物的命名
1.用习惯命名法,写出下列有机物的名称
2.用两种方法对下列有机物命名
(1)系统命名法
1,2二甲苯、1,3二甲苯、1,4二甲苯、1,4苯二酚。
(2)习惯命名法
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、对苯二酚。
[归纳总结]
环状化合物的命名方法
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
[活学活用]
5.萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式,根据系统命名法,化合物(Ⅱ)可称为2硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A.2.6二甲基萘B.1,4二甲基萘
C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘
答案 D
解析 常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完,就编另一个苯环,只考虑编号和最小,不按正确方法编号。
对苯的同系物进行命名时,应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起,顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号,并使序号之和最小。
化合物(Ⅲ)可写成
,对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。
1.有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。
2.烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.有机物
的主链上有几个碳原子( )
A.5B.6C.7D.8
答案 B
解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2.下列物质命名为“2甲基丁烷”的是( )
答案 C
解析 A的名称是2,2二甲基丁烷;B的名称是2甲基丙烷;D的名称是2,2二甲基丙烷。
3.下列属于系统命名法的是( )
A.对二甲苯B.2,2二甲基丁烷
C.新戊烷D.异戊烷
答案 B
解析 A、C、D三项中都是习惯命名法。
4.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是( )
答案 C
解析 A项应为正己烷,B项没有指明双键的位置,选项D应命名为1,3丁二烯。
5.某有机物的键线式为
,它的名称是( )
A.丁烯B.2丁烯
C.1戊烯D.2戊烯
答案 D
6.写出下列化合物的名称或结构简式:
(1)结构简式为
,此烃名称为
________________________________________________________________________。
(2)1,1,3三甲基环己烷_____________________________________________________。
(3)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)3甲基2丙基1戊烯
[基础过关]
一、烷烃的命名
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3甲基戊烷B.2甲基戊烷
C.2乙基戊烷D.3乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
。
2.下列有机物命名正确的是( )
A.3,3二甲基丁烷B.3甲基2乙基戊烷
C.4,5二甲基己烷D.2,3二甲基丁烷
答案 D
解析 根据所给名称写出相应的碳链,然后看命名是否正确。
A项写出碳的骨架是
(H省略),应从离支链近的一端命名,名称为2,2二甲基丁烷,故A项错误;B项写出碳的骨架是
,主链上应有6个碳原子,名称为3,4二甲基己烷,B项错误;C项写出碳的骨架是
,名称为2,3二甲基己烷。
3.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2甲基庚烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 汽油为烃,由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为
,其正确命名为2,2,4三甲基戊烷,则D项命名正确。
4.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷D.2,3,4三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以可得它们处于对称位置,从而可写出其结构简式:
。
该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3上的氢原子,另一种是—CH2—上的氢原子,即其一氯代物有两种,然后再给该有机物命名,可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。
二、烯烃、炔烃的命名
5.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如
表示CH3CH2CH2CH2CH3,则
表示的物质是( )
A.丁烷B.丙烷C.1丁烯D.丙烯
答案 C
解析 本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点,所以表示4个碳原子,在分子结构中又有一个碳碳双键,由此可知它是一种烯烃,即1丁烯。
6.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是( )
A.CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B.CH3CH===CHCH(CH3)2
C.(CH3)2C===CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH(CH3)2
答案 A
解析 先写出2甲基戊烷的结构简式:
(H省略,以下相同)。
A选项中加成产物是
,为3甲基戊烷;B选项中加成产物是
;C选项中加成产物是
;D选项中加成产物是
。
7.下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A.2,2二甲基丁烷B.2甲基4乙基1己烯
C.3甲基2戊烯D.3,3二甲基2戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
,3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
8.有两种烃,甲为
,乙为
下列有关它们命名的说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
答案 D
三、苯的同系物及其烃的衍生物的命名
9.下列有机物命名正确的是( )
答案 B
解析 A选项的主链选错,正确名称应该是2甲基丁烷;B项正确;C项两个甲基的相对位置不是间位,正确名称为对二甲苯;D项双键位置应该在1号位,正确名称应该是2甲基丙烯。
10.下列有机物命名正确的是( )
答案 B
解析 A中取代基的位次之和不是最小;C的主链碳原子的编号不是从链端开始的;D的主链端选错,应从右端开始编号。
[能力提升]
11.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是__________________________
______;命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是________________________________;该有机物的正确命名是________________________________________________________。
(2)有机物
的系统命名为_________________。
答案
(1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷
(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷
解析
(1)有机物
的主链碳原子有4个,且从距离支链较近一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号之和为最小。
即
12.
(1)按系统命名法命名:
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是______。
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。
C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种,写出其中一种的名称______。
(2)写出下列各种有机物的结构简式:
①2,3二甲基4乙基己烷___________________________________________________;
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______________________。
答案
(1)①2,3二甲基戊烷
②2 3甲基己烷或2,3二甲基戊烷
解析
(1)①根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可;②根据“手性碳原子”的含义,烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有
两种,其名称分别为3甲基己烷、2,3二甲基戊烷。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢即可。
②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上,故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个,符合题意的烷烃为
13.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代二甲苯
234℃
206℃
231.8℃
204℃
205℃
214.5℃
对应的二甲苯
13℃
-54℃
-27℃
-54℃
-54℃
-27℃
由上述数据可推断,熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式是____________________,熔点为-54℃的二甲苯的名称是________。
答案
间二甲苯
解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种,间二甲苯苯环上的一溴代物有三种,对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。
结合题目数据可以判断,熔点为13℃的为对二甲苯,熔点为-54℃的为间二甲苯,熔点为-27℃的为邻二甲苯。
[拓展探究]
14.按要求回答下列问题:
(1)
的名称为__________________________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状,则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“
”基团,则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有叁键的链状结构,则其可能的结构简式及名称__________________________。
答案
(1)2,5二甲基4乙基庚烷
(2)①
②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1己炔,
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2己炔,
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3己炔
解析
(2)由题干知属于链烃或环烃,分子中碳原子饱和时氢原子为14,缺4个氢可能为含一个叁键的链烃,也可能为含两个双键的链烃,也可能为环烯烃。
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