高中化学 311 甲烷的性质教师用书 新人教版必修2.docx

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高中化学311甲烷的性质教师用书新人教版必修2

第1课时　甲烷的性质

[目标导航]　1.了解有机化合物的概念及碳原子的成键特点。

2.了解甲烷的来源和主要用途。

3.了解甲烷的分子结构，掌握甲烷的性质。

4.理解取代反应的概念。

一、甲烷的存在、结构及物理性质

1．存在

甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

2．分子结构

甲烷的分子式是CH4；电子式是

；结构式是

。

实验证明，甲烷分子具有正四面体结构，其中四个C—H键长度和强度相同，夹角相等。

3．物理性质

颜色

状态

气味

密度（与空气相比）

水溶性

无色

气体

无味

比空气小

极难溶

提醒　有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。

议一议

（1）CH4是正四面体结构，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面体结构吗？

（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2有几种结构？

实际上有几种结构？

答案　

（1）CH4是正四面体结构，碳原子处于正四面体的中心，四个氢原子处于正四面体的四个顶点上。

根据甲烷是正四面体结构推理，有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合，如

，若a、b、c、d相同，则构成正四面体结构，如CCl4；若a、b、c、d不相同，则构成四面体，但不是正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。

（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2有2种结构，分别是

、

。

实际为空间四面体结构，所以二氯甲烷只有一种结构。

二、甲烷的化学性质

通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。

但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。

1．氧化反应（燃烧）

（1）化学方程式：

CH4＋2O2CO2＋2H2O。

（2）现象：

甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。

2．取代反应

（1）取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

（2）甲烷与氯气的取代反应

①实验探究

实验操作

实验现象

A装置：

a.试管内气体颜色逐渐变浅；b.试管内壁有油状液滴出现；c.试管中有少量白雾；d.试管内液面上升；e.水槽中有固体析出

B装置：

无明显现象

实验结论

CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为

CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；

CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；

CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl

②产物性质

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

CCl4

状态

气体

均为油状液体

水溶性

都难溶于水

点拨　无论CH4和Cl2的比例如何，发生取代反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。

议一议

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）在点燃甲烷气体之前必须检验其纯度（　　）

（2）甲烷与Cl2的反应是置换反应（　　）

答案　

（1）√　

（2）×

2．

（1）甲烷与溴水能发生反应吗？

与溴蒸气呢？

（2）假设1mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与多少氯气反应？

答案　

（1）甲烷除了能与氯气在光照时反应外，与其他的卤素单质的气体也能发生反应，但必须是纯卤素如溴蒸气，与溴水不反应。

（2）发生取代反应时1mol氯气只能取代1mol氢原子，1mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与4mol氯气反应。

一、有机物组成和结构的表示方法

例1

　下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。

（1）甲烷的球棍模型是________________，甲烷的电子式是________________（填序号）。

（2）如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。

解析　

（1）这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图（A）、球棍模型（C）及比例模型（D）均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式（B）只反映原子最外层电子的成键情况。

（2）甲烷的结构式为

，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：

、

；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。

答案　

（1）C　B　

（2）2　1　正四面体　D

归纳总结

　常见有机物结构的表示方法（以甲烷为例）

表示方法

含义

分子式：

CH4

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目

最简式（实验式）：

CH4

表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

电子式：

用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式：

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

球棍模型：

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例模型：

用不同体积的小球表示不同大小的原子

变式训练1　下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是（　　）

A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构

B．CH4、CCl4都是正四面体结构

C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键

D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同

答案　B

二、甲烷的取代反应

例2

　下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是（　　）

A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl

B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多

C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物

D．1mol甲烷生成CCl4最多消耗2mol氯气

解析　甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯气，D错误。

答案　C

规律总结

　甲烷发生取代反应的有关规律

（1）反应条件和反应物

反应条件为光照，反应物为卤素单质。

例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。

（2）反应产物

虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。

（3）物质的量的关系

CH4与Cl2发生取代反应时，每1molH原子被取代，消耗1molCl2分子，同时生成1mol的HCl分子。

（4）注意

①有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应的化学方程式常用“―→”。

②CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。

③当n（CH4）∶n（Cl2）＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍发生。

特别提醒　

（1）甲烷的卤代反应的产物是混合物。

（2）甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代烃一般不采用取代反应。

变式训练2　在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（　　）

A．0.5molB．2mol

C．2.5molD．4mol

答案　C

解析　方法一　守恒法

1molCH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，这四种取代物中n（Cl）＝0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol，根据取代反应特点，n（HCl）＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的Cl2为n（Cl2）＝2.5mol。

方法二　根据化学方程式进行计算

设四种有机取代物的物质的量均为1mol，写出取代反应总的化学方程式：

4CH4＋10Cl2CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl，由此可知，4molCH4正好与10molCl2反应，当1molCH4反应时，消耗Cl22.5mol。

1．近年来，科学家在海底发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是（　　）

①甲烷属于烃类　②在相同条件下，甲烷的密度大于空气　③甲烷难溶于水　④可燃冰是一种极具潜力的能源

A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④

答案　C

2．能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是（　　）

A．甲烷分子中4个C—H键的强度相同

B．甲烷分子中4个C—H键的长度相同

C．甲烷的一氯代物只有1种

D．甲烷的二氯代物只有1种

答案　D

解析　若甲烷为平面正方形结构，则甲烷分子中4个C—H键的长度和强度也可以相同，A、B错误；若甲烷为平面正方形结构，则二氯甲烷应有2个氯原子分别在邻位和对位两种结构。

而实际上二氯甲烷只有1种结构，所以甲烷不是平面正方形结构，而是正四面体结构，D项正确。

3．将1molCH4和适量的氧气在密闭容器中点燃，充分反应后，甲烷和氧气均无剩余，且产物均为气体（101kPa，120℃），其总质量为72g，下列有关叙述不正确的是（　　）

A．产物的平均摩尔质量为24g·mol－1

B．若将产物通过浓硫酸充分吸收后恢复至（101kPa，120℃），则压强变为原来的

C．反应中消耗的氧气为56g

D．若将产物通过碱石灰，则可全被吸收，若通过浓硫酸，则不能被完全吸收

答案　D

解析　1molCH4质量为16g，而产物总质量为72g，根据化学式可知，产物中有2molH2O，质量为36g，则CO与CO2总质量是36g，设有xmolCO和（1－x）molCO2,28x＋44－44x＝36，x＝0.5，所以产物中有2molH2O0.5molCO、0.5molCO2平均摩尔质量＝总质量/总物质的量＝72/（2＋0.5＋0.5）＝24g·mol－1，A正确；根据上述分析，产物中有2molH2O、0.5molCO、0.5molCO2，将产物通过浓硫酸后，水被吸收，剩余气体为CO和CO2，物质的量的和为0.5＋0.5＝1mol，则压强变为原来的

＝

，B正确；1molCH4质量为16g，而产物总质量为72g，根据质量守恒定律，反应中消耗的氧气为56g，C正确；根据上述分析，产物为CO、CO2和水，通过碱石灰后，CO不能被吸收，通过浓硫酸后，CO、CO2不能被吸收，D错误。

4．下列叙述错误的是（　　）

A．在通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应

B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化

C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应

D．甲烷的四种有机取代物都不溶于水

答案　B

解析　甲烷的性质比较稳定，在通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但甲烷能在空气中燃烧，A正确，B错误；甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成四种有机产物，分别是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均不溶于水，故C、D均正确。

5．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。

甲管中注入10mLCH4，同温同压下乙管中注入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。

（1）下列是某同学预测的实验现象：

①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。

其中正确的是________。

（2）甲管中发生化学反应的类型为________。

（3）反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是_______________________________。

A．水B．NaOH溶液

C．AgNO3溶液D．饱和食盐水

（4）反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_______________________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到______________________________。

答案　

（1）②③　

（2）取代反应　（3）B　（4）液体分为两层，产生白色沉淀　溶液先变红后褪色

解析　在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：

CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。

（1）理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。

该反应进行缓慢，不会产生火花。

产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。

（2）甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。

（3）剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。

（4）生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊，溶液会先变红后褪色。

[基础过关]

题组1　有机物及其结构判断

1．下列关于有机物的说法正确的是（　　）

A．有机物只能存在于动植物体内，不能通过人工的方法合成

B．有机物只含有碳、氢两种元素

C．含碳元素的化合物不一定属于有机物

D．烃是指燃烧后只生成CO2和H2O的有机物

答案　C

2．下列物质分子中，属于正四面体结构的是（　　）

A．CCl4B．CHCl3

C．CH2Cl2D．CH3Cl

答案　A

解析　只有CCl4是正四面体，另外三种物质都只是四面体，但不是正四面体。

3．对

的叙述正确的是（　　）

A．有两种结构B．只有一种结构

C．含有非极性键D．有四种结构

答案　B

解析　甲烷分子的空间结构是正四面体。

若氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构变为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相邻的位置。

故只有一种结构，如图所示。

C—Cl、C—F均为极性键。

若换成结构式

、CClFFCl仍为一种而不是两种。

CH2Cl2只有一种结构，可证明CH4是正四面体结构，而不是平面正方形结构。

题组2　正确理解取代反应

4．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是（　　）

A．CH3ClB．CCl4C．CH2Cl2D．CH4

答案　B

5．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O

B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu

C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3

D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl

答案　D

解析　取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

A项C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。

题组3　甲烷性质及其燃烧计算

6．在常温和光照条件下，可与甲烷发生反应的是（　　）

A．氧气B．氯气

C．酸性高锰酸钾溶液D．浓硫酸

答案　B

解析　常温下甲烷性质稳定，与浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液不发生反应。

在常温和光照条件下，氧气不能与甲烷发生反应，但氯气能与甲烷发生取代反应。

7．瓦斯爆炸是空气中含甲烷5%～15%（体积分数）时遇火所产生的，发生爆炸最剧烈时，甲烷在空气中的体积分数大约为（　　）

A．10.5%B．9.5%C．8%D．5%

答案　B

解析　由CH4＋2O2CO2＋2H2O可知，瓦斯爆炸最剧烈时，CH4和O2的体积比应为1∶2，因此CH4与空气的体积比为1∶（2×

）≈1∶9.5，那么它在空气中的体积分数为

×100%≈9.5%。

8．一定量的甲烷在O2不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为14.4g，若其中水的质量为7.2g，则CO的质量是（　　）

A．2.8gB．4.4g

C．5.6gD．在2.8g～5.6g之间

答案　A

解析　甲烷燃烧时，当O2少量时生成CO和H2O，当O2足量时生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃烧生成CO、CO2和H2O。

由氢原子守恒知CH4的物质的量为0.2mol。

设CO和CO2的质量分别为x，y。

则

解得x＝2.8g。

9．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（　　）

A．只测定它的碳、氢原子个数比

B．只要证明它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2

C．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成H2O和CO2的质量

答案　D

解析　烃仅含碳和氢两种元素，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但燃烧产物只有CO2和H2O的有机物不一定是烃，它可能含有碳、氢、氧三种元素。

[能力提升]

10．某研究性学习小组为了验证CH4是否具有还原性，设计了如下实验：

（1）学习小组的同学查阅资料得知：

用无水醋酸钠与碱石灰混合加热可得到甲烷，反应原理为CH3COONa＋NaOH

CH4＋X（已配平），则X的成分是________________。

（2）实验过程中观察到无水CuSO4逐渐变蓝，澄清石灰水出现浑浊现象，则CH4与CuO反应的化学方程式_________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）研究小组将CH4通入溴水时，发现溴水逐渐褪色，你认为原因可能是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

请设计一个实验方案证明你的结论（用文字表示，不必画实验装置图）____________________________________________________________________________________。

答案　

（1）Na2CO3

（2）CH4＋4CuOCO2＋4Cu＋2H2O

（3）溴单质与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走　用pH试纸检验反应前后溶液的pH，如果pH明显变小，则表明二者发生了取代反应；如果pH没有明显变化，则表明溴单质被甲烷气体带走

解析　

（1）由质量守恒原理知X是Na2CO3。

（2）五水硫酸铜为蓝色，说明有水生成，澄清石灰水出现浑浊，说明有二氧化碳生成，根据原子守恒，CH4与CuO反应的化学方程式为CH4＋4CuOCO2＋4Cu＋2H2O。

（3）甲烷为饱和烃，通入溴水时，溴水逐渐褪色，则溴单质可能与甲烷发生了取代反应或溴单质被甲烷气体带走。

若发生了取代反应，有溴化氢生成，反应后溶液的pH会明显变小；若溴单质被甲烷气体带走，虽溴单质溶于水也会使溶液显酸性，但pH不会有明显变化。

11.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。

将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。

（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：

_______________。

（2）经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是________（填字母序号，下同）。

A．升高B．降低C．不变D．无法确定

（3）U形管左端的气柱变化是__________。

A．体积增大B．体积减小

C．消失D．不变

（4）试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：

___________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl

（2）B

（3）BC（注意：

体积消失是体积减小的极限）

（4）反应中气体的物质的量减小，且生成的HCl能够溶解于水中，所以左侧压强减小，故右侧玻璃管中的水柱降低

解析　CH4与Cl2发生取代反应是一个连续的取代过程，生成4种有机物。

当限定只产生1种有机物时，可认为CH4中的氢原子完全被取代。

[拓展探究]

12．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。

某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：

根据设计要求回答：

（1）B装置有三种功能：

①控制气流速度；②均匀混合气体；③________。

（2）设V（Cl2）/V（CH4）＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应________。

（3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_________________________

________________________________________________________________________。

（4）E装置的作用是____________（填编号）。

A．收集气体B．吸收氯气

C．防止倒吸D．吸收氯化氢

（5）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式____________________________________。

（6）E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为________。

该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为______（填编号）。

a．CH4　b．CH3Cl　c．CH2Cl2　d．CHCl3　e．CCl4

答案　

（1）干燥混合气体　

（2）大于或等于4

（3）吸收过量的氯气　（4）CD

（5）CH4＋2Cl2C＋4HCl

（6）分液　ab

解析　

（1）B装置的三个作用：

①控制气流速度从而达到合适的反应比例；②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体。

（2）当反应：

CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证

＝x≥4。

（3）KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。

（4）E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。

（5）据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒应为

CH4＋2Cl2C＋4HCl。

（6）分离难溶于水的油状液体可用分液法。