版高中化学选修五导学案第一章 认识有机化合物.docx
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版高中化学选修五导学案第一章认识有机化合物
第三节 有机化合物的命名
[目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
一 烷烃的命名
1.烷基命名法
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
(2)甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基;乙烷失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。
像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—CnH2n+1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
2.烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3;
②
;
③
。
(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烷烃系统命名法
(1)分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
(2)总结烷烃系统命名法的步骤
①选主链,称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号,定支链。
选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
③取代基写在前,注位置,短线连。
先写取代基编号,再写取代基名称。
④不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如:
名称为3甲基4乙基己烷。
烷烃的命名
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①选主链
②编序号
(3)烷烃命名的注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
1.用系统命名法命名下列烷烃。
(1)
______________________________________________。
(2)
________________________________________________。
(3)
_____________________________________________。
(4)
_______________________________________________。
(5)
____________________________________。
答案
(1)2甲基丁烷
(2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 (5)2,4二甲基3乙基己烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行:
①选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链最多的为主链。
②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,则按支链最简,并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。
③命名要规范。
2.下列烷烃的命名是否正确?
若有错误,请加以改正。
(1)
2乙基丁烷
(2)
3,4二甲基戊烷
(3)
1,2,4三甲基丁烷
(4)
2,4二甲基己烷
答案
(1)、
(2)、(3)命名错误,正确的烷烃命名分别是
(1)3甲基戊烷,
(2)2,3二甲基戊烷,(3)3甲基己烷。
(4)正确。
解析
(1)、(3)选错了主链,
(1)中主链不是最长的,(3)中误把主链末端当成了取代基。
(2)是起点定错了,应是离支链最近的一端为起点:
。
二 烯烃、炔烃的命名
1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称:
(1)CH2===CH2乙烯;CH2===CH—CH3丙烯。
(2)CH≡CH乙炔;CH≡C—CH3丙炔。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
烯烃、炔烃的命名方法步骤
(1)选主链,定某烯(炔):
将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键,定位号:
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键,合并算:
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
3.某烯烃的结构简式为
,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。
下列对四位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
答案 D
解析 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:
①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;③必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
4.
(1)有机物
的系统命名是__________________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是______。
(2)有机物
的系统命名是________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。
答案
(1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下:
,
,然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
三 苯的同系物的命名
1.苯的同系物的结构特征
(1)分子中含有一个苯环;
(2)分子中侧链均为烷基。
如
、
、
不是苯的同系物。
2.习惯命名法
以苯作为命名的母体,若氢原子被甲基取代叫甲苯;若氢原子被乙基取代叫乙苯;若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。
3.系统命名法
以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
苯的同系物的命名方法
(1)以苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
(2)若苯环上有两个或两个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
注意:
当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯;
的名称为苯乙炔。
5.苯有多种同系物,其中一种结构简式为
,则它的名称为( )
A.2,4二甲基3乙基苯B.1,3二甲基2乙基苯
C.1,5二甲基6乙基苯D.2乙基1,3二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,
。
因此命名为1,3二甲基2乙基苯。
6.下列有机物命名是否正确?
若不正确,请写出正确的名称。
(1)
苯基甲烷________。
(2)
二乙苯________。
(3)
1,5二甲基6乙基苯______。
答案
(1)甲苯
(2)邻二乙苯(或1,2二乙苯) (3)1,3二甲基2乙基苯
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。
编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小。
(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。
(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3甲基戊烷B.2甲基戊烷
C.2乙基戊烷D.3乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
。
2.下列选项中是3甲基2戊烯的结构简式的是( )
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。
书写时可按如下过程:
先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。
3.下列有机物的命名正确的是( )
A.二溴乙烷:
B.3乙基1丁烯:
C.邻二甲苯:
D.2,2,3三甲基戊烷:
答案 C
解析 A项应为1,2二溴乙烷;B项应为3甲基1戊烯;D项应为2,2,4三甲基戊烷。
4.下列各物质的名称不正确的是( )
A.3甲基2戊烯B.3甲基2丁醇
C.3乙基1丁炔D.2,2二甲基丁烷
答案 C
解析 根据名称写出结构简式重新命名,C项
应命名为3甲基1戊炔。
5.
(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物:
①____________,②____________,③____________。
(2)上述有机物的一氯代物的种类分别是
①____________,②____________,③____________。
答案
(1)①1,2,4三甲基苯 ②1,3,5三甲基苯
③1,2,3三甲基苯
(2)①6 ②2 ③4
40分钟课时作业
[基础过关]
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2,2,4三甲基戊烷
C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
,因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
2.下列有机物的命名正确的是( )
A.3,3二甲基4乙基戊烷B.3,3,4三甲基己烷
C.3,4,4三甲基己烷D.1,2,3三甲基己烷
答案 B
解析 此类题目可以先按名称写出相应的结构简式重新命名,再判断原名称是否正确。
A项
,正确命名为3,3,4三甲基己烷;
C项,
,正确命名为3,3,4三甲基己烷;D项
,正确命名为3,4二甲基庚烷;B项命名正确。
3.下列各化合物的命名中正确的是( )
A.CH2===CH—CH===CH2 1,3二丁烯
B.
对二甲苯
C.
2甲基2丙烯
D.
2乙基丙烷
答案 B
解析 A项,由于在1号和3号碳原子上存在两个碳碳双键,故应称之为1,3丁二烯;B项,在苯环的对位上存在两个甲基,故命名为对二甲苯,正确;C项,应把靠近碳碳双键一端的碳称为1号碳,所以应命名为2甲基1丙烯;D项,没有选择最长的碳链为主链,最长主链应含4个碳原子,在2号碳原子上有一个甲基,故应命名为2甲基丁烷。
4.下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A.2,2二甲基丁烷B.2甲基4乙基1己烯
C.3甲基2戊烯D.3,3二甲基2戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
5.下列对有机物
的命名正确的是( )
A.2乙基3,3二甲基戊烷B.3,3二甲基4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷D.3,4,4三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。
根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷,C项正确。
6.下列说法中正确的是( )
A.
1,3,4三甲苯
B.2,2,3三甲基戊烷的结构简式为
C.
2甲基3丁炔
D.
4乙基2己烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则;B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷;炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3甲基1丁炔。
7.下列有机物的命名错误的是( )
①
1,2,4三甲苯
②
3甲基戊烯
③
2氯3戊炔
④
1,3二溴丙烷
A.①②B.②③
C.①④D.③④
答案 B
解析 根据有机物的命名原则可知:
②应为3甲基1戊烯,③应为4氯2戊烯。
8.某有机物的结构简式为
,其名称是( )
A.5乙基2己烯B.3甲基庚烯
C.3甲基5庚烯D.5甲基2庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
,从离双键最近的一端编号,命名为5甲基2庚烯。
9.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2甲基丙烷B.环戊烷
C.2,2二甲基丁烷D.2,2二甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。
A项,结构简式为
,有两种不同化学环境的氢原子,故有两种一氯代物;B项,结构简式为
,五个碳原子完全等效,只有一种一氯代物;C项,结构简式为
,有三种不同化学环境的氢原子,故有三种一氯代物;D项,结构简式为
,有四种不同化学环境的氢原子,故有四种一氯代物。
10.萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应为( )
A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘
C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘
答案 D
解析 从(Ⅰ)、(Ⅱ)知,在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同,都可作为1号位,而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。
(Ⅲ)中,若把下部连接甲基的碳定为1号位,则位次和为“1+6=7”;若把右上部连接甲基的碳定为2号位,则位次和为“2+5=7”;两个位次和相等。
显然,选项中只有D项符合。
[能力提升]
11.写出下列各有机物的结构简式:
(1)2,3二甲基4乙基己烷________________________________________________________。
(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为_________________________________。
(3)4甲基2乙基1己烯________________________________________________________。
(4)乙苯________________________________________________________________________。
(5)2,4,6三甲基5乙基辛烷______________________________________________________。
(6)3甲基1丁炔_____________________________________________________________。
(7)2,5二甲基3乙基2,4己二烯___________________________________________________
____________________________________________________________________。
答案
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。
在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为
,其系统命名为3乙基戊烷。
12.按要求回答下列问题:
(1)
的名称为______________________________。
(2)
的名称为___________________________________________。
(3)
的名称为________________。
(4)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为________________________________________________________________________。
(5)某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是________________________________________________________________________。
答案
(1)2,5二甲基4乙基庚烷
(2)3,4二甲基2乙基1戊烯
(3)2甲基1,3丁二烯
(4)CHCH2CH2CH3、1丁烯,
CH3CHCHCH3、2丁烯,
、2甲基1丙烯
(5)2,2,4,4四甲基戊烷
13.根据下列物质的结构简式,回答下列问题:
(1)四者之间的关系是________________________________________________________。
(2)四者的习惯命名依次为__________、____________、____________、____________。
(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种:
____________,____________,____________,____________。
答案
(1)互为同分异构体
(2)乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
(3)3 2 3 1
14.A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。
请回答下列问题。
(1)若A为环状,则其结构简式为________________。
(2)若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“
”基团,则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
(3)若C为含有三键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为________________________。
答案
(1)
(2)CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
(3)CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1己炔,
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2己炔,
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3己炔
解析 由题干知该物质属于链烃或环烃,分子中碳原子饱和时氢原子数为14,缺4个氢可能为含一个三键的链烃,也可能为含两个双键的链烃,也可能为环烯烃。
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- 版高中化学选修五导学案第一章 认识有机化合物 高中化学 选修 五导学案 第一章 认识 有机化合物