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药物化学课后习题及答案
绪论
一、选择题
1.药物他莫昔芬作用的靶点为()
A钙离B雌激素受体C5-羟色胺受体Dβ1-受体E胰岛受体
2.下述说法不属于商品名的特征的是()
A简易顺口B商品名右上标以
C高雅D不庸俗E暗示药品药物的作用
3.后缀词干cillin是药物()的
A青霉素B头孢霉素C咪唑类抗生素D洛昔类抗炎药E地平类钙拮抗剂
4.下述化学官能团优先次序第一的是()
A异丁基B烯丙基C苄基D三甲胺基E甲氨基
5.下述药物作用靶点是在醇活中心的是()
A甲氧苄啶B普萘洛尔C硝苯地平D氮甲E吗啡
6.第一个被发现的抗生素是()
A苯唑西林钠B头孢克洛C青霉素D头孢噻肟E头孢他啶
二、问答题
1.为什么说抗生素的发现是个划时代的成就?
2.简述药物的分类。
3.简述前药和前药的原理。
4.何为先导化合物?
答案
一、选择题
1.B2.E3.A4.A5.A6.C
二、问答题答案
1.答:
抗生素的医用价值是不可估量的,尤其是把这种全新的发现逐渐发展成为一种能够大规模生产的产品,能具有实用价值并开拓出抗生素类药物一套完善的系统研究生产方法(比如说利用发酵工程大规模生产抗生素),确实是一个划时代的成就。
2.答:
可以分为天然药物、伴合成药物、合成药物以及基因工程药物四大类,其中,天然药物有可以分为植物药、抗生素和生化药物。
3.答:
前药又称为前体药物,将一个药物分子经结构修饰后,使其在体外活性较小或无活性,进入体内后经酶或非酶作用,释放出原药物分发挥作用,这种结构修饰后的药物称作前体药物,简称前药。
4.答:
先导化合物简称先导物,是通过各种途径和手段得到的具有某种生物活性和化学结构的化合物,用于进一步的结构改造和修饰,是现代新药研究的出发点。
第二章中枢神经系统药物
一、选择题
A型题(五个备选答案中有一个为正确答案)
1.异戊巴比妥不具有下列那些性质()
A.弱酸性B.溶于乙醚、乙醇C.水解后仍有活性
D.钠盐溶液易水解E.加入过量的硝酸银试液,可生成银盐沉淀
2.盐酸吗啡加热的重排产物主要是()
A.双吗啡B.可待因C.苯吗喃D.阿朴吗啡E.N-氧化吗啡
3.结构上没有含氮杂环的镇痛药是()
A.盐酸吗啡B.枸橼酸芬太尼C.二氢埃托啡
D.盐酸美沙酮E.盐酸普鲁卡因
4.盐酸氟西汀属于哪一类抗抑郁药()
A.去甲肾上腺素重摄取抗抑郁剂B.但胺氧化酶抑制剂
C.阿片受体抑制剂D.5-羟色胺再摄取抑制剂
E.5-羟色胺受体抑制剂
5.(-)-Morphine分子结构中B/C环,C/D环,C/E环的构型为()
A.B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E环呈反式
B.B/C环呈,C/D环呈反式,C/E环呈顺式
C.B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E呈顺式
D.B/C环呈顺式,C/D环呈反式,C/E环呈顺式
E.B/C环呈反式,C/D环呈顺式,C/E环呈顺式
6.MorphineHydrochloride注射剂放置过久颜色变深,发生了以下哪种反应()
A.水解反应B.氧化反应C.还原反应
D.水解和氧化反应E.重排反应
7.中国药典规定,MorphineHydrochloride水溶液加碳酸氢钠和碘试液,加乙醚振摇后,醚层不得显红色,水层不得显绿色,这是检查以下何种杂质()
A.双吗啡B.氢吗啡酮C.羟吗啡酮D.啊朴吗啡E.氢可酮
8.按化学结构分类,Pethadone属于()
A.生物碱类B.吗啡喃类C.苯吗啡类D.哌啶类E.苯基丙胺类(氨基酮类)
9.按化学结构分类,Methadone属于()
A.生物碱类B.哌啶类C.苯基丙胺类D.吗啡喃类E.苯吗啡类
B型题(每题只有一个正确答案,每个答案可被选择一次或一次以上,也可以不被选用。
)
[10~14]
A.苯巴比妥B.氯丙嗪C.咖啡因D.丙咪嗪E.氟哌啶醇
10.N,N-二甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-丙胺()
11.5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮()
12.1-(4-氟苯基)-4-[-4-(4-氯苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-丁酮()
13.2-氯-N,N-二甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺()
14.3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮一水合物()
C型题(五个备选答案中,其中A、B分别为两种不同答案,C、D为与A、B均无关的答案,每题仅有一个正确答案,每个答案可被选择一次或一次以上,也可不被选用。
)
[15~19]
A.
B.
C.两者均是D.两者均不是
15.阿片受体拮抗剂()16.阿片受体激动剂()
17.苯吗喃类合成镇痛药()18.Naltrexone()
19.Naloxone()
二、写出药物的结构式或名称及其主要临床用途
20.异戊巴比妥21.地西泮
22.
23.
三、合成题
24.写出异戊巴比妥的合成路线。
四、问答题
25.为什么巴比妥C5次甲基上的两个氢原子必须全被取代才有疗效?
26.如何用化学方法区别吗啡和可待因?
27.合成类镇痛药按结构可以分成几类?
这些药物的化学结构类型不同,但为什么都具有类似吗啡的作用?
答案
一、选择题
A型题
1.D2.D3.A4.A5.C6.B7.D8.D9.C
B型题
10.D11.A12.E13.B14.C
C型题
15.C16.D17.D18.A19.B
二、写出药物的结构式或名称及其主要临床用途
20.结构式:
化学名:
5-乙基-5(3-甲基丁基)-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
主要临床用途:
主要用于镇静、催眠和抗惊厥。
21.结构式:
主要临床用途:
本品与中枢苯二氮卓受体结合而发挥安定、镇静、催眠、肌肉松弛和抗惊厥作用。
临床上主要用于治疗神经官能症。
22.结构式:
临床用途:
治疗精神分裂症和躁狂症,大剂量时可应用于阵图、强化麻醉及人工冬眠。
23.化学名:
1-(4-氟苯基)-4[4-(4-氯苯基)-4-羟基-1-哌啶基]-1-丁酮
临床用途:
治疗精神分裂症、躁狂症。
三、合成题
24.
四、问答题
25.答:
未解离的巴比妥类药物分子较其离子易通过细胞膜而发挥作用。
巴比妥酸和一取代巴比妥酸的pKa值较小,酸性较强,在生理pH时,几乎全部解离,均无疗效。
如5位上引入两个基团,生成的5,5位取代物,则酸性大大降低,在生理pH时,未解离的药物分子比例较大,这些分子能透过血脑屏障,进入中枢神经烯酮而发挥作用。
26.答:
利用两者还原性的差别可区别。
区别方法是将样品分别溶于稀硫酸,加入碘化钾溶液,由于吗啡的还原性,析出游离碘呈棕色,再加胺水,则颜色转深,几乎呈黑色,可待因无此反应。
27.答:
合成类镇痛药按结构可分为:
哌啶类、氨基酮类和苯吗喃类。
它们虽然无吗啡的五环的结构,但都具有吗啡镇痛药的几本结构,即:
(1)分子中具有一平坦的芳环结构。
(2)有一个碱性中心,能在生理pH条件下大部分电离为阳离子,碱性中心和平坦结构在同一平面。
(3)含有哌啶或类似哌啶的空间结构,而烃基部分在离体构型中应突出在平面的前方。
故合成类镇痛药能具有类似吗啡的作用。
第三章外周神经系统药物
一、选择题
A型题(1~10)
1.下列哪种叙述与胆碱受体激动剂不符()
A.乙酰胆碱的乙酰基部分为芳环或较大分子量的基团是,转变为胆碱受体拮抗剂
B.乙酰胆碱的亚乙基桥上β位甲基取代,M氧作用大大增强,成为选择性M受体激动剂
C.Carbachol作用较乙酰胆碱强并持久
D.Bethanechol的S构型异构体的活性大大高于R构型异构体
E.中枢M胆碱受体激动剂是潜在的抗老年痴呆药物
2.下列有关乙酰胆碱酯酶抑制剂的叙述不正确的是()
A.NeostigmineBromide是可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂,其与AChE基和后形成二氨基甲酰化的酶结合物,水解释出原酶需要几分钟
B.NeostigmineBromide结构中N,N-二甲氨基甲酸酯较Physostigmine机构中N-甲基氨基甲酸酯稳定
C.中枢乙酰胆碱酯酶抑制剂可用于抗老年痴呆
D.经典的乙酰胆碱酯酶抑制剂结构中含有季铵碱阳离子、芳香环和氨基甲酸酯三部分
E.有机磷毒剂也是可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂
3.下列与Adrenaline不符的叙述是()
A.可激动α和β受体B.饱和水溶液呈弱碱性C.含邻苯二酚结构,易变质
D.β-碳一R构型为活性体,具有右旋光性
E.直接受到单胺氧化酶和儿茶酚胺氧位甲基转移酶的代谢
4.临床药用(-)-Ephedrine的结构是()
A.
B.
C.
D.
E.上述四种的混合物
5.Diphenhydramine属于组胺H1受体拮抗剂的哪种结构类型()
A.乙二胺类B.哌嗪类C.丙胺类D.三环类E.胺基醚类
6.下列何者具有明显中枢镇静作用()
A.ChlorphenamineB.ClemastineC.Acrivastine
D.LoratadineE.Cetrizine
7.Lidocaine比Procaine作用时间长的主要原因是()
A.Procaine有芳香第一胺结构B.Procaine有酯基
C.Lidocaine有酰胺结构D.Lidocaine的中间部分较Procaine短
E.酰胺键比酯键不易水解
8.具有酰胺结构的麻醉药是()
A.CocaineB.ProcaineC.DyclonineD.LidocaineE.Tetraxaine
9.Procaine的化学名称是()
A.4-氨基苯甲酸-2-二乙氨基乙酯
B.2-(二乙氨基)-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
C.4-氨基苯甲酸-2-甲氨基乙酯
D.4-(丁胺基)苯甲酸-2-(甲氨基)甲酯
E.1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺
10.属于长效局部麻醉药的是()
A.TetracaineB.BupivacaineC.ProcaineD.LidocaineE.Cocaine
B型题(每题只有一个正确答案,每个答案可被选择一次或一次以上,也可以不被选用。
)
[11~15]
A.用于治疗重症肌无力、术后腹气胀及尿潴留
B.用于胃肠道、肾、胆绞痛,急性微循环障碍,有机磷中毒等,眼科用于散
C.麻醉辅助用药,也可用于控制肌阵挛
D.用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救,还可制止鼻粘膜和牙龈出血
E.用于治疗支气管哮喘,哮喘型支气管炎和肺气肿患者的支气管痉挛等
11.D-TubcurarineChloride()12.NeostigmineBromide()
13.Salbutamol()14.Adrenaline()15.AtropineSulphate()
[16~20]
A.ProcaineB.BupivaxaineC.Dyclonine
D.QuinisocaineE.Carbizocaine
16.属于胺基甲酸酯类的是()17.属于氨基醚类的是()
18.属于酰胺类的是()19.属于氨基酮类的是()
20.属于芳酸酯类的是()
C型题(五个备选答案中,其中A、B分别为两种不同答案,C、D为与A、B均无关的答案,每题仅有一个正确答案,每个答案可被选择一次或一次以上,也可不被选用。
)
[21~25]
A.PilocarpineB.TacrineC.两者均是D.两者均不是
21.乙酰胆碱酯酶抑制剂()22.M胆碱受体拮抗剂()
23.拟胆碱药物()24.含内酯结构()25.含三环结构()
X型题(每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案,选出正确答案,少选或多选均不得分。
)
26.Lidocaine比Procaine稳定是因为()
A.酰胺键旁邻二甲基的空间位阻B.碱性较强C.通常酰胺键比酯键较难水解
D.甲基的供电子作用E.无游离芳伯胺基
27.ProcaineHydrochloride具有下列哪些性质()
A.具有重氮化-偶合反应B.水溶液与苦味酸试液产生沉淀C.具有水解性
D.水溶液在弱酸性条件下较稳定,中性碱性条件下不稳定
E.易氧化变质
28.LidocaineHydrochloride具有下列哪些性质()
A.水溶液在酸、碱催化下易水解B.水溶液与苦味酸试液产生沉淀
C.水溶液加硫酸铜试液及碳酸钠试液呈蓝紫色
D.水溶液与亚硝酸钠反应后遇碱性β-萘酚试液产生猩红色沉淀
E.水溶液受空气中的氧、光线的影响易氧化变质
29.局部麻醉药
通式中,X可以是()
A.-CH2-B.-O-C.-S-D.-NH-E.-CH2CH2-
30.Lidocaine具有()
A.抗心律失常作用B.镇静催眠作用C.局部麻醉作用
D.中枢兴奋作用E.镇痛作用
二、写出药物的结构式或名称及其主要临床用途
31.氯贝胆碱32.溴新斯的明
33.硫酸阿托品34.
三、合成题
35.以1-[(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪为原料写出盐酸西替利嗪的合成路线。
36.以对硝基甲苯为原料,合成盐酸普鲁卡因。
四、问答题
37.简述麻醉药的构效关系。
38.试简述胆碱酯酶复活剂解磷定(Pralidoxime)的作用机制。
39.比较抗胆碱药与乙酰胆碱的化学结构,简述Atropine及合成胆碱药的构效关系。
答案
一、A型题
1.B2.E3.D4.C5.E6.A7.E8.D9.A10.B
B型题
11.D12.A13.E14.C15.B16.E17.D18.B19.C20.A
C型题
21.B22.D23.C24.A25.B
X型题
26.ACE27.ABCDE28.BC29.ABCD30AC
二、写出化学结构式或名称及其主要临床用途
31.结构式:
临床用途:
用于术后腹气胀、尿潴留以及其他原因所致的胃肠道或膀胱功能异常。
32.结构式:
临床用途:
用于重症肌无力和术后腹气胀及尿潴留。
33.
临床用途:
主要用于胃及十二指肠溃疡、胃酸过多症、胃炎、慢性下痢、痉挛性大肠炎等。
34.化学名:
溴化N-甲基(1-甲基乙基)-N-[2-(9H-占吨-9-甲酰氧基)乙基]-2-丙铵
临床用途:
在一般治疗剂量下能显著抑制胃酸、胃蛋白酶原及胃蛋白酶的分泌,对胃及十二指肠溃疡疗效显著。
三、合成题
35.
36.
四、问答题
37.有机磷酯类与乙酰胆碱酯酶(AChE)反应,生成的磷酰化乙酰胆碱酯酶的水解速率非常慢,很难经水解重新释放出活性的AChE,陈胜中度症状。
解磷定为吡啶甲醛肟季铵盐,分子中季铵正离子与磷酰化的AChE负离子不为有亲和性,分子中肟基的亲和性氧原子,进攻磷酰化乙酰胆碱酯酶的磷原子,通过亲和性反应断裂酶中丝氨酸氧原子与磷原子间的之间,重新释放出活性的AChE。
14238.
Atropine、合成抗胆碱药均具有与乙酰胆碱相似的正离子部分及酯键两部分结构,与乙酰胆碱的结构不同处为分子的另一端,抗胆碱药分子具有较大的环状取代基团(R1=R2=苯基或R1=苯基、R2=环己基等,也可为杂环。
R3为羟基或羟甲基活性增强)。
M胆碱受体拮抗剂与乙酰胆碱竞争同一受体,正离子部位可与受体的负离子部位结合,而抗胆碱药分子中的环状基部分可通过疏水键或范德华力与受体形成附加结合,阻断乙酰胆碱与受体结合,呈现抗胆碱作用。
39.这主要是因为该类药物有三部分和受体形成三点结合:
氨基、苯环和两个酚羟基以及β-羟基的位置不同对活性影响非常大。
一般而言,S-构型只有两个基团(氨基、苯环和两个酚羟基)与受体结合,因而生理活性较弱,而R-构型者可与受体经三点相互结合,故作用较强。
第四章循环系统药物
一、选择题
A型题
1.氯贝丁酯是化学结构是()
A.
B.
C.
D.
E.
2.下列不具有抗高血压作用的药物是()
A.卡托普利B.氯贝丁酯C.甲基多巴D.盐酸普萘洛尔E.利血平
3.依化学结构分类非诺贝特属于()
A.抗心胶痛药B.强心药C.烟酸类降血脂药
D.苯氧乙酸类降血脂药E.中枢性降压药
4.羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂可以()
A.抑制血管紧张素Ⅰ向血管紧张素Ⅱ的转化
B.抑制羟甲戊二酰辅酶A向甲羟戊二酸的转化
C.降低血中甘油三酯的含量
D.促进胆固醇的排泄E.抑制体内cAMP的降解
5.下列用于降血脂的药物是()
A.硝酸甘油B.桂利嗪C.洛伐他汀D.氨氯地平E.阿替洛尔
6.洛伐他汀临床用于治疗()
A.心律不齐B.高甘油三酯血症C.高胆固醇血症
D.高磷脂血症E.心绞痛
7.下列可用于抗心律失常的药是()
A.美西律B.辛伐他汀C.氯贝丁酯D.利血平E.硝酸异山梨醇酯
8.化学名称为1-(3-巯基-(2S)-2-甲基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸的药物是
A.卡托普利B.普萘洛尔C.硝苯地平D.氯贝丁酯E.甲基多巴
9.不用于抗心律失常的药物有()
A.盐酸普鲁卡因胺B.盐酸美西律C.甘普罗帕酮D.米诺地尔E.盐酸胺腆酮
10.属于第Ⅲ类抗心律失常典型药物的是()
A.普鲁卡因胺B.美西律C.普罗帕酮D.胺碘酮E.普萘洛尔
B型题
[11—15]
A.氯贝丁酯B.硝苯地平C.盐酸普萘洛尔D.卡托普利E.甲基多巴
11.属于苯氧乙酸类降血脂药的是()
12.属于二氢吡啶类钙拮抗剂,用于抗心绞痛的是()
13.属于中枢性降压药是()
14.影响肾素一血管紧张素一醛固酮系统的降压药是()
15.属于β受体阻滞剂,可用于治疗心率失常的是()
[16—20]
A.氨氯地平B.盐酸哌唑嗪C.卡托普利D.甲基多巴E.阿替洛尔
16.属于α受体阻断剂类降压药的是()17.属于β受体阻断剂类降压药的是()
18.属于ACE抑制剂类降压药的是()19.属于钙拮抗剂类降压药的是()
20.属于中枢性降压药的是()
X型题
21.下列可被水解的药物是()
A.氢氯噻嗪B.硝苯地平C.非诺贝特D.盐酸地尔硫卓E.洛伐他汀
22.具有抗高血压作用的药物包括()
A.作用于自主神经系统的药物,如Reserpine,Clonidine,Hydralazine
B.影响RAS系统的药物,如属于ACEI的Ramipril,Captopril,AⅡ受体拮抗剂Losartan
C.作用于离子通道的药物,如属于钙阻滞剂的Amlodipine,属于钾通道开放剂的
Pinacidil,属于钾通道阻滞剂的Amiodarone
D.β—受体阻滞剂,如Labetalol
E.利尿剂,如氢氯噻嗪(Hydrochlorothiazide)
23.以Clofibrate为首的苯氧乙酸类降血脂药物的构效关系研究结果表明()
A.羧基和易水解的烷氧羰基是活性必需的基团
B.接近羧基(羰基)的碳原子必须为季碳原子
C.芳香环的存在增加脂溶性有利于活性基接近靶分子
D.芳香环对位取代有利于减慢芳环的羟基化,但并非活性必需的
E.芳香基和羧酸基之间的氧原子连接是必要的,但用硫取代后降血脂活性增加
24.Reserpine具有下列哪些理化性质()
A.具有旋光性B.弱碱性C.在光和热的影响下,C-3位发生差向异构化反应
D.无论是酸性条件还是碱性条件,均易发生酯键水解E.光和酸催化都可导致氧化脱氢
25.提高ACEI类药物Captopril降压活性可通过()
A.将脯氨酸上的羧基换成磷酸或酰胺基团B.在脯氨酸的五元环的3位引入亲脂基团
C.将琉基或羧基酯化D.将L—脯氨酸换成D—脯氨酸E.将脯氨酸换成其他氨基酸
二、写出下列药物的结构式及它们的主要临床用途。
1.普萘洛尔2.艾司洛尔3.阿替洛尔
三、合成题
1.以α-萘酚为原料,制备盐酸普萘洛尔。
四、问答题
1.从盐酸胺碘酮的结构出发,简述其理化性质、代谢特点及临床用途。
2.以Captopril为例,简要说明ACEI类抗高血压药的作用机制及为克服Captopril的缺点,对其进行结构改造的方法。
答案
一、选择题:
A型题
1.E2.B3.D4.B5.C6.C7.A8.A9.D10.D
B型题
42.A43.B44.E45.D46.C47.B48.E49.C50.A51.D
X型题
166.ABCDE167.ABDE168.ACDE169.ABCDE170.BCE
二、写出下列药物的结构式及它们的主要临床用途。
1.
临床上用于心绞痛、窦性心动过速、心房扑动及颤动等室上心动过速,也可用于房性或室性早搏及高血压等病的治疗。
2.
适用室性心律失常和急
性心肌局部缺血的治疗。
3.
治疗心律失常和高血压
三、合成题
1.以α-萘酚为原料,制备盐酸普萘洛尔。
四、问答题
1.盐酸胺碘酮是苯并呋喃类化合物,结构中的各取代基相对较稳定,但由于羰基与取代苯环及苯并呋喃环形成共轭体系,故固态的盐酸胺碘酮仍应避光保存;其盐酸盐与一般的盐不同,在有机溶剂中易溶(如氯仿、乙醇),而在水中几乎不溶,且盐酸盐在有机溶剂中稳定性比在水中好;结构中含碘,加硫酸加热就分解、氧化产生紫色的碘蒸气;结构中含羰基,能与2,4-二硝基苯肼形成黄色的胺碘酮2,4—二硝基苯腙沉淀。
盐酸胺碘酮口服吸收慢,生物利用度不高,起效极慢,要一周左右才起作用,半衰期长达9.33~44天,分布广泛,可蓄积在多种组织和器官,代谢也慢,容易引起蓄积中毒。
其主要代谢物N-去乙基衍生物仍有相似的活性。
盐酸胺碘酮虽是钾通道阻滞剂,但对钠、钙通道也有阻滞作用,对α、β受体也有非竞争性阻滞作用,为广谱抗心律失常药,长期使用可产生角膜上皮褐色微粒沉积、甲状腺功能紊乱等副作用,临床用于其他药物治疗无效的严重心律失常。
2.血管紧张素转化酶抑制剂(ACEl)类抗高血压药主要是通过抑制血管紧张素转化酶(ACE)的活性,使血管紧张素Ⅰ(AngⅠ)不能转化为血管紧张素Ⅱ(AngⅡ),导致血浆中AngⅡ数量下降,无法发挥其收缩血管的作用及促进醛固酮分泌作用,ACEI还能抑制缓激肽的降解,上述这些作用结果均使血压下降
第五章消化系统药物
一、选择题:
A型题
1.奥美拉唑的作用机制是()
A.质子泵抑制剂B.羟甲戊二酰辅酶C.磷酸二酯酶抑制剂
D.组胺H2受体拮抗剂E.血管紧张素转化酶抑制剂
2.下列药物中哪个药物是呋喃类H2受体拮抗剂()
A.西咪替丁B.法莫替丁C.雷尼替丁D.奥美拉唑E.酮替芬
3.关于奥美
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