届高三化学总复习阶段测试10烃的含氧衍生物有机合成.docx

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届高三化学总复习阶段测试10烃的含氧衍生物有机合成

阶段性测试题十　烃的含氧衍生物　有机合成

本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。

满分100分。

考试时间90分钟。

第Ⅰ卷（选择题　共36分）

一、选择题（本题包括12个小题，每题3分，共36分，每题只有一个选项符合题意。

）

1．生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（　　）

①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性

②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜

③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应

④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质

⑤蚂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水

A．①④⑤　　　　　　　　　B．②③④

C．①②④⑤D．全部

[答案]A

[解析]甲醛是对人体有害的物质，不能用于食品保鲜，②错；油脂变质是因为油脂含有碳碳双键，氧化后产生难闻的气味，③错。

2．（2012·南昌调研考试）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛应用。

一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法中正确的是（　　）

A．合成阿魏酸的反应是酯化反应

B．丙二酸与HOOC—COOCH3互为同分异构体

C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D．香兰素能发生氧化反应，阿魏酸不能发生氧化反应

[答案]B

[解析]选项A，阿魏酸中无酯基，显然不是酯化反应。

选项B，丙二酸与HOOC—COOCH3分子式相同而结构不同，所以它们互为同分异构体。

选项C，它们都不能发生消去反应。

选项D，阿魏酸可以发生氧化反应。

3.下列变化是通过取代反应来实现的是（　　）

A．CH3CH2OH→CH3CHO

B．CH2===CH2→CH3—CH2Br

C．

―→环己烷

D．CH3COOH→CH3COOC2H5

[答案]D

[解析]乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，酯化反应也是取代反应。

4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别是HOCH2CHOHCHOH

CHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是（　　）

①与氢气在催化剂作用下发生加成反应

②与氯化铁溶液发生显色反应

③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应

④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡

⑤与钠反应

⑥在浓硫酸、加热条件下消去反应

A．①②④⑤B．②④⑤⑥

C．②④D．①③⑤⑥

[答案]D

[解析]题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。

因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。

5．分子式为C3H7OCl的有机物中含有羟基的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

[答案]C

[解析]本题考查同分异构体的书写。

符合条件的同分异构共有5

种，分别是Cl（OH）CHCH2CH3，CH3CCl（OH）CH3，

CH2ClCHOHCH3，CH2OHCHClCH3，CH2ClCH2CH2OH。

6．对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是（　　）

A．上述反应的原子利用率可达到100%

B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰

C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D．1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

[答案]D

[解析]本题主要考查官能团的性质。

1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D项不正确。

7．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）

A．反应①是加成反应

B．只有反应②是加聚反应

C．只有反应⑦是取代反应

D．反应④⑤⑥是取代反应

[答案]C

[解析]本题主要从有机物之间的转化关系上考查有机物的化学性质。

反应①是加成反应，反应②是加聚反应，反应④⑤⑥⑦是取代反应，因此C选项错误。

8．（2012·济宁一模）M是一种治疗艾滋病的新药（结构简式如图所示），已知M分子中—NH—COO—基团（除H外）与苯环在同一平面内，关于M的以下说法正确的是（　　）

A．该物质易溶于水

B．M能发生加聚反应

C．M的分子式为C13H12O2NF4

D．M分子内至少有13个碳原子在同一平面内

[答案]B

[解析]M不含亲水基团，难溶于水，A错；M含有碳碳双键，能发生加聚反应，B对；M的分子式为C14H11O2NF4，C错。

9．某有机物

有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

[答案]B

[解析]符合条件的同分异构体有：

10．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。

下列叙述正确的是（　　）

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

[答案]C

[解析]该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错。

1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错。

1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错。

11．阿魏酸（FerulicAcid）化学名称为4－羟基－3－甲氧基肉桂酸，可以用医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：

。

在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。

下列试剂、现象、结论均正确的是

（　　）

试剂

现象

结论

A

氯化铁溶液

溶液变蓝色

它含有酚羟基

B

银氨溶液

产生银镜

它含有醛基

C

碳酸氢钠溶液

产生气泡

它含有羧基

D

溴水

溶液褪色

它含有碳碳双键

[答案]C

[解析]根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，酚遇氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，溴水颜色都褪去，因此溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键。

12．最新研发的波音787客机具有更省油、更舒适的特点，波音787还是首款使用碳纤维复合材料超过50%的客机，开创了在航空领域复合材料大范围代替传统金属材料的新时代。

如图所示的某聚酰胺树脂是波音飞机材料中的一种，具有较好的导热性、耐水性。

则下列说法正确的是（　　）

A．碳纤维复合材料中，碳纤维是增强材料，该树脂是基体材料

B．复合材料是未来材料发展的趋势，因此应该停止金属材料的研究

C．该树脂中所有原子共平面

D．该树脂可以由单体

和

通过加聚反应得到

[答案]A

[解析]复合材料以一种材料作基体，其他材料作增强剂，碳纤维复合材料是以树脂作为基体材料，碳纤维作增强材料，A正确；不可能停止金属材料的研究，B错误；该聚酰胺树脂分子中的N原子与周围的原子成三角锥构型，C错误；该聚酰胺树脂是由单体缩聚反应制得，D错误。

第Ⅱ卷（非选择题　共64分）

二、填空题（本题包括5个小题，共64分）

13．（本小题满分12分）（2012·潍坊3月理综）化合物A经过下列反应后得到一种六元环状酯G。

已知F的分子式是C4H8O3，G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。

请回答下列问题：

（1）写出F→G反应的化学方程式：

________________________。

（2）写出F中含氧官能团的名称____________________________。

（3）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：

__________________________________________________________。

①是苯的对位二取代化合物；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③不考虑烯醇（

）结构。

（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：

________________________。

[答案]

（2）羟基、羧基

14

已知：

（1）B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中氧元素的质量分数为16%。

B能发生银镜反应，且分子结构中只有1个—CH3。

B中含氧官能团的名称为________，B的结构简式为________。

（2）D能发生的化学反应类型有________（填序号）。

①酯化反应　　　　　　　　②加成反应

③消去反应④聚合反应

（3）下列关于E的说法中正确的是________（填序号）。

①1molE可与2molH2恰好发生加成反应

②能发生水解反应

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④分子式为C11H20O2

（4）写出B→C的化学方程式：

______________。

（5）写出酸性条件下F→A的化学方程式：

__________________。

（6）与C含有相同官能团，分子结构中含有1个

，核磁共振氢谱中有3个峰，且峰面积之比为9∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。

[答案]

（1）醛基　CH3CH2CH2CH2CH2CHO　

（2）①②④　

（3）②③④

[解析]

（1）B能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO；分子中N（O）＝16%×100/16＝1，说明分子中含有一个醛基，并且含有1个—CH3，则剩余部分的相对分子质量＝100－15－29＝56，故分子中

含有4个—CH2—，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO。

（2）根据信息①可知，B和CH2O反应生成C的结构简式为

，C和H2反应后生成D的结构简式为

。

D分子中含有碳碳双键和羟基，可以发生酯化反应，加成反应和聚合反应，但由于与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有H，故不能消去反应。

（3）E分子中含有1molC===C键，可以与1molH2发生加成反应，E中含有的酯基可以发生水解反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子式为C11H20O2，即②③④正确。

（4）根据信息①，可写出B→C的化学方程式：

CH3（CH2）4CHO＋CH2O

（5）由E可知F的结构简式为

（6）C的结构简式

，与C所含官能团相同且分子结构中含有1个

，有3种不同化学环境的H且其个数之比为9∶2∶1的同分异构体为

。

15．（本小题满分12分）烃A为苯的同系物，相对分子质量Mr＝106；A与Cl2发出取代反应时，不论光照条件还是FeCl3作催化剂，其一氯取代物只有一种。

烃B的相对分子质量Mr＝28。

在一定条件下，它们可完成下列转化（参与反应的其他试剂生成的次要产物及反应条件均未列出）。

请回答：

（1）写出下列物质的结构简式：

A____________，B____________。

（2）I和J的关系是________。

（3）指出下列反应的发生条件：

A→E__________，E→F________。

（4）指出下列物质所含官能团的名称：

E__________，G________。

（5）①～⑨反应中属于氧化反应的是____________。

（6）写出反应⑧的化学方程式：

______________________。

[答案]

（1）

[解析]解答本题，很重要的一点是对题中所提供的相对分子质量要有清晰的认识，不但要能够通过相对分子质量推断出可能对应的物质，而且要能够通过掌握相对分子质量之间存在的关系，确定是什么样的转变。

如：

A→E，相对分子质量增加了69，可能是有2个氢原子被2个氯原子取代；再如：

E→F，就有可能是2个氯原子水解生成了2个羟基；B的相对分子质量为28，D的相对分子质量为46，且B能转化为D，则很容易想到是H2C===CH2水化转变为CH3CH2OH，进而推出G为

，H为CH3COOH。

A为苯的同系物，且A的一氯取代物只有一种，则很有可能是A的苯环上有两个取代基且处于对位，再根据A的相对分子质量推出A为

。

A能转化为C，且C能与D发生反应，再由C的相对分子质量得出C为

，经代入题中验证，知推理正确。

16．（本小题满分13分）某有机物A由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为120,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2gH2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。

现有如下转化关系：

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90。

（1）A的分子式是________，A中含氧官能团的名称是________，A的结构简式为________。

（2）C可能具有的化学性质有________（填序号）。

①能与H2发生加成反应；②能在碱性溶液中发生水解反应；③能与甲酸发生酯化反应；④能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应；⑤能与氢氧化钠溶液反应

（3）C→D的反应类型为________；G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为____________________。

（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：

①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；④苯环上的一卤代物只有一种。

写出其中一种有机物的结构简式_________________________。

[答案]

（1）C12H12O2

（2）取代反应（或水解反应）　乙酸

（3）CH3CHO＋2Cu（OH）2

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

（4）2　7

（任写两个即可）

[解析]

（1）B的燃烧产物只有CO2和H2O，n（CO2）∶n（H2O）＝2∶1，所以碳和氢原子的数目比为1∶1，又B的相对分子质量为188，且其中含有两个氧原子，可设B的化学式为（CH）nO2,13n＋32＝188，n＝12，所以化学式为C12H12O2。

（2）A的分子式为C4H7O2Br，在碱性条件下，生成的C可以与新制Cu（OH）2反应，说明C中含有醛基。

A可以生成C和D，经转化最终都可以生成E，说明C和D中均含有两个碳原子，故E为乙酸，B生成E、F的反应为酯的水解反应。

（3）结合

（2）中分析及信息③可知，两个羟基连在同一个碳原子上可以生成醛基，结合A的分子式，可以推断出A为CH3COOCHBrCH3，故C、D分别为乙醛、乙酸钠；反应③是乙醛被氢氧化铜氧化的反应，生成物除乙酸外，还有Cu2O和H2O。

（4）A中的Br原子被H原子取代后，产物的分子式为C4H8O2。

能与NaHCO3溶液反应生成CO2的物质为羧酸，则可以是CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，共有2种同分异构体；能发生银镜反应的物质可以是甲酸酯，也可以是醛，

7种同分异分构体。

（5）由碳原子守恒知，B中含有12个碳原子，E中含有2个碳原子，所以F中含有10个碳原子。

从不饱和度分析，F中除含有苯环外，还应含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。

F的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基；核酸共振氢谱中有5种峰，则有5种化学环境不同的氢原子，再结合苯环上的一氯代物有两种，可以写出符合条件的同分异构体。

17．（本小题满分12分）已知：

RCN

RCOOH。

吡氟氯禾灵是一种药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂，它的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）反应④的反应类型是______________。

（2）C的结构简式________________。

（3）1molC分子最多可与含________molNaOH的溶液完全反应。

（4）

的含有三氟甲基（F3C—）和苯环的同分异构体共有__________________种（不包括其本身）。

（5）试以甲醛为原料合成

，写出它的合成路线流程图。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OH

H2C===CH2

H2C—CH2

[答案]

（1）取代反应

（2）

　（3）2

（4）5

[解析]根据流程图及题给信息不难推出A的结构简式