有机物的结构和同分异构体教案.docx
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有机物的结构和同分异构体教案
有机物的结构和同分异构体
适用学科
高中化学
适用年级
高中三年级
适用区域
鲁科版
课时时长(分钟)
60分钟
知识点
同系物和同分异构体
表示有机物组成和结构的常用化学用语
▪烷基的异构体数目的推导思路
▪烷烃的取代物数目的判断技巧
教学目标
知识及技能
1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。
3.明确同分异构体的异构方式:
位置异构,碳链异构、官能团异构。
过程及方法
通过同分异构体的书写练习,通过综合和全面分析问题的能力
情感态度及价值观
物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。
本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。
教学重点
1.根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结构式,电子式,正确使用化学用语。
2.区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。
教学难点
区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。
教学过程
一、复习预习
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机化合物的同分异构现象
3.有机物分子结构的表示方法
二、知识讲解
考点1:
碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。
考点2:
有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。
3.常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
2—23及332
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
2—23及33
官能团异构
官能团类别不同而产生的异构
32及3—O—3
考点3:
同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个“2”原子团的化合物互称同系物。
如33和323;22和23。
考点4:
表示有机物分子结构和组成的方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
4、C3H6
最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为2,
C6H12O6最简式为2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构简式
①表示单键的“—”可以省略,将及碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略③醛基()、羧基()可简化成—、—
32、32、
键线式
①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及及碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
333可表示为:
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
考点5:
同分异构体的书写及数目判断
1.同分异构体的书写方法
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是及前面重复的。
2.例题分析:
(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。
(烷烃只有碳链异构)
四句话:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。
①3—2—2—2—2—3
②32323
③33223
④33323
⑤3333
注意:
①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线;③保证去掉碳后的链仍为主链。
(2)烯烃、炔烃同分异构体书写
①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。
烯烃、炔烃同分异构体包括:
位置异构(或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。
(3)常见的官能团异构
烯烃及环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚及芳香醇或芳香醚。
有机物分子通式及其可能的类别如下表所示:
组成通式
可能的类别
典型实例
2n
烯烃、环烷烃
23及
2n-2
炔烃、二烯烃
≡C—23及22
2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5及33
2
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
32、33、
22、
22
羧酸、酯、羟基醛
3、3
及—2—
2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
2n+12
硝基烷、氨基酸
32—2及
H22—
(H2O)m
单糖或双糖
葡萄糖及果糖(C6H12O6)、
蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)
3.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H42有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代);4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(3)4的一氯代物也没有同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物及像的关系)。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
三、例题精析
【例题1】大多数有机物分子中的碳原子及其他原子的结合方式是( )
A.形成4对共用电子对
B.通过非极性键
C.通过2个共价键
D.通过离子键和共价键
【答案】A
【解析】碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对,A正确,C不正确;碳原子及其他原子形成的键是极性键,B、D不正确。
【例题2】有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
① ②
③4
④3O ⑤
⑥
⑦
⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为:
;属于结构式的为:
;属于键线式的为;属于比例模型的为:
;属于球棍模型的为。
(2)写出⑨的分子式:
。
(3)写出⑩中官能团的电子式:
、。
(4)②的分子式为,最简式为。
【答案】
(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)·:
H ·C:
:
:
H
(4)C6H12 2
【解析】①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;⑤是4的比例模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—和;②的分子式为C6H12,所以最简式为2。
【例题3】(2013·南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是( )
①淀粉和纤维素 ②硝基乙烷C2H52和甘氨酸22 ③乙酸和乙二酸 ④二甲苯和苯乙烯 ⑤2戊烯和环戊烷
A.①② B.②③④
C.①③⑤D.②⑤
【答案】 D
【解析】①淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;②322及22分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;③3及分子式不同;④二甲苯(C8H10)及苯乙烯(C8H8)分子式不同;⑤2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。
【例题4】1.(2012·新课标全国卷,10)分子式为C5H12O且可及金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
【答案】 D
【解析】 首先判断出C5H12O的类别,然后判断出同分异构体。
C5H12O能及反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的H被—取代的产物。
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。
【例题5】2,2,4三甲基戊烷及氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
【答案】 C
【解析】 2,2,4三甲基戊烷的结构简式为
,该有机物中有4种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有4种。
四、课堂运用
【基础】
1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.碳原子只能及碳原子形成不饱和键
C.具有六个碳原子的苯及环己烷的结构不同
D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
【答案】C
【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以及氧原子形成碳氧双键,及氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子之间呈折线结构不能共面,C对;五个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键。
2.(2013·南京高二质检)下列化学用语正确的是( )
A.聚丙烯的结构简式:
2—2—2
B.丙烷分子的比例模型:
C.四氯化碳分子的电子式:
D.1丁烯分子的键线式:
【答案】D
【解析】A项,应为2—3;B项,为丙烷分子的球棍模型;C项,4的电子式为:
:
C:
:
:
:
:
:
。
3.(2013·石家庄高二质检)
的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【答案】B
【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有:
4.下列各组物质中,属于同分异构体的是( )
A.32233和322233
B.H2N—2—和H3C—2—2
C.3—2—2—和
H3C—2—2—2—
D.H3C—2—O—2—3和333
【答案】 B
【解析】 A项,二者互为同系物;C项,二者互为同系物;D项,二者所含元素不同,故分子式不同。
【巩固】
1.(2013·长沙高二质检)一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是( )
A.丙烷
B.2甲基丙烷(333)
C.丙烯(2—3)
D.苯
【答案】A
【解析】 丙烷的一氯代物有322和33两种;二氯代物有322、3C()23、32、2224种。
2.苯环上有两个取代基的C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种C.10种D.12种
【答案】 C
【解析】 苯环上有两个取代基的C9H12共有
、
、
3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。
3.(2013·甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物及适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有( )
A.2B.4C.5D.6
【答案】 B
【解析】 题给有机物及氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。
【拔高】
1.如图表示4个碳原子相互结合的方式。
小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是及氢结合。
(1)图中属于烷烃的是(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中,碳原子及碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成和;不仅可以形成,还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是:
A及。
B及;D及(填字母)。
【答案】
(1)A、C
(2)双键 三键 碳链(3)C G
【解析】
(1)据烷烃的定义:
碳碳原子之间仅以单键互相结合,剩余的价键全部及氢原子结合,图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出,A、C中碳碳原子间全为单键,B、E、F分子中含有双键,D及G分子中含有三键,除H分子形成碳环,其余均为直链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A及C互为同分异构体,B及E、F、H互为同分异构体,D及G互为同分异构体。
2.某仅含C、H、O三种元素的有机物A7.4g及足量O2点燃后,所得产物依次通过盛有浓
H24和碱石灰的仪器,两仪器分别增重9g、17.6g;同温同压下,A蒸汽的密度是H2的
37倍,则能够及钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )
A.8B.6C.4D.2
【答案】 C
【解析】 n(H2O)==0.5
n
(2)==0.4
n(A)==0.1
n(O)==0.1
该有机物的分子式为C4H10O,能及反应生成H2的是醇,由于丁基有4种,所以丁醇也有4种。
课程小结
1.5种常见原子的成键特点
H—1个共价键,C—4个共价键,N—3个共价键,O—2个共价键,—1个共价键。
2.同分异构体的3种类别
(1)碳链异构;
(2)官能团位置异构;
(3)官能团类别异构。
3.碳链异构体书写的4个步骤
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。
课后作业
【基础】
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯
A.①②B.①③C.②③D.③④
【答案】 D
【解析】 —3为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有—3,分子中所有原子不可能处于同一平面内。
苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.
所有碳原子一定在同一平面上
D.
至少有16个原子共平面
【答案】 D
【解析】 A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,3—2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(
),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
【巩固】
1.有机物乙苯
溴取代物的同分异构体有( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
【答案】 A
【解析】 乙苯的一溴取代物的同分异构体有5种,分别是
2.分子式为C5H11,在溶液中加热反应,生成的有机物在的催化作用下加热反应,氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)( )
A.2种B.4种C.6种D.8种
【答案】 B
【解析】 及—相连的C原子上含有两个H的能被氧化成醛基,分别是3—2—2—2—2—、
3.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.7种B.8种C.9种D.10种
【答案】 C
【解析】 分子式为C5H10O2的酯有:
【拔高】
1.氯吡格雷(,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的
合成路线通常有两条,其中以2氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
(1)分子D中的官能团名称为。
X的结构简式为。
(2)分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式
。
(3)D→E的反应类型是反应。
(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:
。
(5)已知:
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物
,需要经历的反应类型有(填写编号)。
①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应,写出制备化合物
的最后一步反应。
【答案】
(1)氨基、酯基、氯原子
(2)
(3)取代
(4)、、
(5)①②③④ 22+
+H2O
【解析】
(1)D中应注意苯基不是官能团,根据E的结构简式,X应为
。
(2)根据信息,应是两分子C脱去两分子水形成的。
即:
2+2
(3)D→E的反应脱去1分子,—2中的H原子被一个基团所代替,应属于取代反应。
(4)该有机物的同分异构体中应含有—、—或基团。
(5)由32,3生成
的流程图为32―→22→
,经历的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应。
2.乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料。
(1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称。
(2)及乙基香草醛互为同分异构体,能及3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R—O—R′及R—O—结构)的有种。
(3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:
已知:
ⅰ2;
ⅱ.及苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性4溶液氧化为羧基。
a.写出A的结构简式:
,
反应②发生的条件是。
b.由A可直接生成D,反应①和②的目的是。
c.写出反应方程式:
A→。
C及水溶液共热:
。
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E
(
)是一种医药中间体。
由茴香醛(
)合成E(其他原料自选),涉及的反应类型有(按反应顺序填写)。
【答案】
(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)
(2)4
(3)a.
醇溶液,△
b.减少如酯化、成醚等副反应的发生
(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)
【解析】
(2)满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。
有以下四种:
(3)由题中信息可知,A→B为醇羟基的氧化,所得产物含有醛基,则A中羟基必位于端基碳原子上,故A的结构简式为
。
反应①为羟基被取代,反应②为溴原子被消去。
(4)首先将醛基氧化成羧基,然后及甲醇发生酯化可得。
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