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第五讲有机化合物的合成生
第七讲:
有机化合物的合成
Ⅰ.课标要求
1、认识有机合成对人类的重大影响。
2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的相互联系。
3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
Ⅱ.考纲要求
1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
Ⅲ.教材精讲
一、有机化合物合成
1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。
2、有机化合物合成的准备知识
(1)熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3—丁二烯、苯、甲苯等),烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
(2)熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
(3)熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
3、有机化合物合成流程的示意图
二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除
1、碳骨架的构建:
构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)增长碳链的方法:
常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等
①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CN+2H2OCH3CH2COOH+NH3
②CH3CCH+2Na2CH3CCNa+H2
CH3CH2Br+NaCN+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr
(2)减短碳链的方法:
烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
2、官能团的引入
(1)引入羟基:
乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2↑
(2)引入卤原子:
烯炔和卤素、卤化氢的加成,烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
+Br2
+HBr
(3)引入双键:
炔烃的不完全加成,醇和卤代烃的消去等。
CHCH+H2CH2=CH2
CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr
(4)其他有生成醛、酮:
烯与水的催化氧化,醇的催化氧化等。
3、官能团的消除
(1)不饱和键:
烯烃等加成、加聚反应
(2)羟基:
消去生成不饱和烃,催化氧化生成醛,与氢卤酸的取代,与酸的酯化反应,分子间脱水反应等
(3)卤原子:
水解和消去反应等
三、有机合成题的分类
1、设计有机合成的路线
(1)顺推法:
从确定的原料分子开始,比较原料分子和目标分子在结构上的异同,特别是官能团和碳骨架的差别,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
(2)逆推法:
从产物逆推出原料,设计合理的合成路线。
2、有机合成题的分类
(1)给出原料合成物质,要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。
(2)给出所得物质的合成路线,要求填写物质和相应的基本反应类型。
解题的关键是要熟悉有机物的化学性质,有机物间的相互关系,以及有关化学反应方程式。
Ⅳ.典型例题
例1.可在有机物中引进羟基的反应类型可能有:
①取代、②加成、③消去、④酯化、⑤氧化、⑥还原,其中正确的是
A.①②③B.①④⑤⑥C.①②⑤⑥D.①②③⑥
乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸(可以看成有羟基)、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。
答案选C。
例2.乙二醇是一种重要的化工原料,工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取,在下图方框内填入相应有机物的结构简式,在括号中填入反应物或反应条件。
根据逆推法,产物分子与原料乙醇比较,碳骨架没有变化,而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基,在卤代烃水解反应中,一个卤素原子水解可以得到一个羟基,即可逆推出每步的中间产物。
答案如下:
例3.“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗菌类药物的商品名,其主要成分是化合物对-异丁基-α-甲基苯乙酸
药名为布洛芬(Brufeum),有多种合成路线。
下
面是合成布洛芬的一种路线:
已知:
(1)请写出方框内化合物的结构简式(有机物)和分子式(无机物):
(2)请指出反应Ⅰ~Ⅴ的反应类型:
(请在“加成、消去、取代、氧化、还原”中选择)
Ⅰ:
,Ⅱ:
,Ⅲ:
,Ⅳ:
,Ⅴ:
。
例4.已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。
按下列图步骤可以从不饱和烃A合成HPMA。
已知:
(1)写出下列物质结构简式:
A,C。
(2)反应①属于反应,反应②属于反应。
(填反应类型)
(3)写出下列反应的化学方程式:
②;
⑤;
⑧。
(4)在上述合成路线中,有人提议略去③④⑤⑥,由C直接制H而使实验简化,请你评论此建议是否合理,理由,。
Ⅴ.跟踪训练
一、选择题(下列各题只有1个或2个答案合理符合题意)
1.下列物质发生化学反应,其化学反应类型属于加成反应又叫还原反应的是
A.氢气和苯B.乙炔和氯化氢
C.乙醇和浓硫酸D.甲烷和氯气
2.以2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应历程是
A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去
3.化合物与NaOH溶液、碘水三者混合物可发生如下反应:
①.I2+2NaOH==NaI+NaIO+H2O
此反应称碘仿反应,根据上述反应方程式,判断下列物质中不能发生碘仿反应的有
A.CH3CHOB.CH3CH2CHO
C.CH3CH2OCH2CH3D.CH3COCH2CH3
4.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应中原子全部转化为欲得的产物,即原子利用率为100%,从而减少污染,保护环境。
在用CH3C≡CH合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要其他的反应物有
A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、H2和CO2D、CH3OH和H2
5.在有机反应中,能引入羟基的反应是
A.磺化反应B.消去反应C.水解反应D.聚合反应
6.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧D.①②⑤③⑥
7.下列有机物可通过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物n的是
A.CH3—CH2—CH2—OHB.H2C—CH—CH2
OH
Cl
Cl
C.H2CCH—CH2D.CH3—CH—CH2
OH
OH
OH
二、填空题(本题包括6小题)
8.据报道,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。
抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。
它与雷米封同时服用,可以产生协同作用。
已知;
苯胺、弱碱性、易氧化
③R—Cl
R—OH
④
下面是PAS–Na的一种合成路线:
(对氨基水杨酸钠)
请按要求回答下列问题:
(1)写出下列反应的化学方程式并配平:
→A:
A→B:
(2)写出下列物质的结构简式:
C:
;D:
。
(3)指出反应类型:
Ⅰ;Ⅱ;Ⅲ。
(4)所加试剂名称:
X;Y。
9.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。
它们的分子量相等,可用以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)有机物的名称:
A、B;
(2)化学方程式:
A+D→E:
;
B+C→F:
;
(3)X的反应类型:
、反应条件:
;
(4)E和F的相互关系属(多选扣分)
①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质
11.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(l)反应类型;a、b、P
(2)结构简式;F、H
(3)化学方程式:
D→E
E+K→J
12.酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
+
+CH3COOH
(1)写出C的结构简式。
(2)写出反应②的化学方程式。
(3)写出G的结构简式。
(4)写出反应⑧的化学方程式。
(5)写出反应类型:
④⑦。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
13.某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:
已知:
合成路线:
上述流程中:
(ⅰ)反应A→B仅发生中和反应,(ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
(1)指出反应类型:
反应②反应④。
(2)写出结构简式:
YF。
(3)写出B+E→J的化学方程式。
(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:
、、。
三、有机合成题(本题包括3小题)
14.已知不对称烯烃与极性试剂加成时,极性试剂的正价部分总是加成在连接氢原子较多的碳原子上,例如:
R-CH=CH2+HCl
R-CHCl-CH3
以乙醇和1-溴丙烷为主要原料来制取乙酸异丙酯,写出制取过程中各步反应的化学方程式。
15.已知乙炔钠(NaCCH)在一定条件下可以和某些羰基发生加成反应:
工业上用丙酮为初始原料,通过与乙炔钠等物质反应,可以合成聚异戊二烯,请写出合成的各步反应式。
16.已知下列有关反应:
现用烃A(碳元素的质量分数为92.31%)、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质,请写出相应的化学方程式。
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- 第五 有机化合物 合成