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大学有机习题
第一章习题
1.填空题
(1)有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。
(2)sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化;三个sp2杂化轨道的对
称轴处在同一个平面上,对称轴间的夹角是。
(3)在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的,共价键的基本类型
有键和键两种。
(4)乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中,属于路易斯碱的是。
(5)水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。
2.什么是有机化合物?
有机化合物有哪些一般特性?
3.共价键有哪些属性?
这些属性对我们认识有机化合物有何意义?
4.某相对分子质量为80的有机化合物,元素组成为:
C=45%,H=7.5%,F=47.5%,求该化合物的分子式,并写出所有可能的异构体的结构简式(相对原子质量H=1,C=12,F=19)。
5.指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。
(1)CH3Br
(2)CH3CH2COCH3(3)C6H5NO2
NH2
CH3CHCOOH
2H5
第二章习题
1.选择题
(1)同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是()。
A.2,2,4-三甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷
C.2,2,3,3-四甲基戊烷D.2,2,4,4-四甲基戊烷
(2)1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是()。
A.顺式B.反式C.a,a-型D.a,e-型
(3)下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是()。
A.2,2,4,4-四甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷
C.2,2,4-三甲基戊烷D.正戊烷
(4)2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应,相对含量最高的是()。
CH3
CH3
A.
CH3CCHCHCH3
B.
CH2CCH2CHCH3
CH3ClCH3
ClCH3CH3
CH3Cl
C.CH3CCH2CCH3
323
CH3CH3
D.
CH3
CH3CCH2CHCH2Cl
CH3
CH3
5)顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是()。
A.
C.
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3
CH3CH2CH3
6)
CH2
化合物CH3
的正确命名是()。
A.
2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
B.2,3-二甲基-4-异丁基庚烷
C.
2,3,5-三甲基-4丙基庚烷
D.3,5,6-三甲基-4-丙基庚烷
7)将丁烷的四种典型构象式按能量由高到低的次序排列()。
C.②〉③〉④〉①D.④〉②〉③〉①
(8)下列化合物按沸点由高到低排序正确的是()。
①3,3-二甲基戊烷②2-甲基庚烷③正庚烷④正戊烷⑤2-甲基己烷
A.①〉②〉③〉④〉⑤B.②〉③〉⑤〉①〉④
C.④〉①〉⑤〉③〉②D.②〉①〉⑤〉③〉④
9)下列化合物在光照下与氯气反应,生成一氯代物只有一种的是()。
A.新己烷B.新戊烷C.异戊烷D.正戊烷
10)不同杂化类型碳原子电负性由强到弱的顺序是()。
A.sp3〉sp2〉spB.sp2〉sp〉sp3
C.sp2〉sp3〉spC.sp〉sp2〉sp3
2.填空题
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CHCH3
H3
1)按系统命名法,化合物CH3的名称是。
2)相对分子质量为86且有四种一溴代物的烷烃结构式为。
3)异丙基环己烷的结构式为。
4)相对分子质量为114,且分子内同时含有伯、仲、叔、季碳原子的烷烃的结构式
为。
(5)甲基环戊烷与Br2在光照条件下发生反应,主要产物是。
(6)用Newman投影式画出CH3CH2CH2CH2CH3的优势构象。
(7)烷烃在光照条件下与溴反应是属于反应历程。
H
H
(8)将化合物
CH3
CH3
CH3
的Newman投影式改为透视式
CH3
(9)按系统命名法,化合物的名称是。
(10)写出1-甲基二环[2.2.2]辛烷的结构式。
(11)写出螺[2.5]辛烷的结构式。
12)化合物
13)写出2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷的结构式。
14)环己烷碳原子的杂化状态和C-C键键角分别是和。
15)反-1,3-二甲基环戊烷的结构式是()。
16)甲基碳正离子是杂化,该离子有个杂化轨道和个P轨道。
3.写出下列反应的主产物。
1)
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
Br2
6)
光
CH2CH2CH3
或高温
4.用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1)丙烷和环丙烷
(2)环戊烷和甲基环丙烷
5.化合物A、B、C分子式均为C5H12,氯代时A只有一种一氯代产物;B有三种一氯代产
物;C有四种一氯代物。
试写出A、B、C的结构式。
6.有A、B、C、D四种互为同分异构体的烷烃,A含有一个1°碳原子,一个3°碳原子及四个2°碳原子;B是个无张力环;C含有1°、2°、3°碳原子各两个;D是只有一个乙基侧链的环。
试写出A、B、C、D的可能结构式并用系统命名法命名之。
第三章习题
1、选择题
(1)如果要把2-丁炔还原成2-丁烯,应该选用的催化剂是()。
A.PtB.NiC.PdD.Lindlar催化剂
2)下列化合物中的碳氢键,酸性最强的是()。
A.乙烯B.乙炔C.1,3-丁二烯D.乙烷
3)下列化合物不能使Br2/CCl4的溶液褪色的是()。
(A)
(B)CH3CH2CH=CH2(C)CH3CH2C≡CH
(D)
4)不能用来鉴别正己烷和1-己烯的试剂是()。
A.浓硫酸B.KMnO4/H+C.Cl2/光照D.Br2/CCl4
5)下列碳正离子最稳定的是()。
A.CH3CH2B.(CH3)2CHC.(CH3)3CD.CH3
6)除去环己烷中少量的环己烯,可以选用()。
A.冷浓硫酸B.无水氯化钙C.水D.无水乙醇
7)下列化合物不能够和KMnO4/H+溶液作用的是()。
A.1-丁烯B.正丁烷C.1-丁炔D.1,3-丁二烯
8)下列基团的吸电子诱导效应最强的是()。
A.-FB.-ClC.-BrD.-I
9)下列化合物中同时具有碳原子三种杂化类型的是()。
A.3-甲基-1-丁炔B.1-甲基环己烯C.1-戊烯-4-炔D.异戊二烯
10)下列自由基稳定性最高的是()。
A.(CH3)3CB.C6H5C(CH3)2C.C6H5CHCH3D.CH3CH2CH2
11)下列化合物经高锰酸钾酸性溶液或经臭氧氧化后还原水解得到相同产物的是()。
A.
C.
CCHH33
12)下列哪个化合物中的取代基与苯环形成p-π共轭体系()。
A.氯苯B.氯化苄C.苯甲酸D.苯磺酸
13)下列化合物名称中,不符合系统命名规则的是()。
A.2-甲基-1-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.3-甲基-1-丁烯D.3-甲基-2-丁烯
O
(14)化合物H-C-CH3存在的共轭类型包括()
A.p-π共轭和σ-p超共轭B.π-π共轭和σ-p超共轭
C.p-π共轭和σ-π超共轭D.π-π共轭和σ-π超共轭(15)根据次序规则,下列基团先后顺序正确的是()。
ClCl
A.-CHCH2CH3>-CHO>-CC-CH3B.-CHCH2CH3>-CC-CH3>-CHO
ClCl
C.-CHO>-CHCH2CH3>-CC-CH3D.-CHO>-CC-CH3>-CHCH2CH3
2、填空题
(1)异戊二烯的结构式是;
(2)(Z)-3-甲基-4-氯-3-己烯的构型式是;
3)4-甲基-3-戊烯-1-炔的的结构式是;(4)(2E,4E)-2,4-己二烯的构型式是;
5)反-4,4-二甲基-2-戊烯的构型式是;(6)(CH3CH2)2C=CH2的名称是;
(7)CHH3C
的名称是
(8)H3C
CH3
的名称是
(9)CH(3CCHH3)22CCHH2C=CCCHH32CH3的名称是;(10)CHC-CCHH3-CCHH-2CCHH=3CH2的名称是
(11)反-2-丁烯的稳定性比顺-2-丁烯;烯烃的亲电加成速度比炔烃。
(12)1,3-丁二烯和溴化氢的反应机理是;在过氧化物存在下,丙烯和溴化氢的加成
反应机理是。
(13)苯酚分子中存在的共轭类型包括;CH3-CH2=CH-CH=CH-CH2+存在的共轭效应
包括。
(14)某烯烃经臭氧氧化并与锌粉和水反应后只得到(CH3)2C=O,该烯烃的构造式。
(15)化合物CH2=CH-CH2-C≡CH所包含的碳原子的杂化状态是。
这些不同杂化状
态碳的电负性顺序是。
3、完成下列反应方程式
1)CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2
①O3
②Zn/H2O
2)?
HBrCH3CH2CBr(CH3)2
3)
CH3CH=CH2
Cl2
高温
4)CH2=CHCH2CCH
1摩尔Br2
5)Cl3CCH=CH2HBr
6)CH2=CHCH3Br2H2O
7)CH3CH2CCHH2OHgSO4
(8)CH3H2SO4H2O
(9)3+HBr
(10)
CH3CH2C=CHCH3
KMnO4
H+
CH2CH3
CH3冷KMnO4/H2O
CH3
(12)
CH2=CH-CH=CH2+
(13)+NBS(PhCO)2O2(14)CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN
(15)CH3+HBr过氧化物
4、鉴别与分离下列各组化合物
1)如何鉴别环己烷、环己烯和正丙基环丙烷?
2)如何鉴别正戊烷、乙基环丙烷、1-戊烯和1-戊炔?
3)如何除去环己烷中少量的环己烯?
4)如何除去乙烷中的少量乙炔?
5.由丙烯合成下列化合物
(1)1-溴丙烷
(2)2-溴丙烷(3)3-溴丙烯
(4)2-丙醇(5)1-溴-2-丙醇(6)1,2,3-三溴丙烷
6.由丙炔合成下列化合物
(1)1-溴丙烷
(2)1-溴-2-丙醇(3)2,2-二溴丙烷(4)丙酮
7.由1,3-丁二烯合成下列化合物
(1)CH3-CH-CH-CH2BrBrBr
CN
(3)
CHO
CHO
BrCH2CHCH2COOH
BrCH2CHCH2COOH
8.有A、B两种化合物其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与锌和水反应后得到乙醛、丁酮,B经KMnO4氧化只得丙酸,试写出A、B的结构式。
9.有三个化合物A、B、C分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A与硝酸银的氨溶液反应产生灰白色沉淀,而B、C没有。
A、B经催化氢化都生成正戊烷,而C只吸收1摩尔氢气,生成C5H10的化合物。
B与热的高锰酸钾反应,得到乙酸和丙酸,C与臭氧反应得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO),试推出A、B、C的可能结构式。
10.化合物A、B的分子式均为C6H12,A与KMnO4和溴的四氯化碳溶液均不发生反应;B经臭氧氧化和还原水解后只生成一种产物C(C3H6O),B与溴的四氯化碳溶液反应只生成一种化合物D(C6H12Br2);A、B、C、D均是对称的分子,请写出A、B、C、D可能的结构式。
第四章习题
1.选择题(将正确答案的题号填在后面的括号内)
(1)下列基团属于邻、对位定位基的是()
A.-COOHB.-NO2C.-CND.-OCH3
(2)下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的是()
A.甲苯B.叔丁苯C.乙苯D.异丙苯
(3)下列化合物发生硝化反应时最容易的是()
4)用化学方法区别苯、苯乙烯和甲苯三种物质,正确的一组试剂是()
A.硝酸银氨溶液和溴水B.硝酸银氨溶液和酸性高锰酸钾
C.高锰酸钾和溴水D.浓硝酸和浓硫酸
5)下列化合物不能发生烷基化反应的是()
A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯
6)下列化合物与苯发生Fridel-Crafts反应时,可以得到重排产物的是()
A.
氯甲烷B.氯乙烷C.1-氯丙烷
D.丙酰氯
7)
根据休克尔规则,下列化合物具有芳香性的是(
A.
B.
C.
D.
8)
邻二甲苯发生一元硝化反应时,
可以得到()
种硝基化产物。
A.1
B.2
C.3
D.4
9)苯的硝化反应历程属于()
A.亲电加成反应
B.自由基取代反应
C.自由基加成反应
D.亲电取代反应
10)下列基团哪个可以使苯环钝化?
A.
-NO2B.-OCH3C.-CH3
D.-NH2
11)
A.
C.
CH3
用系统命名法命名化合物NO2
SO3H,正确的名称是().
1-甲基-3-磺酸基-4-硝基苯
B.1-硝基-2-磺酸基-4-甲基苯
5-甲基-2-硝基苯磺酸
D.3-甲基-6-硝基苯磺酸
12)化合物H3C
CH3
的名称为(
)。
A.1,5-二甲基萘
B.2,6-二甲基萘
C.3,7-二甲基萘
D.对二甲基萘
13)苯环上同时连有羟基、氨基、磺酸基和甲基时,根据系统命名法该化合物的母体名称
是(
)。
A.苯酚B.苯胺C.苯磺酸D.甲苯
(14)某烃的分子式为C10H14,不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾褪色,分子结构中只含有一个烷基,则烷基的结构有几种()。
A.2种B.3种C.4种D.5种
2.判断正误(在正确的题号后打“√”,错误的打“×”)
(1)-Cl属于邻对位定位基,它可使苯环活化。
()
(2)因为硝基属于间位定位基,因此硝基苯发生二次硝化反应时,只能得到间二硝基苯这
一种产物。
()
(3)1,3,5-辛三烯分子中π电子数为6个,符合休克尔规则,因此具有芳香性。
()
(4)苯与1-氯丙烷发生烷基化反应得到的主要产物是异丙苯。
()
(5)甲基属于邻对位定位基,因此甲苯发生硝化反应时只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯
这两种产物。
6)用系统命名法命名化合物
CH3
,其名称为2,8-二甲基萘。
SO3H
7)
CH3的名称为5-甲基萘磺酸。
8)
CHCH2
的名称是乙烯基苯。
CH3CH3
CHCH2CHCH3
的名称是己基苯
()
()
)
)
)
10)用系统命名法命名化合物
,其正确的名称为1,2-二苯基乙
烯。
3.填空题
(1)甲基属于定位基,在作用下将其氧化成,从而实现基团定位性能的转
变。
(2)物质不易被,也不易发生,但容易发生的特性,称为物质的芳香性。
(3)分子是具有平面环状的,其大π键中电子数符合的,才具有芳香性。
(4)萘在发生磺化反应时,在较低的温度下,主要得到,当温度升高到160℃以上时,
其主要产物是。
(5)苯发生一元取代的产物只有种,而萘发生一元取代的产物有种。
(6)与苯相比,萘发生亲电取代反应。
(填“易”或“难”)
(7)苯的磺化反应是,因此可利用这个性质对苯进行分离提纯。
(8)在芳香烃的烷基化反应中,若卤代烷的烷基个碳原子及其以上的直链烷基,其主
要产物是重排产物。
(9)若要用Fridel-Crafts反应制备正丙苯,则先需要用反应得到酮,然后再经
得到正丙苯。
(10)对于一元取代苯,若有α-H存在,无论侧链长短,在过量强氧化剂作用下,其最终氧化产物是。
11)
的名称是
CH3
SO3H的名称为。
(12)2-萘磺酸的结构式为。
(13)在亲电取代反应中,苯环上的乙酰基是定位基,甲氧基是定位基。
4.完成下列反应
5.以苯或甲苯为原料合成下列化合物
⑴
⑷H3C
6.比较下列化合物发生亲电取代反应的难易。
CH3
3
CH3
3
⑴
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
CH3
NO2
NO2
7.化合物A的分子式为C9H14,A被酸性高锰酸钾氧化后得到一分子式为C8H6O2的二元酸B,
A发生硝化时,其一元硝化产物只可能有两种,写出A、B的结构式。
8.某化合物的分子式为C11H16,在酸性高锰酸钾作用下可得到分子式为C11H14O2的酸性物质,
该物质发生硝化反应时,可以得到四种一元硝化产物,推测该物质的结构式,并写出有关反应式。
9.化合物A的分子式为C9H10,A可以使高锰酸钾溶液褪色并得到苯甲酸,写出A所有可能的结构式。
第五章习题
1.选择题
COOHCOOH
HO
(1)
H
与
OH的关系是(
)
H
OH
H
OH
COOHCOOH
A.对映体B.非对映体C.构造异构体D.同一化合物
(2)薄荷醇的旋光异构体个数是()
OH
A.2个B.4个C.6个D.8个
(3)化合物
的构型是(
A.2R,3SB.2S,3SC.2R,3RD.2S,3R
A.
COOH
HOHHOHB.
COOH
COOHHOHHOH
COOH
5)
下列化合物中,
是手性化合物的是
COOH
OH
OH
COOH
HA.
H
HH
B.HC=C=CHH
6)下列化合物中,
不是手性化合物的是(
)。
B.
CH3CH3
3H
HH
C.
HCl
Cl
H3
H3
7)
HC=CCH3H
化合物C=C
CH3CH2CH2
CH2CH3
的构型是(
H3
A.3Z,6RB.3Z,6SC.3E,6RD.3E,6S
8)下列化合物中存在对映异构体的是(
)。
HC=CCH3A.CH3CH2CH3
CH3
C.
H
H
2.填空题
(1)11.308g的蔗糖溶解在40mL水中,在20℃时用10cm长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
该蔗糖的比旋光度是;若此溶液改用20cm长的盛液管测量时,其旋光度为,取
10mL上述溶液稀释到20mL,再用10cm长的盛液管测量时,其旋光度为。
(2)判断一个分子是不是手性分子的标准是;只具有一个手性碳的分子手性分
子,含有两个或两个以上手性碳的分子手性分子。
手性分子一定具有手性碳的说法正确吗?
(3)对映异构体的比旋光度大小,旋光方向,熔点值;非对应异构体的比旋光度大小;外消旋体的比旋光度大小为,外消旋体可以为等量的左旋体
和右旋体;内消旋体的比旋光度大小为
,内消旋体
为等量的左旋体和右旋体。
4)S-2-丁醇用D、L标记法标记时,其构型是
型;R-乳酸的Fischer投影式是
R-2-丁醇的Fischer投影式是
。
(2Z,5R)-4-溴-2-己烯的结构式
COOH
COOH
(5)
HOH
的关系是
CH2OH
COOH
CH2OH
COOH
(6)
(8)
HOH
CH2OH
COOH
HOH
CH3CH2
H3C
CH2OH
H
2CCl
Br
的名称是
CH3
的名称是
Br
HOH
HOH
的关系是
CH2OH
COOH
CH2OH
(7)
(9)
CH3
的关系是
CH(CH3)2
CH=CH2的名称是
CH2Br
CH3
3的名称是
Br
H2CH3的名称是
CH3CH2
CH3
CH3
(10)
3.化合物A的分子式为C6H10有光学活性,A与Ag(NH3)2OH溶液作用有沉淀产生,A与林德拉(Lindlar)催化剂作用得到化合物B,B有光学活性,B经过催化氢化得化合物C,
C无光学活性,推测A、B、C的结构式。
4.开链化合物A和B的分子式都是C7H14。
它们都具有旋光性,且旋光方向相同。
分别催化加氢后得到C,C也有旋光性。
试推测A、B、C的结构式。
5.化合物A的分子式为C5H8,有光学活性,催化氢化产生B,B的分子式是C5H10,无光学活性,同时不能拆分。
化合物C的分子式为C6H10,有光学活性,C不含三键,催化氢化产生D,D的分子式是C6H14,无光学活性,同时不能拆分,推测A、B、C、D的结构式。
第六章习题
1.选择题
(1)下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是()。
A.氯乙烯B.氯乙烷C.苄氯
2)下列化合物按SN1反应速度最快的是
A.氯甲烷B.2-甲基-2-氯丙烷
3)SN2反应是()。
A.单分子亲电取代
C.单分子亲核取代
D.2-氯丙烷
),最慢的是()。
C.2-氯丙烷D.1-氯丙烷
B.双分子亲电取代
D.双分子亲核取代
4)鉴别氯苯和1-氯丁烷可采用的试剂为()。
A.硝酸银的醇溶液B.银氨溶液C.溴水D.氢氧化钠
5)下列化合物与AgNO3的醇溶液反应活性最大的是()。
B.
A.C6H5-CH2Br
C.C6H5-Br
C6H5-CH2CH2Br
D.
6)下列化合物按SN2历程进行反应,速率最快的是(
),最慢的是
A.氯甲烷B.氯乙烷7)E2反应是()。
A.单分子亲核取代反应
C.单分子消除反应8)下列化合物中具有旋光性的是(
ACH3CH2CHBrCH3
C(CH3)2CHCHBrCH(CH3)2
)。
C.2-氯丙烷D.2-甲基-2-氯丙烷
B.双分子亲核取代反应
D.双分子消除反应
)。
BCH3CH2CHBrCH2CH3
DCH3CH2CBr2CH3
CH3CH2Br
9)下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是()。
A.CH2=CH-ClB.CH2=CH-CH2ClC.CH3CH2ClD.CH3Cl
(10)下列对SN1反应的描述正确的是()。
A.叔卤代烷比伯卤代烷反应速率快B.反应中构型一定转化
C.反
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