有机化学基础知识烃的衍生物.docx

有机化学基础知识烃的衍生物.docx

《有机化学基础知识烃的衍生物.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学基础知识烃的衍生物.docx（32页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学基础知识烃的衍生物

有机化学基础知识

主题二、烃的衍生物

一、知识框架

二、卤代烃的性质

烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃

其结构通式：

R－X（R为烃基）。

根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃

1、卤代烃的物理性质

（1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常温下是气体，且密度比水大。

（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。

（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。

2、卤代烃的化学性质

①消去反应：

在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应

原理：

CH2－CH2＋KOHCH2＝CH2↑＋KBr＋H2O

注意：

卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行

卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH才能发生该消除反应

例如：

1

能发生消去反应生成烯烃吗？

为什么？

2你能写出3－溴－3－甲基己烷（）发生消去反应的产物吗？

②取代反应

原理：

CH3CH2－Br＋KOHCH3CH2OH＋KBr

注意：

在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。

一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。

三、卤代烃在有机合成中的应用

四、卤代烃的检验

卤代烃＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液

白色沉淀（AgCl）说明原卤代烃中含有Cl原子

浅黄色沉淀（AgBr）说明原卤代烃中含有Br原子

黄色沉淀（AgI）说明原卤代烃中含有I原子

五、卤代烃的应用

（1）合成各种高聚物如：

聚氯乙稀、聚四氟乙烯等

（2）DDT的“功与过”

（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。

六、醇和酚

1、醇的命名及分类

（1）、醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：

选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例：

给下列醇命名

多元醇的命名：

要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。

用二、三、四等数字表明

例：

（2）、醇的分类

①根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一元醇的分子通式：

CnH2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：

CnH2n＋2O2

②根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：

－CH2－OH有两个α－H

仲醇：

－CH－OH有一个α－H

叔醇：

－C－OH没有α－H

（3）、醇的同分异构体

①碳链异构

②官能团位置异构

③官能团类别异构：

碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体

2、醇的性质

（1）醇的物理性质

①状态：

C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

  甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

②沸点：

醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。

并且随着碳原子数的增多而升高。

③溶解度：

低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。

含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

（2）醇的化学性质

（1）取代反应

A与金属钠反应

化学方程式：

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

化学键断裂位置：

①

对比实验：

乙醇和Na反应：

金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：

反应剧烈

乙醚和钠反应：

无明显现象

结论：

①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

B乙醇的分子间脱水

化学方程式：

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

化学键断裂位置：

②和①

C与HX反应

化学方程式：

CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O

断键位置：

②

D酯化反应

化学方程式：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3CH2OOCCH3＋H2O

断键位置：

①

（2）消去反应

化学方程式：

CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O

断键位置：

②④

实验装置：

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应

（3）氧化反应

A燃烧

CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O

CxHyOz＋（x+y/4+z/2）O2xCO2＋y/2H2O

B催化氧化

化学方程式：

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

断键位置：

①③

说明：

醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去

结论：

伯醇催化氧化变成醛

仲醇催化氧化变成酮

叔醇不能催化氧化

C与强氧化剂反应

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色

3、酚的性质

（1）酚的结构及物理性质

A苯酚的结构

a分子式：

C6H6O

b结构简式：

B苯酚的物理性质

a常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：

40.9℃

b溶解性：

常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。

苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂

c毒性：

苯酚有毒。

苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。

（2）酚的化学性质

A弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离

H＋＋

所以苯酚能够与NaOH溶液反应：

a与NaOH溶液的反应

＋NaOH＋H2O

苯酚钠（易溶于水）

所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红，

b苯酚的制备（强酸制弱酸）

＋H2O＋CO2＋NaHCO3

注意：

产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于

酸性：

H2CO3>苯酚>HCO3－

＋HCl＋NaCl

B苯酚的溴化反应

苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

＋3Br2↓＋3HBr

2，4，6－三溴苯酚

该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量

C显色反应

酚类化合物与Fe3＋显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。

（3）废水中酚类的处理

A酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。

B苯酚和有机溶剂的分离

苯酚和苯的分离

苯酚上层：

苯

振荡、分液

苯下层：

水层（苯酚钠溶液）静置分液

（4）基团间的相互影响

A酚羟基对苯环的影响

酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。

从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；

苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。

足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基

邻、对位定位基：

－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X

其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。

间位定位基：

－NO2、－COOH、－CHO、

间位定位基都是钝化苯环的基团

B苯环对羟基的影响

能否与强碱反应

溶液是否具有酸性

可以与强碱发生反应，但酸性比碳酸弱

具有酸性

CH3CH2OH

不能与氢氧化钠发生反应，但能和钠发生反应

不具有酸性

通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。

七、醛类

1、醛的概念、结构及命名

（1）.醛的概念

分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。

（2）.醛的分类

（3）.醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。

因此若烃

衍变x元醛，该醛的分子式为

，而饱和一元醛的通式为

（n=1、2、3……）

（4）.醛的命名

（甲醛，又叫蚁醛），

（乙醛），

（丙醛）

（

苯甲醛），

（乙二醛）

2、醛的性质

（1）醛的物理性质

常见的醛为甲醛和乙醛，甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。

质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。

在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。

福尔马林还用来浸制生物标本。

此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为

。

乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

（2）醛的化学性质

由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。

如

A醛被还原成醇

B醛的氧化反应

①催化氧化

；

；

②被银氨溶液氧化

③被新制氢氧化铜氧化

；

八、羧酸和酯类

1、羧酸的结构、分类及命名

（1）羧酸的结构特点

分子中烃基（或H原子）跟羧基（－COOH）相连的化合物叫做羧酸。

（2）常见的羧酸及命名

羧酸的命名规则和醛的命名相似，其中羧基也要参与编号。

例如：

HCOOHCH3COOHHOOC－COOH

甲酸乙酸乙二酸

苯甲酸2－甲基苯甲酸邻苯二甲酸

（3）羧酸的分类

①根据羧基的数目分类

一个羧基————一元羧酸

两个羧基————二元羧酸

②根据羧基所连烃基的结构分类

烃基结构中含有苯环——芳香酸

烃基中不含苯环——脂肪酸（通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸）

2、羧酸的性质

（1）羧酸的物理性质

饱和一元羧酸：

碳原子数增多→熔沸点升高→水中溶解度降低→酸性减弱

C1～C4的羧酸能与水互溶

（2）羧酸的化学性质

①酸的通性

②酯化反应

特点：

可逆反应

酸脱羟基醇脱氢

浓硫酸的作用：

催化剂、脱水剂

实例：

CH3COOH＋CH3CH2－18O－HCH3CO－18O－CH2CH3＋H2O

补充：

羧酸和苯酚也可以发生酯化反应

CH3COOH＋＋H2O

③缩聚反应——有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反应

A乙二酸型缩聚反应

nHOOC－COOH＋nHOCH2－CH2OH＋nH2O

B乳酸型缩聚反应

n＋nH2O

3、酯

（1）结构特点：

其中R为烃基

饱和一元酯的分子通式：

CnH2nO2

（2）化学性质

水解反应：

（1）酸性水解——与酯化反应互为可逆反应

CH3CO－18O－CH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2－18O－H

（2）碱性水解——完全反应

CH3CO－18O－CH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2－18O－H

补充：

油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，油脂的碱性水解称为皂化反应。

九、重点●难点●易错点

重点：

1、掌握卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质

2、认识不同类型化合物之间的转化关系

3、掌握醛、羧酸、酯的组成、结构及主要性质

4、了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断反应类型。

5、认识有机化合物的安全和科学使用方法，其对环境、健康产生的影响

难点：

1、卤代烃中卤素原子的检验方法

2、醇和酚的结构分析

3、醛基的检验

4、乙酸乙酯的制备

考点：

1、知道卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质，了解有机反应类型的一般方法

2、认识醛、羧酸、酯的组成、结构及主要性质，并能进行灵活的转化和应用

3、知道有机物的一般步骤和方法，学会根据实验确定有机物的结构和组成

易错易混点：

1、羟基中氢原子活泼性的比较及在反应中的断裂位置。

2、能使溴水褪色与能使高猛酸钾褪色的有机物之间的特征和比较。

十、典型例题

（一）、卤代烃的中卤素的检验及同分异构体的书写

例1．实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。

（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是（填序号）。

（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是（填序号）。

答案

（1）④③⑤⑦①

（2）②③⑦①

思路分析：

鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl－，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。

例2．某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3，有两－CH2－，有一个

，和一个－Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式：

。

答案

，

，

解析：

分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有三种。

将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解

（二）、醇和酚的组成结构及相关应用

例1、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（）

A．3种B．4种C．7种D．8种

答案C，

思路分析：

本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。

CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或

。

分子内脱水产物：

CH3CH＝CH2。

分子间脱水产物有：

CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、

、CH3OCH2CH2CH3、

、

。

例2、（2006·上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。

下列有关二甘醇的叙述中正确的是（）

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

答案B，解析：

二甘醇的结构中有两个－OH，一个－O－，具有醇羟基的典型性质，能发生消去反应、取代反应、氧化反应、能溶于水和有机溶剂，则A、C不正确，B正确；通式中C与H原子关系类似烷烃CmH2n+2，故D不正确。

例3、分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案C，解析：

思路1，醇C5H12O被氧化后的一元醛的结构简式可表达为C4H9－CHO，丁基C4H9－共有4中，所以可能的醛有4种。

思路2，醇C5H12O中有－CH2OH结构的可被氧化为醛。

（三）、醛和羧酸的结构特征和相关应用

例1、把2.75g某饱和一元醛跟足量Cu（OH）2作用，可还原出9g的Cu2O。

写出此物质的结构简式和名称。

答案解：

1CnH2n+1—CHO——————2Cu（OH）2——————1Cu2O

14n+30144

2.759

得n＝1，∴该饱和一元醛的结构简式为CH3CHO，名称为乙醛。

解析：

此题中的关键在于两个地方，其一是醛的通式，其二是醛基与氢氧化铜之间的比例关系，知道这这两个此题可解。

例2、分子式为C5H12O的醇中，能被催化氧化为醛的醇有

能被催化氧化为酮的醇有

不能被催化氧化的醇有

答案一、

、

二、

三、

解析：

能被氧化为醛的醇与羟基相连的碳上有2个氢；能被氧化为酮的醇与羟基相连的碳上有一个氢；不能被氧化的醇上与羟基相连的碳上没有氢。

例3、某有机物的结构简式为

，它在一定条件下可能发生的反应有：

①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）

A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥

答案C，

思路分析：

该有机物具有三种官能团，－OH、－COOH、－CHO，具有的性质：

①加成、③酯化、④氧化、⑤中和。

例4、下列有机物中：

（1）能与金属钠反应的是

（2）能与NaOH反应的是

（3）能与Na2CO3反应的是（4）能与NaHCO3反应的是

答案

（1）A、B、C、D

（2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D

解析：

乙酸的酸性大于碳酸的酸性，而碳酸的酸性大于苯酚的酸性。

（四）酯的结构及其相关应用

例1、有A、B、C、D、E、F六种有机化合物，存在下图所示转化关系：

已知：

A属于烃，且相对分子质量不超过30；在加热条件下，B可与氢氧化钠溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的硝酸，再加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀。

请写出A～F六种物质的结构简式。

答案A．CH2＝CH2B．CH3CH2BrC．CH3CH2OH

D．CH3CHOE．CH3COOHF．CH3COOCH2CH3

解析：

由题设可知，淡黄色沉淀可能为溴化银，B可以亲氧化钠反应，可能为卤代烷，从而可解。

例2、有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化生成C。

（1）如果A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式为：

（2）如果A能发生银镜反应，C不能，则C6H12O2可能的结构简式为：

（3）如果A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式为：

答案

解析：

根据题意，可猜测所求物质为酯，含有酯基，能发生银镜反应的，可知其中含有醛基,

从而可以推出。

十一、巩固练习

一、选择题（每题只有一个正确答案，共2′×25＝50分）

１．下列各组物质中，全部属于纯净物的是（）

A．福尔马林、白酒、醋B．丙三醇、氯仿、乙醇钠

C．苯、汽油、无水酒精D．甘油、冰醋酸、煤

２．下列各组物质中，属于同系物的是（）

A．硬脂酸、软脂酸B．CH3COOH、C3H6O2

C．

D．HCHO、CH3COOH

３．下列各组化合物中，不属于同分异构体的为（）

A．乙醛、乙酸B．甲酸乙酯、丙酸

C．CH3CH2CHO、

D．CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3

４．乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是（）

A．和金属钠作用时，键①断裂

B．和浓硫酸共热至170℃时，键②和⑤断裂

C．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂

D．在铜催化下和氧气反应时，键①和③断裂

５．下列说法中，正确的是（）

A．含有羟基的化合物一定属于醇类

B．代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基

C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

６．下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是（）

A．乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水B．二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水

C．乙醇和水，乙醛和水，乙酸和乙醇D．油酸和水，甲苯和水，己烷和水杨酸

７．某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3:

2，（）

A．该有机物含碳、氢、氧三种元素

B．该化合物是乙烷

C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2：

3

D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧分子

８．用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是（）

A．18O只存在于乙酸乙酯中

B．18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中

C．18O存在于乙酸乙酯、乙醇中

D．若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102

９．下列物质中，在不同条件下可以发生氧化、消去、酯化反应的为（）

A．乙醇B．乙醛C．苯酚D．乙酸

10．下列物质不能通过一步直接反应得到乙醇的是（）

A．乙烯B．溴乙烷C．乙酸丙酯D．丙酸乙酯

11．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是（）

A．C3H4和C2H6B．C3H6O和C3H8O2C．C3H6O2和C3H8OD．C3H8O和C4H8O2

12．某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。

由此判断A的可能的结构有（）

A．6种B．4种C．3种D．2种

13．某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：

①有银镜反应，②加入新制Cu（OH）2悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。

下列叙述正确的是（）

A．几种物质都有B．有甲酸乙酯和甲酸

C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯，可能有甲醇

14．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是（）

A．福尔马林（蚁酸）：

加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物

B．溴乙烷（乙醇）：

多次加水振荡，分液，弃水层

C．苯（苯酚）：

加溴水，振荡，过滤除去沉淀

D．乙酸乙酯（乙酸）：

加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层

15．阿斯匹林的结构简式为：

消耗NaOH的物质的量为（）

A．1摩B．2摩C．3摩D．4摩

16．分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下水解成有机物B和C,且B在一定条件下

能氧化成C,则A的结构可能有（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

17．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：

，A的分子

量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是（）

A．A是乙炔，B是乙烯B．A是乙烯，B是乙烷

C．A是乙醇，B是乙醛D．A是环己烷，B是苯

18．通式为C6H5—R（R为－H、－C2H5、－OH、－NO2和－COOH）的5种有机物，取等质量的5种物质分别混合于乙醚中