高二下学期鲁科版化学选修五教师用书第二章 221醇 Word版含答案.docx
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高二下学期鲁科版化学选修五教师用书第二章221醇Word版含答案
第2节
醇和酚
第1课时 醇
[课标要求]
1.了解醇的一般物理性质和用途。
2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。
3.从物质结构角度,掌握醇的化学性质。
4.通过对醇的性质的学习,能初步通过物质结构预测性质。
1.羟基是醇的官能团,烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取
代的产物称为醇。
2.根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。
3.醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应,还能与活泼金属反应。
4.有—CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛,有
结构的醇催化氧化产物为酮,有
结构的醇不能发生催化氧化;有βH的醇才能发生消去反应。
1.醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。
2.醇的分类
3.醇的系统命名法
(1)选主链——选择连有羟基的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数称为某醇。
(2)编序号——碳原子编号由接近羟基的一端开始。
(3)写名称——命名时,羟基的位次号写在“某醇”前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。
如:
命名为5,5二甲基4乙基2己醇。
4.常见的醇
俗名
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、有特殊气味、易挥发的液体
有毒
易溶
燃料、化工原料
乙二醇
甘醇
无色、具有甜味的黏稠液体
有毒
易溶
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
无色、具有甜味的黏稠液体
无毒
易溶
制日用化妆品、制硝化甘油
5.醇的物理性质
(1)饱和一元醇
①状态:
C4以下的一元醇为液体,C4~C11的一元醇为黏稠液体,C12以上的一元醇是蜡状固体。
②水溶性:
随着烃基的增大,醇的水溶性明显降低。
碳原子数1~3的醇可与水以任意比例互溶,C4~C11的一元醇部分溶于水,C12以上的一元醇难溶于水。
③沸点:
同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
由于氢键的存在,使饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要
。
(2)多元醇
多元醇分子中含有两个以上的羟基。
①增加了分子间形成氢键的几率,使多元醇的沸点较高。
②增加了醇与水分子间形成氢键的几率,使多元醇具有易溶于水的性质。
6.醇的通式
(1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。
(2)烯烃的通式为CnH2n,则相应的一元醇的通式为CnH2nO。
1.下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
解析:
选B 含有苯环的化合物是芳香化合物,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚。
A项属于醇,但不属于芳香化合物;C项属于酚;D项属于醇,但不属于芳香化合物。
2.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是( )
A.氯乙烷和水B.乙醇与水
C.乙酸乙酯和乙醇D.溴苯与苯
解析:
选A A项,卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离;其他三组的物质之间相互混溶,不能用分液漏斗进行分离。
3.下列关于醇的说法中,正确的是( )
A.醇类都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
解析:
选C A项不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B项不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C项正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D项不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。
4.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,错误的是( )
A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可做内燃机的防冻液
B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高
C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水
D.丙三醇可用于制造炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料
解析:
选C 乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基,能与水以任意比互溶。
5.下列对醇的命名正确的是( )
A.2,2二甲基3丙醇B.1甲基1丁醇
C.2甲基1丙醇D.1,2二甲基乙二醇
解析:
选C 先根据题给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。
6.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A.2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇
B.苯甲醇和对甲基苯酚(
)
C.2甲基丁烷和戊烷
D.乙二醇和丙三醇
解析:
选D 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
A项中两种物质的分子式相同均是C5H12O,结构不同,互为同分异构体;B项中两种物质的分子式均是C7H8O,结构不同,互为同分异构体;C项中两种物质的分子式均是C5H12,结构不同,互为同分异构体;D项中两种物质的分子式不同,不互为同分异构体,符合题意。
醇的化学性质(以乙醇为例)
反应
类型
化学方程式
羟基的反应
取代反应
与氢卤酸反应生成卤代烃:
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
醇分子间脱水生成
:
C2H5—OH+H—OC2H5
C2H5—O—C2H5+H2O
消去反应
发生消去反应生成烯烃:
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
羟基中氢的反应
置换反应
与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气:
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性
取代反应
与羧酸反应生成
,例如与乙酸反应:
反应机理:
酸脱羟基醇脱
醇的氧化
氧化反应
燃烧:
C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
催化氧化生成醛或酮:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
1.CH3CH
OH与CH3COOH发生酯化反应生成小分子中含有18O吗?
提示:
没有。
因为发生酯化反应时断裂的是CH3CH
OH中的氢氧键。
2.所有的醇都能发生消去反应吗?
提示:
不一定,如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。
1.醇类物质的重要反应
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代反应
卤代反应
醇、HX
②
H+
酯化反应
醇、含氧酸
①
浓H2SO4,△
自身反应
醇
一分子断①另一分子断②
浓H2SO4加热
消去反应
醇
②⑤
浓H2SO4加热
氧化反应
催化氧化
醇、氧气
①④
催化剂,△
燃烧反应
醇、氧气
全部
点燃
2.醇类的重要反应规律
(1)醇的消去反应规律
①含有βH的醇可发生消去反应。
②若含有多个βH,则可能得到不同的产物。
如:
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与αH的个数有关。
1.乙醇分子中各种化学键如下图所示:
下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析:
选C 根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。
乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,A正确;乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是键②和⑤断裂,B正确;发生分子间脱水生成醚,其中一个分子①处断键,另一个分子②处断键,故C错;乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,D正确。
2.下列醇类不能发生催化氧化的是( )
A.甲醇 B.1丙醇
C.2,2二甲基1丙醇D.2甲基2丙醇
解析:
选D 催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。
若有两个或两个以上氢原子存在,氧化得到醛(含
),若有一个氢原子则氧化得到酮(含
),D项物质中与羟基相连的碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化。
3.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳B.乙醇 乙酸 乙烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷D.苯 己烷 甲苯
解析:
选A 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行。
A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。
B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。
C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。
D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
4.有下列四种物质:
(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是________,写出消去产物的结构简式:
_________________________________________________________________。
(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是________,写出氧化产物的结构简式:
________________________________________________________________________。
解析:
(1)c、d分子结构中β-C上有H原子,都可发生消去反应,产物分别是:
(2)a、b、c分子结构中α-C上有H原子,都可发生氧化反应,产物分别是:
HCHO、
5.1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成11.2L(标准状况)氢气,则A分子中必有一个________基,若此基团在碳链的一端,且A中无支链,则A的结构简式为________;A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B,B的结构简式为________________;B通入溴水能发生________反应,生成C,C的结构简式为________;A在铜作催化剂时,与氧气一起加热,发生氧化反应,生成D,D的结构简式为________。
写出下列指定反应的化学方程式:
(1)A→B____________________________________________________________。
(2)B→C__________________________________________________________。
(3)A→D__________________________________________________________。
解析:
C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。
A与Na反应产生气体,说明其为醇,分子中有羟基,符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH===CH2,B可与Br2发生加成反应生成C,C为CH3CHBrCH2Br;A催化氧化生成D为丙醛。
答案:
羟 CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2 加成
CH3CH2CHO
(1)CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2↑+H2O
(2)CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
(3)2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
[二级训练·节节过关]
1.下列有关醇的叙述,正确的是( )
A.所有的醇都能发生消去反应
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定能产生乙烯
解析:
选B A选项错误,因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时,醇不能发生消去反应;B选项正确,因为在低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,可与水互溶;C选项错误,苯环直接与羟基相连的化合物是酚,不是醇;D选项错误,140℃时产生乙醚
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