天然药化考试例题.docx
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天然药化考试例题
一、写出以下各化合物的二级结构类型
二、
三、单选题
1.下列溶剂中极性最小的是:
(D)
A.氯仿B.乙醚C.正丁醇D.正己烷
极性大小顺序(由大到小):
C>B>A>D
2.对凝胶色谱叙述不正确是(P186):
(B)
A.凝胶色谱又称作分子筛
B.凝胶色谱按分子大小分离物质,大分子被阻滞,流动慢,比小分子物质后洗脱。
C.羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果
D.凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围
3.酸水解时,最难断裂的苷键是:
(A)
A.C苷B.N苷C.O苷D.S苷
断裂的难易顺序为(由易到难):
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
4.下图所示化合物被过碘酸氧化,每摩尔化合物需消耗过碘酸为:
(A)
A.1摩尔B.2摩尔C.3摩尔D.4摩尔
一个邻二醇消耗1摩尔过碘酸
5.提取香豆素类化合物,下列方法中不适合的是:
(D)
A.有机溶剂提取法B.碱溶酸沉法
C.水蒸气蒸馏法D.水提法
香豆素类化合物是脂溶性的
6.可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是:
(A)
A.Molish反应B.Feigl反应
C.无色亚甲兰成色反应D.醋酸镁反应
7.生物碱的碱性一般用哪种符号表示:
(B)
A.δB.pKaC.pHD.pKb
8.苯环上处于邻位两个质子偶合常数在什么范围:
(C)
A.0-1HzB.1-3HzC.6-10HzD.12-16Hz
两面角90度J(质子偶合常数)=0Hz;两面角0或180度J~8Hz;两面角60度J~4Hz
β-D-和α-L-型糖的1-H和2-H键为双直立键,φ=180,J=6~8Hz
α-D-和-L-型糖的1-H为平伏键,2-H双直立键,φ=60,J=2~4Hz
9.由中药水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为:
(C)
A.氯仿B.乙醚C.丙酮D.正丁醇
丙酮为水溶性的溶剂
10.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力强弱顺序正确的是:
(B)
A.水>有机溶剂>碱性溶剂
B.碱性溶剂>有机溶剂>水
C.水>碱性溶剂>有机溶剂
D.有机溶剂>碱性溶剂>水
聚酰胺柱上的洗脱能力(由小到大):
水<甲醇<丙酮 11.不宜用碱催化水解的苷是: (C) A.酚苷B.酯苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷 酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷易为碱所水解 12.下图所示化合物被过碘酸氧化,每摩尔化合物需消耗过碘酸为: (B) A.1摩尔B.2摩尔C.3摩尔D.4摩尔 a) 13.香豆素的基本母核是: (B) A.苯骈α-呋喃酮B.苯骈α-吡喃酮 C.苯骈β-呋喃酮D.苯骈β-吡喃酮 14.下列乙酰化试剂中酰化能力最强的是: (C) A.醋酐B.醋酐+浓硫酸 C.醋酐+吡啶D.醋酐+硼酸 15.下列化合物中碱性最强的是: (C) A.B. C.D. 季氨碱碱性最强 16.碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别: (D) A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物 17.1H-NMR中-D-葡萄糖苷的端基氢的偶合常数是(B) A、1-2HzB、2-4HzC、6-8HzD、9-10Hz 18.全为亲水性溶剂的一组是(D) A、Et2O,MeOH,CHCl3B、Et2O,EtOAc,CHCl3 C、MeOH,Me2CO,EtOAcD、MeOH,Me2CO,EtOH 19.下列溶剂极最大的是(C) A、EtOAcB、C6H6C、MeOHD、CHCl3 20.在聚酰胺层析上最先洗脱的是(D) A、苷元B、单糖苷C、双糖苷D、三糖苷 甙元相同,洗脱先后顺序一般是: 参糖甙>双糖甙>单糖甙>甙元 21.比较下列类型化合物中,碱性由强至弱的顺序正确的是(D) A、伯胺>仲胺>叔胺B、叔胺>仲胺>伯胺 C、仲胺>叔胺>伯胺D、仲胺>伯胺>叔胺 22.过碘酸氧化反应能生成氨气的是(D) A、邻二醇B、邻三醇C、邻二酮D、-氨基醇 23.1C-苷,2O-苷,3S-苷,4N-苷四类成分酸催化水解速度由快到慢是(D) A、1>2>3>4B、4>3>2>1C、1>4>3>2D、4>2>3>1 24.下列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是(D) 1苷元2单糖苷3二糖苷4三糖苷 A、1>2>3>4B、4>3>2>1C、1>4>3>2D、4>2>3>1 分子量大的先洗脱下来 25.主要提供化合物中共轭体系信息的是(C) A、IRB、MSC、UV(紫外)D、NMR 26.下列溶剂按极性由小到大排列,第二位的是(A) A、CHCl3B、EtOAcC、MeOHD、C6H6 27.全为亲水性溶剂的一组是(A) A、MeOH,Me2CO,EtOHB、Et2O,EtOAc,CHCl3 C、MeOH,Me2CO,EtOAcD、Et2O,MeOH,CHCl3 28.下列化合物酸性最弱的是(P181)(A) A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4’-羟基黄酮D、7,4’-二羟基黄酮 29.在聚酰胺层析上最先洗脱的是(C) A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯 邻二羟基苯可以形成氢键极性降低 30.比较下列碱性基团,pKa由大至小的顺序正确的是(D) A、脂肪胺>胍基>酰胺基B、季胺碱>芳杂环>胍基 C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环 pKa越大碱性越强 31.利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是(C) A、Al2O3B、聚酰胺C、SephadexLH-20D、Rp-18 32. 该结构属于(B) A、α-L-五碳醛糖B、β-D-六碳醛糖C、α-D-六碳醛糖D、β-L-五碳醛糖 33.用PC检测糖时采用的显色剂是(C) A、碘化铋钾B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸D、三氯化铝 常用的显色剂有苯胺-邻苯二甲酸试剂、三苯四氮盐试剂(TTC试剂)、间苯二酚-盐酸试剂、双甲酮-磷酸试剂等 34.关于苷键水解难易说法正确的是(P79)(D) A、按苷键原子的不同,由难到易: N-苷>O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖较醛糖难水解; C、由难到易: 2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 四、多选题 1.下列能引起生物碱碱性降低的因素有(BDE) A、供电诱导B、吸电诱导 C、分子内氢键的形成D、空间效应 E、诱导-场效应 2.天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有(ADE) A、HR-MS法B、IR法 C、色谱法D、同位素丰度法 E、元素定量分析 3.下面说法不正确的是: (BDE) A.所有生物碱都有不同程度的碱性 B.含氮的杂环化合物都是生物碱 C.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀 D.生物碱成盐后都易溶于水 E.所有生物碱中,季铵碱的碱性最强 4.下列溶剂能与水混溶的溶剂是: (BC) A.EtOAcB.Me2CO C.EtOHD.CHCl3 E.Et2O 5.可以检出苯醌和萘醌的反应有(DE) A、与金属离子反应B、碱性条件下显色C、Feigl反应 D、无色亚甲蓝显色试验E、与活性次甲基试剂反应 6.苷键构型的确定方法主要有(CDE) A、MS谱法B、碱水解法C、分子旋光差法(Klyne法) D、NMR谱法E、酶解法 五、用指定的方法区别以下各组化合物 1. (A)(B)(化学法) 答: Gibb’s反应: (A)的乙醇溶液在弱碱条件下,2,6-二氯(溴)醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。 Emerson反应: (A)的碱性溶液中,加入2%的4-氨替比林和8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。 2. (A)(B)(化学法) 答: FeCl3溶液可以使(B)显紫色 3. (A)(B)(化学法) 答: FeCl3溶液可以使(B)显紫色 Bornträger反应: 单羟基者呈色较浅,多为红-橙色; 非相邻双羟基多呈红色(1,5-1,8-),但1,4-二羟基呈紫色; 相邻双羟基多为蓝色(1,2-); 多取代基在同一环上,在碱液中易氧化,会逐渐变色,如1,2,3,-三羟基蒽醌颜色从红棕经红紫再变绿。 (B)的Bornträger反应为非相邻双羟基多呈红色(1,8-) 4. (A)(B)(波谱法) 答: 核磁共振谱: 7-氧代,8-烷基取代的香豆素与7-氧代,6-烷基取代的香豆素,利用两个芳香质子的信号是可以区别的,如下表示: 5. (A)(B)(波谱法) 答: 红外光谱法(IR) (A)有一个吸收峰1645~1608 (B)有两个吸收峰1678~1661和1626~1616 6. (A)(B)(化学法或IR法) 答: 化学法: FeCl3溶液可以使(A)显紫色 IR法: (B)中α-吡喃酮的羰基多位于ν1695~1725cm-1,与羰基共轭的双键峰多位于1625~1640cm-1,C1位氧原子所形成的C-O键的吸收多位于1260~1280cm-1。 (A)中含有酚羟基特征吸收峰在3200~3500cm-1 7. (A)(B)(C)(IR法) 答: (A)有两个吸收峰1678~1661和1626~1616 (B)有一个吸收峰1645~1608 (C)有一个吸收峰1678~1653 8. (A)(B)(化学法) 答: FeCl3溶液可以使(B)显紫色 六、完成下列反应 1. P71 生成R的醛和R’的酸 2. + P82 生成葡萄糖(glucose)和相应得羧酸 3. P71 生成R和R’的醛 4. + P83 生成糖和相应的醇 5. + 酯化反应 6. + 7. 首先水解, 七、提取分离 某中药中含有下列化合物,按照下列流程进行提取分离,试将每种成分排列在可能出现的部位位置。 A: B: C: D.多糖E: F: G: H: (1)____________ (2)____________(3)____________(4)____________ (5)____________(6)____________(7)____________(8)____________ 八、结构解析 有一黄色针状结晶,mp278-280℃,HCl-Mg反应(+),FeCl3反应(+),α-萘酚-浓盐酸反应(-),Gibbs反应(-),氨性氯化锶反应(-),ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色不褪去。 UVλmax(nm): MeOH258356 NaOMe275407 AlCl3256419 AlCl3/HCl255418 NaOAc268375 NaOAc/H3BO3259357 IR: 3215,1672,1607,1502cm-1 MSm/z: 270,242,121; 1H-NMR(DMSO-d6+D2O): δ8.16(2H,d,J=8.8Hz),8.01(1H,d,J=9.0Hz),7.04(1H,d,J=2.4Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.00(1H,dd,J=9.0,2.4Hz); 利用以上所给的信息,试推出该化合物的结构。 (1)结构式及简要推导过程(2分) (2)鉴别反应解析(6分) (3)UV位移试剂解析(4分) (4)IR解析(2分) (5)MS解析(2分) (6)1H-NMR信号归属(4分) (注: 本资料素材和资料部分来自网络,仅供参考。 请预览后才下载,期待你的好评与关注! )
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