《有机化学》教学大纲.docx
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《有机化学》教学大纲
《有机化学》课程教学大纲
英文名称:
OrganicChemistry
课程编号:
04210021
适用专业:
应用化工技术
总学时数:
68~76学时
学分:
4学分
一、课程性质、目的和任务
《有机化学》是制药工程、精细化工、环境治理和化学工程专业的一门必修的基础理论的主干课程,是一门学习和研究有机物的组成、命名、结构、性质、反应、合成、变化、分离、提纯以及鉴别等理论的学科。
通过本课程的学习,使学生们对本大纲范围内的有机化学内容有比较系统和比较全面的了解,为培养和造就制药工程、精细化工、环境治理和化学工程高等专业方面应用型和开发型的技术人才,奠定有机化学学科知识的理论基础。
二、课程教学内容及要求
第一章有机化合物的结构和性质
1、教学内容
(1)有机化合物和有机化学
(2)有机化合物的特点
(3)有机化合物中的共价键性质、断裂:
均裂与异裂
(4)有机化学中的酸碱概念
(5)有机化合物的分类
(6)有机化学的发展及学习有机化学的重要性
2、重点、难点
重点:
同分异构、共价键和各类官能团
难点:
有机化学中的酸碱概念
3、教学基本要求
(1)掌握有机化学的含义、有机化合物的特点和分类、有机化合物中共价键的性质及其断裂—均裂与异裂;
(2)理解有机化学的发展及学习有机化学的重要性;
(3)理解有机化学中的酸碱概念
第二章烷烃
1、教学内容
(1)烷烃的通式、同系列、构造异构、命名和结构
(2)烷烃的构象
(3)烷烃的物理性质
(4)烷烃的化学性质
(5)甲烷氯代反应历程及过程中的能量变化
(6)一般烷烃的卤代反应历程
(7)烷烃的天然耒源
2、重点、难点
重点:
(1)烷烃的构造异构、命名和结构
(2)烷烃的构象
(3)烷烃的化学性质
(4)烷烃的卤代反应历程
难点:
烷烃卤代反应历程及过程中的能量变化
3、教学基本要求
(1)掌握烷烃的通式、同系列、构造异构、命名、结构、典型构象图、物理性质和化学性质
(2)了解烷烃的卤代反应历程及过程中的能量变化和天然耒源
第三章烯烃
1、教学内容:
(1)烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则
(2)烯烃的耒源和制法;烯烃的物理性质
(3)烯烃的化学性质:
催化加氢、亲电加成反应、自由基加成—
过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应
(4)重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯
2、重点、难点
重点:
(1)烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则
(2)烯烃的化学性质
难点:
烯烃的自由基加成—过氧化物效应、硼氢化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应
3、教学基本要求
(1)掌握烯烃的构造异构、命名、结构、E-Z标记法—次序规则和制法
(2)掌握烯烃的化学性质:
催化加氢、亲电加成反应、自由基加成—过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、∝—氢原子的反应
(3)了解烯烃的耒源、物理性质和重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯
第四章炔烃二烯烃
1、教学内容:
(1)炔烃的异构、命名、结构和物理性质
(2)炔烃的化学性质:
叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加成、氧化和聚合反应
(3)重要的炔烃—乙炔
(4)共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应
(5)共轭二烯烃的性质:
1,2—加成和1,4—加成;双烯合成;
聚合反应
(6)天然橡胶和合成橡胶
2、重点、难点
重点:
(1)炔烃的异构、命名、
(2)叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加成、氧化和聚合反应
(3)共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应
(4)共轭二烯烃的性质:
1,2—加成和1,4—加成;双烯合成;
聚合反应
难点:
炔烃的林德拉催化加氢反应、双烯合成反应
3、教学基本要求
(1)掌握炔烃的异构、命名和结构
(2)掌握炔烃的化学性质:
叁键碳上氢原子的活泼性;炔烃的加氢、
氧化和聚合反应
(3)掌握共轭二烯烃的结构、共轭效应和超共轭效应
(4)掌握共轭二烯烃的性质:
1,2—加成和1,4—加成;双烯
合成;聚合反应
(5)了解炔烃和共轭二烯烃的物理性质、重要的炔烃—乙炔、重要的二烯烃丁二烯和异戊二烯、以及天然橡胶和合成橡胶
第五章脂环族
1、教学内容:
(1)脂环烃的定义和命名
(2)脂环烃的性质:
环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应
(3)环烷烃的环张力和稳定性
(4)环烷烃的结构
(5)萜类和甾族化合物
2、重点、难点
重点:
(1)脂环烃的命名、结构和性质:
环烯烃和环二烯烃的反应
(2)环烷烃的环张力和稳定性
难点:
螺和双环的命名及其结构式
3、教学基本要求
(1)掌握环烷烃的命名、结构和性质
(2)掌握环烷烃的环张力和稳定性大小
(3)掌握螺和双环的命名及其结构式
(4)了解一点萜类和甾族化合物
第六章单环芳烃
1、教学内容:
(1)苯的现代结构
(2)单环芳烃的构造异构、命名、来源和制法
(3)单环芳烃的物理性质
(5)单环芳烃的化学性质:
亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应
(6)苯环上亲电取代反应的定位规律和解释
2、重点、难点
重点:
(1)单环芳烃的化学性质:
亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应
(2)苯环上亲电取代反应的定位规律和解释
难点:
苯环上亲电取代反应定位规律的解释
3、教学基本要求
(1)理解苯的现代结构
(2)掌握单环芳烃的构造异构、命名
(3)了解单环芳烃的物理性质、来源和制法
(4)掌握单环芳烃的化学性质:
芳香性、亲电取代和加成反应,芳烃的侧链反应;掌握苯环上亲电取代反应的定位规律和二元取代产物的定位规律
(5)了解苯环上亲电取代反应定位规律的解释
第七章多环芳烃和非苯芳烃
1、教学内容:
(1)联苯及其衍生物的命名、制法和亲电取代的定位规律
(2)萘和蒽及其衍生物、菲和其它稠环芳烃的命名及其亲电取代反应的定位规律
(3)非苯芳烃芳香性的判断
2、重点、难点
重点:
(1)联苯、萘、蒽、菲和其它稠环芳烃及其衍生物的命名、结构与化学性质
(2)非苯芳烃的芳香性
难点:
多环芳烃的命名与化学性质、非苯芳烃芳香性的判断
3、教学基本要求
(1)理解和掌握多环芳烃及其衍生物的命名、结构与化学的基本性质
(2)熟练掌握非苯芳烃芳香性的判断
(3)了解多环芳烃的物性、来源和制法
第八章立体化学
1、教学内容:
(1)手性和对映体
(2)旋光性和比旋光度
(3)含有一个手性碳原子化合物的对映异构
(4)构型的表示法、确定和标记
(5)含有多个手性碳原子化合物的立体异构
(6)外消旋体的拆分
(7)手性合成
(8)环状化合物的立体异构
(9)不含手性碳原子化合物的对映异构
(10)含有其它手性原子化合物的对映异构
2、重点、难点
重点:
(1)手性和对映体
(2)构型的表示法、确定和标记
难点:
(1)含有多个手性碳原子化合物的立体异构的构型的表示法、
确定和标记
(2)外消旋体的拆分
(3)不含手性碳原子化合物的对映异构
3.教学基本要求
(1)理解手性和对映体、旋光性和比旋光度的含义
(2)掌握含有一个手性碳原子化合物的对映异构及其构型的表示法、确定和标记
(3)了解含有多个手性碳原子化合物的立体异构
(4)了解外消旋体的拆分、手性合成、环状化合物的立体异构、
不含手性碳原子化合物的对映异构、含有其它手性原子化合物的对映异构
第九章卤代烃
1、教学内容:
(1)卤代烷的命名、制法、物理性质和化学性质
(2)卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响
(3)卤代芳烃:
氯苯、苯氯甲烷
(4)多卤代烃:
三氯甲烷、四氯化碳、多氟代烃
2、重点、难点
重点:
(1)卤代烷的化学性质及其反应机理:
SN1、SN2、E1、E2
(2)卤代烯烃的双键位置对卤原子活泼性的影响
难点:
(1)卤代烷的反应机理:
SN1、SN2、E1、E2
(2)卤代烯烃的双键位置对卤原子活泼性的影响
3.教学基本要求
(1)掌握卤代烷的命名、制法、化学性质
(2)掌握卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响
(3)理解卤代烷的一些基本的反应机理:
SN1、SN2、E1、E2
(4)了解卤代芳烃:
氯苯、苯氯甲烷;了解多卤代烃:
三氯甲烷、
四氯化碳、多氟代烃
第一十章醇和醚
1、教学内容:
(1)醇的结构、分类、异构和命名
(2)醇的五种制法
(3)醇的物理性质、氢键
(4)醇的化学性质:
与活泼金属的反应;卤烃的生成;与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢
(5)重要的醇:
甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇
(6)硫醇的制法和性质
(7)醚的构造、分类和命名
(8)醚的二种制法
(9)醚的物理性质和化学性质
(10)重要的醚:
乙醚、环醚、环氧乙烷、1,4-环氧六烷、冠醚、硫醚
2、重点、难点
重点:
(1)醇的五种制法
(2)醇的化学性质:
与活泼金属的反应;卤烃的生成;与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢
(3)醚的二种制法和化学性质
难点:
(1)醇的反应机理:
SN1、SN2、E1、E2
(2)醇的五种制法和醚的二种制法
3.教学基本要求
(1)掌握醇的结构、分类、异构、命名、五种制法和醇的氢键
(2)掌握醇的化学性质:
与活泼金属的反应;卤烃的生成;
与无机酸的反应;脱水反应;氧化和脱氢
(3)掌握醚的二种制法和化学性质
(4)了解一些重要的醇和醚
(5)理解醇的反应机理:
SN1、SN2、E1、E2
第一十一章酚和醌
1、教学内容:
(1)酚的构造、分类和命名
(2)酚的三种制法
(3)酚的物理性质、氢键
(4)酚的化学性质:
酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;
与三氯化铁的显色反应
(5)重要的酚:
苯酚、甲苯酚、对苯二酚、萘酚
(6)环氧树脂和离子交换树脂
(7)重要的醌:
苯醌、萘醌、蒽醌以及它们的化学性质
2、重点、难点
重点:
(1)酚的命名、三种制法、氢键
(2)酚的化学性质:
酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;
与三氯化铁的显色反应
(3)苯醌、萘醌、蒽醌的化学性质
难点:
(1)酚的三种制法和化学性质
(2)苯醌、萘醌、蒽醌的化学性质
3.教学基本要求
(1)掌握酚的构造、命名、三种制法及其氢键
(2)掌握酚的化学性质:
酚羟基的反应;芳环上的亲电取代反应;
与三氯化铁的显色反应
(3)掌握醌的一些重要反应
(4)了解一些重要的酚和醌以及环氧树脂和离子交换树脂
第一十二章醛和酮
1、教学内容:
(1)醛、酮的结构和命名
(2)醛、酮的六种制法
(3)醛、酮的物理性质
(4)醛、酮的化学性质:
加成反应;∝—氢原子的活泼性;氧化和还原
(5)重要的醛和酮:
甲醛、乙醛和丙酮
2、重点、难点
重点:
(1)醛和酮的结构和命名
(2)醛和酮的化学性质:
加成反应;∝—氢原子的活泼性;氧化和还原
难点:
(1)亲核加成的反应机理
(3)醛和酮的六种制法
3.教学基本要求
(1)掌握醛和酮的结构和命名
(2)掌握醛和酮的化学性质:
加成反应;∝—氢原子的活泼性;
氧化和还原
(3)理解醛和酮亲核加成的反应机理
(4)了解醛和酮的六种制法、物理性质、以及一些重要的醛和酮:
甲醛、乙醛和丙酮
第一十三章羧酸及其衍生物
1、教学内容:
(1)羧酸的构造、分类和命名
(2)羧酸的四种制法
(3)羧酸的物理性质、氢键
(4)羧酸的化学性质:
酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物生成;还原为醇的反应;脱羧反应
(5)重要的一元羧酸:
甲酸、乙酸、丙烯酸和二元羧酸:
乙二酸、己二酸、苯二甲酸
(6)羟基酸分类和命名、制法、物理性质和化学性质以及一些重要的羟基酸
(7)羧酸衍生物的结构和命名、物理性质
(8)羧酸衍生物的化学性质:
酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
(9)各类羧酸衍生物及其重要代表物:
酰氯、酸酐、酯、酰胺、
酰亚胺、内酰胺
(10)碳酸衍生物:
碳酰氯、碳酰胺、硫脲、胍
2、重点、难点
重点:
(1)羧酸的化学性质:
酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物的生成;还原为醇的反应;脱羧反应
(2)羟基酸分类和命名、制法和化学性质
(3)羧酸衍生物的化学性质:
酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
难点:
(1)羧酸的四种制法
(2)酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应
(3)羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
(4)羟基酸的制法和化学性质
3.教学基本要求
(1)掌握羧酸的构造、分类和命名、四种制法、氢键
(2)掌握羧酸的化学性质:
酸性和成盐;卤代酸的酸性和诱导效应;羧酸衍生物生成;还原为醇的反应;脱羧反应
(3)掌握羟基酸分类和命名、制法和化学性质
(4)掌握羧酸衍生物的化学性质:
;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应;羧酸衍生物与格利雅试剂的反应
(5)理解酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应
(6)了解重要的一元羧酸:
甲酸、乙酸、丙烯酸和二元羧酸:
乙二酸、己二酸、苯二甲酸的结构和基本性质
(7)了解羧酸及其衍生的物理性质、制法
(8)了解羟基酸以及一些重要的羟基酸的物理和化学性质、
(9)了解各类羧酸衍生物及其重要代表物酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亚胺、内酰胺的结构和基本性质
(10)了解碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺、硫脲、胍的结构和基本
性质
第一十四章β—二羰基化合物
1、教学内容:
(1)β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
(2)β—二羰基化合物碳负离子的反应
(3)丙二酸酯在有机合成上的应用
(4)克莱森(酯)缩合反应—乙酰乙酸乙酯的合成
(5)乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用
2、重点、难点
重点
(1)丙二酸酯在有机合成上的应用
(2)乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用
难点:
(1)β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
(2)β—二羰基化合物碳负离子的反应
3.教学基本要求
(1)熟练掌握丙二酸酯在有机合成上的应用
(2)熟练掌握乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用
(3)理解β—二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
(4)理解β—二羰基化合物碳负离子的反应
(5)掌握克莱森(酯)缩合反应—乙酰乙酸乙酯的合成
第一十五章硝基化合物和胺
1、教学内容:
(1)硝基化合物的分类、结构、命名、制法和物理性质
(2)硝基化合物的化学性质:
与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响
(3)胺的分类、命名、结构和物理性质
(4)胺的六种制法
(5)胺的化学性质:
碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应
(6)季铵盐和季铵碱
(7)腈的制法和性质
(8)丙烯腈
(9)异腈的制法和性质
(10)异氰酸酯
2、重点、难点
重点
(1)硝基化合物的化学性质:
与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响
(2)胺的化学性质:
碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应
(3)季铵盐和季铵碱
难点:
(1)胺的六种制法
(2)异腈的制法和性质
3.教学基本要求
(1)掌握硝基化合物的结构、制法及其剧毒的性质
(2)掌握硝基化合物的化学性质:
与碱作用;还原;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响
(1)掌握胺的分类、命名、结构及其剧毒的性质
(4)掌握胺的化学性质:
碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应、氧化、芳环上的取代反应、伯胺的异腈化反应
(5)掌握季铵盐和季铵碱的制法和作用
(6)了解胺的六种制法
(7)了解腈和异腈的制法和性质
(8)了解丙烯腈和异氰酸酯的制法和作用
第一十六章重氮化合物和偶氮化合物
1、教学内容:
(1)重氮化反应
(2)重氮盐的性质及其在合成上的应用:
放出氮的反应;保留氮的反应
(3)偶氮化合物和偶氮染料
(4)重氮甲烷和碳烯
(5)叠氮化合物和氮烯
2、重点、难点
重点:
(1)重氮化反应
(2)重氮盐的性质及其在合成上的应用:
放出氮的反应;保留氮的反应
(3)偶氮化合物和偶氮染料
难点:
重氮甲烷和碳烯、叠氮化合物和氮烯
3.教学基本要求
(1)掌握重氮化反应
(2)掌握重氮盐的性质及其在合成上的应用:
放出氮的反应;保留氮的反应
(3)掌握偶氮化合物和偶氮染料
(4)了解重氮甲烷和碳烯、叠氮化合物和氮烯
第一十七章杂环化合物
1、教学内容:
(1)杂环化合物的分类、命名、结构与芳香性
(2)以下五元杂环化合物的物性和化学性质:
呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑及其衍生物
(3)六元杂环化合物的物性和化学性质,它们的代表是吡啶、喹啉和异喹啉
(4)嘧啶、嘌呤及其衍生物
2、重点、难点
重点:
(1)杂环化合物的分类和命名、结构与芳香性
(2)杂环化合物的化学性质:
酸碱性;亲电取代反应和亲核取代反应
难点;对杂环化合物芳香性的理解及它们的制法
3.教学基本要求
(1)掌握杂环化合物的分类、命名、结构与芳香性
(2)掌握杂环化合物的化学性质:
酸碱性;亲电取代反应和亲核取代反应
(3)理解杂环化合物的芳香性
(4)了解呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、靛蓝、噻唑、吡唑、吡啶、喹啉、异喹啉、嘧啶和嘌呤等及它们衍生物的基本
特性
第十八章碳水化合物
第十九章氨基酸、蛋白质、核酸
第二十章元素有机化合物
以上三章,可略讲1—3课时
三、建议学时分配数
学时分配
章次教学内容理论教学实验上机讨论合计
习题
第一章有机化合物的结构和性质22
第二章烷烃44
第三章烯烃44
第四章炔烃二烯烃44
第五章脂环族33
第六章单环芳烃55
第七章多环芳烃和非苯芳烃22
第八章立体化学44
第九章卤代烃44
第十章醇和醚44
期中考试期中复习和考试33
第十一章酚和醌44
第十二章醛和酮44
第十三章羧酸及其衍生物66
第十四章β—二羰基化合物22
第十五章硝基化合物和胺66
第十六章重氮化合物和偶氮化合物22
第十七章杂环化合物44
第十八章碳水化合物1(机动)1
第十九章氨基酸、蛋白质、核酸1(机动)1
第二十章元素有机化合物1(机动)1
期末复习和考试66
合计
67976
四、教材、教学参考书
建议使用教材:
《有机化学》(第二版)、徐寿昌、高教出版社、1991.6
建议参考书:
1.《有机化学》(第二版)、胡宏纹、高教出版社、1989.3
2.《有机化学》(第二版)、恽魁宏、高教出版社、1989.6
3.《有机化学》C.B.洪特、A.K.霍立迪中央电大出版社、1984.5
五、考核方式与成绩评定
考核方式:
笔试(闭卷)
各教学环节占总分的比例:
作业及平时测验占20%;期中考试占20%;
期末考试占60%
六、说明
要求任课教师必须认真备课,努力上好课;要严格地要求自己和学生;平均每章布置作业4道以上,认真及时地批改好作业,按时地做好答疑工作,力争及格率达到85%以上。
教学方法力求启发式,讲课力求生动,易懂。
教学形式:
一般在多媒体教室上课。
执笔:
陈中元
审阅:
吴雪妹
审定:
吾国强
参考资料:
- 配套讲稿:
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- 关 键 词:
- 有机化学 教学大纲