有机推断题的解题思路和技巧.docx
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有机推断题的解题思路和技巧
有机推断题的解题思路和技巧
一、怎么考(有机推断题的特点)
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
二、怎么做(有机推断题的解题思路)
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、做什么(找准有机推断题的突破口)
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
(如下)
有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
根据有机的知识,突破口可从下列几方面寻找:
1、特殊的结构或组成
(1)分子中原子处于同一平面的物质
乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(后二者在同一直线)。
(2)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃(C<10)
甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3—四甲基丁烷
(3)烃中含氢量最高的为甲烷,等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷
(4)常见的有机物中C、H个数比
C∶H=1∶1的有:
乙炔、苯、苯酚、苯乙烯
C∶H=1∶2的有:
烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
C∶H=1∶4的有:
甲烷、尿素、乙二胺
2、特殊的现象和物理性质
(1)特殊的颜色:
酚类物质遇Fe3+呈紫色;淀粉遇碘水呈蓝色;蛋白质遇浓硝酸呈黄色;多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液;苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色。
(2)特殊的气味:
硝基苯有苦杏仁味;乙醇和低级酯有香味;甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。
(3)特殊的水溶性、熔沸点等:
苯酚常温时水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;常温下呈气态的物质有:
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
(4)特殊的用途:
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用做防冻液;甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
(2)使溴水褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;含醛基的物质因氧化而褪色;酚类物质因取代而褪色;液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
(3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
(4)直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
(5)交叉型转化
(6)能形成环状物质的反应有:
多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
(7)数据的应用:
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
有机推断题中的重要信息
一.充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C=C-”、“
”或“
”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或“
”、“
”或“苯的同系物”。
3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C=C-”、“
”、“
”或“苯环”。
4.能发生银镜反应或能与新制的
悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5.能与钠反应放出
的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6.能与
和
溶液反应放出
或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(低聚糖和多糖)或蛋白质。
9.遇
溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二.充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃,其碳原子数小于或等于4,烃的衍生物中
、HCHO在通常情况下是气态。
三.充分利用有机反应条件
1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,通常为卤代烃的消去反应。
2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
3.当反应条件为浓
并加热时,通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4.当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化生成醛(酮)或醛氧化生成酸的反应。
6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与
(卤素单质)反应时,通常是
与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应,而当反应条件为有催化剂存在且与
反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
【归纳总结】有机推断题精选(反应条件部分)
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;②芳
香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
[题眼5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[题眼7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解(包括淀
粉水解)的反应条件。
[题眼8]或是醇氧化的条件。
[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。
[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
四.巧妙利用有机反应数据
1.根据与
加成时所消耗
的物质的量进行突破:
1mol“
”加成时需
“
”完全加成时需2mol
,1mol“
”加成时需
,而
苯环完全加成时需
。
2.
“
”完全反应时生成
。
3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出
。
4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出
。
5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
五.巧妙利用物质通式
符合
为烷烃,符合
为烯烃或环烷烃(
),符合
为炔烃或二烯烃,符合
为苯的同系物,符合
为饱和一元醇或醚,符合
为饱和一元醛或酮,符合
为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
重要的图式
试分析各物质的类别
X属于,A属于B属于,C属于。
〖若变为下图呢?
〗
稀硫酸
氧
化
C
〖练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示:
X
C6H9O4Br
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式:
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。
其变化如图所示:
试写出X和E的结构简式
典型例题
例1:
(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是
______________________________。
(2)反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应,
②属于___________反应。
(3)反应
的化学方程式是___________________________________________________。
(4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________,___________________。
例2:
(08北京顺义)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知:
C能跟NaHCO3发生反应;C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题:
(1)C分子中的官能团名称是______________;
化合物B不能发生的反应是(填字母序号):
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
(2)反应②的化学方程式是__________________。
(3)反应②实验中加热的目的是:
Ⅰ.;
Ⅱ.。
(4)A的结构简式是__________________。
(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
(6)常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH
如下表:
实验编号
C物质的量浓度(mol·L-1)
NaOH物质的量浓度(mol·L-1)
混合溶液的pH
m
0.1
0.1
pH=9
n
0.2
0.1
pH<7
从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)=mol·L-1。
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。
强化训练:
1、(09年北京崇文)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:
(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。
(2)按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCO3(溶液):
。
(3)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有(填字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
2、(09北京宣武)有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为
1:
3有机物B的分子式为
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。
C的结构简式为。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
(填写序号)
a取代反应;b加成反应;c消去反应;d氧化反应;e还原反应
②B转化D的化学方程式:
________________
③F的结构简式为:
。
④G和B反应生成A的化学方程式:
_________________________
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、(09北京西城)A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
已知:
RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O,
RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
(1)C可能发生的反应是____________(填序号)。
a.氧化反应b.水解反应c.消去反应d.酯化反应
(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
(3)A的分子式是____________。
(4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。
(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。
4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
提示:
RCH=CHR’RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________,
A→B的反应类型为______________________。
6、(08海淀一模-25).(18分)A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。
请回答:
(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。
(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。
Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
(3)D的结构简式为__________________。
(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
(5)已知:
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如:
。
写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:
)与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(6)已知:
请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。
有机物A
(中间产物)
7、(08宣武适应-25).(16分)有机物A(C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:
(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
(2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
(3)写出反应③的化学方程式________________________________________。
(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)
;。
(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
8、(09北京丰台)乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。
已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
请回答:
(1)乙偶姻的分子式为___________。
(2)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)
__________________________________,__________________________________。
已知:
乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下:
(3)写出反应①、②的反应类型:
反应①___________、反应②___________。
(4)A的一氯代物只有一种。
写出A、乙偶姻、C的结构简式:
A___________________、乙偶姻__________________、C_________________。
(5)写出D→E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________。
(6)设计实验方案。
.检验F中的官能团
,
.完成反应③的转化
。
9、(09北京西城)某链烃A的分子式为C6H12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答下列问题:
(1)A的结构简式为;下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号)。
a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O3
(2)A与Br2的CCl4溶液反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。
请写出由B制备D的化学反应方程式:
。
(3)B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有(填序号)。
a.取代反应b.消去反应c.加聚反应d.还原反应
②E与乙二醇的关系是(填序号)。
a.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同素异形体
(4)E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式
。
(5)已知:
(-R为烃基),请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式:
。
与G分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有种。
10、(08北京模拟)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有(选填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
。
(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
(选填序号)
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
11、(08石景山一模-25).(16分)A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:
ABCD
请回答下列问题:
(1)写出B中无氧官能团的名称,C中含氧官能团的符号。
(2)用A、B、C、D填空:
①能发生银镜反应的有。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。
(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于反应
(填反应类型名称),写出反应②的化学方程式:
。
(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:
①化合物是1,2—二取代苯;
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。
其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。
、
。
写出H与足量NaOH溶液反应的
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