医学检验技术专业有机化学教学大纲.docx
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医学检验技术专业有机化学教学大纲
医学检验技术专业《有机化学》教学大纲
课程名称:
有机化学
总学时:
75学时(理论63学时,实验12学时)
开课单位:
生物化学教研室
适用专业:
医学检验技术专业三年制
推荐教材:
《有机化学》,刘斌主编,人民卫生出版社,2003年,第一版
参考书:
《有机化学》,曾韶琼主编,高等教育出版社,1993年,第三版
一教学目的与要求
有机化学是根据医学检验技术专业的特点和需要,扼要地介绍有机化学中的基础理论和基础知识,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
通过学习《有机化学》,使学生了解和掌握与检验有关的有机化学基本知识、基本原理及基本实验技能,了解这些知识、理论和技能学上的应用,培养分析和解决化学实际问题的能力。
二、教学内容、学习基本要求与学时分配
第一章绪论(3学时)
【教学内容】
1有机化合物的概念和有机化学的研究对象
2碳原子的杂化轨道类型、形状和特点
3键长、键角、键能、共价键与分子的极性
4有机化合物分子中的电子效应
5共价键的断裂方式与有机化学反应类型
【教学要求】
1重点掌握C原子的sp3、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。
2掌握键长、键角、键能的概念及其价键的极性。
3熟悉诱导效应与共轭效应。
4了解共价键的断裂方式与有机化学反应类型。
第二章烷烃(3学时)
【教学内容】
第一节烷烃的结构和命名
一、烷烃的定义,同系列和同分异构现象。
二、烷烃的命名、结构
第二节烷烃的性质。
一、烷烃的物理、化学性质。
二烷烃的稳定性;自由基取代反应
第三节烷烃的构象。
一、一、烷烃的构象异构;乙烷和正丁烷的构象;构象的表示法;纽曼投影式。
【教学要求】
一、重点掌握
1 烷烃的命名。
2碳碳单键结构特点。
二、掌握
1烷烃氢取代反应的机理
2 正丁烷四种典型的构象。
三、了解
1与医药学有关的烃类化合物。
2自由基对人体健康的损害
第三章不饱和烃(3学时)
[教学内容]
第一节烯烃
一、烯烃的结构与命名(包括顺、反、Z、E命名)
二、烯烃的物理性质和化学性质
1亲电加成
2氧化还原反应(氧化和催化加氢)
三、重要的烯烃乙烯、丙烯
第二节二烯烃
一、二烯烃的分类、命名
二、共轭二烯烃的结构
三、1,3-丁二烯的性质
第三节炔烃
一、乙炔的分子结构。
二、炔烃的异构现象和命名
三、炔烃的物理性质、化学性质
1加成反应
2与碳碳叁键相连的酸性H反应
四、重要的炔烃——乙炔
【教学要求】
一、重点掌握
1 烯烃、共轭烯烃及炔烃的命名。
2双健、叁健的结构特点。
3烯、炔的加成反应
4末端炔烃酸性氢的反应
二、掌握
1 烯、炔的氧化和还原反应
三、了解
1与医药学有关的烃类化合物。
2自由基对人体健康的损害
第四章脂环烃(3学时)
【教学内容】
第一节脂环烃
第二节环己烷的构象
【教学要求】
一、重点掌握
脂环烃的命名
二、掌握
1 环己烷、十氢荼的构象
2 小环的开环反应
三、了解
脂环烃的物理性质
第五章芳香烃(3学时)
【教学内容】
一、苯的结构、同系物,命名
二、苯的物理、化学性质
1亲电取代反应及亲电取代反应定位规律
2亲电取代反应的定位规律的应用
3 单环芳烃的侧链氧化
三、环芳烃、稠环烃、非苯芳烃
【教学要求】
一、重点掌握
1苯的结构、命名
二、掌握
1亲电取代反应的定位规律及其应用
2 休克尔规则
3 单环芳烃的侧链氧化
三、了解
1与医药学有关的芳香炔和致癌烃的结构特点。
2多环芳烃、稠环烃、非苯芳烃的区别。
第六章卤代烃(3学时)
【教学内容】
一、卤代烃的分类和命名
二、卤代烃的物理性质和化学性质
三、亲核取代反应和消除反应的机理
【教学要求】
一、重点掌握
1 卤代烃的命名
2 卤代烃的亲核取代反应和消除反应
二、掌握
1 亲核取代反应历程和影响亲核取代反应的因素
2 格氏试剂的制备和应用
三、了解
1 卤代烃的卤代烃物理性质
2 重要的卤代烃
第七章醇、酚、醚(3学时)
【教学内容】
第一节醇
一、醇的分类与命名
二、醇的物理性质
氢键对沸点、溶解度的影响
三、醇的化学性质
1醇作为酸:
与活泼碱金属反应
2与无机含氧酸反应:
生成无机酸酯
3氧化反应
4脱水反应
5与氢卤酸反应:
卤代烃的生成
第二节酚
一、酚的结构与命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
1酸性与成盐
2与三氯化铁的显色反应
3苯环上的亲电取代反应
4酚类化合物的自氧化
第三节醚
一、醚的结构与命名
二、醚的物理性质
三、醚的化学性质
1稳定性
2过氧化物的形成
3
盐的生成
4环氧化合物的特殊性质
【教学要求】
(一)重点掌握
1醇、硫醇、酚、醚的命名。
2醇的物理性质:
分子量递变对醇bp的影响规律,H键对bp和溶解性的影响;酚化合物分子内氢键和分子同氢键对溶解性的影响。
3醚的稳定性;醇、酚的酸性反应及其实际应用。
(二)掌握
1醇、酚的氧化性,醇的酯化及与Lucas试剂作用用以鉴别伯、仲、叔醇的方法。
2醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。
3 环氧化物的特殊性质(酸碱催化均易开环)。
4 醇、酚、醚的鉴别
(三)了解
1了解人体血液中不同浓度的乙醇对健康的影响。
2医学上常见的醇、酚和醚类化合物。
第八章醛、酮、醌(3学时)
【教学内容】
一、醛、酮的命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质
1亲核加成反应
①与H2O,ROH的加成
②与氨的衍生物加成
2 醛、酮的α-H的反应
3 醛酮的氧化还原反应
四醌的结构和命名
五醌的性质
六重要的醌
【教学要求】
一、重点掌握
1羰基的结构特点。
2醛、酮的命名。
3醛、酮的亲核加成反应和醛、酮的α-H的反应。
4.醌的性质
二、掌握
1醛、酮的物理性质。
2醛、酮在化学性质上的异同点。
3缩醛和缩酮的性质和结构特点。
4醛酮的氧化还原反应。
三、了解在医学上常用的醛、酮化合物、重要的醌。
第九章羧酸和取代羧酸(3学时)
【教学内容】
一、羧酸的结构和分类
二、羧酸的命名
三、羧酸的物理性质
四、羧酸的化学性质
1酸性与成盐
2酯化反应
3 脱羧反应
五、羟基酸的分类和命名。
六、醇酸的性质——酸性增强,受热脱水反应,氧化,酚酸的性质——酸性、脱酸反应、酰化反应、重要羟基酸。
七、酮酸的结构和命名
八、酮酸的化学性质—α和β—酮酸的脱酸反应,α和β—酮酸的分解反应;重要的酮酸
九羟基酸的脱水反应
十、酮式和烯醇式互变异构现象
十一、氨基酸的结构和分类
十二、人体必需的氨基酸
十三、氨基酸的类型
十四、氨基酸的性质
1两性和等电点
2氨基酸与茚三酮的显色反应
3与亚硝酸的反应
【教学要求】
一重点掌握
1羧酸及其衍生物的命名尤其是与医学有关的一些羧酸的俗名(例如:
醋酸、草酸、
琥珀酸、丙酮酸、水杨酸等)。
2 酸性与结构的关系。
3 羧酸盐(K、Na盐)的水溶性。
4 酯化反应条件和酯的结构特点。
5 草酸、丙二酸、β-酮酸的脱羧反应,β-羧基酸的脱水反应
6羟基酸和羰基酸的分类和命名。
7 天然氨基酸的结构特点和几个常见氨基酸(甘、丙、亮、谷、赖、胱、苏、精氨酸)的命名。
8 L构型以及其两性和等电点的性质。
二掌握
氨基酸与茚三酮的显色反应以及人体必需氨基酸的结构。
三了解
1氨基酸构成蛋白质的连接方式,DNA的结构特点、核酸的组成和成分、羟基酸和α—酮酸,β—酮酸的化学性质。
2羟基酸和酮酸。
3酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的水解反应。
4基羧酸以外的其它羧酸的脱水反应。
第十章对映异构(6学时)
【教学内容】
一、异构现象,构造异构,立体异构(包括几何异构和光学异构)
二、平面偏振光
三、光学活性及其测定
四、比旋光度
五、化合物的光学活性与结构的关系
六、对映体
七、外消旋体
八、内消旋化合物
九、对映体的拆解
十、费歇尔(Fischer)投影式
十一、对映体的命名(RS构型表示法)
十二、立体异构的重要性
【教学要求】
一重点掌握
对映体的概念和只含两个手性碳的物质的R、S命名。
二掌握
内消旋体、外消旋体和非对映体的概念;比旋光度的含义及其计算方法和标准
的书写表示方法;化合物的光学活性与结构的关系。
三了解
对映体的拆解方法以及立体异构的重要性。
第十一章羧酸衍生物(6学时)
【教学内容】
一、羧酸衍生物。
二油脂和磷脂。
三碳酸衍生物。
[教学重点]
一重点掌握
羧生衍生物的结构、命名、性质。
二掌握
羧酸衍生物的分类
三了解
1油脂和磷脂
2碳酸衍生物
第十二章含氮化合物(3学时)
【教学内容】
一、硝基化合物的结构、分类、命名及性质
二、胺的结构、分类:
命名及性质
三、重氮化合物和偶氮化合物
【教学要求】
一、重点掌握
胺的结构、命名。
二、掌握
1 胺的化学性质。
2 酰胺的性质。
三、了解
重氮、偶氮化合物的性质及应用。
第十三章杂环化合物与生物碱(6学时)
【教学内容】
一、杂环化合物
1杂环化合物的分类、命名
2五元、六元杂环化合物
二、生物碱
1分类和命名。
2生物碱的一般性质、沉淀反应、颜色反应。
【教学要求】
一、重点掌握
吡啶、吡咯的命名、结构与性质。
二、掌握
1杂环化合物的分类。
2五元、六元环衍生物在医药中应用。
三、了解
生物碱在医药中应用。
第十四章糖类(6学时)
【教学内容】
一、糖的定义和分类(单糖、双多糖)
二、单糖的构型和性质
三、葡萄糖的变旋现象和环状结构
四、单糖的化学性质
1成苷的反应
2氧化反应(还原糖,非还原糖)和差向异构化
五、双糖(乳糖、蔗糖、麦芽糖和纤维二糖)
六、多糖:
淀粉、纤维素、糖原、粘多糖、右旋糖酐
【教学要求】
一重点掌握
1 单糖的结构(开链式和哈沃斯式)和命名。
2 单糖构型(D、L构型),葡萄糖和核糖的结构以及单糖的成苷反应和氧化反应。
3单糖的变旋性质。
二掌握
1 麦芽糖和纤维二糖在结构上的差异以及淀粉、糖原与纤维素在结构上的差异。
2 还原和非还原性二糖的差异。
三了解
糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能。
第十五章萜类和甾族化合物(3时)
【教学内容】
一、类脂的分类
二、甘油三酸酯的组成和性质
1甘油三酸脂的高级脂肪酸的结构
2甘油三酸脂的
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