19版烃和卤代烃步步高.docx
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19版烃和卤代烃步步高
第34讲烃和卤代烃
纲要求
1.掌握烷、
、炔和芳香烃的结构和性质。
2.掌握卤代烃的结构和性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1〜4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;冋分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
1取代反应:
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2烷烃的卤代反应
a.反应条件:
气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b•产物成分:
多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
I
—C—H
c.定量关系:
〜CI2〜HCI即取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质生成1molHCI。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
1加成反应:
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的
反应。
2烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应方程式为
催化剂
②乙炔加聚反应方程式为nCH三CH——>CH==CH
⑷二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:
催化剂
nCH2==CH—CH==CH2>CH2—CH==CH—CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
通入酸性
KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
(1)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃(V)
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(X)
⑶乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(X)
(4)聚丙烯可发生加成反应(X)
(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高(X)
(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(V)
(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和
CHzCHCH—CH?
1•按要求填写下列空白:
CHa—CH—CH2
(1)CH3CH==CH2+—>
△
(2)CH3CH==CH2+CI2>
+HCI,反应类型:
(3)CH2==CH—CH==CH2+
II
內缶,反应类型:
催化剂
(5)>
(4)+Br2—>
,反应类型:
-blThTHp
I
Cl
,反应类型:
答案⑴Cl2加成反应
CHAJI—Clb
I_
⑵—取代反应
(3)Br2加成反应
(4)CH3—C=CH加成反应
⑸nCH2==CHCI加聚反应
CUa
I
CHs-CH—CH-CHs—CH3
I
2•某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃:
。
(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有种。
(不包括立体异构,下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有种。
答案
(1)2,3-二甲基戊烷
(2)5(3)1(4)6
解析
(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3-
二甲基戊烷。
(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在
5处。
(3)只要是相邻的两
碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。
(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
1•科学家在一100c的低温下合成一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学
键)。
下列说法正确的是()
A•X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多答案A
cncii
IXI
解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为〔:
11,该烃分子中含有碳碳双键,A
正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳
碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。
2.(2017天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如:
CH3CH==CHCH3可简写为
有机物X的键线式为
,下列说法不正确的是()
A.X与溴的加成产物可能有3种
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
D•Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
答案C
解析X分别与1分子B「2,2分子Br2,3分子Br2加成得到3种加成产物,A项正确;X与
足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子,因而只有两种一氯取代物,C项错误;Y的
化学式为C8H8,与X相同,D项正确。
3•某烃的分子式为CiiH2o,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4
Cli3—C—Cll-CIIjITO^C—CII2CTI2—C—()11
II_III
溶液氧化,得到丁酮(())、琥珀酸(()())和丙酮
C][3-C-CII.
I
((>)三者的混合物。
该烃的结构简式:
O
(.'JH、、C=('(ICIKJbC—c—C[
II
答案CfECH
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考点二苯的同系物、芳香姪
通式:
CnH2n-6n>6
键的特点:
苯环中含有介于碳碳单键
和碳碳双键之间的特殊的
苯及其同系物
化学键
特征反应:
能取代,难加成,侧链可被
酸性KMnO4溶液氧化与苯环相连C上含H
其他芳香烃一一苯乙烯L
1.苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
CHjCHi
A
0
5
CH.人
CH:
CHs
A
Y
2.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
取代卤代、硝化、磺化
加氢t环烷烃反应比烯、炔烃困难因都含有苯环
点燃:
有浓烟
⑵不同点
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式:
A
②卤代: +Br2FeB3 u; O^VH+Cl2丄-Hd ③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色: (1)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中 只含有一个烷基,符合条件的烃有7种() (2)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯() (3)苯的二氯代物有三种() (4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证 明己烯中混有甲苯() (5)C2H2与'、.=—'HH的最简式相同() 答案⑴V (2)X(3)V(4)V(5)V 解析 (1)CiiHl6满足CnH2n-6,属于苯的同系物,只含一个烷基,因而其结构为 色,因而符合条件的同分异构体有7种。 (2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应,主要取代甲基上的氢原子。 (3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。 (4)己烯与足量溴加成反应后,碳碳双键变为单键,只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 />CH—CIR (5)的化学式为C8H8,最简式为“CH”。 有下列物质: ①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[] 回答下列问题: (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。 (2)互为同系物的是。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 ⑷写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ IKMJC—COOH 题组一芳香烃的性质及应用 l^j]— 1•异丙苯[V]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是() A•异丙苯是苯的同系物 B•可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C•在光照条件下,异丙苯与C12发生取代反应生成的氯代物有三种 D•在一定条件下能与氢气发生加成反应 答案C 解析在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、 氯代物等。 2•(2018•西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒 性最大的一种强致癌物。 苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并⑻芘的说法中不正确 的是() B.苯并(a)芘与互为同分异构体 C•苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂 答案B 解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳 香烃,A正确;苯并(a)芘与分子式不同,不 属于同分异构体,B错误;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D正确。 题组二芳香烃的同分异构体 3.(2017广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是() A•甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B•与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C•含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D•菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物 答案B 解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确; B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇卜1 种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错误;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体: 正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。 ,则立方烷的 种,二氯代物有 4. (1)已知立方烷的键线式如图 分子式为,一氯代物有 种。 (2)已知金刚烷的键线式如图,可以看作四个 等同的六元环构成的空间构型。 则金刚烷的分子式为,一氯代物有种,二氯代物有种。 答案 (1)C8H813 (2)C10H1626 题组三芳香烃综合应用 5.(2017武汉二中期末)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃, 该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。 苯是一种重要的化工原料,下图是合成橡胶和 TNT的路线。 回答下列问题: (1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为。 (2)烯烃B的名称为;E的结构简式为 ⑶写出反应类型: 反应②;反应③ (4)写出反应①的化学方程式: (5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物,其一氯代物有种。 答案 (1)分馏 (2)乙烯CH2==CH—CH==CH2 (3)取代反应消去反应 ⑸6 解析 (1)苯溶解在煤焦油中,煤焦油中不同成分的沸点不同,故可通过分馏的方法得到苯。 (2)1个C8H9CI中有8个C,结合其反应物有苯,1个苯中有6个C,可知B为乙烯。 对比反 D为苯乙烯,故E为CH2==CH—CH==CH2°(3)B为CH2==CH2,与CI2反应生成CH2CICH2CI, 其环上一氯代物有4种,乙基上一氯代物有2种,共有6种。 考点三卤代烃 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 通式可表示为R—X(其中 R—表示烃基)。 ⑵官能团是卤素原子。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点: 比同碳原子数的烃沸点要高;— ⑵溶解性: 水中难溶,有机溶剂中易溶; (3)密度: 一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。 3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 卤代烃分子中X被水中 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX; 反应本质和通式 的一OH所取代,生成醇; 11 Y—— H2O R—CH2—X+NaOH―― 11 HX +NaOH―― 1 -C—I R—CH2OH+NaX +NaX+H2O 产生特征 引入一OH,生成含一OH的 化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的 不饱和键的化合物 (2)消去反应的规律 消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 1两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有 邻位碳原子 CH3CI 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ch3 CH3CCHCl1ch3 、 CHA'ld 2有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。 例如: 醇亠 ■-1――CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)+ NaCI+H20 R—C4ICHR II 3'扎型卤代烃,发生消去反应可以生成 醇 2NaOHCH三CHf+2NaBr+2H2O 4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3—CH==CH2+Br2>CHaCHBrCHgBr; CH.? CHCH: t 催化剂 CH3—CH==CH2+HBrHr; 催化剂 CH三CH+HCI―CH2==CHCI。 (2)取代反应 如乙烷与Cl2: CH3CH3+CI2 C2H5OH与HBr: C2H5OH+HBr――C2H5Br+H20。 光照 ——>CH3CH2CI+HCI (1)CH3CH2CI的沸点比CH3CH3的沸点高(V) (2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(V) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(X) (4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀(X) 以下物质中,按要求填空: 《_\—CHjBr ①’=/②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CWCHBrCH2CH3 ⑴物质的熔沸点由高到低的顺序是(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。 (3)物质④发生消去反应的条件为,产物 有。 ⑷由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有 答案⑴①〉④'②〉③ ⑵②④ ⑶氢氧化钠的醇溶液,加热CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O (4)消去反应、加成反应、水解反应 ⑸氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 1.(2017陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是 () A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C•发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案C 解析卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中卤原子 和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉,断①③键。 2.(2017•石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为 下列说法正确的是( A•M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B•N分子中所有原子共平面 C•Q的名称为异丙烷 D•M、N、Q均能与溴水反应 答案A 解析依题意,M、N、Q的结构简式分别为 Cl H3C—C—CH^ CEIri CHj IECCJICII, 。 求 M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物,丁烷有 2种同分异 构体: CH3CH2CH2CH3、 H汇('H—CH: 1 ,它们的一氯代物均有2种, 故丁烷的一氯代 物共有4种,除M夕卜,还有3种,A项正确;N分子可以看成乙烯分子中的 2个氢原子被甲 基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中所有原子不可能共平面,所以 N分子中所 有原子不可能共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项错误; M、Q不能与溴水反应,N 分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D项错误。 3•(2018大连二十四中月考)有两种有机物Q( Cfh Cih C1 CH. ),下列有 关它们的说法中正确的是() A•二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C•一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D•Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种 答案C 解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3: 1, A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有 2种,D项错误。 微专题 卤代烃在有机合成 中的应用 1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如: 匕辛刈――水叫山一醛或羧酸。 2.改变官能团的个数 NaOHBr2 如: CH3CH2Br――CH2==CH2>CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 CH3CHCH2CH3 亦小,NaOHHBrTj_ 如: CH2BrCH2CH2CH3—―^CH2==CHCH2CH3。 4.对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: z>i1_z>iid1-d1 HBr ChhCHCHOH 1 Br 氧化 CH3CHC()011 1 Br ①NaOH/醇,△ CH2—CHCH2OH > ②H/ CH2==CH—COOH。 1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。 工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下: |"X|CI2480〜530C以聚合丟以 乙烯―①^11,2-一氯乙烷|—②^|氯乙烯聚氯乙烯 反应①的化学方程式为,反应 类型为;反应②的反应类型为。 答案H2C==CH2+CI2―>CH2CICH2CI加成反应消去反应 解析由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知,1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙 烯。 2.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (一氯环己烷) (1)A的结构简式是,名称是。 (2)①的反应类型是: ③的反应类型是。 (3) 反应④的化学方程式是 (2) 取代反应加成反应 一/在Br2的CCI4溶液中发生加成反应得 转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 )具有咼 3.(2018黑龙江省黑河质检)立方烷(度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。 下面是立方烷衍生物I的一种合成路线: 回答下列问题: (1)C的结构简式为,E的结构简式为。 ⑵③的反应类型为,⑤的反应类型为 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为。 (4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。 立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。 答案 (1) (5)1(6)3 O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H 解析 (1) (2)由流程,及两种物质结构上的变 化推知该反应为取代反应,B属于卤代物,在碱的乙醇溶液中会发生消去反应,生成 ,由CtD, ,故C的结构简式为 ;由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。 ,故反应1的试剂与条件为Cl2/光照,反应3 可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根据同分异构体的概念,具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体,观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。 (5)立方烷的8个顶点各有1个H,完全相同,即只有1种H,故核磁共振氢谱中谱峰个数为 1。 (6)立方烷中有8个H,根据换元法,可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,而二硝基立方烷可能的结构共有3种,如下所示: 故六硝基立方烷可能的结构也有3种。 1.(2016北京理综,9)在一定条件下,甲
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