高中化学16同分异构和有机物命名.docx
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高中化学16同分异构和有机物命名
高二化学秋季班(教师版)
教师
日期
学生
课程编号
16
课型
同步
课题
同分异构和有机物命名
教学目标
1、了解同系物、同分异构现象和同分异构体。
2、了解烷烃的命名方法。
3、建立分子结构的空间概念,提高空间想象能力。
4、初步掌握学习和研究有机化学的方法。
教学重点
1、同系物、同分异构现象和同分异构体的概念理解。
2、系统命名法的方法步骤。
3、研究有机物的方法。
教学安排
版块
时长
1
知识梳理
50mins
2
课堂小憩
10mins
3
典例解析
50mins
4
师生总结
10mins
5
课后作业
40mins
一、同分异构现象
1.同分异构体
分子组成相同,而结构不同的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.烷烃的同分异构现象
(1)CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3无同分异构体
(2)丁烷有两种同分异构体:
正丁烷、异丁烷
(3)戊烷有三种同分异构体:
正戊烷、异戊烷、新戊烷
组成相同而结构不同,在性质上有什么差异呢?
看下列数据:
表一:
正丁烷和异丁烷的物理性质
熔点(℃)
沸点(℃)
液化时密度(g/cm3)
正丁烷
-138.4
-0.5
0.5788
异丁烷
-159.6
-11.7
0.557
表二:
正戊烷、异戊烷、新戊烷的物理性质
熔点(℃)
沸点(℃)
液化时密度(g/cm3)
正戊烷
-130
36.1
0.6262
异戊烷
-159.9
27.8
0.6201
新戊烷
-16.5
9.5
0.6135
可以发现它们的物理性质相差很大。
规律:
(1)随着碳原子数的增加,熔沸点总体_____________________,密度增大,因为碳原子数的增加,分子量___________,分子间作用力______________。
(2)碳原子数相同时,支链___________,熔沸点一般______________,密度越小,因为支链多,分子间越____________,分子间的作用力______________。
【答案】
(1)升高增大增加
(2)越多越低难靠近较弱
3.同位素、同位异形体、同系物、同分异构体四个概念之间的比较
概念
内涵
比较的对象
实例
同位素
质子数相同,中子数不等的原子之间
原子
氕、氘、氘
同素异形体
由同一种元素形成的不同种单质
单质
白磷、红磷
同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
有机化合物
CH4、C2H6
同分异构体
具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH3
4.理解:
三个相同——分子式、分子组成、相对分子质量
二个不同——结构不同性质不同
二、烷烃的同分异构体书写
1.书写方法
烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构),其书写技巧可用"减链法":
(1)主链由长到短(最短碳链为(n+1)/2n为奇数,(n+2)/2n为偶数数)
(2)支链由整到散
(3)位置由心到边(一边走,不到端)
(4)排布由对到邻到间
以C7H16为例:
①先写最长的碳链:
②减少1个C,依次加在第②、③个C上(不超过中线):
③减少2个C:
a.组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):
b.分为两个-CH3
两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):
两个-CH3在不同的碳原子
思考:
写出己烷的不同结构。
(同分异构现象在有机化学中普遍存在。
)
2.等效氢(原子)
(1)概念:
机物分子中位置等同的氢叫等效氢
(2)判断方法:
碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。
(3)判断某种烃的一氯代物种类
例:
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
【方法提炼】
等效氢法——找准称轴、点、面
【练习】
1.请写出常见10个碳原子以内的烷烃的一卤取代物只有一种的结构简式
CH4CH3CH3
2.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3【答案】D
二、烷烃的命名
烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法两种。
1.习惯命名法
一般只适用于简单、含碳较少的烷烃,基本原则是:
(1)根据分子中碳原子的数目称“某烷”。
碳原子数在十以内时,用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数在十个以上时,则以十一、十二、十三……表示。
例如:
(2)为了区别异构体,直链烷烃称“正”某烷;在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃,称“异”某烷;在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃,称“新”某烷。
例如:
戊烷的三种异构体,分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2.烷基的命名
烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。
烷基的名称由相应的烷烃命名。
常见烷基如下:
CH3—CH3CH2—
甲基乙基
CH3CH2CH2—(CH3)2CH—
丙基异丙基
烷基通式为CnH2n+1,通常用R-表示,所以烷烃也可用RH表示。
对于结构比较复杂的烷烃,应使用系统命名法。
3.系统命名法
直链烷烃的系统命名法与习惯命名法相同,只是把“正”字取消。
对于结构复杂的烷烃,则按以下原则命名。
(1)在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数叫做某烷。
主链以外的其它烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。
例如:
正确的选择是2,不是1
(2)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。
将支链的位置和名称写在母体名称的前面,阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线“-”隔开。
例如:
3-甲基丁烷
(3)如果含有几个相同的取代基时,要把它们合并起来。
取代基的数目用二、三、四表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用逗号隔开。
例如:
2,2,3-三甲基己烷
(4)如果含有几个不同取代基时,取代基排列的顺序,是将“次序规则”所定的“较优”基团列在后面。
2-甲基-4-乙基己烷
(5)当主链上有几个取代基,并有几种编号的可能时,应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。
所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号的系列,则逐次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。
例如:
2,2,3,5-四甲基己烷
上述化合物有两种编号方法,从右向左编号,取代基的位次为2,2,3,5;从左向右编号,取代基的位次为2,4,5,5。
逐个比较每个取代基的位次,第一个均为2,第二个取代基编号分别为2和4,因此应该从右向左编号。
又如:
2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷(而不是2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷)
小结:
1.命名步骤:
(1)找主链---最长的主链;
(2)编号-----靠近支链(小、多)的一端;
(3)写名称----先简后繁,相同基请合并.
2.名称组成:
取代基位置-----取代基名称-----母体名称
3.数字意义:
阿拉伯数字-------取代基位置
汉字数字---------相同取代基的个数
【练习】
1.将上述已经写出的己烷的同分异构体进行命名。
江南制造的有机化学译名
甲午战争以前,我国最具影响力的有机化学名词编译机构是江南制造翻译馆,该翻译了不少与化学相关的书籍其中大多数是傅兰雅(JohnFryer,1839—1928年)和徐寿(1818—1884年)合作的成果。
二公对有机化学命名以《化学鉴原》和《化学鉴原续编》为代表。
二公采用音译的方法命名有机物。
例如,化合物类名,proteins(蛋白质)译作“布路的以尼”,Ethers(醚)译作“以脱类”;化合物中,aniline(苯胺)译为“阿尼里尼”,ether(乙醚)译为“以脱”,methylsalicylate(水杨酸甲酯)译为“米以脱里晒里西里第”,toluene(甲苯)译为“多路阿里”等等。
其翻译见解反映在《化学鉴原续编》中:
“惟是前编之原质六十有四,杂质以类相从,故能有条不紊。
兹编之原质惟四,而杂质更繁,西人取名之义,或以地,或以人,或形性,或色味,聚众音而成文,取众名而成章。
截译从简,挂漏必多,若循前编之例,则炭轻养淡交互无几,虽有分剂之识别,而繁难者又难于悉数。
故当全译其音,而详其形性。
中国有其物者注之,无者阙之,学者可考其形性而想象其物。
如有其物又可试验其理。
若以西名之繁冗为嫌,宜广求中国之物。
”
然,编译有机物质时,规定了一些统一的文字,例如,-ne为“尼”,-l为“里”,me-为“迷”等。
此外,还尽可能探寻有机物的来源,令学习者理解、接受,如“柠檬酸”、“草酸”等沿用至今,然而,这些译名与有机物的系统译名无关。
此后一段时间,我国化学书刊一直沿用音译法命名有机物。
1887年出版的《西药大成中西名目表》一书基本上采用音译的方法命名有机化合物,例如Cinchonia(去甲氧基奎宁硷,金鸡宁)译成“金鸡哪以亚”,Cinchonicine(辛可毒)译成“金鸡哪以西尼”。
1906年的《质学课本》按分子式命名有机化合物,另下注其西名的音译名称,例如,ethylene(乙烯,CzH;)译为炭二轻四,下注“以脱里尼”。
整体而言,19世纪的中文有机化学名词并没有形成一套系统。
1877年,中国的各个基督教会在上海召开第一次会议,决定成立一个编译教会教科书的机构——益智书会,用以负责各领域术语的译订和统一工作,其化学名词方面的负责人是傅兰雅。
然而,益智书会在1901年出版的《化学词汇与名词(ChemicalTermsandNomenclature)只命名了无机化学名词,并没有命名有机化学名词。
有机物的系统命名,直到1908年虞和钦出版《有机化学命名草》才初步得以实现。
知识点1:
同分异构
【例1】互为同分异构体的物质不可能()
A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的结构
C.具有相同的通式D.具有相同的分子式
【答案】★
【解析】B
变式1:
下列各物质属于同分异构体的是()
A.612C和613CB.O2和O3
C.CH2(CH3)2和CH3CH2CH3D.(CH3)2CHC2H5和C(CH3)4
【难度】★★
【答案】D
变式2:
下列烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的分子式可以是()
A.C5H12B.C4H10C.C3H8D.C6H14
【难度】★★
【答案】A
变式3:
分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有多少种()
A.3种B.4种C.5种D.6种
【难度】★★★
【答案】A
知识点2:
烷烃的命名
【例1】CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是()
A.1,3―二甲基戊烷B.2―甲基―3―乙基丁烷
C.3,4―二甲基戊烷D.2,3―二甲基戊烷
【难度】★★
【答案】D
变式1:
对于烃
,的命名正确的是()
A.4—甲基—4,5—二乙基己烷B.3—甲基—2,3—二乙基己烷
C.4,5—二甲基—4—乙基庚烷D.3,4—二甲基—4—乙基庚烷
【难度】★★★
【答案】D
变式2:
下列各结构式共代表几种化合物?
用系统命名法命名。
【难度】★★★
【答案】a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷
【例2】下列有机物的名称正确的是()
A.2,3―二甲基丁烷B.1,3,5―三甲基己烷
C.2―甲基―4―乙基戊烷D.2―乙基丙烷
【难度】★★
【答案】A
变式1:
写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷
e.2,2,3-三甲基戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷
【难度】★★★
【答案】
1、什么是烃基?
试写出甲基和乙基的电子式。
2、什么是同分异构体?
碳原子数相同时同分异构体之间的熔点和沸点有什么特点?
3、甲烷、乙烷、丙烷有同分异构体吗?
4、归纳系统命名法的方法,在命名中,取代基的位置数能否为‘1’?
课后作业
1.互为同系物的物质,一定具有()
A.相同的性质B.相似的结构C.相同的相对分子量D.相同的分子式
【难度】★
【答案】B
2.下列各烷烃发生光化卤化后,只能生成一种一卤代烷的是()
A.2,2-二甲基丙烷B.2-甲基丙烷C.2,2-二甲基丁烷D.乙烷
【难度】★★
【答案】A
3.下列各组物质互为同系物的一组是()
A.CH4和
B.
和
C.C2H4和C3H4D.
和
【难度】★★
【答案】A
4.(双选)C6H14的各种同分异构体中,烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物数目与下列叙述相符的是()
A.2个-CH3,能生成4种一氯代物B.3个-CH3,能生成4种一氯代物
C.3个-CH3,能生成5种一氯代物D.4个-CH3,能生成4种一氯代物
【难度】★★★
【答案】BC
5.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
【难度】★★
【答案】A
6.当今化学界关注的热点之一的C60,它可以看成是金刚石的()
A.同素异形体B.同分异构体C.同位素D.同系物
【难度】★★
【答案】A
7.下列各组物质中互为同分异构体的是()
A.1H与2HB.O2与O3C.丙烷与环丙烷D.正丁烷与异丁烷
【难度】★★
【答案】D
8.分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是()
A.5种B.6种C.7种D.8种
【难度】★★★
【答案】D
9.下列表示的是丙基的是()
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2―D.(CH3)2CH-
【难度】★
【答案】B
10.下列关于有机物的命名中不正确的是()
A.2,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷
【难度】★★
【答案】C
11.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
【难度】★★
【答案】CD
12.下列有机物的系统命名中正确的是()
A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷D.3,5-二甲基己烷
【难度】★★
【答案】B
13.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
【难度】★★
【答案】A
14.下列烷烃的命名是否正确?
若有错误加以改正。
(1)
2—乙基丁烷
(2)
3,4—二甲基戊烷
(3)
5—甲基—4,6三乙基庚烷
【难度】★★
【答案】
(1)命名错误,选错了主链,正确的是:
3—甲基戊烷。
(2)命名错误,编号错
误,不符合之和最小原则,正确的是:
2,3—甲基戊烷。
(3)命名错误,不仅选错了主链,编号也是错误的。
正确的是3,4—二甲基—5,5—二乙基辛烷。
15.按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容:
(1)
名称是___________________,它的一卤代物有_____________种同分异构体;
(2)1mol该烃完全燃烧需消耗O2_____________mol。
【难度】★★
【答案】
(1)3,4—二甲基辛烷9
(2)18
16.写出下列烷烃的结构简式:
(1)2,3,3—三甲基戊烷:
_________________________________
(2)2,3—二甲基—3—乙基戊烷
_________________________________
(3)2,5—二甲基—3—乙基己烷
_________________________________
(4)2,2—二甲基—4—乙基庚烷
__________________________________
【难度】★★
【答案】
(1)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
(2)CH3CH(CH3)C(CH3)(C2H5)CH2CH3
(3)CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3
(4)CH3C(CH3)2CH2CH(C2H5)CH2CH2CH3
17.给下列烷烃进行系统命名:
(1)
________________________;该烷烃的一氯代物种数为_____种;
(2)(CH3CH2)2CHCH3________________________________;该烷烃的一氯代物种数为_____种。
【难度】★★
【答案】
(1)2,3,5—二甲基—3乙基庚烷10
(2)3—甲基戊烷4
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- 高中化学 16 同分异构 有机物 命名
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