高中有机化学整理级开学.docx

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高中有机化学整理级开学

卤代烃

一、结构特点和通式：

1、官能团：

—X（X=Cl、Br等）{名称：

}

2、分类：

氟代烃、氯代烃、溴代烃；一卤代烃、二卤代烃，多卤代烃。

二、物理性质：

溶解性：

密度：

熔沸点：

三、化学性质：

1、水解反应：

（条件：

）

CH3CH2Br水解

水解

附：

卤代烃的检测：

先在热的NaOH的水溶液中水解，再用，最后加入AgNO3溶液，若沉淀为淡黄色则为溴代烃；或为白色沉淀则为氯代烃。

（利用卤代烃的消去反应也可以检测卤代烃中的卤素原子。

）

2、消去反应：

（条件：

）

CH3CH2Br消去

消去

如何验证溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液的消去反应有乙烯生成？

思考：

哪些卤代烃能发生水解反应，哪些卤代烃能发生消去反应？

乙醇醇类

一、结构特点和通式：

1、官能团：

2、饱和一元醇的通式：

或者

3、分类：

一元醇、二元醇、多元醇。

二、物理性质：

1、甲醇、乙醇、丙醇等能与水混溶，为什么？

甲醇有剧毒。

高级醇在水中溶解度很小甚至不溶于水。

为什么？

2、饱和一元醇随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。

思考：

1、甘油为什么可作润肤剂？

2、醇中的氢键对醇的物理性质产生了哪些影响？

（49页）

三、化学性质：

1、与活泼金属反应：

CH3CH2OH+Na

+Na

2、消去反应：

CH3CH2OH

；CH3CH2CH2OH

注意：

1、在发生消去反应的同时，也有副产物醚生成。

2、能发生消去反应的醇结构有何特点？

3、乙醇的氧化反应：

（1）燃烧：

CH3CH2OH+3O2

2CO2＋3H2O

（2）大多数醇能使酸性KMnO4溶液缓慢褪色。

醇还能被酸性重铬酸钾溶液氧化。

（52页）

（3）催化氧化：

CH3CH2OH+O2

+O2

醇氧化的特点：

R—CH2OH一般被氧化生成R—CHO；

一般被氧化生成

；

一般不被氧化。

4、乙醇的酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

5、乙醇与HX的取代：

CH3CH2OH＋HBr（浓）

四、其它：

乙二醇、丙三醇能与水任意比混溶；均可用作抗冻剂。

-OH是重要的亲水基。

五：

同分异构体。

相同碳原子的醇和醚互为类别异构

请写出C5H12O的所有同分异构（若为醇，请命名）

酚一、结构特点：

1、定义：

—OH与苯环直接相连的烃的衍生物，属于酚类。

2、结构：

由于苯环是个吸电子基团，将—OH上的电子拉向苯环，从而使—OH上的O—H键容易断裂而显酸性，同时也使与—OH的邻、对位比较活泼，容易发生取代。

二、苯酚的物理性质：

苯酚是无色的有毒晶体，因在空气中被氧化而呈。

常温时在水中的溶解度不大，易溶于等有机溶剂，但在65℃以上能与水任意比混溶。

少量的苯酚溶液可以用于消毒。

思考：

苯酚与水的乳浊液如何分离？

如何洗涤沾有苯酚的试管？

苯酚沾到手上如何处理？

三、苯酚的化学性质：

1、弱酸性：

酸性介于H2CO3和HCO3－之间，不能使指示剂变色。

苯酚的电离：

＋

+NaOH

+Na2CO3

（能放二氧化碳吗？

与碳酸氢钠反应吗？

）

ONa+CO2（少）+H2O

（与量有关吗？

）

思考：

1、向硅酸钠、偏铝酸钠、次氯酸钠、次氯酸钙溶液中分别通入二氧化碳反应是怎样的？

2、等物质的量浓度的碳酸钠、醋酸钠、苯酚钠、氢氧化钠的PH由大到小的顺序是？

3、苯酚能与金属钠反应吗？

2、与浓溴水的取代：

+Br2

（反应条件与苯、乙烯、甲苯对比）

如何操作才能观察到现象？

如何除去苯中的苯酚？

3、氧化反应：

（1）燃烧：

+7O2

6CO2+3H2O

（2）能与酸性KMnO4等强氧化剂作用。

4、与H2的加成：

+H2

5、苯酚遇Fe3＋显紫色，其它酚类遇Fe3＋也会显色。

四：

同分异构体：

相同碳原子数的酚，醇，醚互为类别异构

请写出C9H12O含苯环的酚，醇，醚的同分异构体：

乙醛，醛类

一、结构特点：

1、官能团：

—CHO。

2、通式：

或者

二、醛的物理性质及用途：

乙醛为无色有刺激性气味的，沸点：

20.6℃，能与水以任意比混溶。

甲醛常温时为，能与水混溶，35%—40%的甲醛溶液为溶液。

醛类是使细胞高度致畸、致癌的物质。

三、化学性质：

1、还原反应：

（有机物的反应为还原反应，的反应为氧化反应）

CH3CHO＋H2

2、氧化反应：

（1）燃烧：

2CH3CHO＋5O2

4CO2＋4H2O

（2）催化氧化：

CH3CHO＋O2

（3）特殊氧化：

①CH3CHO＋Ag（NH3）2OH

HCHO＋4Ag（NH3）2OH

HCHO＋2Ag（NH3）2OH

如何配制银氨溶液？

并写出反应方程式

②CH3CHO＋Cu（OH）2

如何配制新制氢氧化铜？

③CH3CHO＋Br2＋H2O

CH3COOH＋2HBr（醛基能因为氧化还原与溴水褪色）

醛还能使酸性高锰酸钾溶液褪色

附：

注意：

定量关系能够与银氨溶液、新制的Cu（OH）2反应包括：

醛类、HCOOH、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。

一般1molR-CHO~2molAg，在一元醛中只有1molHCHO完全反应会产生4molAg。

四：

同分异构体：

相同碳原子数的醛和酮互为类别异构

请写出C5H10O含醛类和酮类的所有同分异构体

思考：

酮的化学性质有哪些？

乙酸，羧酸和酯

一、羧酸的结构特点：

1、官能团：

—COOH。

2、通式：

或者

二、乙酸物理性质及用途：

乙酸为无色有刺激性气味的液体，能与水以任意比混溶。

三、乙酸化学性质：

1、酸性：

（HCOOH>CH3COOH>H2CO3>

>HCO3->醇）

①与指示剂变色：

遇石蕊变红

②与活泼金属反应：

2CH3COOH+Mg=（CH3COO）2Mg+H2↑

③与碱反应：

CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

④与碱性氧化物反应：

2CH3COOH+CaO=（CH3COO）2Ca+H2O

⑤与某些盐反应：

CH3COOH+NaHCO3=

2、酯化反应：

非常重要

CH3CH2OH＋CH3COOH

HOCH2－CH2OH＋HOOC－COOH

酯化成环

2

酯化成环

nHOCH2－CH2OH＋nHOOC－COOH

n

酯化反应实验：

1、加入试剂的先后顺序：

2、浓硫酸的作用：

3、饱和碳酸钠的作用：

4、如何防倒吸？

5、为了提高酯的产量，实验可采取哪些措施？

四、酯的水解：

1、酯的结构特点：

官能团：

2、物理性质：

低级酯是具有气味的液体，密度一般比水，并难溶于水，易溶于有机溶剂，日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOCH2CH3＋NaOH

（酯在碱性条件下可以完全水解）

＋2NaOH

＋2NaOH

与NaOH反应：

一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；

R─X~NaOH；~2NaOH。

五．同分异构体。

相同碳原子的羧酸和酯互为类别异构

请写出C6H10O2的羧酸和酯类异构体并命名

糖类

人们每天摄取的热量约有75%来自糖类。

一、单糖：

葡萄糖和果糖（C6H12O6），互为同分异构体。

其中人的血液中含质量分数为0.1%的葡萄糖，叫血糖。

＋2Ag（NH3）2OH

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

＋2Cu（OH）2

＋Cu2O↓＋2H2O

二、二糖：

蔗糖和麦芽糖（C12H22O11），互为同分异构体。

在酸性条件下，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和１mol果糖；1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖。

麦芽糖是还原性糖，可以与银氨溶液、新制的Cu（OH）2在加热时反应。

三、多糖：

淀粉和纤维素（C6H10O5）n

淀粉和纤维素都是天然高分子，都不是还原性糖，它们的水解产物都是葡萄糖。

纤维素分子是由很多单糖单元构成的，每一个单糖单元有3个醇羟基，可和醋酸、硝酸反应生成胶棉和火棉。

油脂

油脂属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯。

是维持生命活动的一种备用能源。

油脂的结构可表示为：

一、油脂的氢化：

（便于油脂的保存和运输）

+3H2

二、油脂的水解：

+3H2O

3C17H35COOH+

+3NaOH

3C17H35COONa+

（油脂通过皂化反应生成的高级脂肪酸的钠盐可用于制肥皂）

蛋白质

一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质有关，蛋白质是天然高分子。

蛋白质在人体中水解成氨基酸，氨基酸被人体吸收后重新结合成人体所需的各种蛋白质。

一、蛋白质的性质：

1、盐析：

可利用盐析提纯分离蛋白质，盐析是可逆的。

2、变性：

蛋白质与重金属离子的盐，醛类，醇类，紫外线等作用会变性死亡，不可逆。

3、颜色反应：

某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

4、灼烧有味：

灼烧有烧焦羽毛的味道。

二、酶

酶是一种特殊的蛋白质，有以下特点：

1、条件温和，不需要加热。

2、具有高度的专一性。

3、具有高效催化作用。

专题三．有机反应类型梳理

1.取代

2,加成

3.消去

4.氧化

5.还原

6.酯化

7.水解

8.聚合：

加聚

9.缩聚

专题四：

常见试剂及定量总结：

推断题题眼

1.常见的实验现象与相应的结构：

（1）遇溴水褪色：

物理褪色

化学褪色

（2）遇FeCl3溶液显紫色：

（3）遇石蕊试液显红色：

（4）与Na反应产生H2：

（5）与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：

（6）与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

（7）与NaOH溶液反应

（8）发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

（9）常温下能溶解Cu（OH）2：

（10）能氧化成羧酸的醇：

（11）能水解：

（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：

2.常见反应的定量关系：

由反应中量的关系确定官能团的个数；

（1）与X2、HX、H2的反应：

取代（H-X2）；加成（C═C---X2或HX或H2；C≡C---2X2或2HX或2H2；苯环--3H2）

（2）银镜反应：

─CHO~2Ag；（注意：

HCHO~4Ag）

（3）与新制的Cu（OH）2反应：

─CHO~2Cu（OH）2；─COOH~

Cu（OH）2

（4）与钠反应：

─OH~

H2

（5）与NaOH反应：

一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；

R─X~NaOH；~2NaOH。

专题五：

有机物的鉴别，分离和提纯

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

蒸馏

Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑

（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠）

溴的四氯化碳

溶液

洗涤萃取分液

Br2+2I-==I2+2Br-

苯

（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸

（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液

洗涤

分液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

溴苯

（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

FeBr3溶于水

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯

（苯、酸）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

蒸馏水

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐

盐析

——————————————

专题六：

有机实验总结

一、实验室制乙烯

1.原理：

2.试剂

3.装置：

如右图。

4.注意点及杂质净化：

①温度计应该放在

②药品混合次序为：

加碎瓷片作用

③加热时要注意

④气体中常混有杂质可通过除去；

请设计全套装置检验反应的产物

⑤收集：

⑥浓硫酸的作用为

二.实验室制乙炔

1.原理：

2.试剂

3.装置：

如右图。

4.注意点及杂质净化：

①能用启普发生器制乙炔吗？

：

原因是

②如何控制反应速度：

③杂质：

气体中常混有，可通过溶液除去

④收集：

三、制溴苯

1原理

2.装置

3.注意点及杂质净化

①加药品次序：

②催化剂：

③反应现象为：

④除杂：

如何得到纯净的溴苯？

⑤长导管作用：

⑥如何检验该反应为取代反应：

四、制硝基苯

1原理

2.装置

注意加热方式

3.注意点及杂质净化

①长导管作用：

②除杂和分离：

如何得到纯净硝基苯

五、银镜反应

实验操作：

1.银氨溶液的制备

操作：

化学和离子方程式

2.银镜反应

操作：

反应方程式

注意点

银氨溶液的配制：

实验成功的条件：

试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：

用硝酸溶解；

六、乙醛与新制Cu（OH）2

实验操作：

1.新制氢氧化铜的制备：

操作：

化学和离子方程式

2.加入乙醛加热：

操作：

反应方程式

实验成功的关键：

七、乙酸乙酯

1原理

2.装置

3.注意点及杂质净化

①加入药品的次序为

②加碎瓷片作用：

浓硫酸的作用是

③饱和碳酸钠溶液作用：

⑤如何分离乙酸乙酯，乙酸和乙醇

九、溴乙烷消去反应产物的检验：

：

卤代烃卤原子的检验：

方法是：

十.科学探究：

比较酸性强弱的实验设

CH3COOH、

及H2CO3的酸性强弱，设计装置确定酸性强弱。

ABC

必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质

难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。

1、含碳不是有机物的为：

CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

常见气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]亦为气态

②衍生物类：

一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷：

无味；乙烯：

稍有甜味（植物生长的调节剂）

☆液态烯烃：

汽油的气味；乙炔：

无味

☆苯及其同系物：

特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆C4以下的一元醇：

有酒味的流动液体；乙醇：

特殊香味

☆乙二醇、丙三醇（甘油）：

甜味（无色黏稠液体）

☆苯酚：

特殊气味；乙醛：

刺激性气味；乙酸：

强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯：

芳香气味；丙酮：

令人愉快的气味

二、必记重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机物：

①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类

注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：

纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

有机物：

含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

羧酸铵、氨基酸、蛋白质。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

（双2银渐氨，白沉恰好完）

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）

CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH3）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH3）2OH～4Ag

6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。

配法（碱10铜2毫升3），反应条件：

检验醛基必加热。

有关反应方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2

CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：

-CHO～2Cu（OH）2～Cu2O↓；—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是