化学精品 选择性必修三 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时.docx

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化学精品选择性必修三第四节羧酸羧酸衍生物第2课时

第2课时　羧酸衍生物

学业水平目标

核心素养对接

1.了解酯的结构特点及性质，了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。

2．理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质及在生命活动中的作用，了解肥皂的去污原理。

3．认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。

微观探析：

酯、油酯、酰胺的组成和结构特点

模型认知：

乙酸乙酯的主要性质

科学探究：

酯的水解反应实验

『知识梳理』

知识点一、酯

1．相关概念

（1）羧酸衍生物：

羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。

（2）酯：

羧酸分子中羧基上的羟基被—OR取代后的生成物。

2．物理性质

（1）气味、状态：

低级酯是具有芳香气味的液体。

（2）密度：

比水小。

（3）溶解性：

难溶于水，易溶于有机溶剂。

3．存在和用途：

水果等中广泛存在，常用作酯类香料。

4．化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）

（1）酸性条件：

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH。

（2）碱性条件：

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH。

[微思考]

1．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大？

答案　乙酸乙酯水解生成的乙酸在碱性条件下被碱中和，减小了乙酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。

知识点二、油脂

1．结构

2．分类

油脂

3．化学性质

（1）水解反应

①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为：

。

②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应的化学方程式为：

。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

（2）油脂的氢化

油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：

，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

[微判断]

2．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点（√）

（2）油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高（√）

（3）天然油脂都是高分子化合物（×）

（4）植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂（×）

（5）天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的（×）

（6）所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应（√）

（7）能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（√）

知识点三、胺、酰胺

1．胺

（1）定义：

烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R—NH2。

（2）官能团：

—NH2。

（3）常见的胺：

甲胺：

CH3NH2　　苯胺：

（4）化学性质

胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应：

。

苯胺盐酸盐

（5）用途：

常用的化工原料。

2．酰胺

（1）定义：

酰胺是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代得到的化合物。

（2）结构通式：

，其中

叫做酰基，

叫做酰胺基。

（3）常见酰胺

常见的酰胺有乙酰胺（

）、苯甲酰胺（

），N，N－二甲基甲酰胺

等。

（4）化学性质

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。

如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。

RCONH2＋H2O＋HCl

RCOOH＋NH4Cl，

RCONH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑。

（5）用途：

酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。

探究一　酯的结构与性质

[探究素材]

1．酯的通式：

2．酯类水解的规律

[探究题目]

1．某有机物的结构是

，关于它的性质的描述正确的是（　　）

①能发生加成反应　②能溶解于NaOH溶液中　③能水解生成两种酸　④不能使溴的四氯化碳溶液褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确

解析　题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。

因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

答案　D

2.

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，

　可通过如下图所示的路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是

________________________________________________________________。

（2）B―→C的反应类型是____________________________________________。

（3）E的结构简式是　　　　。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

________________________________________________________________。

（5）下列关于G的说法正确的是　　　　（填字母）。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应

d．分子式是C9H6O3

解析　

（1）A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；（3）D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为

；要注意（4）F与过量NaOH反应，其水解成的（酚）羟基也会与NaOH反应。

（5）G的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环，可与4molH2加成；由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。

故正确选项有a、b、d。

答案　

（1）CH3CHO　

（2）取代反应

（3）

（4）

＋3NaOH

＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

（5）a、b、d

[探究素材]

1．甲酸

2．甲酸酯

[探究题目]

3．只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（　　）

A．新制生石灰B．新制银氨溶液

C．浓溴水D．新制氢氧化铜

解析　各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入少量新制氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把4种物质分成两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来。

而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。

新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，也无法进行区分。

使用浓溴水也无法进行鉴别。

答案　D

探究二　油脂的化学性质

[探究题目]

4．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是（　　）

A．软脂酸甘油酯B．油酸甘油酯

C．硬脂酸甘油酯D．油酸

解析　酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。

不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。

答案　B

5．下列物质

（1）属于简单甘油酯的是（填序号，下同）　　　　，属于混合甘油酯的是　　　　。

（2）①发生皂化反应的化学方程式为____________________________________。

（3）③发生氢化反应的化学方程式为_________________________________。

解析　①中三个烃基相同，为简单甘油酯；②、③中分别有两种烃基为混合甘油酯。

结构①中有官能团

，故能在NaOH溶液中发生水解反应。

③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。

答案　

（1）①　②③

（2）

＋3C17H35COONa

（3）

[名师点拨]

酯和油脂的区别

（1）酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

（2）天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．植物油不可以制肥皂

B．因为油脂都是混甘油酯，所以没有固定的熔、沸点

C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油

D．鱼油（主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸）不是油脂

解析　A项，植物油属于油脂，可以制肥皂；B项，油脂也可能是单甘油酯；C项，碱不一定是NaOH也可能是KOH，生成钾盐。

答案　D

2．油脂是重要的工业原料。

关于“油脂”的叙述错误的是（　　）

A．不能用植物油萃取溴水中的溴

B．皂化是高分子生成小分子的过程

C．和H2加成后能提高其熔点及稳定性

D．水解可得到丙三醇

解析　植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有双键能够与溴反应，A正确；皂化反应是油脂的碱性水解，反应的主要产物为高级脂肪酸盐和甘油，不是高分子化合物，B错误；油脂和H2加成后，油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D正确。

答案　B

3．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（　　）

A．乙酸B．乙酸乙酯

C．苯D．汽油

解析　A项，乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。

答案　B

4.

在水溶液中存在平衡：

，当

与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的产物是（　　）

解析　因乙酸在水溶液中存在平衡，故乙酸有两种存在形式：

和

。

乙酸和乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应：

＋CH3CH2OH

＋H2O、

＋CH3CH2OH

＋H

O，故B项不可能。

答案　B

5．分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有　　　　　　　　　　　　　　，属于酯的有　　　　　　　　（填结构简式）。

答案　CH3CH2CH2COOH、　

HCOOCH2CH2CH3、

、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3

[基础巩固]

1．下列关于油脂的叙述中不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

解析　天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

答案　D

2．下列有机物中，属于油脂的是（　　）

解析　油脂的结构可表示为

，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且必须含有

结构，故只有选项C符合题意。

答案　C

3．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（　　）

A．（C25H51COO）3C3H5B．（C25H39COO）3C3H5

C．（C26H41COO）3C3H5D．（C26H47COO）3C3H5

解析　因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含26个碳的饱和一元酸的分子式为C26H52O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H原子，故其分子式为C26H40O2，结构简式为C25H39COOH。

答案　B

4．下列各组物质，既不是同系物又不是同分异构体的是（　　）

A．软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯

B．甲酸甲酯和乙酸

C．苯甲醇和对甲基苯酚

D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯

解析　根据同分异构体及同系物的定义可推知A项中两者属于同系物；B项中两者属于同分异构体；C项中两者属于同分异构体；只有D项，油酸甘油酯中含有双键，与乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分异构体，符合题意。

答案　D

5．油脂

能发生的反应有（　　）

①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．仅①⑤B．仅①②③④

C．仅①④⑤⑥D．全部

解析　根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。

答案　D

6．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知

，又知C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

解析　A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、（CH3）2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。

答案　C

7．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（　　）

A．反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝

B．反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红

C．反应后的溶液静置，分为两层

D．反应后的溶液静置，不分层

解析　皂化反应完成前后溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸变蓝，不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成；油脂难溶于水，皂化反应完成前会出现分层现象，皂化反应完成时油脂全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂皂化反应基本完成的实验现象：

反应后的溶液静置，不分层，D正确。

答案　D

8．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5

解析　由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O

1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合原子守恒可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。

答案　A

9．油脂在碱性条件下的水解产物是甘油和高级脂肪酸盐（高级脂肪酸为弱酸）。

下列可以鉴别矿物油（如直馏汽油）和植物油的正确方法是（　　）

A．加水振荡，观察是否有分层现象

B．加乙醇振荡，观察是否有分层现象

C．加新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀产生

D．加入溴水，观察溴水是否褪色

解析　植物油中含不饱和烃基，直馏汽油中无不饱和烃基，可用溴水鉴别，故选D。

答案　D

10．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

解析　题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键（

）有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。

A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和双键的特性。

答案　C

[能力提升]

11．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

（1）该化合物的种类是　　　　（填字母，下同）。

A．烯烃B．酯

C．油脂D．高分子化合物

（2）该化合物的密度　　　　。

A．比水大B．比水小

（3）该化合物常温下的状态为　　　　。

A．液态B．固态

C．气态

（4）与该物质能反应的物质有　　　　。

A．NaOH溶液B．碘水

C．乙醇D．乙酸

E．H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式（任写一个）：

__________________________________________________________。

答案　

（1）BC　

（2）B　（3）A　（4）ABE

＋3NaOH

3CH3（CH2）7CH===CH（CH2）7COONa＋

（其他合理答案均可）

12．油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：

已知：

A的分子式为C57H106O6，1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。

经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为n（C）∶n（H）∶n（O）＝9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：

　　　　。

（2）写出反应①的反应类型：

　　　　；C的名称（或俗称）是　　　　。

（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。

下列有关说法不正确的是　　　　（填字母）。

a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油

b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病

c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂

d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应

（4）D和足量金属钠反应的化学方程式为_______________________________

___________________________________________________________。

解析　

（1）假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。

（2）油脂的水解是取代反应，A的水解可以表示成：

C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3（甘油）＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知，C的分子式为C18H36O2，结合C是饱和直链脂肪酸可知，C的结构简式为CH3—（CH2）16—COOH，是硬脂酸。

（3）氢化油又称人造奶油，故a正确；反式脂肪酸甘油酯摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故b正确；氢化油的制备原理是油脂中的双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂，故c正确；油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d错误。

（4）油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，甘油含有羟基，羟基能与钠反应：

2C3H5（OH）3＋6Na―→2C3H5（ONa）3＋3H2↑。

答案　

（1）C18H32O2　　

（2）取代反应（或水解反应）　硬脂酸　（3）d

（4）2C3H5（OH）3＋6Na―→2C3H5（ONa）3＋3H2↑

13．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应时的步骤如下：

（1）在圆底烧瓶中装入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氢氧化钠，5mL水和10mL酒精。

加入酒精的作用是______________________________。

（2）隔着石棉网给反应混合物加热约10min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为　　　　（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。

（3）向所得混合物中加入　　　　，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在　　　　层，这个操作称为　　　　。

（4）图中长玻璃导管的作用为_______________________________。

（5）写出该反应的化学方程式：

____________________________________。

解析　

（1）加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。

反应的化学方程式为

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

。

（2）得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体。

（3）当加入电解质（如食盐）胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。

答案　

（1）溶解硬脂酸甘油酯　

（2）胶体　（3）食盐细粒　上　盐析　（4）导气兼冷凝回流

（5）

＋3NaOH

3C17H35COONa＋