烯烃的知识点总结.docx
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烯烃的知识点总结
第三节乙烯烯烃
•教学目的:
1、了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的化学性质和实验室制法。
2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。
3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点,
以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。
•教学重点:
乙烯的化学性质。
•教学难点:
乙烯的结构以及与化学性质的关系。
教学过程:
[引入]何谓烷烃?
其通式如何?
它属于何类烃?
(饱和链烃)
与此相”对应就应该有不饱和烃。
另外有机物之所以种类繁多,除了存在大量的同分异构现象,在有机物中碳原子除了可以形成C—C,还可能形成或
—匚C-,
从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。
这
样的烃叫做不饱和烃。
[板书]不饱和烃:
烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所
结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。
[讲解]根据烃分子中碳原子的连接方式不同,烃可以分为如下类别:
饱和烃——烷烃
炔烃
f链烃{烯烃烃不饱和烃
环烃
[过渡]今天我们来学习最简单的烯烃一一乙烯。
一、乙烯来源及用途
1•乙烯的来源和用途
(1)来源
从石油中获得乙烯尼成为3前丁业上生产乙烯的主要途径,乙烯是石油的裂無产物z烯的产搅可以用来衡盘一个国家的石汕化工发展水平。
(2)用途
〔一聚乙烯塑料T食品袋、餐具、地膜等
T聚乙烯纤维T无纺布
一乙醇一燃料、化工原料
-谦纶-纺织材料等
E乳化剂•防冻液
T醋酸纤维、酯类
T增塑剂
T杀虫剂”植物生长调节剂一聚氯乙烯塑料一包装袋、管材等—會成润滑油、高级醇•聚乙二醇
、乙烯的分子组成和结构
1、[设问]:
(1)把乙烷C2H6中H原子去掉两个就变成了乙烯C2H4根据
HH
H:
C:
:
C:
H
每个原子通过共用电子对达到饱和的原理,试推导C2H4中
共价键是怎样组成的?
电子式:
分子式:
C2H4最简式:
CH2结构简式:
CH2=CH2结构式:
…一一
(2)展示乙烯和乙烷的球棍模型,对比两者有何不同?
乙烷
乙烯
C-C,C-H单键
C==C双键,C-H单
键
氢原子饱和,共6个
氢原子不饱和,共4
个
空间立体结构,键角约
109°28‘
平面结构,键角
120°
2、[讲解]给出下表为乙烷和乙烯的结构比较:
结构简式
CH3—CH3
CH2==CH2
碳碳键长(m)
1.54X10--10
1.33X10--10
碳碳键能
384
615
(KJ/mol)
[设问]
(1)乙烯中C==C双键可否认为是两个C-C的加和?
不能,因为C==C键能小于c-C单键键能的2倍,615V
2X384=768
(2)通过键能大小来看,乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼?
乙烯为平面分子,键角为120°,“C==C中有一个碳碳键等同于C-C,叫S键,另一个碳碳键键能小于C-C,叫n键,n键稳定性较差。
因此乙烯的化学性质较为活泼,表现为“C==C中有一个碳碳键易断裂。
3、同分异构:
乙烷的二氯取代产物有几种?
(2种)
乙烯的二氯取代产物有几种?
(3种,双键的有顺反异构)
三、乙烯的实验室制法:
1、原料:
无水酒精、浓硫酸(体积比约为1:
3)
2、反应原理:
HH
c^=c"+h2o
i/L
分子内脱水,又叫消去反应(一分子脱掉一小分子生成不饱和
烃)
2、液+液—A气,同制CI2,HCI,但有区别(固+液
仪器:
带支管的烧瓶或带双孔塞的烧瓶,石棉网,酒精灯,铁
架台,温度计
温度计:
用来控制温度,因为有机反应的副反应很多,温度对反应有很大影响。
且要求温度计的水银球要伸入液面以下,但不要接触烧瓶底。
4、气体收集:
排水法收集(同时还可除去挥发出来的乙醇,不可用排空气法,M=28
5、几个考点:
(1)反应为何要强调温度为170C,为何要迅速升高温度到
150C以上?
介绍:
本反应原料在不同温度下可能发生不同反应:
乙醚
分子间脱水反应
(2)浓硫酸的作用?
(催化剂、脱水剂)
反应机理(不要求)
ch3-ch2-o-so3h+h2o
(3)反应混合液中无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:
3,这个比例反应最好。
使用过量的浓硫酸可以提高乙醇的利用率,增加乙烯的产
量。
(4)使用碎瓷片(砂子、玻璃等不参加反应的固体)的作用?
弓I入气化中心,防暴沸
(5)170C反应得到的乙烯中可能含有哪些杂质?
如何检验?
如何除杂?
(可能设计实验题)
H2OC02和SO2
CH3CH2OH+2H2SO4浓)—》2C+2SO2T+5H2O(可能
有发黑的现象)
△
C+2H2SO4(浓)===C02T+2SO2T+2H2O
检验:
无水硫酸铜(变蓝说明有水);用品红溶液,若发现品红
溶液褪色,则说明有SO2再用溴水吸收SO2再通过品
红溶液,若品红溶液不褪色,最后再通过澄清石灰水,石灰水变浑浊,则说明有CO2
除杂:
NaOH等碱溶液。
或者用碱石灰。
4.乙烯的工业制法
人乙烯的制取
(i)实验原理
石蜡油」乙烯專(石蜡油是含17个C以上的液态烷怪混合物)°髙温
(2)实验步骤
研究表明•石蜡油分解的产物主要是乙烯额烷煙的混合物命
五、物理性质:
相同状况
乙烯是一种无色,稍有气味的气体。
乙烯难溶于水,下,密度比空气较小。
六、烯烃的化学性质:
[实验]1、乙烯通入酸性KMnO溶液中
2、乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
3、乙烯通入溴水中
4、点燃乙烯气流
1、氧化反应:
1能使酸性KMnO溶液褪色,使其紫红色褪去,用此方法可区别甲烷(乙烷)和乙烯。
2可燃性:
C2H4+3O2>2CO2T+2H2O
[对比]与CH4燃烧相比,火焰明亮,并伴有黑烟,是因为含碳量比甲烷高的缘故。
燃烧时一部分碳氢化合物裂化成细微分散的碳颗粒,这些微小的颗粒受灼热而发光,遇冷而变成黑烟。
2、加成反应:
加成反应:
有机物分子中双键(或三键)打开,键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
也就是说不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(概括为:
断一拉二,只进不出)举例:
把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中
HH
需凶——H-C-C-H
1,2—二溴乙烷,无色液体
这两个物质为何是发生加成反应而不是发生取代反应呢?
按照取代反应机理,取而代之,一进一出,将生成一溴乙烯
和HBr,通入AgNO3容液将出现浅黄色沉淀,而事实上本实验并
没有浅黄色沉淀生成。
乙烯还可以与其他一些物质如H2、Cl2、HXH2O等发生加成
反应:
[提问]乙烯水化制乙醇和乙醇脱水制乙烯是否为可逆反应?
(不是,
反应条件不同)
[对比]:
加成反应
取代反应
不饱和碳
饱和碳
断拉一,有进无
出
取而代之,有进
无出
3、聚合反应:
由相对分子质量小的化合物分子互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应,按聚合方式不同又分
为加聚反应和缩聚反应。
加聚反应:
又叫加成聚合反应,即相对分子质量小的化合物分子通过加聚反应互相结合生成相对分子质量大的高分子的反应。
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+
—CH—CH—+—CH—CH—+—CH—CH2-+
—CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
单体:
形成高分子化合物的最简单的分子
链节:
以单体为基础的重复单元
聚乙烯属于聚合物,高分子化合物:
天然高分子:
天然橡胶、淀粉、
纤维素、蛋白质
合成高分子:
聚乙烯、合成橡
胶
七、乙烯的用途(教材P128)衡量一个国家石油化工水平的重要标志;果实催熟剂
八、烯烃
(一)烯烃
1、定义:
分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
说明:
•含有碳碳双键
•广义上讲烯烃中双键可以是一个或多个,若分子里有一个
碳碳双键的叫单烯烃,两个碳碳双键的叫二烯烃,依此类推。
狭义上讲在题目未作说明的情况下,烯烃默认指单烯烃,即只含一个碳碳双键)
2、通式:
CnH2n(n>2)C
”c一C、
3、烯烃的同系物:
结构相似(只含一个),组成相差
若干个CH2原子团。
如:
CH2=CH与CH3CH=CH与(CH32CH
CH=CH2[提问]CH2=CH2与CH2=C—CH=CH可否叫做同系物?
(不能)
CH2=CH与可否叫做同系物?
(不能)
(二)烯烃的命名:
步骤与烷烃相似
1、选取包括“C=C在内的最长碳链作为主链
2、从距不饱和键(C=Q最近的一端编号
3、在“某烯”前标明双键位置
[练习]给下列物质命名:
CH2==C—CH2-CH31—丁烯
(三)烯烃的性质物理性质:
类烷烃,C原子个数w4为气态。
熔沸点随碳原子数的增多而升高。
化学性质:
类乙烯
1氧化反应:
都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,都可以点燃。
2加成反应:
由烯烃的特征结构C=C双键决定了烯烃的特征反应
为加成反应,烷烃的特征结构C-C决定了烷烃的特征反应为取代反应。
[练习]CH3—CH=CH2+~Br2CH3CHBrCH2Br
倦恢需IIXCH3—CHEr—GEJ3(主)
CH3—CH=CHa4-HBr
CH?
—CH,—CHaBr匚次)
[介绍]马氏规则:
不对称烯烃加不对称试剂时,加成试剂上带部
分正电荷的基团优先加在含氢多的碳原子上。
3加聚反应
-单一物质加聚:
[练习]书写CH—CH=CH2勺加聚反应:
[书写规则]将不饱和碳写在横排,其余基团写在上下位置,将不
饱和碳上的双键打开拉出到两边,并打中括号,在括号
右下角写明n即可。
催化剂
nCH==CH2
-1—CH—CHn匸CH3
CH3
-不同物质间加聚:
例题:
CH2=CH和CH2=C—CH3按1:
1进行聚合反应,其产物
可能是:
皿'4I
—一CH—
nRi—CH=禺+n兔一CH=CH2催化刑
nR,!
—CTl=CHa十n兔一CH=耳催化刑-^CH—CE^—CH^-CH--通式:
"
方法:
两个两个的碳单键掉下来变双键,出现双键则包括该双键
在内一共掉下四个碳原子,并把双键恢复在两边。
例题:
1、思维点拨P23B层面2题。
2、工程塑料ABS树脂的结构简式如下:
式中一C6H5为苯基,一CN为氰基,合成时用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是:
答案:
CH2=C—CNCH2=C—CH=CH2CH2=C—C6H5
(四)烯烃的同分异构体:
—官能团异构:
烯烃与环烷烃
“C==c位置异构
碳链异构
[练习]书写丁烯的同类别的同分异构体:
CH2=CH
C4H8官能团位置
CH3
CH2=C—CH2-CH3
—CH2-CH3'碳链
——CH2==CH—CH3
I
CH3
—CH=C—CH3
例题:
《思维点拨》P24第6题
某烯烃与H2发生加成反应后生成2,3—二甲基戊烷,则该烯烃可能
有的结构简式为:
[以下内容为选学]
二烯烃:
分子中含有两个碳碳双键的链烃。
通式为CnH2n--2
(n>3)
1、分类:
按双键位置关系
含C==C==C积累二烯烃
含C==(—C==C共轭二烯烃
含C==(—C…..C—C==C隔
离二烯烃
2、共轭二烯的化学性质:
(1)加成反应:
1,2加成
CH2BrCHBrCH==CH2
14加成1:
1
CH2BrCH==CHCH2Br
CH2==C—CH==CH2+Br2
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
(2)加聚反应:
nCHCH^=C催化剂r-^-CHa—CH^CH—CH:
—
nCH3==C—CH==C出催化剂■+吧一C==CH—CH^眾异戊二烯
CH3
聚异戊二烯:
天然橡胶,所以橡胶也易被氧化,不用来保存强氧
化性物质。
[习题]:
1、某化工厂欲制取溴乙烷,有下列几种方法可供选择,其中最合理
的是()
A、CH2=CH2+Br2(水)B、CH2=CH2+HBrC、CH3CH3+
Br2(气)D、CH3CH3+Br2(水)
A、3—甲基一2—戊烯B、3—甲基一2—丁烯C、2,2—二甲基丙烷D、2—甲基—3—丁烯
3、下列物质与1—丁烯不是同系物的是()
A、乙烯B、2—甲基一2—丁烯C、环丙烷
D、2—丁烯
4、同条件下,质量相同的丙烯和乙烯,下列说法错误的是
()
A、C原子个数比1:
1B、分子个数比2:
3C、H原子个
数比1:
1D、分子个数比3:
2
5、下列反应中可证明烯烃具有不饱和结构的是()
A、燃烧反应B、取代反应C、加成反应
D加聚反应
6、1mol乙烯与氯气发生加成反应完全后,再与氯气发生取代反应,
整个过程中氯气最多消耗()
A、3molB、4molC、5mol
D、6mol
7、下列各组烃中,所取质量一定,无论以怎样的物质的量之比
混合,燃烧生成的C02为一定值的是()
A、乙烯和环丙烷B、甲烷和乙烷C、丙烯和
、丙烯和环丙烷
丙烷D
8有AB、C三种烯烃,分别与H2加成反应后得到相同产物Do
A、B、C各7g分别能与0.2gH2发生加成,则AB、C的结构
简式是?
解:
根据关系式法:
CnH2nH2
14n2
7g0.2gn=5,烯烃的
分子式为C5H10
因此AB、C分别为:
chcht—ch2CH3—C丟三
H3
(2)已知某烃(C7H12在上述条件下反应后,生成两种有机物:
试写出该烃的结构简式CH3—CH==C—CH2-CH==C—CH3
10.平均值法的应用:
1某烷烃和烯烃混合气体的密度是1、07g/L(标况),该烷烃和烯烃的体积比是4:
1,则这两种烃是()
A、CH4、C2H4B、C2H6、C2H4C、CH4、C4H8
D、CH4、C3H6
20.1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧,得到0.16molCO2和3.6g水。
下列说法正确的是()
A、混合气体中一定有甲烷B、混合气体
中一定是甲烷和乙烯
C、混合气体中一定没有乙烷D、混合气体中一
定有乙炔
3常温下,一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体。
A和B分
子最多只含有4个碳原子,且B分子的碳原子数比A分子的多。
(1)将1L该混合气体充分燃烧,在同温、同压下得到2.5LCO2
气体。
试推断原混合气体中A和B可能的组合及其体积比,
将结论填入下表。
组合编号
A的分子
式
B的分子
式
A和B的体积比(VA
VB
(2)120C时取1L该混合气体与9L02混合,充分燃烧,当恢复到120C和燃烧前的压强时,体积增大6.25%,试通过计算确定A和B的分子式。
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