北京西城长安中学1718新课标人教高中化学选修五第一章认识有机化合物有机化合物同分异构体书写.docx

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北京西城长安中学1718新课标人教高中化学选修五第一章认识有机化合物有机化合物同分异构体书写

第一章认识有机化合物

一、有机化合物的分类

a按碳的骨架分类

链状化合物：

如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等

有机化合物脂环化合物：

如∆，

环状化合物芳香化合物：

如

又：

链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）

类别

官能团

饱和或一元有机物通式

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

练习1：

某有机物分子式C16H23Cl3O2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为

Ａ．5Ｂ．4Ｃ．3Ｄ．2

练习2：

拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。

下列对该化合物叙述不正确的是（）

A.属于芳香化合物B.属于卤代烃

C.具有酯类化合物的性质　　　　D.在一定条件下可以发生加成反应

二、有机化合物的结构特点

（一）碳原子的成键特点

①碳原子价键为四个；

②碳原子间的成键方式：

C—C、C=C、C≡C；

③碳链：

直线型、支链型、环状型等

④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。

（二）分子构型：

甲烷：

正四面体型

乙烯：

平面型

苯：

平面正六边型

乙炔：

直线型

例题3：

某烃结构式如下：

－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（　）

A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一条直线上

C所有碳原子可能在同一平面上D所有氢原子可能在同一平面上

练习4：

二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。

试判断二氟甲烷的结构简式（　）

A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种

练习5：

现有如下有机物：

1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（）

A．1>4>2>3B．4>1>2>3C．3>2>1>4D．2>4>3>1

三、有机化合物的命名

（一）习惯命名法

碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如：

戊烷、辛烷等。

（二）系统命名法

①选主链：

分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫“某烷”-

②定起点：

主链中离支链较近的一端编号：

1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置序号之和最少的那一种方式）

③把支链作为取代基

④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；

例题4：

下列命名中正确的是（）

A．3—甲基丁烷B．2，2，4，4—四甲基辛烷

C．1，1，3—三甲基戊烷D．4—丁烯

练习12：

给下列物质进行命名

①CH3CH（CH3）C（CH3）2CH2CH3

②

③

④

⑤

同分异构体的书写方法

中学化学中同分异构体主要掌握四种：

CH3

①碳链异构：

由于C原子空间排列不同而引起的。

如：

CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②（官能团）位置异构：

由于官能团的位置不同而引起的。

如：

CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

③官能团（种类）异构：

由于官能团不同而引起的。

如：

HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；

一、碳链异构

1、熟记C1-C6的碳链异构:

（书写方法：

减碳法）【方法小结】：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记心间。

同分异构体种类

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

二、位置异构

（一）烯、炔的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构）

方法：

先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例：

请写出C5H10的所有同分异构体

（二）、苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构）

例：

请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

（三）、烃的一元取代物的异构：

卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物

方法：

取代等效氢法（对称法）、烃基转换法

等效氢的概念：

有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。

如　

分子中的18个H原子是等效的。

取代等效氢法的关键：

观察并找出分子结构中的对称要素

取代等效氢法要领：

利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。

其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

同分异构体种类

一元取代产物

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

温馨提示：

这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。

因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

《针对练习》

1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）

A、12种B、10种C、9种D、7种

2、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式

3、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4种，它们分别是：

三、烃基转换法

概念方法：

烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有种结构，丁基有种结构，戊基有种结构，就可快

速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

CH3-

C2H5-

C3H7-

C4H9-

C5H11-

同分异构体种类

《针对练习》丁基异构的应用

（1）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛

四、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构

方法：

有序法（定一移一）、换元法、

概念：

有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。

应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：

先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一

同分异构体种类

一元取代产物

二元取代产物

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

例、二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是:

《针对练习》

1、C4H9——C2H3Cl2同分异构提有种。

五、酯的异构

【拆分法】：

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。

若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。

而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

例、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：

《针对练习》

1、分子式为C8H8O2的异构体很多

（1）写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种）

（2）写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）

强化练习

1、（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

多沙唑嗪的合成路线如下：

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HO

COOC2H5，一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

（5）有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有。

4、[2014·山东卷][化学—有机化学基础]3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：

HCHO＋CH3CHO

CH2===CHCHO＋H2O

（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B中含氧官能团的名称为________。

（2）试剂C可选用下列中的________。

a．溴水b．银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu（OH）2悬浊液

（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的

化学方程式为____________________。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。

1、

4、

（1）3　醛基

（2）b、d

（3）＋2NaOH

＋CH3CH===CHCOONa＋H2O（配平不作要求）

（4）

[解析]

（1）遇FeCl3溶液显紫色，说明苯环上直接连有—OH，结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH2，—OH与—CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为

，B中含氧官能团（—CHO）的名称是醛基。

（2）B＋C→D的反应为醛基发生氧化反应，溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH，为防止将—CH3氧化，因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液。

（3）该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的，因此1mol该物质可与2molNaOH反应，由此可得反应的方程式。

（4）D与甲醇发生酯化反应得到E（结构简式为

，F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F的结构简式为

。