高考化学二轮精品复习讲义第九章 有机化学基础必修2+选修5 第二讲 烃与卤代烃.docx

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高考化学二轮精品复习讲义第九章有机化学基础必修2+选修5第二讲烃与卤代烃

第二讲　烃与卤代烃

1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。

3．掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。

4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。

2016，卷甲8T、10T、38T（3）（4）；

2016，卷乙9T（BC）；

2016，卷丙8T（AB）、10T、38T；

2015，卷Ⅰ38T

（2）（4）（5）；

2015，卷Ⅱ38T

（2）；

2014，卷Ⅰ38T

（1）

（2）；

2014，卷Ⅱ7T（C）、8T、38T

（1）

（2）（3）

　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

[知识梳理]

一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．典型代表物的分子组成与结构特点

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

结构式

H—C≡C—H

结构简式

CH4

CH2===CH2

HC≡CH

分子构型

正四面体形

平面形

直线形

3.烯烃的顺反异构

（1）顺反异构及其存在条件

概念：

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

存在条件：

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

（2）两种结构形式

顺式结构

反式结构

特点

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

实例

二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

性质

变化规律

状态

常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

密度

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小

水溶性

均难溶于水

三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质

1．氧化反应

（1）现象

烷烃

烯烃

炔烃

燃烧现象

火焰较明亮

火焰明亮，带黑烟

火焰很明亮，带浓黑烟

通入酸性

KMnO4溶液

无明显现象

褪色

褪色

（2）燃烧通式

烷烃：

CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

烯烃：

CnH2n＋

O2

nCO2＋nH2O。

炔烃：

CnH2n－2＋

O2

nCO2＋（n－1）H2O。

2．烷烃的卤代反应（取代反应）

3．烯烃、炔烃的加成反应

4．烯烃、炔烃的加聚反应

丙烯加聚：

nCH2===CH—CH3

乙炔加聚：

nCH≡CH

CH===CH

四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

主要成分

应用

天然气

甲烷

燃料、化工原料

液化石油气

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

燃料

汽油

C5～C11的烃类混合物

汽油发动机燃料

[自我检测]

1．（2016·高考海南卷）下列物质中，其主要成分不属于烃的是（　　）

A．汽油　　　　　　　　B．甘油

C．煤油D．柴油

解析：

选B。

甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。

2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性

解析：

选D。

烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D对。

（1）烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

（2）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。

乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。

　有机物的结构可用“键线式”表示，如

CH3CH===CHCH3可简写为

，有机物X的键线式为

，下列说法不正确的是（　　）

A．X的化学式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为

C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

[解析]　由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（

）互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。

[答案]　D

　上题表明，结构决定性质。

有下列物质：

①CH3CH2CH3　②CH3—CH===CH2　③乙炔

④聚乙烯。

其中能使溴水褪色的有哪些？

能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？

既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？

答案：

能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

（1）碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

（2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

　脂肪烃的结构和性质

1．（2016·高考浙江卷改编）下列说法正确的是（　　）

A．

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）

B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

C．按系统命名法，化合物

的名称是2，3，4三甲基2乙基戊烷

D．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应

解析：

选A。

A项，

的一溴代物有4种，

的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的立体构型知，

分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法，

的名称为2，3，4，4四甲基己烷，错误；D项，前者属于取代反应而后者属于加成反应，错误。

2．某烷烃的结构简式为

（1）用系统命名法命名该烃：

________________________________________________________________________。

（2）若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。

（不包括立体异构，下同）

（3）若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

（4）该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

解析：

（1）该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。

（2）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。

（3）只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。

（4）该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案：

（1）2，3二甲基戊烷　

（2）5　（3）1　（4）6

　脂肪烃的反应类型

3．下列过程与加成反应有关的是（　　）

A．四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅

B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅

D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅

解析：

选B。

A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。

4．按要求填写下列空白：

（1）CH3CH===CH2＋________―→

，反应类型：

________。

（2）CH3CH===CH2＋Cl2

________＋HCl，反应类型：

________。

（3）CH2===CHCH===CH2＋________―→

，反应类型：

________。

（4）____________＋Br2―→

，反应类型：

____________。

（5）____________

，反应类型：

________。

（6）CH3CH===CH2

CH3COOH＋________________________，反应类型：

________。

答案：

（1）Cl2　加成反应

（2）

　取代反应

（3）Br2　加成反应

（4）CH3C≡CH　加成反应

（5）nCH2===CHCl　加聚反应

（6）CO2＋H2O　氧化反应

（1）加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。

（2）常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应（加聚反应）、氧化反应等。

①取代反应。

特点：

有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

②加成反应。

特点：

只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

③加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。

　芳香烃的结构和性质[学生用书P216]

[知识梳理]

一、苯

1．苯的结构

2．苯的物理性质

颜色

状态

气味

密度

水溶性

熔、沸点

毒性

无色

液体

特殊

气味

比水小

不溶

于水

低

有毒

3.苯的化学性质（填化学方程式）

（1）取代反应

与液溴：

；

：

。

（2）加成反应（与H2）：

。

（3）氧化反应

二、苯的同系物

1．概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为CnH2n－6（n>6）。

2．化学性质（以甲苯为例）

（1）氧化反应

①能够燃烧；

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色（与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子）。

（2）取代反应（以甲苯生成TNT的反应为例）

；

（填化学方程式，下同）

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

（3）加成反应（以甲苯与氢气的反应为例）

。

三、芳香烃

1．芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃。

2．芳香烃在生产、生活中的作用

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

3．芳香烃对环境、健康的影响

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

[自我检测]

1．（2016·高考海南卷改编）工业上可由乙苯生产苯乙烯：

，下列说法正确的是（　　）

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

解析：

选A。

A.由乙苯生产苯乙烯，碳碳单键变成碳碳双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的含有苯环的同分异构体是二甲苯，有邻、间、对三种，除此之外，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；D．苯和乙烯均是平面形分子，碳碳单键可旋转，所以乙苯中共平面的碳原子最多有8个，苯乙烯中共平面的碳原子最多有8个，D项错误。

2．有下列物质：

①乙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯。

（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________（填序号）。

（2）写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案：

（1）④⑥

（2）

（1）解决烃分子共面构型问题时，要注意运用常见分子甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的构型进行组合。

某构型中的氢原子被其他原子替代时，该位置不变。

在“一定共面”或“最多共面”原子数的问题上，要注意单键可以旋转带来的影响。

（2）在判断苯的同系物时，一定要紧扣同系物的概念，苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。

（3）注意苯的取代反应条件：

苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。

　下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯

[解析]　A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为

，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成

；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

[答案]　D

苯与苯的同系物化学性质的区别

（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代；FeBr3作催化剂时发生苯环上的取代。

（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

　芳香烃的结构、性质及应用

1．如图为有关甲苯的转化关系图：

以下说法中正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，反应③为加成反应

B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应④的产物所有原子在同一平面上

D．反应④中1mol甲苯最多与3molH2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

解析：

选B。

反应①③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面上，C项错误；甲苯分子中不含碳碳双键，甲苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。

2．异丙苯[

]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（　　）

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析：

选C。

在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。

　芳香烃卤代物的同分异构体

3．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为

，物质A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）

A．9种　　　　　　　　　B．10种

C．11种D．12种

答案：

A

4．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有5种的是（　　）

解析：

选C。

A项有4种一氯取代物；B项有3种一氯取代物；C项有5种一氯取代物；D项不属于芳香烃。

常见芳香烃及其卤代物的同分异构体

1．苯的同系物的同分异构体

（1）甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

（2）分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

2．苯的氯代物的同分异构体

（1）苯的一氯代物只有1种：

。

（2）苯的二氯代物有3种：

3．甲苯的一氯代物的同分异构体

　卤代烃的结构和性质[学生用书P218]

[知识梳理]

一、卤代烃

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是卤素原子。

二、卤代烃的物理性质

1．沸点

（1）比相同碳原子数的烷烃沸点高，如沸点：

CH3CH2Cl>CH3CH3；

（2）同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点：

CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。

2．溶解性：

水中难溶，有机溶剂中可溶。

3．密度：

一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。

三、卤代烃的化学性质

1．水解反应

（1）反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

（2）溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr。

2．消去反应

（1）概念：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

（2）卤代烃发生消去反应的条件：

氢氧化钠的乙醇溶液，加热。

（3）溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

C2H5Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

四、卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律

1．水解反应

（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

（2）多卤代烃水解可生成多元醇。

例如：

2．消去反应

（1）两类卤代烃不能发生消去反应

结构

特点

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

实例

CH3Cl

（2）与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

＋NaOH

CH2===CH—CH2—CH3（或CH3—CH===CH—CH3）＋NaCl＋H2O。

五、卤代烃的获取方法

1．取代反应

如乙烷与Cl2的反应（填化学方程式，下同）：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2的反应：

；

C2H5OH与HBr的反应：

C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

2．不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2、HBr的反应：

CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBr

。

乙炔与HCl的反应：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

[自我检测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）卤代烃均为电解质，用AgNO3溶液和稀HNO3便可检验其中的卤素原子。

（　　）

（2）C2H5Br在碱的醇溶液中加热，可产生C2H5OH。

（　　）

（3）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。

（　　）

（4）CH2Cl2的同分异构体有2种。

（　　）

（5）所有卤代烃均能发生水解、消去反应。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×

2．如图表示3溴环己烯所发生的4个不同反应。

其中，产物只含有一种官能团的反应是（　　）

A．①②　　　　　　　　　B．②③

C．③④D．①④

解析：

选C。

易知发生四个反应得到的产物如图所示，显然Y、Z中只含一种官能团。

　（2017·怀化高三调研）某有机物的结构简式为

，下列关于该物质的说法中正确的是（　　）

A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

[解析]　该物质在NaOH的水溶液中加热，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解生成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。

[答案]　D

以溴乙烷为例，证明卤代烃中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________（填序号）。

①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热

④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液

解析：

由于溴乙烷不能电离出Br－，但可使溴乙烷先在碱的水溶液中发生水解反应（或在碱的醇溶液中发生消去反应）得到Br－，再向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。

需要说明的是溴乙烷水解（或消去）需在碱性条件下进行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。

答案：

②③⑤①（或⑥③⑤①）

（1）注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。

（2）烯烃与卤素或卤化氢加成可以消除碳碳双键，卤代烃消去又会引入碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。

（3）卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解（或消去）反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。

在做题时容易忽视加稀硝酸中和碱这个环节。

　卤代烃的性质及制取

1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（　　）

解析：

选B。

A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C、D均不能发生消去反应。

2．从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

　CH2===CH2

CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

C．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

D．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

解析：

选D。

在有机合成中，理想合成方案有以下特点：

①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。

在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，一般用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。

A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。

　卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

3．根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式是____________，名称是________________________________________________________________________。

（2）①的反应类型是______；③的反应类型是______。

（3）反应④的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：

（1）

（2）取代反应　加成反应

（3）

4．（2017·镇江联考）已知：

CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。

该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

（1）A的化学式：

____________，A的结构简式：

__________________