高中高三化学学业水平考试专题复习学案12个专题有机化学基础10 有机化学基础10doc.docx

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高中学业水平考试专题复习（10）

有机化学基础

【考纲要求】：

（1）了解有机化合物中碳的成键特征

（2）了解有机化合物的同分异构现象

（3）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质

（4）了解乙烯、氯乙烯等在化工生产中的重要作用

（5）了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用

（6）了解取代反应、加成反应

（7）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用

（8）了解常见高分子材料的合成反应及重要应用

【课前准备】

一．有机物的组成和结构

1、有机化合物中碳的成键特征

有机物中的碳原子能与其他非金属原子（如碳、氢、氧、卤素等）形成个共价键，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成键和三键。

多个碳原子之间可以成链，也可以成环。

2、有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的，但具有不同的现象叫同分异构现象。

要注意“四同”的区别：

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

研究对象

原子

单质

有机物

化合物

相似

质子数

元素种类

结构

分子式

相异

中子数

化学式、结构

相差n个CH2

结构

注意点

①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。

①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；

②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素

①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。

同系物碳原子数越大，沸点越高。

①因分子式相同故组成和式量也相同；

②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH

和CH3CH2OH。

实例

16O、17O、18O

C50、C60、C80

CH4、C2H6

CH3COOH、HCOOCH3

二、烃的性质与应用

1、烃：

仅含____________两种元素的有机物称为碳氢化合物。

如烷烃的通式CnH2n+2

烃类物质都（易、难）溶于水，密度一般比水小，4个碳以内的烃通常情况下为气态。

2、甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质

有机物

分子结构特点

主要化学性质（写出有关反应方程式）

甲烷

（最简单的有机物）

取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他_______或______所___________的反应。

（烷烃的典型反应是取代反应。

甲烷的氯代反应属于多步取代的反应，所得产物是混合物。

）

乙烯

1．氧化反应：

能使______________________褪色。

（有机物的氧化反应分为燃烧和非燃烧条件下的氧化。

烃都能燃烧，其完全燃烧产物为二氧化碳和水，且因含碳量的不同，燃烧的现象也不同。

烷烃和苯均不能被高锰酸钾等强氧化剂氧化。

）

2．加成反应：

有机物分子中的_________（或__________）两端的_______原子与其他原子或原子团__________结合生成新化合物的反应。

①与Br2反应（使__________褪色）_______________

②与HCl反应______________________

③与水反应______________________________

（可以从石油获得的基本化工原料且可以做水果的催熟剂。

乙烯也能发生加聚反应生成聚乙烯。

）

苯

1．取代反应：

⑴与液溴反应__________________________________

⑵与硝酸反应__________________________________

2．加成反应：

_________________________________

（可以从煤中获得的基本化工原料，易取代，难加成）

3、化石燃料的综合利用

（1）煤是由和少量组成的复杂混合物，主要含有元素。

煤的干馏：

将煤加强热使其分解为煤焦油、粗氨水、焦炉气、焦炭的过程，属于变化。

煤的汽化：

碳和水蒸气反应生成水煤气等。

煤的液化：

将煤变成甲醇等液态燃料。

（2）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨和生产甲醇等。

（3）石油主要是由多种组成的混合物。

石油的分馏：

利用原油中各组分的不同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物的过程，属于变化。

通过石油的裂化和裂解可以提高汽油的产量并得到大量乙烯等不饱和烃。

三、烃的衍生物的性质与应用

1、烃的衍生物：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

一般说来，有机物中除了碳、氢元素外还有其他元素的就是烃的衍生物。

烃的衍生物中：

①四氯化碳（CCl4）、溴苯（C6H5Br）、硝基苯（C6H5NO2）的密度大于水，且难溶于水。

[它们沉在水底]但可溶于有机溶剂②乙醇、乙酸易溶于水和有机溶剂。

官能团：

决定有机物的化学特性的原子或原子团。

2、乙醇（俗称酒精）

（1）醇：

羟基与链烃基相连或羟基与芳香烃侧链相连的化合物。

（2）乙醇的组成结构：

分子式：

＿＿＿；结构式：

＿＿＿＿；结构简式：

＿＿＿＿或＿＿＿＿＿。

官能团是

（3）乙醇的物理性质

（4）乙醇的化学性质

a.与金属钠的反应

钠分别与水、乙醇反应的比较

钠与水的反应实验

钠与乙醇的反应实验

钠的现象

声的现象

有“嘶嘶”的声音

无任何声音

气的现象

观察不到气体的现象

有无色、无味气体生成，作爆鸣实验时有爆鸣声

实验结论

钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na+2H2O==2NaOH+H2↑水分子中氢原子相对较活泼

钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼

反应实质

b.与氧气的反应

①燃烧：

②在铜或银催化时氧化：

c.乙醇的分子结构与化学性质的关系

3、乙酸（俗称醋酸、冰醋酸）

（1）乙酸的组成结构：

分子式：

＿＿＿；结构式：

＿＿＿＿＿；结构简式：

＿＿＿＿＿。

官能团是＿＿＿＿＿。

（2）乙酸的物理性质

（3）乙酸的化学性质

a.酸性：

具有酸的通性，比碳酸强。

b.与乙醇发生酯化反应：

乙酸脱＿＿＿，乙醇脱＿＿＿＿＿＿。

化学原理：

（浓硫酸起催化脱水作用。

）

装置：

液－液反应装置。

用烧瓶或试管。

试管倾斜成45°（使试管受热面积大）。

弯导管起冷凝回流作用。

导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）。

饱和Na2CO3溶液的作用。

①.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层。

②挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。

避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。

四、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用

1、糖类

从结构上看,它一般是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的物质。

糖的分类:

＿＿糖＿＿糖＿＿糖。

（1）葡萄糖:

白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜，分子式:

＿＿＿＿（180），结构简式:

＿＿＿＿＿官能团名称＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿。

不能水解。

化学性质：

①还原性：

银镜反应：

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；

与新制Cu（OH）2浊液反应：

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；

②还能发生加成反应、酯化反应、发酵反应等。

（2）蔗糖与麦芽糖的比较：

蔗糖

麦芽糖

分子式

C12H22011

结构差异

不含醛基

含醛基

来源

在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。

C6H1206+C6H1206酶H20+C12H22011

（果糖）（葡萄糖）

淀粉水解糖化而成。

2（C6H10O5）n+nH20酶nC12H22011

淀粉（麦芽糖）

性质差异

①不显还原性，不发生银镜反应

①有还原性能发生银镜反应

②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖

②可水解，生成二分子葡萄糖

③有甜味

③有甜味，但不如蔗糖甜

（3）淀粉与纤维素的比较：

淀粉

纤维素

分子组成

（C6H1005）n

（C6H1005）n（与淀粉分子式中的n是不同的值）

结构特点

几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，有直链及支链结构

几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，与淀粉

不是同分异构体。

分子的一个结构单元含三个醇羟基

物理性质

白色粉末状物质。

不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊

白色、无臭、无昧的物质，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂

化学性质

1．不与银氨溶液发生银镜反应。

不显还原性，是一种非还原性糖；

2．在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖：

在人体内也水解为葡萄糖:

3．淀粉遇碘后变蓝色

1．不与银氨溶液发生银镜反应，不显还原性，是一种非还原性糖；

2．在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖，但比淀粉水解困难（需水浴加热，用70％的H2S04催化）：

3．与硝酸发生酯化反应（制炸药）

2、油脂

（1）油脂的组成与结构

由多种和生成的酯。

是和的统称。

通常情况下液态的叫，固态的叫；官能团：

，油常含有，脂肪的饱和程度。

（2）油脂的性质

a.物理性质：

密度比水，溶于水，易溶于有机溶剂。

b.化学性质：

①油脂的氢化（硬化），属于反应。

反应方程式为：

，

Ni

C17H33—COOCH2C17H35—COOCH2

C17H33一COOCH+3H2C17H35—COOCH

C17H33—COOCH2C17H35—COOCH2

②油脂的水解：

属于反应，油脂在酸性条件下水解不完全，在碱性条件下可完全水解。

如：

C17H35—COOCH2H＋

C17H35—COOCH+3H2O

C17H35—COOCH2

C17H35—COOCH2

C17H35—COOCH＋3NaOH

C17H35—COOCH2

（皂化反应）

注意：

工业上利用皂化反应制肥皂。

肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠。

油脂水解后，为使肥皂和甘油充分分离，采用盐析的方法，即加入食盐细粒，使肥皂析出。

3、蛋白质

（1）氨基酸

a.结构：

氨基酸是一种含氮有机物，分子中含有羧基（一COOH），也含有氨基（－NH2），天然氨基酸都是。

b.性质

①两性

R－CHCOOH+HClR－CHCOOH

NH2NH2C1

R—CHCOOH+NaOHR－CHCOONa+H2O

NH2NH2

②缩合反应

（2）蛋白质

a.定义：

蛋白质是由不同的氨基酸（天然蛋白质所含的都是α一氨基酸）经缩聚后形成的高分子化合物。

b.结构特点：

与氨基酸相似，分子中存在着氨基（-NH2）和羧基（-COOH），是两性物质，蛋白质溶液是胶体。

c.化学性质

①两性：

与氨基酸相似。

②水解：

最后得到多种氨基酸

③盐析：

提纯蛋白质

少量Na2SO4、（NH4）SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是可逆的，属物理变化。

④蛋白质的变性：

蛋白质在、、、、、、等的作用下发生变性，蛋白质的变性是不可逆的，属化学变化。

⑤颜色反应：

某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。

⑥灼烧气味：

灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。

d.蛋白质的鉴别①颜色反应。

②灼烧，闻气味。

如鉴别毛料和棉料、毛纤等。

注：

有机物鉴定的常用试剂：

酸性高锰酸钾溶液、溴水、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液、碘水、浓硝酸等。

五、有机反应与有机合成

1、有机反应类型：

能举例说明取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应、酯化反应和聚合反应。

2、有机合成关系图：

烷烃←烯烃→醇→醛→羧酸→酯

O2

【课堂复习】

例1、若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则

Ax＝2，y＝2Bx＝2，y＝4Cx＝3，y＝6Dx＝3，y＝8

例2、下列各组物质：

①金刚石和C60②H2、D2和T2③

和

④CH3（CH2）2CH3和（CH3）2CHCH3⑤乙烷和已烷⑥CH3CH2CH2CH（CH2CH3）CH3和CH3（CH2）2CH（CH3）CH2CH3中，

互为同位素的是（填序号，下同），互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。

例3、下列有关说法不正确的是

A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n

B．乙烯的电子式为：

C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂

D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

例4、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有

A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种

例5、在光照下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是

A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl

例6、下列有机物不能通过乙烯的加成反应制取的是（）

A．CH3CH2ClB．CH2Cl—CH2Cl

C．CH3—CH2OHD．CH3—COOH

例7、某有机物的结构简式为CH2=C（CH3）-COOH，它不可能具有的性质是

A.使酸性高锰酸钾溶液褪色．B.发生酯化反应

C.发生银镜反应D.与碳酸钠溶液反应产生气泡

例8、下列说法正确的是

A、合成聚乙烯塑料的反应为：

B、将铜丝在酒精灯外焰上灼烧变黑后趁热伸入酒精中，过一会拿出铜丝又变亮红

C、乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物可用分液漏斗分离

D、除去乙烷中的乙烯杂质，可将混合气体通过装有稀盐酸的洗气瓶

例9、阿斯匹林的结构简式如下图所示，图中

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）分别标出了其分子中的不同的键。

将阿斯匹林与足量

溶液共煮时，发生反应的化学键是（）。

A.

（1）（4）B.

（2）（5）C.

（2）（6）D.（3）（4）

例10、下列说法不正确的是：

A、蔗糖不是淀粉水解的产物

B、蔗糖是多羟基的醛类化合物

C、蔗糖的水解产物能发生银镜反应

D、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

例11、关于蛋白质的下列说法正确的是

A、天然蛋白质中仅含C、H、O、N四种元素

B、加热会使蛋白质变性，因此生吃鸡蛋比熟吃好

C、重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒

D、鸡蛋清加入食盐，会使蛋白质变性

例12、下列关于油脂的叙述正确的是

A、油脂有固定的熔、沸点

B、油脂是高级脂肪酸的甘油酯

C、油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D、油脂与糖类、蛋白质都是高分子化合物

【课后作业】

多项选择题15题，每题3分，共30分，每题中至少有2个选项是正确的，全选对给3分，少选且正确给1分，错选给0分。

1．若甲烷与氯气以物质的量之比1︰3混合，在光照下得到的产物有：

A、CH3ClB、H2OC、CHCl3D、CCl4

2.下列对同系物的叙述中正确的是（）

A、同系物的化学性质相似

B、同系物必为同一类物质

C、同系物的组成元素不一定相同

D、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍

3．正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是

A．具有相似的物理性质

B．具有相似的化学性质

C．分子内碳原子的连接方式不同

D．分子式相同

4、苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是

A．都容易发生取代反应B．苯能被KMnO4氧化

C．苯只能在特殊条件下发生加成反应D．都能在空气中燃烧

5．下列反应中，属于加成反应的是

6、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（  ）

A、甲酸甲酯    B、蔗糖    C、葡萄糖   D、麦芽糖

7．能证明淀粉已部分水解的试剂是

A．淀粉碘化钾溶液B．银氨溶液C．碘水D．碘化钾

8、能用溴水鉴别的是

A．甲烷、乙烯B．苯、乙醇

C．乙醇、乙酸D．苯、四氯化碳

9、在下列物质中，分别加入金属钠，能产生氢气的是

A．无水酒精B．蒸馏水C．苯D．75%的酒精

10．下列关于乙酸性质的叙述中，正确的是

A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体

B．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色

C．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体

D．乙酸能与金属钠反应放出氢气

11.某有机物的结构为，这种有机物可能具有的性质是

A．能跟NaOH溶液反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生酯化反应

D．能发生水解反应

12．下列说法中正确的是

A．所有糖类物质都有甜味，但不一定都溶于水

B．淀粉和纤维素均可用

表示，因此它们互为同分异构体

C．脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸钠

D．淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖

13．北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE中该材料是四氟乙烯（分子式为C2F4）与乙烯通过聚合反应而生成的有机化合物。

下列说法正确的是

A．ETFE是有机合成材料B．四氟乙烯属于烯烃

C．ETFE属于高分子化合物D．四氟乙烯中含有碳碳双键

参考答案：

【课堂复习】

例1B例2③,①②,⑤，⑥例3B例4AD例5D例6D例7C例8BC例9C

例10B例11C例12B

【课后作业课后巩固】

1ACD2ABD3CD4CD5AD6AD7BC8ABD9ABD10ACD11ABC12CD13ACD