高考化学专题13 常见有机化合物.docx

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高考化学专题13常见有机化合物

[高考关键词]　1.常见有机物：

甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖。

2.结构特点：

同分异构体的数目、单键、双键、羟基、羧基。

3.反应类型：

氧化反应、取代反应、酯化反应、加成反应、加聚反应。

4.性质及应用。

1．有下列物质：

①甲烷　②乙烯　③苯　④乙醇　⑤乙酸　⑥乙酸乙酯　⑦油脂　⑧葡萄糖　⑨淀粉　⑩纤维素　⑪蔗糖　⑫蛋白质，完成下列问题。

（1）①～⑤中，使酸性KMnO4溶液褪色的是__________________（填序号，下同）。

（2）①～⑥中，使溴水褪色的是________。

（3）①～⑫中，能发生水解反应的是________。

（4）①～⑫中，属于高分子化合物的是________。

（5）⑨的最终水解产物是________，⑪的最终水解产物是________，⑫的最终水解产物是________。

（6）写出下列反应的化学方程式

②与溴水反应：

_______________________________________________________。

③与液溴的取代反应：

___________________________________________________。

④与Na的反应：

________________________________________________________。

④与⑤的反应：

________________________________________________________。

⑥与NaOH的共热反应：

________________________________________________。

答案　

（1）②④　

（2）②　（3）⑥⑦⑨⑩⑪⑫　（4）⑨

⑫

（5）葡萄糖　葡萄糖和果糖　氨基酸

（6）CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH

2．常考的三种烷烃的同分异构体：

（1）丙烷没有同分异构体，其一氯取代物有________种。

（2）丁烷有________种同分异构体，其一氯取代物有________种。

（3）戊烷有________种同分异构体，其一氯取代物有________种。

答案　

（1）2　

（2）2　4　（3）3　8

高考题型1　常见有机物的结构与同分异构体

1．（高考选项组合题）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．2甲基丁烷也称异丁烷（全国卷Ⅰ，9A）

B．C4H9Cl有3种同分异构体（全国卷Ⅰ，9C）

C．异丙苯（

）的分子式为C9H12（全国卷Ⅲ，10A）

D．异丙苯中碳原子可能都同处于同一平面（全国卷Ⅲ，10C）

答案　C

解析　A项，2甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B项，丁基有4种，故C4H9Cl的同分异构体有4种，错误；C项，

的分子为C9H12，正确；D项，异丙基上的碳原子都是饱和碳，两个甲基，至少有一个甲基与苯环不共面，D错误。

2．（全国卷Ⅱ，10）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种C．9种D．10种

答案　C

解析　根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，这样正丁烷的二氯代物有6种：

CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、

CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3，异丁烷的二氯代物有3种：

CHCl2（CH3）2CH、CH3（CH2Cl）2CH、CH2Cl（CH3）2CCl，因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。

1．熟记三类分子的空间结构

（1）四面体型分子：

（2）六原子共面分子：

（3）十二原子共面分子：

2．同分异构体的书写与数目判断技巧

（1）烃基连接法：

甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。

如：

丁醇有4种，C4H9Cl有4种。

（2）换元法：

如C2H5Cl与C2HCl5均一种。

（3）等效氢法：

有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。

分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一碳原子上的氢原子等效。

②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子是等效的。

（4）定1移2法：

分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。

如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。

3．芳香族化合物同分异构体数目的确定

（1）若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。

（2）若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：

当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系（如

、

、

，R表示取代基，可以相同或不同）。

4．酯类同分异构体的确定

将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。

如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：

HCOOC3H7　（丙基2种）1×2＝2种

CH3COOC2H5　（甲基1种，乙基1种）1×1＝1种

C2H5COOCH3　（乙基1种，甲基1种）1×1＝1种

同分异构体数共有：

4种。

考向1　简单有机物立体结构的判断

1．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

A．溴苯B．对二甲苯

C．甲烷D．丙烯

答案　A

解析　溴苯是溴原子取代了苯分子中的一个氢原子，故溴苯中所有原子都处于同一平面上；对二甲苯中含有2个甲基，所有原子不可能都处于同一平面上；甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面上；丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能都处于同一平面上。

2．已知C—C键可以绕键轴旋转，结构简式为

的化合物中，处于同一平面内的碳原子最多可能有（　　）

A．10个B．9个

C．8个D．6个

答案　A

解析　苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合，也可能不重合，与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置，因而一定与苯环共面；与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占有被代替氢原子的位置，因而“—CH===CH—CH3”三个碳原子也可能与苯环共面。

考向2　同分异构体数目的判断

3．下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是（　　）

A．C4H10的同分异构体有3种

B．C5H12的同分异构体有3种

C．乙酸没有同分异构体

D．二氯甲烷的同分异构体有2种

答案　B

解析　A项中C4H10的同分异构体有2种：

正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，

；D项中二氯甲烷没有同分异构体。

4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案　B

解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

5．四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案　C

解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

6．分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

答案　C

解析　HCOOC4H9中丁基有4种；CH3COOC3H7中丙基有2种；C2H5COOC2H5中乙基只有1种；

C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。

7．芘（

）的一溴代物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案　A

解析　根据芘的结构简式确定其结构的对称性：

，从而确定芘的分子结构中有3种不同化学环境的氢原子，故芘的一溴代物有3种。

高考题型2　常见有机物的性质和应用

1．（全国卷Ⅲ，8）下列说法错误的是（　　）

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

答案　A

解析　A项，乙烷化学性质稳定，常温下与浓盐酸不发生取代反应，错误；B项，以乙烯为原料可以制备聚乙烯，聚乙烯可以用于食品包装，正确；C项，室温下乙醇可以任意比溶于水，而溴乙烷难溶于水，所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷，正确；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确。

2．（全国卷Ⅱ，8）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

答案　B

解析　A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯分子为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。

熟记常见有机物的性质

物质

结构简式

特性或特征反应

甲烷

CH4

与氯气在光照下发生取代反应

乙烯

CH2===CH2

①加成反应：

使溴水褪色

②加聚反应

③氧化反应：

使酸性KMnO4溶液褪色

苯

①加成反应

②取代反应：

与溴（溴化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化）

乙醇

CH3CH2OH

①与钠反应放出H2

②催化氧化反应：

生成乙醛

③酯化反应：

与酸反应生成酯

乙酸

CH3COOH

①弱酸性，但酸性比碳酸强

②酯化反应：

与醇反应生成酯

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应

淀粉

（C6H10O5）n

①遇碘变蓝色

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2

蛋白质

含有肽键

①水解反应生成氨基酸

②两性

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味

考向1　常见有机物性质的判断

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色（×）

解析　木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色。

（2）食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应（√）

解析　花生油属于酯类，可以发生水解反应，鸡蛋清主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸。

（3）饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同（√）

解析　饱和Na2SO4使蛋白质盐析，浓硝酸使蛋白质变性。

（4）用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3（×）

解析　乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。

（5）磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸（×）

解析　蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。

（6）乙烯可作水果的催熟剂（√）

（7）福尔马林可作食品的保鲜剂（×）

解析　福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。

（8）制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸（×）

解析　NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。

（9）油脂和蛋白质都属于高分子化合物（×）

解析　油脂不属于高分子化合物。

（10）由乙烯生成乙醇属于加成反应（√）

解析　乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇。

2．下列有关有机物性质的叙述正确的是__________（填序号）。

①己烷、苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

②乙醇、乙酸均能与Na、NaHCO3溶液反应

③葡萄糖中含有的官能团是羟基和醛基，所以能发生取代反应和氧化反应

④淀粉、蛋白质属于高分子化合物，完全燃烧的产物是CO2和H2O

⑤乙烯、苯都能与溴水发生加成反应

⑥有机物的含碳量：

苯＞乙烯＞甲烷

⑦苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上

⑧甲烷在一定条件下能与溴蒸气发生取代反应

答案　③⑥⑦⑧

解析　①己烷、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是油脂属于不饱和高级脂肪酸的甘油酯，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②乙醇不能与NaHCO3溶液反应；③葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，含有的官能团是羟基和醛基，能发生取代反应和氧化反应；④蛋白质分子中含有C、H、O、N等元素，所以完全燃烧时会有含氮物质生成；⑤苯只能与液溴在一定条件下发生取代反应，不能与溴水发生加成反应；⑥苯、乙烯、甲烷的实验式分别是CH、CH2、CH4，所以有机物的含碳量：

苯＞乙烯＞甲烷；⑦苯和乙烯的结构中，所有原子都在同一平面内，所以苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上；⑧甲烷与溴蒸气的反应类似于甲烷与氯气的反应，甲烷与氯气发生取代反应。

3．下列关于有机化合物的叙述中正确的是（　　）

A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同

C．乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应

D．淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物，都能水解，且水解产物中都有葡萄糖

答案　C

解析　A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，蛋白质的水解产物是氨基酸，错误。

考向2　常见有机反应类型的判断

4．下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是（　　）

选项

甲

乙

A

甲烷与氯水（光照）

乙烯与溴的四氯化碳溶液

B

苯与液溴（催化剂）

苯与氢气（加热、催化剂）

C

乙醇与乙酸的酯化反应（加热、催化剂）

乙酸乙酯的水解反应（催化剂）

D

葡萄糖的银镜反应

氯乙烯与氢气（催化剂）

答案　B

解析　甲烷与氯水不能反应，A项错误；苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂和加热的作用下，发生加成反应，生成环己烷，B项正确；酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误；氯乙烯与氢气的反应是加成反应，但葡萄糖的银镜反应是氧化反应，故D项错误。

5．下列有机反应中，不属于取代反应的是（　　）

A．

B．2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

C．ClCH2CH===CH2＋NaOH

HOCH2CH===CH2＋NaCl

D．

答案　B

解析　B项，乙醇与氧气反应生成乙醛和水，属于氧化反应。

6．有机反应类型能体现反应物中官能团的性质。

下列反应中与其他3个反应的反应类型不相同的是（　　）

A．2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

B．

C.

D．2C2H5OH

C2H5OC2H5＋H2O

答案　A

解析　A项为CH3CH2OH的氧化反应；B项，Br代替H原子位置，为取代反应；C项，—NO2代替甘油羟基上H原子位置，为取代反应；D项，分子间脱水，属于取代反应。

高考题型3　根据结构简式推测有机物的分子式和性质

1.（山东理综，9）分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

答案　B

解析　A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH反应，故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。

2．（全国卷Ⅱ，8）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（　　）

A．C14H18O5B．C14H16O4

C．C16H22O5D．C16H20O5

答案　A

解析　1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。

常见有机物中的官能团及性质

官能团

主要性质

名称

结构

碳碳双键

①加成反应（使溴的四氯化碳溶液褪色）

②氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色）

③加聚反应

苯环

①取代反应（硝化、溴代）

②加成反应（催化加氢）

羟基

—OH

①取代反应（酯化、两醇分子间脱水）

②与金属Na的置换反应

③氧化反应（催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色）

醛基

①还原反应（催化加氢）

②氧化反应（催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应）

羧基

①弱酸性

②酯化反应

酯基

水解

1．

（1）C9Hx的烷烃分子式：

________________，CxH24的烷烃分子式：

______________。

（2）

的分子式：

__________________________________。

（3）

的分子式：

_________________________________。

（4）

的分子式：

___________________________________________。

答案　

（1）C9H20　C11H24　

（2）C8H11O3N

（3）C10H18O　（4）C13H24O3

2．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是（　　）

①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应

A．①④B．⑥

C．⑤D．④⑥

答案　B

解析　大多数有机物均能燃烧；含有—CH===CH2，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应（取代反应）；含有—CH2OH，能发生酯化反应。

3．维生素C的结构简式如图所示。

下列有关维生素C的说法正确的是（　　）

A．维生素C所含官能团有羟基、羧基、碳碳双键

B．维生素C能发生加成反应、氧化反应，不能发生取代反应

C．维生素C能和溴水、酸性重铬酸钾溶液反应

D．维生素C的分子式为C6H6O6

答案　C

解析　维生素C分子中不含羧基，含酯基，A错误；维生素C分子中含醇羟基，能和羧酸在催化剂作用下发生取代反应（酯化反应），B错误；维生素C分子中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应、能和酸性重铬酸钾溶液发生氧化反应，C正确；维生素C的分子式为C6H8O6，D错误。

4．A是最常见的有机物，其相对分子质量为46，它易溶于水并有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应：

（1）写出A的结构简式____________。

（2）反应①的化学方程式为________________________________________。

（3）进行反应③时的反应装置如图（酒精灯等在图中均己略去）请回答：

反应③中浓硫酸的作用是____________________。

试管b中加有_______________________________，

其作用是__________________________________________________________。

答案　

（1）CH3CH2OH

（2）2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

（3）催化剂、吸水剂　饱和Na2CO3溶液　吸收未反应的乙醇、中和未反应的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度