高中化学 专题第二单元 有机化合物的分类和命名教案 苏教版选修.docx
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高中化学 专题第二单元 有机化合物的分类和命名教案 苏教版选修.docx
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高中化学专题第二单元有机化合物的分类和命名教案苏教版选修
第二单元
有机化合物的分类和命名
第1课时 有机化合物的分类
(教师用书独具)
●课标要求
能根据物质的组成、结构和性质对有机物进行分类。
●课标解读
1.了解有机物的常见分类方法。
2.了解同系物的概念。
●教学地位
有机物的种类有很多很多,要研究其性质,分类是前提,有机物分类有重要意义,同时高考试题也均有涉及。
(教师用书独具)
●新课导入建议
现代医学研究表明,人体所需的有机物质不下百种,根据它们的生理功能,可概括为4类。
蛋白质:
肉、蛋、奶、鱼、豆是提供蛋白质的主要物质。
油脂:
油脂是提供能量的主要物质之一。
维生素:
蔬菜、水果是提供维生素的主要物质。
糖类:
五谷类是提供糖类的主要物质。
你还想知道其他有机物的分类方法和依据吗?
本课时将给出答案。
●教学流程设计
安排学生课前阅读P29~31相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。
⇒步骤1:
导入新课,分析本课教学地位。
⇒步骤2:
对【思考交流1】要强调,含有相同的官能团不一定是同类物质;对【思考交流2】要强调同系物的两要点即结构相似和相差CH2基团。
⇒步骤3:
对【探究1】引导学生熟悉常见有机物的分类,进而指导学生完成【例1】和【变式训练1】,教师提问点评。
⇓
步骤6:
6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。
⇐步骤5:
回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。
⇐步骤4:
对【探究2】引导学生领会“四同”的差异,先让学生自己完成【例2】和【变式训练2】,教师给出答案,并点评纠错。
对【教师备课资源】,可选择补加。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解有机化合物的分类方法。
2.了解官能团,同系物的概念和判断。
1.会对有机物进行分类。
(重点)2.区别同系物、同分异构体、同位素和同素异形体。
(难点)
有机化合物的分类
1.官能团的概念
反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。
如乙烯的官能团为CC,乙醇的官能团为—OH,乙酸的官能团为—COOH。
2.有机物的分类
有机物按官能团 分烃:
烷、烯、炔、芳香烃等烃的衍生物:
卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 按是否含 碳环链状化合物环状化合物按是否含 苯环脂肪族化合物:
不含苯环。
芳香族化合物:
含苯环
3.有机化合物中常见的官能团
官能团
符号
官能团
名称
典型
物质
结构
简式
所属
类别
CC
碳碳双键
乙烯
CH2CH2
烯
CC
碳碳叁键
乙炔
CHCH
炔
—X
卤素原子
氯乙烷
CH3CH2Cl
卤代烃
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2—OH
醇
苯酚
OH
酚
—O—
醚键
乙醚
C2H5—O—C2H5
醚
COH
醛基
乙醛
CH3COH
醛
CO
羰基
丙酮
CH3COCH3
酮
COOH
羧基
乙酸
CH3COOH
羧酸
—NH2
氨基
甲胺
CH3—NH2
胺
1.含有羟基(—OH)的有机物一定是醇类吗?
【提示】 不一定,可能是醇、酚也可能为羧酸。
同系物
1.概念
结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。
2.特点
(1)具有相同的官能团。
如羧酸都含有COOH,醛类都含有COH。
(2)具有相同的通式。
如烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
2.CH2===CH—CH3和
是同系物吗?
【提示】 二者不是同系物,二者的结构不相似。
有机物的分类
【问题导思】
①CnH2n+2的烃一定是烷烃而CnH2n一定是烯烃吗?
【提示】 不一定,CnH2n可能是环烷烃。
②
是芳香烃吗?
若不是,应是什么类物质?
【提示】 不是芳香烃,应是烃的衍生物,是氯代烃,是芳香族化合物。
有机化合物
有机化合物
)
下列有16种有机物,将它们所属的类别填入下表。
①CH3CH2CH3 ②CH2===CHCH3 ③CH3
④CH2OH ⑤CH3
⑥OHCH3 ⑦CH3—CH2Cl ⑧CH3COOH
⑨HCOOCH3
CH3OH ⑪CH3—C≡CH
⑫CH3CHO ⑬CCH3CH3CH2 ⑭OH
⑮CH3 ⑯(CH3)3CCH2CH3
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
环烯烃
芳香烃
有机物序号
分类依据
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
酯
有机物序号
【解析】 首先根据只含C、H两种元素的有机物是烃,可判定①②③⑤⑪⑬⑮⑯是烃类。
而④⑥⑦⑧⑨
⑫⑭都是烃的衍生物,其中④
⑭是醇,⑥是酚,⑫是醛,⑧是羧酸,⑨是酯,⑦是卤代烃。
在烃中又根据是否为链状或环状可分出③⑤⑮是环状烃,其中③是环烷烃;⑮是环烯烃;⑤是芳香烃;在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连可判断①⑯是烷烃,②⑬是烯烃,⑪是炔烃。
【答案】 ①⑯ ②⑬ ⑪ ③ ⑮ ⑤ ⑦ ④
⑭⑥ ⑫ ⑧ ⑨
有机物的分类方法很多,但通常将其分为烃和烃的衍生物,再根据官能团将其分为各种类别的有机物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。
掌握好这些概念是解答本题的关键。
1.按官能团的不同指出下列有机物的类别。
(1)HOOH ________;
(2)CH2OHCH3 ________;
(3)CHOH ________;
(4)CH3—CH2—C≡C—CH3 ________;
(5)HCOOCH2CH2CH3 ________。
【解析】 识记各类常见有机物的官能团是解决该类问题的主要方法。
其中—OH直接连在苯环上的为酚类,—OH连在普通烃基上的有机物为醇。
【答案】
(1)酚类
(2)醇类 (3)醛类 (4)炔烃类
(5)酯类
“四同”比较与判断
【问题导思】
①具有同一通式的物质是否一定是同系物?
【提示】 不一定。
如乙烯与环丙烷。
②相对分子质量相同的物质是否一定是同分异构体?
【提示】 不一定。
如:
C2H4与N2。
同素异形体
同位素
同系物
同分异构体
“同”的
含义
元素同
质子数同
结构相似
分子式同
“异”的
含义
性质不同
中子数不同
相差“—CH2”
结构不同
对象
单质
核素
有机物
有机物或
无机物
实例
O3与O2
H、D、T
甲烷与丙烷
乙醇与甲醚
同系物判断方法
(1)判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别的物质(也就是官能团种类与数目应相同),这可由结构简式来确定;其次,结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。
(2)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(3)同系物的性质具有相似性。
下列各组物质互为同系物的是( )
A.CH3—CH===CH2与CH2CH2CHCH3
B.OH与CH2OH
C.CH3CHO与CH3CH2CHO
D.CnH2n+2与CmH2m+2
【解析】 选项A中CH3—CH===CH2含有双键,而不含双键,它们类别不同且结构不同,不属于同系物关系;选项B中OH属酚类,CH2OH属醇类,两者不是同系物关系;选项D中若n=m,则两者可能是同一物质或互为同分异构体。
【答案】 C
2.下列各物质中属于同位素的是________;属于同素异形体的是________;属于同分异构体的是________;属于同系物的是________。
①金刚石 ②
C ③C2H5OH ④C60
⑤CH3—O—CH3 ⑥
C ⑦CH2OCH2
⑧CH3—OH ⑨CHCH3OHCH2OH
【解析】 同素异形体是指单质;同位素指原子;同系物、同分异构体要用定义去判断,大多是指有机物。
【答案】 ②⑥ ①④ ③⑤ ③⑧
【教师备课资源】(教师用书独具)
同系物的理解
(1)同系物必须符合同一通式。
如:
CH3CHO和CH3COOH,前者符合CnH2nO的通式,后者符合CnH2nO2的通式,故它们不是同系物。
(2)符合同一通式不一定是同系物。
例如:
CH2===CH2与CH2CH2CH2,虽都符合CnH2n通式,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物。
具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
(3)同系物组成元素相同。
例如:
CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1X的通式,C、H原子数又相差一个CH2原子团,同属卤代烃,但因卤素原子不同,即组成元素不同,故不是同系物。
(4)同系物的组成上彼此要相差一个或若干个CH2原子团,而不是结构上彼此要相差一个或若干个CH2原子团,如同系物CH3CH2CH3和
是组成上相差2个CH2原子团。
(5)同系物间物理性质具有规律性的变化,化学性质相似。
总之,掌握同系物的概念,关键在于正确理解“结构相似”,有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目,这是同系物化学性质相似的本质原因。
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
①CH2OH 酚类 —OH ②COOHCH3CHCH3羧酸 —COOH ③OCOH 醛类 —CHO
④CH3—O—CH3 醚类 COC
⑤COOH 羧酸 —COOH
A.①②③④⑤ B.②③④
C.②④⑤D.②④
【解析】 本题要逐一分析,将“官能团种类与名称”对应分析。
①的官能团是醇羟基,属于醇;②的官能团是羧基、是羧酸;③的官能团是酯基,属于酯;④的官能团是醚键,属于醚;⑤为羧酸,官能团是羧基。
【答案】 C
2.下列有机化合物属于脂环烃的是( )
A.B.H3CCH3
C.CH3CHCH2CH3CH3D.
【解析】 选项A、B结构中都含有苯环,属于芳香烃,故不是脂环烃;选项C中的有机化合物没有碳环,属于脂肪烃;选项D中的六元环不是苯环,是含有双键的碳环,故选项D符合题意。
【答案】 D
3.下列各组物质互为同系物的是( )
A.CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2
C.HCOOH和C17H35COOH
D.CH≡CH和CH2===CH—CH===CHCH3
【解析】 A、D两组物质结构不相似;B中两物质组成元素不同,C项符合定义。
【答案】 C
4.维生素C的结构简式为
CHOCOHCOOCHCHOHCH2HO,
丁香油酚的结构简式为
HOOCH3CH2CHCH2,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香族化合物
【解析】 维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,也不是芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,是芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。
【答案】 C
5.下列有机化合物中都有多个官能团:
OCH3CHOOH OHCH2OHCOOH CH3HOCH2OHOH
A B C
CHCOOHOH CHCOOCHCHCOOCHCH2CH2
D E
(1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)_______;
(2)可以看做酚类的是_______________________;
(3)可以看做羧酸类的是_____________________;
(4)可以看做酯类的是_______________________;
【解析】 醇是羟基与链烃基结合的化合物,可以看做醇类的是B、C、D;羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚,可以看做酚类的是A、B、C;可以看做羧酸类的是分子中含有羧基的B、D;可以看做酯类的是分子中含有酯基的E。
【答案】
(1)BCD
(2)ABC (3)BD (4)E
1.下列8种有机物:
①CH2===CH2 ②CH3OH ③CH3OH
④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3
⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为( )
A.4类 B.5类
C.6类D.8类
【解析】 8种物质中共有5种官能团,分别为碳碳双键、—OH、—Cl、—COOH、—COO—,其中—OH形成了两类物质,即②(酚)和③(醇),共6类物质。
【答案】 C
2.按碳的骨架分类的不同可以对有机物进行分类,下列有机物属于脂肪族化合物的是( )
①CHCH3CH3CH3 ②CH3CHCH2
③CH3COH ④CH3COOC2H5
⑤OH ⑥CH3
A.①②⑥B.①③④⑥
C.②⑤⑥D.②③④⑤⑥
【解析】 按碳的骨架分类有机物,关键在于区分分子中有无苯环,若没有苯环,则就属于脂肪族化合物。
①③④⑥没有苯环,为脂肪族化合物;②⑤为芳香族化合物。
【答案】 B
3.下列有机化合物的分类不正确的是( )
A
B
C
D
CH2OH
CHCH2
CCH3OCl
CH2CH3
醇类
芳香烃
酮
苯的同系物
【解析】 酮分子中CO的两端连有烃基。
【答案】 C
4.下列物质属于苯的同系物的是( )
A.NO2 B.CHCH2
C.C2H5D.NH
【解析】 苯的同系物首先只含碳氢两元素,排除A、D两项,B项中除苯环外,还含有C===C,官能团不同,只选C项。
【答案】 C
5.(2013·淄博高二期中)下列说法错误的是( )
A.某有机物同系物组成可用通式CnH2n+2表示
B.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
C.同系物具有相同的化学性质
D.环烷烃和烯烃通式相同但不互为同系物
【解析】 本题主要考查同系物的定义。
CnH2n+2是烷烃的通式,A正确;同系物之间相差n个“CH2”原子团,所以相对分子质量差14n,B正确;同系物结构相似,导致化学性质相似,但不是相同,C错;环烷烃和单烯烃通式虽相同,但结构不相似,故不互为同系物。
【答案】 C
6.下列各组物质中,肯定是同系物的是( )
A.CH3和CH2CH3CH3
B.CH2CH2和CHCH2
C.C2H2和C4H6
D.正戊烷和2甲基丁烷
【解析】 本题考查了同系物的判断。
A中两种物质均为苯的同系物,符合CnH2n-6(n≥6)的通式;B中两种物质分别为乙烯和苯乙烯,不是同系物;C中两种物质均符合CnH2n-2(n≥2)的通式,但前者是乙炔,而后者可为炔或二烯烃;D中两种物质互为同分异构体。
【答案】 A
7.从结构上分析,有一种物质不同于其他三种,该物质是( )
A.CH2CHCHOHCH3
B.CH2CH2OH
C.OHCH2CH3
D.CH2===CH—CH2OH
【解析】 可以从碳的骨架角度或从官能团角度进行分析。
从官能团角度很容易分析出A、B、D均为醇类物质,而C属于酚类物质。
【答案】 C
8.现代家居装饰材料中普遍存在甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,甲醛、苯等均属于有机物。
下列各项对有机物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
A.CHOO 醛类 COH
B.CH2OH 酚类—OH
C.OCOH 醛类 COH
D.CH3COOCH3 羧酸类 COOH
【解析】 B中羟基没有直接连在苯环上,应属于醇类;C、D中官能团是COOR,属于酯类。
【答案】 A
9.现有以下各种物质:
①O3;②CH3CH2OH;
③CCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3;④O2 ⑤CH4;
⑥CH3CH2CH2CH2C(CH3)3;⑦CH3—O—CH3。
(1)以上各种物质中,互为同素异形体的是________,互为同系物的是________,互为同分异构体的是______,属于同种物质的是________。
(2)对以上各种物质进行合理的分类。
【解析】
(1)O2和O3是由氧元素构成的两种不同的单质,互为同素异形体;CH4、CCH3CH3CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH2CH2C(CH3)3都是仅由碳、氢两种元素构成的有机物,并且已经达到饱和,同属于烷烃,其中甲烷与CCH3CH3CH3(CH2)3CH3、甲烷与
CH3CH2CH2CH2C(CH3)3互为同系物,
CCH3CH3CH3(CH2)3CH3与CH3CH2CH2CH2C(CH3)3是同种物质;CH3—O—CH3和CH3CH2OH的分子式都是C2H6O,但二者结构不同,互为同分异构体。
(2)本题具有开放性,只要合理即可。
如可以根据单质、化合物分,也可根据有机物、无机物分。
【答案】
(1)①④ ③⑤或⑤⑥ ②⑦ ③⑥
(2)先将以上物质分为有机物与无机物,无机物:
①④;有机物:
②③⑤⑥⑦。
再将有机物按组成元素分类,烃:
③⑤⑥;烃的衍生物:
②⑦。
10.
(1)原油的成分比较复杂,总体上最主要的三种有机物的通式分别为CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-6。
结合实际情况考虑,通式为CnH2n+2的有机物一定为________,通式为CnH2n的有机物可能为__________,通式为CnH2n-6的有机物可能为________。
(填序号)
①烷烃 ②环烷烃 ③烯烃 ④炔烃 ⑤芳香烃
(2)已知有机物的结构可用键线式表示,键线式只需写出锯齿形骨架,用锯齿形的角和端点表示碳原子,不需写出氢原子,但除氢原子外的其他原子必须写出。
以下是原油中几种有机物的键线式,请根据两种不同标准对其进行分类。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
【解析】
(1)因为在有相同碳原子的情况下,不可能有其他的烃比烷烃含有的氢原子更多,因此,通式为CnH2n+2的有机物一定为烷烃;通式为CnH2n-6的有机物比烷烃少8个氢,可能含有一个苯环,为芳香烃;仅从组成上看,通式为CnH2n的有机物可能为烯烃或环烷烃,但结合实际情况分析,烯烃比较活泼,在自然界不容易存在,因此,通式为CnH2n的有机物只可能为环烷烃。
(2)分类依据比较多,如根据碳架结构分,根据官能团分等。
【答案】
(1)① ② ⑤
(2)方法1,根据碳架结构分:
环烃有①②⑤⑥,链烃有③④。
方法2,根据碳架结构与官能团分:
芳香烃有②⑥,环烷烃有①⑤,烷烃有③④。
第2课时 有机化合物的命名
(教师用书独具)
●课标要求
能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
●课标解读
1.了解有机物的习惯命名方法。
2.掌握常见有机物的系统命名方法。
●教学地位
有机物命名是认识有机物的开始,学好有机物的命名非常重要。
同时在各地的高考试题也有所体现。
(教师用书独具)
●新课导入建议
我们知道戊烷有3种同分异构体,习惯用“正”“异”“新”区别,如果同分子式的有机物有很多种同分异构体,这种习惯命名法就很不方便,必须建立一套系统命名有机物的方法,那么本课时将系统介绍有机物的命名方法。
●教学流程设计
安排学生课前阅读P32~35相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。
⇒步骤1:
导入新课,分析本课时教学地位和重要性。
⇒步骤2:
对【思考交流1】让学生了解习惯命名法;对【思考交流2】让学生了解简单有机物的系统命名法。
⇒步骤3:
对【探究】,教师要分步、讲解有机物的系统命名法的步骤和注意事项,并结合实例系统讲解。
最后让学生讨论【例1】和【例2】和【变式训练】1、2,教师给予答案并点评和纠错,并指出注意的问题。
⇓
步骤5:
6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。
⇐步骤4:
回顾本课所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解常见有机物的习惯命名法。
2.了解有机物的系统命名法。
1.确定取代基的名称和位置。
(重点)
2.常见有机物的系统命名法。
(难点)
常见有机物的习惯命名法
1.烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。
碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
例如,CH4叫做甲烷,C5H12叫做戊烷。
碳原子数在十以上的用中文数字来表示。
例如,C17H36叫做十七烷。
2.“正”“异”“新”的含义
为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有CH3CHCH3结构的异构体,“新”表示具有CCH3CH3CH3CH2结构的异构体。
1.写出C5H12的三种异构体的结构简式及名称。
【提示】 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、
CHCH3CH3CH2CH3 异戊烷、
CCH3CH3CH3CH3 新戊烷。
有机物的系统命名法
1.基本思路:
先将有机物分为母体和取代基两部分,再将取代基全部假想为氢原子以命名母体;然后确定取代基的名称和位置。
2.基本步骤是:
(1)选母体。
选择包含碳原子数最多的碳链做主链。
(2)编序号。
以靠近支链的一端为起点,将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号,以确定支链的位置。
(3)写名称。
需要使用短横线“”、逗号“,”等符号把支链的位置、名称以及母体的名称联系在一起。
含官能团的有机物的系统命名法
1.选母体时,如果官能团中没有碳原子,则母体主链尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。
2.编号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
2.
(1)写出下列有机物的系统名称。
①CH2===CH—CH2—CH3________;
②CH2OHCH2CH2OH________。
(2)写出下列有机物的名称
①CH3________;②CH3CH3________。
【提示】
(1)①1丁烯 ②1,3丙二醇
(2)①甲基环己烷 ②邻二甲苯或1,2二甲苯
有机化合物的命名方法
1.常见烷基的名称
烷烃分子去掉一个氢原子或多个氢原子而剩下的原子团叫做烷基。
例如:
一价基有甲基CH3—,乙基CH3CH2—或C2H5—,正丙基CH3CH2CH2—,异丙基(CH3)2CH—,正丁基CH3CH2CH2CH2—,异丁基(CH3)2CHCH2—等。
二价基有亚甲基(—CH2—)等。
2.烷烃的系统命名
烷烃的系统命名遵循最长、最近、最多、最小、最简五原则,具体步骤如下:
(1)选主链,称某烷
把含碳原子数最多的碳链作主链;当碳链所含碳原子数相等时,以支链最多的碳链作主链。
如
CH31CH22CH3CH3CH24CH35
(2)编号位,定支链
编号位要遵循“近”、“简”、“小”。
①“近”:
以离支链较近的主链一端为起点编号。
如CH31CH2CH3CH23CH24CH5CH3C6CH3CH3CH27CH28CH39
②“简”:
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。
如
CH38CH27CH6CH2CH3CH25CH24CH3CH3CH22CH31
③“小”:
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系
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