第5讲 生命活动的物质基础.docx

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第5讲生命活动的物质基础

第5讲　生命活动的物质基础

[考试说明]

知识内容

考试要求

（1）葡萄糖的结构简式及其重要化学性质

c

（2）糖类的分类及判断

b

（3）常见二糖的性质及差异

b

（4）淀粉、纤维素的化学性质及主要用途

b

（5）油脂的组成和结构特点

a

（6）油脂的化学性质

c

续　表

知识内容

考试要求

（7）油脂的存在、分子结构、主要性质及用途

a

（8）几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系

a

（9）葡萄糖的检验原理和方法

b

（10）蛋白质的组成、性质（盐析、变性）和用途

b

（11）氨基酸的结构特点和性质

b

（12）常见氨基酸的组成和结构特点

b

（13）氨基酸的主要化学性质（两性、成肽反应）

b

（14）蛋白质的组成、结构

b

（15）蛋白质的重要化学性质

b

（16）蛋白质的检验和提纯

b

　糖类　油脂[学生用书P72]

1．单糖——葡萄糖与果糖

（1）组成和分子结构

分子式

结构简式

官能团

二者关系

葡萄糖

C6H12O6

CH2OH（CHOH）4CHO

—OH、—CHO

互为同分异构体

果糖

C6H12O6

CH2OH（CHOH）3COCH2OH

、—OH

（2）葡萄糖的化学性质

2．油脂的化学性质

（1）氢化（硬化）

如油酸甘油酯与H2反应的方程式为

（2）水解反应

a．酸性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

b．碱性条件下——皂化反应

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

题组一　糖类的综合应用

1．下列各组物质，具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同系物的是（　　）

①聚乙烯和乙烯

②乙酸和葡萄糖

③淀粉和纤维素

④蔗糖和麦芽糖

⑤聚乙烯和聚氯乙烯

A．①②⑤　　　　　　　B．①②③

C．①③⑤D．①②③⑤

解析：

选B。

解题的关键是正确理解同分异构体和同系物的概念。

最简式相同的有①②③④四组，其中④蔗糖和麦芽糖属于同分异构体。

2．下列关于糖类物质的转化，说法正确的是（　　）

A．蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖

B．淀粉、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解

C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用

D．吃馒头，多咀嚼后有甜味，是因为淀粉被水解为葡萄糖

解析：

选B。

蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖，A错；人体内不能消化纤维素，C错；在唾液中的淀粉酶的催化下，淀粉水解变为麦芽糖，D错。

3．糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。

长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。

请回答下列问题：

（1）血糖指血液中的葡萄糖（C6H12O6）。

下列有关说法中正确的是________（填字母）。

A．葡萄糖属于碳水化合物，可表示为C6（H2O）6，每个葡萄糖分子中含6个H2O分子

B．糖尿病病人的尿糖含量很高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖

C．葡萄糖可用于制镜工业

D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

（2）木糖醇[CH2OH（CHOH）3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。

①木糖醇与葡萄糖________（填“互为”或“不互为”）同系物。

②请预测木糖醇的一种化学性质：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品，因为蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。

下列说法中正确的是________（填字母）。

A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，可被人体直接吸收

B．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中的作用主要是加强胃肠的蠕动

C．纤维素和淀粉互为同分异构体

D．纤维素和蛋白质的分子结构不同，但组成元素完全相同

解析：

（1）糖类中不含水，只是为了表达方便写成C6（H2O）6，A不正确。

（2）木糖醇中不含醛基，故不能与葡萄糖互称为同系物，由于木糖醇中含有羟基，可以与Na反应，发生催化氧化反应，与酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液反应，与乙酸发生酯化反应等。

（3）蛋白质需在酶的作用下水解生成氨基酸才能被人体吸收；纤维素与淀粉虽然化学表达式均为（C6H10O5）n，但二者结构不同，n值也不同，故不是同分异构体关系；蛋白质分子中含有氮元素而纤维素分子中不含，故二者组成元素不同。

答案：

（1）BCD　

（2）①不互为　②与Na反应放出H2，与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，被酸性KMnO4氧化，与乙酸发生酯化反应（任写一种即可）　（3）B

糖类物质的常见转化方式

题组二　油脂的综合应用

4．已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸和甘油的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。

如图为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是（　　）

A．该油脂是一种混合甘油酯

B．工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油

C．该油脂能在酸、碱性条件下与水发生水解反应

D．油脂是天然有机高分子化合物

解析：

选D。

该油脂为两种高级脂肪酸与甘油酯化生成，故为混合甘油酯，A正确。

油酸的烃基中含有双键，与H2加成可得硬化油，B正确。

油脂中含酯基，在酸、碱性条件下均可水解，C正确。

油脂不是高分子化合物，D错误。

5．（2018·浙江4月选考，T16）下列说法正确的是（　　）

A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应

B．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂

C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成

D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本

答案：

D

　氨基酸　蛋白质[学生用书P73]

1．氨基酸的结构与性质

（1）组成与结构

组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸，其结构简式可以表示为

。

（2）化学性质

与盐酸反应的化学方程式：

与NaOH溶液反应的化学方程式：

②成肽反应

两个氨基酸分子，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物的反应叫作成肽反应。

2．蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的组成与结构

蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

①水解：

在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

②两性：

蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此具有两性。

③盐析：

向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如Na2SO4、NaCl、（NH4）2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，该过程为可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。

④变性：

加热、紫外线照射、X射线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等）会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

⑤颜色反应：

具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。

⑥灼烧：

灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。

1．氨基酸分子中的—NH2和—COOH之间可以缩合脱水，如

将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下使其发生两分子间脱去一分子水生成“二肽”的反应，则生成的二肽最多有（　　）

A．1种　　　　　　　B．2种

C．3种D．4种

解析：

选D。

甘氨酸与甘氨酸形成1种二肽，丙氨酸与丙氨酸形成1种二肽，甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有2种：

2．

（1）鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素（填元素名称）。

（2）误食重金属盐会中毒，这是因为________________________________________。

（3）浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了____________反应的缘故。

解析：

（1）我们常说硫化氢有臭鸡蛋的气味，这是因为鸡蛋白腐败，蛋白质分解会放出硫化氢。

（2）重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内，是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。

（3）蛋白质和许多试剂可发生特殊的颜色反应。

答案：

（1）H2S　硫　

（2）重金属盐会使蛋白质变性

（3）黄　颜色

3．下列物质中：

①K2SO4；②HCHO；③MgSO4；④Hg（NO3）2；⑤NH4Cl；⑥KOH。

能使蛋白质变性的是____________________（填序号，下同），能使蛋白质发生盐析的是____________________。

解析：

Hg（NO3）2是重金属盐，KOH为强碱，②④⑥都会使蛋白质变性。

K2SO4、MgSO4是轻金属盐，NH4Cl是铵盐，①③⑤不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，可使蛋白质发生盐析。

答案：

②④⑥　①③⑤

蛋白质盐析与变性的比较

盐析

变性

含义

蛋白质溶液加入无机盐溶液，使蛋白质析出

蛋白质在某些条件下凝聚，失去生理活性

变化条件

浓轻金属盐或铵盐溶液

受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物

变化实质

物理变化（溶解度降低）

化学变化

变化过程

可逆

不可逆

应用

分离、提纯

杀菌、消毒

课后达标检测[学生用书P128（单独成册）]

一、选择题

1．下列有关物质水解的说法不正确的是（　　）

A．蛋白质水解的最终产物是多肽

B．蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖

C．纤维素能水解成葡萄糖

D．油脂水解产物之一是甘油

解析：

选A。

A.蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，A错误；B.蔗糖水解的产物是葡萄糖和果糖，B正确；C.纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，C正确；D.油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐（肥皂）与甘油，D正确。

2．下列叙述正确的是（　　）

A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应

B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性

C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素

D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒

解析：

选B。

油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。

3．（2019·台州高三选考模拟）下列叙述正确的是（　　）

A．盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性

B．淀粉是热值最高的营养物质，在人体内直接水解生成葡萄糖

C．氨基酸在人体中构成新的蛋白质属于加聚反应

D．油脂的水解反应叫作皂化反应

解析：

选A。

蛋白质的盐析是可逆过程，发生盐析时蛋白质的活性不变，所以盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性，A项正确；淀粉在人体内淀粉酶的催化作用下先水解成麦芽糖，最终变成葡萄糖，B项错误；氨基酸在人体中构成新的蛋白质属于缩聚反应，C项错误；油脂在碱性条件下的水解反应叫作皂化反应，D项错误。

4．（2019·湖州选考模拟）化学与生活密切相关。

下列说法正确的是（　　）

A．酒历久弥香与酯化反应有关

B．人民币一元硬币的材质是纯净物

C．聚酯纤维和光导纤维都是无机非金属材料

D．淀粉和纤维素在人体内水解的最终产物均为葡萄糖

解析：

选A。

酒中含有的乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，A项正确；人民币一元硬币的材质是合金，是混合物，B项错误；聚酯纤维是含碳元素的有机物，不是无机非金属材料，C项错误；因为人体内有淀粉酶，能将淀粉水解为葡萄糖，而人体内没有水解纤维素的纤维素酶，故不能将其转化为葡萄糖供人体吸收，D项错误。

5．（2018·浙江11月选考，T16）下列说法正确的是（　　）

A．分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油

B．在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳

C．乙酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应

D．在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性

解析：

选D。

A项，石油是混合物，经分馏后可得到汽油、煤油、润滑油和柴油等，植物油属于油脂，在分馏石油中得不到，故A错误；B项，葡萄糖不能水解，在酒化酶的作用下由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6（葡萄糖）

2C2H5OH＋2CO2↑，故B错误；C项，汽油不能和氢氧化钠溶液反应，故C错误；D项，蛋白质遇热、重金属盐、紫外线、醛类、酒精、强酸、强碱等会生成沉淀，这时蛋白质分子的结构已经改变，称为变性，硫酸铜属于重金属盐，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性，故D正确。

6．下列说法不正确的是（　　）

A．硬脂酸甘油酯属于高级脂肪酸甘油酯，是高分子化合物

B．含淀粉或纤维素的物质可以制造酒精

C．鸡蛋清的溶液中加入硫酸铜溶液，鸡蛋清凝聚，蛋白质变性

D．不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合，形成更复杂的多肽化合物

答案：

A

7．（2017·浙江11月选考，T15）下列说法正确的是（　　）

A．花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物

B．只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽

C．向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解

D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，说明淀粉未水解

解析：

选C。

A.油脂不是高分子化合物，错误；B.通常由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合而成的化合物都可以叫多肽，并非不同种类的氨基酸之间才能形成多肽，错误；C.向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，是蛋白质的盐析现象，加水后沉淀可溶解，正确；D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后检验淀粉是否水解，需先加入氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性，再滴入氢氧化铜悬浊液并加热至沸腾，错误。

8．糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，下列说法你认为正确的是（　　）

①糖类是人体所需能量的主要来源

②油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂

③蛋白质水解能生成多种氨基酸

④用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条光亮的通路

⑤植物油是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物

A．②③④　　　　　　　B．①③⑤

C．①③④D．①②⑤

解析：

选C。

油脂在碱性条件下水解，可生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的主要成分）。

蛋白质溶液属于胶体，故其溶液具有丁达尔效应。

植物油虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

①③④说法均正确。

9．下列说法正确的是（　　）

A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物

B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精

C．往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解

D．向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解

解析：

选B。

A.油脂、单糖、双糖不是高分子化合物，错误；C.银镜反应需要碱性环境，错误；D.甲醛可使蛋白质变性，错误。

10．（2017·浙江4月选考，T16）下列说法正确的是（　　）

A．向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发生改变并凝聚

B．将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出甘油

C．氨基酸为高分子化合物，种类较多，分子中都含有—COOH和—NH2

D．淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖

答案：

D

二、非选择题

11．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。

请结合题意回答问题：

已知：

RCOOH＋CH2===CH2＋

O2

RCOOCH===CH2＋H2O。

（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：

①B是石油化工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：

________________________________________________________________________。

②D的结构简式为_______________________________________________。

（2）葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y（Y和A的相对分子质量相同）。

X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。

X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。

（3）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。

F、G、H间的转化关系是F

G

H，H与

（1）中的D互为同分异构体且具有相同官能团。

①G还可以发生的反应有________（填序号）。

a．加成反应　　　b．水解反应　　　c．氧化反应

d．消去反应　　　e．还原反应

②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合（总质量一定），完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有_________________________________（写结构简式）。

解析：

（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2===CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH===CH2。

（2）由X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。

（3）①Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与CH3COOCH===CH2互为同分异构体，可推知G为CH2===CH—COOH，H为CH2===CH—COOCH3，由转化关系可知F为

，分子式为C3H6O3。

G还可以发生加成反应（还原反应）、氧化反应。

②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。

答案：

（1）①C2H5OH

CH2===CH2↑＋H2O

②CH3COOCH===CH2

（2）—CHO　银氨溶液（或新制氢氧化铜）

（3）①ace

②HOCH2（CHOH）4CHO、HCHO、CH3COOH

12．秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________（填标号）。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为____________。

（3）D中的官能团名称为________________，D生成E的反应类型为____________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为

________________________________________________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为_______________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：

_______________________________________________________。

解析：

（1）糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。

（2）B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

（3）D中官能团名称是酯基、碳碳双键。

D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

（4）F为二元羧酸，名称为己二酸或1，6己二酸。

己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏写。

（5）W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2，说明W分子中含有2个羧基，则有4种情况：

①—CH2COOH，—CH2COOH；

②—COOH，—CH2CH2COOH；

③—COOH，—CH（CH3）COOH；

④—CH3，—CH（COOH）COOH。

每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。

在1H核磁共振谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为

（6）流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C、加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

答案：

（1）cd

（2）取代反应（酯化反应）

（3）酯基、碳碳双键　消去反应

（4）己二酸

13．高分子材料W的结构简式为

有关W的信息如下，据此回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为____________。

（2）反应①的类型为________。

（3）反应⑥的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）B分子有多种同分异构体，其中一种同分异构体X的1H核磁共振谱如下图：

则X的结构简式可能为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

实验室为进一步确定X的结构可使用____________（填试剂名称）。

（5）指出W这种高分子材料的一种优点：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。

（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。

（2）由W的结构简式推知A为

B的分子式为C3H4O2，所以A→B为消去反应。

（3）反应⑥为两个

分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。

（4）B的结构简式为CH2===CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合